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Consultas bioquímica
Introducción
Nomenclatura omega
Las nomenclaturas abreviadas o numéricas son las más utilizadas; se asume que los dobles enlaces
están en configuración cisglosario (la más habitual en los ácidos grasosglosario naturales) y que
están separados por un grupo metilenoglosario a menos que se indique lo contrario.
El sistema “omega” (ω) toma como referencia el extremo metilo de la molécula e indica la longitud
de la cadena, el número de dobles enlaces y la posición de, solo, el primer doble enlace contando
desde el carbono ω (el carbono más alejado del carboxilo, al que se asigna la última letra del
alfabeto griego ya que, tradicionalmente, al carbono contiguo al grupo carboxilo se le ha
denominado alfa). Ejemplos:
La nomenclatura omega es muy útil cuando se consideran los ácidos grasos desde el punto de
vista biológico porque, al “ignorar” la longitud de la cadena de los ácidos grasos, define familias de
ácidos grasos (ω−3, ω−6, ω−9) que agrupan aquéllos que están sujetos a unos mismos procesos
bioquímicos, en los que la estructura terminal del ácido graso no se ve alterada debido a que en
los seres vivos las modificaciones metabólicas de los ácidos grasos se producen a partir del
extremo carboxilo; así, numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los ácidos grasos
que pertenecen a una misma serie metabólica.
Las cascadas metabólicas que dan lugar a los distintos ω−3 y ω−6 son rutas competitivas debido a
que la catálisis es llevada a cabo por las mismas enzimas. Sus aspectos más relevantes se indican
en la página de síntesis.
Prostaglandinas
Estructura química de las prostaglandinas.
Fosfoglicéridos
-La fosfatidilcolina o lecitina es el fosfolípido más abundante en las membranas de las células
tanto animales como vegetales donde se encuentra en la cara externa de la membrana. También
forma parte de las lipoproteínas plasmáticas, es fuente de 1,2-diacilglicerol (molécula de
señalización) mediante la acción de la fosfolipasa D y aporta la fosforilcolina para la síntesis de
esfingomielina. En su forma dipalmitoilfosfatidilcolina forma parte del surfactante pulmonar y
contribuye a mantener la integridad alveolar.
-El fosfatidilinositol es un fosfolípido ácido que en las membranas de las células animales está
mayoritariamente en la forma 1-estearoil-2-araquidonoil, por eso es la principal fuente de ácido
araquidónico para la síntesis de eicosanoidesglosario y de ciertos endocannabinoides
(anandamida). Por acción de la fosfolipasa C, el fosfatidilinositol-4,5-bisfosfato (PIP2) da 1,2-
diacilglicerol e inositol-1,4,5-trisfosfato (IP3) que son moléculas de señalización intracelular; la
fosforilación del PIP2 da PIP3 (fosfatidilinositol-3,4,5-trisfosfato) que también es un mensajero
intracelular importante. El fosfatidilinositol en su forma glicosilfosfatidilinositol es un ejemplo de
anclaje lipídico (anclaje GPI).
-La cardiolipina es un fosfolípido singular, con cuatro grupos acilo. En eucariotas abunda en la
membrana mitocondrial interna y también es un constituyente abundante del complejo del
fotosistema II en plantas superiores. Juega un papel muy importante en el desarrollo de la
fosforilación oxidativa.6 La fosforilación oxidativa es el proceso mediante el cual se genera energía
en forma de ATP para la célula por eso, interactúa con un gran número de proteínas y enzimas
mitocondriales. La cardiolipina se ha hallado en cristales de complejos mitocondriales tales como
el complejo III, complejo IV y el transportador ADP-ATP todos ellos claves en la respiración
mitocondrial.7 Se conoce que la cardiolipina es esencial para la estabilidad de este último ya que
requiere dos moléculas asociadas para mantener la estructura cuaternaria y su completa función
enzimática. En el caso del complejo citocromo bc1, que sirve de para translocar protones a través
de la membrana interna y enlaza el paso de los electrones entre la ubiquinona y el citocromo c, se
ha estudiado la interacción de la cardiolipina con éste. Una molécula de cardiolipina está enlazada
cerca de del lugar dónde la ubiquinona se reduce para mantener la estabilidad del centro catalítico
así como de ayuda para el gradiente de protones. En la fosforilación oxidativa también juega un
papel importante en el gradiente de protones desde la membrana mitocondrial interna hacia el
espacio intermembrana y ayuda a minimizar los cambios de pH posibles.8 Este hecho se debe a
que, debido a su conformación espacial única, puede atrapar un protón entre la estructura
bicíclica mientras transporta una carga negativa. Por lo tanto, puede retener electrones mientras
almacena protones para cederlos o absorberlos para mantener el pH.
Plasmalógenos
En algunos fosfolípidos existen grupos alquilo o 1-alquenilo unidos por enlace éter (R-O-R'). Entre
los lípidos-éter que tienen 1-alquenilo destacan los plasmalógenos, abundantes en el tejido
cardiaco de vertebrados y también en las membranas de ciertas bacterias y de invertebrados. En el
grupo 1-alquenilo, n suele estar entre 13 y 15; el ácido graso del segundo carbono, que se une a
través del típico enlace éster, suele tener de 16 a 18 carbonos (x = 14-16) y uno o dos dobles
enlaces. En el tercer carbono, esterificadas en el fosforilo, suele haber colina o etanolamina.
En la mielina abundan los plasmalógenos de etanolamina, mientras que en el músculo cardiaco
abundan los de colina.
La función biológica de estos compuestos no está clara; se ha observado que el tratamiento con
trombina de las células endoteliales activa la hidrólisis selectiva (por la fosfolipasa A2) de
plasmalógenos de colina con ácido araquidónico en sn-2, generando lisoplasmenilcolina y el
araquidónico libre que es precursor de eicosanoides.
Cerebrósidos
Se obtienen al unirse la ceramida a un azúcar mediante enlace glucosídico. Así pues, la unión de la
ceramida al compuesto polar se realiza directamente y no a través de una molécula de ácido
fosfórico como en los esfingofosfátidos; los glucoesfingolípidos no contienen fósforo. Se
distinguen dos tipos de glucoesfingolípidos según la naturaleza del azúcar componente: los
cerebrósidos, que incorporan un azúcar sencillo tal como la glucosa o la galactosa, y los
gangliósidos, que incorporan azúcares complejos formados por varios monosacáridos y derivados
de éstos unidos entre sí.
Los cerebrósidos son un grupo de ceramidas monohexosas. Los dos cerebrósidos más comunes
son el galactocerebrósido y el glucocerebrósido. El término cerebrósido se refiere normalmente al
galactocerebrósido. El galactocerebrósido también se denomina \"galactolípido\".
Hormonas esteroideas
Ácido taurocólico
Procede del ácido cólico (uno de los ácidos biliares) conjugado con el aminoácido taurina en el
carbono 17. Este ácido con sodio y potasio forma una de las sales biliares.
Emulsión de grasas: Las grasas de la dieta pasan a ser una emulsión descomponiéndose en ácidos
grasos. Esto tiene lugar mediante una simple hidrólisis de los enlaces éster en los triglicéridos.
Vitamina D
Vitamina D es un nombre genérico e indica una molécula compuesta por 4 anillos (A, B, C y D) con
diferentes cadenas laterales. Los anillos son derivados del colesterol, que forma la estructura
básica de los esteroides. Técnicamente, la vitamina D se clasifica como un secoesteroide, pues
presenta uno de los anillos abiertos. La vitamina D se encuentra en dos formas: como
ergocalciferol (vitamina D2), producida por las plantas, y como colecalciferol (vitamina D3),
producida en el tejido animal por la acción de la luz ultravioleta (290 a 310nm) en el 7-
dehidrocolesterol en la piel humana. Se estima que 80% a 90% de la vitamina D corpórea es
adquirida a través de la síntesis cutánea, y el restante por la ingesta de alimentos que contengan
esa vitamina.
La vitamina D es una prohormona biológicamente inactiva que, para activarse, debe pasar por dos
hidroxilaciones sucesivas: primero en el hígado, formando la 25-hidroxivitamina D (25-OHD3),
denominada calcidiol; después en los riñones, formando sus dos principales metabolitos: la 1α,25-
dihidroxivitamina D [1α,25-(OH)2D3], conocida como calcitriol, y la 24R,25-dihidroxivitamina D3
[24R,25(OH)2D3], también conocido como 24-hidroxicalcidiol (4,6). Ya han sido aislados y
químicamente caracterizados 37 diferentes metabolitos de la vitamina D3, sin embargo, sus
funciones aún no están bien definidas. El punto más importante en la regulación del sistema
endocrino de la vitamina D ocurre en el riñón, por medio del control riguroso de la actividad de la
enzima 1-hidroxilasa. La producción del calcitriol puede ser moderada de acuerdo con las
concentraciones de calcio y otras necesidades endocrinas del organismo. Los principales factores
que regulan la producción del calcitriol son la propia concentración de la 1α,25-(OH)2D3, la
hormona paratiroidea (PTH) y las concentraciones séricas del calcio y el fosfato. El calcitriol
también se puede producir en diversos otros tejidos del organismo. Los efectos biológicos de la
1α,25(OH)2D son mediados por el factor de transcripción nuclear conocido como receptor de
vitamina D (VDR) (4, 8). En la figura 2, se encuentra resumido el metabolismo de la vitamina D.
Funciones: La 1α,25-(OH)2D3, por medio de sus acciones en el intestino, el riñón, los huesos y las
glándulas paratiroideas, ha demostrado que es una hormona fundamental para la homeostasis del
calcio y el desarrollo de un esqueleto saludable. Adicionalmente, los receptores de esa hormona
(VDR) se pueden encontrar en casi todos los tejidos del organismo, y se le han imputado otras
acciones no relacionadas al metabolismo mineral.
Lovastatina
Prednisolona
Prednisona
Fármaco corticosteroide sintético que se toma usualmente en forma oral, pero puede ser
administrado por vía intramuscular (inyección) y es usado para un gran número de afecciones.
Tiene principalmente un efecto glucocorticoide. La prednisona es un profármaco que es
convertido por el hígado en prednisolona, la cual es la forma esteroide activa.
Isopreno
El isopreno tiene un importante valor biológico por su capacidad de formar lípidos isoprenoides,
moléculas lineales o cíclicas sin ácidos grasos. Se elabora de forma natural en los animales y en las
plantas y generalmente es el hidruro más común en el cuerpo humano. La producción estimada de
isopreno en el cuerpo humano es de 15 µmol/kg/h, equivalente aproximadamente a 17 mg/día
para una persona de 70 kg. El isopreno está presente también en bajas concentraciones en
algunos alimentos. El isopreno se produce en algunos cloroplastos de las hojas de ciertos árboles
mediante el ciclo DMAPP. La cantidad de isopreno generada por una planta depende de la masa
vegetal de las hojas, su área y la luz recibida, así como de la temperatura. Durante la noche existe
una pequeña emisión de isopreno mientras que en el día las emisiones pueden ser sustanciales
durante el mediodía (~5-20 mg/m2/h).