ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÌMICA
CARRERA INGENIERÍA QUÌMICA

GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA No. 2

QUÍMICA DE ALCOHOLES
DATOS GENERALES:

NOMBRES: CÓDIGOS:
Dávila Wendy 983544
Herrera Julisa 983543
Rosario Brayan 983548
Valdiviezo Mayra 983573
Jaramillo Nickole 983558
FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:
2016/12/08 2016/12/15
GRUPO: #3
NIVEL / PARALELO: cuarto – A
1. Objetivos:
1.1. General:
Identificar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes.
1.2. Específicos:
Analizar los factores que influyen al momento de Reconocer un alcohol.
Determinar el grado de solubilidad de los alcoholes en agua.
Reconocer alcoholes mediante pruebas con diferentes Reactivos.
Analizar Cualitativamente metanol y etanol.

2. Marco Teórico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:
La práctica se realizó en el laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias en
la Escuela Superior Politécnica de Chimborazo ubicada en la panamericana sur Km ½ en la
ciudad de Riobamba – Ecuador.
La práctica consistió en la identificación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios a
través del reactivo de Lucas, la determinación de los grados de solubilidad en agua de los
mismos, así como también en la realización de reacciones como formación de ésteres,
oxidación y un análisis cualitativo de metanol y etanol.
2.2. Marco teórico:
Alcoholes
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con
hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como
reactivos en síntesis.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por
lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden
clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres
átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman
sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el
interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados
o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes

monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
Reactivo De Lucas
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma
una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el
complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar
el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
Metanol 2-Butanol
Etanol Alcohol t-amílico
2-Propanol Cloruro de Zinc
Ácido Sulfúrico Sal común
Ácido Clorhídrico Sodio Metálico
Dicromato de Potasio Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
10 Tubos de ensayo Espátula
Gradilla Vidrio de reloj
Reverbero 2 Vaso de Precipitación de 250 ml
Corchos de tubos Pinza para tubos de ensayo
Pipetas 10 ml Fósforos o Fosforera

3.3. Desarrollo experimental:

3.3.1. Solubilidad En Agua
En tres tubos de ensayo se coloca 1ml de etanol, 2-propanol, 2 butanol y alcohol t-amílico
correspondientemente
Mediante una pipeta con agua destilada se va agregando unas cuantas gotas cada vez
tapando el tubo después de cada adición, hasta que se produzca un enturbiamiento
persistente.

3.3.2. Formación De Ésteres

En un tubo de ensayo se añade 1 ml de etanol, 1 ml. de ácido acético glacial y 2 ml de ácido
sulfúrico.
se calienta cuidadosamente una mezcla a baño maría.
Se percibe un olor característico agradable de acetato de etilo, enfriar la solución debajo de
20 °C.
añadir 5 ml de solución de sal común. Observe

3.3.3. Reactivo De Lucas en Alcoholes

En tres tubos de ensayo 1 ml de reactivo de Lucas en cada uno
Añadir 1ml de etanol, 2-butanol y alcohol t-amílico en cada uno
Colocar el tapón de corcho, dejar reposar.
 Anotar el tiempo necesario para que en cada tubo aparezca emulsión.
3.3.4. Oxidación De Alcoholes
En un tubo de ensayo se pone 2,5 ml de solución acida de Dicromato sódico y 1 ml de
alcohol etanol
El tubo se agita y se observa si se produce un aumento de temperatura o cambio de color.
El ensayo se repite con 1 ml de 2- butanol y después con 1 ml de alcohol t-amílico.

3.3.5. Análisis cualitativo de metanol y etanol.

En dos vidrio reloj, bien lavados y secos se dejan caer 0,5 ml de metanol en el primer vidrio
reloj y 0,5 ml de etanol.
Encienda los 2 líquidos con una astilla de madera encendida a la par con una pequeña
cantidad de bórax.
4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacción:
Etanol más agua

2-butanol más agua

( ) ( ) ( )

2-propanol más agua

( )

Alcohol t-amílico más agua

( ) ( ) ( )

Etanol más ácido glacial seco más ácido sulfúrico

( )

Etanol más Reactivo de Lucas

( )

2-butanol más Reactivo de Lucas

( ) ( ) ( ) ( ) ( )

2-propanol más Reactivo de Lucas

( ) ( ) ( )
 Alcohol t-amílico más Reactivo de Lucas
( ) ( ) ( ) ( )

Oxidación de Etanol con Permanganato de Potasio

Oxidación de 2-butanol con Permanganato de Potasio

Oxidación de 2-propanol con Permanganato de Potasio

Oxidación de Alcohol t-amílico con Permanganato de Potasio

No hay oxidación

4.2. Tabla de reacciones:

N° Solubilidad Reactivo de Lucas Oxidación con

Permanganato de Potasio
1 Inicio turbio- final No hubo reacción Alta temperatura
transparente (Soluble) inmediata, Coloración marrón
calentamiento mínimo

2 Aceitoso (Insoluble) Sin reacción Temperatura elevada

2 fases: superior transparente,
inferior aceitosa amarillenta

3 Soluble al 100% Reacción instantánea Temperatura media

Temperatura muy alta Coloración tanto para la
superficie como para el fondo
translúcido amarillento

4 Soluble casi en su totalidad Reacción casi Temperatura media

(partículas muy pequeñas Instantánea Coloración transparente
blanquecinas) Temperatura alta tendiendo a un tono
amarillento.
4.3. Formación de ésteres:

Alcohol Acido Catalizador Observaciones

Cuando se añadió ácido sulfúrico al etanol ocurrió

Ácido Ácido un calentamiento de la solución. Mientras la
Etanol
acético sulfúrico solución estaba en baño maría se formó el acetato
de etilo más agua.

4.4. Resultados:
o Se logró determinar que el alcohol 1 es 2-propanol, el alcohol 2 es Etanol, el alcohol
3 es el alcohol t-amílico y el alcohol 4 es el 2-butanol.
o La reaccion entre el acido y el alcohol en un medio acido y calentandolo, se va a
formarun ester, que se reconoce por un peculiar olor a fruta.
o Los alcoholes son capaces de formar puentes de hidrogeno cuando los oxígenos
unidos al hidrogeno forman enlaces entre sus moléculas y las del agua.
o El alcohol número 3 reaccionó casi instantáneamente con el reactivo de Lucas, por
ende se puede notar que es terciario.
o El alcohol número 1 reaccionó lentamente. La transformación se notó luego de
aproximadamente 5 minutos.
o El alcohol numero 2 reaccionó muy lentamente. Se nota que es un alcohol primario
por ende no forma carbocationes.
o La oxidación para alcoholes primarios produce ácidos carboxílicos, para alcoholes
secundarios cetonas, y para alcoholes terciarios no existe fácilmente, se necesitan
condiciones drásticas.

Cualitativamente al analizar el metanol y el etanol se determinó que:

o La llama que produce el metanol es de una coloración blanca

o Cuando se encendió el etanol claramente se podía ver una llama de color azul,
además se proyectaba de manera violenta en comparación a la llama del metanol.

5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
Con varias pruebas, como químicas y físicas, se puede dar una idea del tipo de compuesto
de la muestra desconocida. Dependiendo del medio, de la reacción, de los átomos y de la
estructura de la misma, la muestra desconocida reaccionaría diferente y el producto final de
la reacción presentara propiedades características que se pueden observar por el ejecutor de
la práctica siendo más fácil y didáctico la determinación dicha muestra.

Se comprobó que la solubilidad del alcohol depende del número de carbonos que posee en
su estructura. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
 rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol
son solubles solamente en solventes orgánicos. En orden creciente de solubilidad con el
agua se obtuvo: Etanol, 2-propanol, 2-butanol, alcohol t-amílico.

Se logró identificar los alcoholes mediante el Reactivo Lucas (solución de cloruro de zinc
en ácido clorhídrico). Debido a que los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata,
el secundario luego de algunos minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente,
por lo que se identificó el correspondiente alcohol de cada muestra (alcohol t-amílico, el 2-
propanol, el 2 butanol y el etanol)

Se observó que el metanol presenta una llama azul poco visible y combustiona rápidamente
respecto al etanol que tiene una llama Amarilla y una combustión lenta.

5.2. Recomendaciones:
Agregar los reactivos de forma cuidadosa ya que se trabaja con ácido.
Al manipular compuestos volátiles, se recomienda dirigirse a la campana extractora,
principalmente con los ácidos.
Usar pipetas diferentes para cada uno de los reactivos.
Etiquetar cada tubo de ensayo para evitar confusiones.
Tener la debida precaución al realizar el baño maría, agitar el tubo de ensayo mientras
se calienta para favorecer la velocidad de reacción y formación del éster.
Usar siempre guantes y mascarilla de protección a la hora de manipular compuestos químicos.

6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Bibliografía
Aldabe, S., & Aramendia, P. (s.f.). Química 2. Química en Acción.

La Guía de la Química - Etanol. (s.f.). Obtenido de http://quimica.laguia2000.com/quimica-

organica/metanol#ixzz4SNOM4fnM

La Guía de la Química - Metanol. (s.f.). Obtenido de http://quimica.laguia2000.com/quimica-

organica/etanol-propiedades-y-sintesis#ixzz4SNOSooX2

Primo, E. (s.f.). Química Orgánica Básica y Aplicada: de la molécula a la industria .

6.2. Internet:
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organica-
alcoholes.shtml
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://sensei.lsi.uned.es/palo/demos/Q3_0001/e301.htm
7. Cuestionario:
7.1. ¿Cómo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio?
La diferencia más notable es al ser quemada pues el etanol da una flama azul brillante mientras que
el metanol quema con una llama blanca brillante además de estas presentan algunas propiedades
físicas mediante las cuales se las puede distinguir, así tenemos:

El metanol es bastante tóxico, e inflamable. Tiene poca viscosidad y posee un olor característico a
frutas bastante penetrable, es bastante miscible tanto en agua como en otros solventes de tipo
orgánico.
Tiene un punto de fusión de -97ºC y un punto de ebullición de 65ºC. De estos valore de fusión y
ebullición podemos deducir que se trata de un líquido volátil, cuando se encuentra a una
temperatura y una presión atmosféricas normales.
El metanol se considera un producto petroquímico de tipo básico.

El etanol en cuanto al punto de fusión y ebullición, sus valores son de -114.3 ºC y 78.4 ºC
respectivamente. De sus propiedades químicas podemos destacar la acidez, que es de un 15.9 y su
miscibilidad.

7.2. ¿Al aumentar el número de carbonos como varían las propiedades físicas de los
alcoholes?
En los alcoholes el punto de ebullición y la densidad aumenta con la cantidad de átomos de carbono
y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O,
mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que va aumentando la
cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por consiguiente su solubilidad.

7.3. ¿Cómo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o mecanismo?

Se obtiene por fermentación de almidón:

Reacción química:

Por cada Kg de almidón fermentado se obtienen 240Kg de butanol, 120 Kg de acetona, 50 Kg de

etanol y 450 Kg de CO2 y agua.

Los diferentes procedimientos industriales para obtener butanol e iso-propanol quedan resumidos en
el siguiente esquema:
 Esquema obtención de alcoholes
7.4. ¿Tabla propiedades físicas de los alcoholes?

Tabla7.4.1 Propiedades Físicas de los alcoholes más comunes:

7.5. ¿Cuáles son los usos del alcohol en la industria?
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de
textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol,
en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos
y en la flotación de minerales.

El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de

impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico,
aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y
desinfectante.

El isopropanoles otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en

aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se
emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la
piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos
farmacéuticos aplicados internamente.

El isopropanol es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de

bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico intermedio.

El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y

sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia
en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero
artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables,
películas fotográficas y perfumes.

El sec-butanol se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra

en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de
pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.

El isobutanol, un disolvente para revestimientos de superficie yadhesivos, se emplea en lacas,

decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos. El terc-butanol
se utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolvente en la fabricación de
fármacos, perfumes y aromas, y como producto químico intermedio. También es un ingrediente
de productos industriales de alcohol, un desnaturalizante de alcoholes y un cebador de
octano en gasolinas.

Los alcoholes amílicos actúan como espumígenos en la flotación de minerales. Muchos alcoholes,
entre ellos el alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2-octanol y
metilciclohexanol, se utilizan en la fabricación de lacas. Además de sus numerosas aplicaciones
como disolventes, el ciclohexanol y el metilciclohexanol son también útiles en la industria textil.
El ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del cuero y como
homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas. El metilciclohexanol es un
componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla en jabones y
detergentes para tejidos especiales. El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes,
productos farmacéuticos, cosméticos, colorantes, tintas y ésteresbencílicos. Sirve también como
disolvente de lacas, plastificante y desengrasante en productos para la limpieza de alfombras.

El 2-cloroetanol se emplea como agente de limpieza y disolvente de éteres de celulosa.

El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y
cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de
gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran
importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético.

El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como
disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes,
cosméticos, aceleradores del caucho, etc.

El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación de

película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina
sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes.
Sirve como materia prima para la fabricación de muchos productos químicos y es un
ingrediente de decapantes de pinturas y barnices, productos desengrasantes, líquidos
embalsamadores y mezclas anticongelantes.