QUÍMICA ORGÁNICA

Unidad 3: Paso 5-Trabajo colaborativo 3.

Ricardo Alexander Muñoz Serrano / 91.487.647

Ana María Jiménez / 55.313.153
José Federico Lozano Arenas / 13.168.988
Edwin Díaz Afanador / 1.062.911.047

no. de grupo: 100416_2

Curso: 100416ª_471

TUTORA: María Del Carmen Parra

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Fecha: 09/Mayo/2018
 Introducción
Los Epóxidos son compuestos orgánicos formados por un átomo de oxígeno unido
a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace
covalente.

Los Epóxidos son líquidos a temperatura ambiente, incolora y soluble en otros

compuestos orgánicos como alcoholes, éteres o bencenos.

Un Epóxido se nombra como su hidrocarburo del mismo número de átomos pero

añadiéndole el prefijo “Epoxi-“e indicando los dos átomos de carbono a los que se une
el oxígeno:

 Epoxi etano
 2,3-Epoxihexano
 1,2-Epoxiciclohexano
 1,2-Epoxipropano

Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional
Tiol o Sulfhidrilo formado por 1 átomo de azufre unido a1 átomo de hidrógeno.
Por lo tanto, la estructura de los
Tioles es:

R-SH

Donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.

Los sulfuros son combinaciones de compuestos que se encuentran formados
por azufre, con un estado de oxidación -2, junto a otro elemento químico o también,
junto a un radical. Hay compuestos del azufre, de tipo covalente, que también se
consideran sulfuros como es el caso del sulfuro de hidrógeno, siendo éste, uno de los
compuestos más importantes de éste tipo.
Gran parte de los sulfuros son de carácter tóxico para el ser humano, ya sea a través
de la inhalación o ingestión, sobre todo en el caso de que el ion metálico que se combine
sea tóxico.
 Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

Ricardo Alexander Muñoz Serrano José Federico Lozano Arenas

Características Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos
carboxílicos
Fórmula general
R-SH

Definición Es un éter Es un Son Son Son Son

cíclico compuesto minerales compuestos compuestos compuestos
formado por que contiene producto orgánicos parecidos a polares cuyas
un átomo de el grupo de la caracterizados los moléculas
oxígeno unid funcional for mezcla del por poseer el aldehídos, forman puentes
o a dos mado por un azufre con grupo poseen el de hidrógeno
átomos átomo algún otro funcional – grupo entre sí. En los
de carbono, de azufre y elemento CHO. A carbonilo ácidos
que a su vez un átomo químico e diferencia de (C=O), con carboxílicos, el
están unidos de hidrógeno incluso con los demás la diferencia carbono del
entre sí (-SH). cualquier grupos que estas en carbonilo
mediante un Siendo el radical. funcionales vez de sostiene a un
solo enlace azufre que contienen hidrógeno, grupo hidroxilo,
covalente. análogo de un grupo contiene dos además de otro
carbonilo grupos átomo de
un grupo C=O, los orgánicos. carbono o un
hidroxilo aldehídos sólo Es decir, que hidrógeno. Son
(-OH), este están unidos a luce una Ácidos débiles
grupo un radical y estructura con respecto al
funcional es por otro de la forma agua y sus
llamado grup enlace, a un RR’CO, porcentajes de
o tiol o grupo hidrógeno. Al donde se ionización son
sulfhídrico. no poder puede bajos. Poseen
Tradicionalm formar presentar temperaturas
ente los enlaces de que los de ebullición
tioles son hidrógeno grupos R y mayores
denominados fuerte entre R’ sean porque forman
mercaptanos sus moléculas, alifáticos o pares unidos
tienen aromáticos. por puentes de
temperaturas Las cetonas hidrógeno
de fusión y se forman Con respecto al
ebullición cuando dos agua y sus
menores al de enlaces porcentajes de
los alcoholes. libres que le ionización son
Los aldehídos quedan al bajos. Poseen
son carbono del temperaturas
principalment grupo de ebullición
e polares, carbonilo se mayores
pero a medida unen a porque forman
que aumenta cadenas pares unidos
el número de hidrocarbon por puentes de
carbonos de la adas. Son hidrógeno
cadena líquidas las
principal, que tienen
prima la a hasta 10
polaridad del carbonos,
mismo. las más
La densidad grandes son
de los sólidas.
aldehídos
 aumenta a
medida que el
número de
carbonos
aumenta.

Pregunta Establezca cuál grupo funcional es Determine la reactividad de los grupos

nucleófilo, electrófilo o ninguna de las funcionales en reacciones de adición
anteriores (NA). nucleofílica, de mayor a menor.

Ácidos carboxílicos  Aldehídos  Cetonas

La reactividad de un ácido carboxílico se debe

a la elevada acidez del OH y, por la electrofilia
del carbono carbonílico. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehídos dado que
los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo mientras que
los aldehídos son más reactivos y son
excelentes agentes reductores

Edwin Díaz Afanador

Ana María Jiménez
Características
Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas
de ácido
Fórmula general

[N(H2)]-[C(H2)]-
(COOH)
Definición Son Correspon Son Los aminoácidos Un péptido es Las proteínas con
compuestos den a compuest son sustancias una molécula biomoléculas de
derivados compuesto os orgánicas que que resulta de alto peso molecular
del grupo s orgánicos contiene al la unión de constituidas por una
funcional de orgánicos, que menos un grupo dos o más cadena lineal de
los ácidos que se pueden amino (-NH2) y aminoácidos aminoácidos unidos
carboxílicos, dice, son ser al menos un (AA) mediante por enlaces
en los que el derivados considera grupo ácido, enlaces peptídicos que se
grupo –OH de ácidos dos como que siempre es amida. En los mantiene plegada
ha sido carboxílico el el grupo péptidos y en de forma que
sustituido s, ya que el resultado carboxilo (- las proteínas, muestra una
por –NH2. átomo de de COOH) excepto estos enlaces estructura
Dependiend hidrógeno sustituir en el caso de la amida reciben tridimensional.
o del grado del grupo el grupo - taurina (que es el nombre de
de carboxílico OH de los -SO3H). enlaces Las proteínas
saturación , ha sido ácidos Estos, son la peptídicos y desempeñan
de las reemplaza carboxílic única fuente son el numerosas
amidas, se do por un os por un aprovechable de resultado de la funciones en el
distinguen grupo halógeno nitrógeno para reacción del organismo. De
las amidas alquilo. –X que el ser humano, grupo manera muy
primarias Tienen puede además son carboxilo de genérica, según su
-NHR, una puntos de ser: F, Cl, elementos un AA con el función, se
amida fusión y I, Br. fundamentales grupo amino clasifican como
secundaria, ebullición para la síntesis de otro, con proteínas
o –NRR’, más bajos Estos de las proteínas, eliminación de estructurales o
amida que los compuest y son una molécula proteínas con
terciaria. ácidos os dan precursores de de agua. actividad biológica.
Las amidas carboxílico reaccione otros
son s de los s de compuestos
compuestos cuales sustitució nitrogenados.
que se derivan. n
encuentran Además, nucleofílic
comúnment mientras a con
e en la menor sea mucha
naturaleza, su masa facilidad.
 ya que, se molar Normalm
encuentran serán más ente son
en solubles en utilizados
sustancias agua, como
como los mientras catalizad
aminoácidos que a ores y
, las medida como
proteínas, el que la reactivos.
ADN, el ARN, masa
hormonas y molecular
vitaminas. aumenta,
se hacen
más
insolubles.

Los ésteres
son los
compuesto
s
responsabl
es de los
olores,
principalm
ente en
frutas,
verduras y
perfumes.
Pregunta Determine la reactividad de los Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso
grupos funcionales en reacciones de molecular de mayor tamaño a menor tamaño.
adición nucleofílica, de mayor a
menor. Proteínas  péptidos  Aminoácidos

Haluros de ácido  Ésteres  Amidas

 La transformación de un ácido
carboxílico en un haluro de ácido
conduce a un compuesto con mucha
mayor reactividad en el grupo
carbonilo por la presencia del átomo
de halógeno

José Federico Lozano Arenas

Características Carbohidratos Lípidos Grasas

Fórmula general
Cn(H2O)n CH3(CH2)nCOOH

Definición Son aldehídos y cetonas Son compuestos Lípidos que son sólidos a
con muchos grupos OH, o orgánicos formados temperatura ambiente;
sustancias que los forman básicamente por una característicamente
por medio de la hidrólisis. molécula de glicerol, y constituyen reservas en
Incluyen los azúcares tres moléculas de ácidos los animales (por
simples, como la glucosa, grasos. ejemplo: el sebo), en
así como azúcar, almidón Su grupo funcional es el general se trata de
y celulosa. Constituyen la carboxilo. Los lípidos grasas saturadas.
mayor parte de la materia forman un grupo Son ácidos carboxílicos
orgánica de la naturaleza. heterogéneo de con cadenas
Los carbohidratos pueden compuestos en los seres hidrocarbonadas de 4 a
ser: vivos, porque pueden 36 átomos de C (casi
Monosacáridos: azúcares presentar diferentes siempre con número par
simples que por hidrólisis características de C). Generalmente
no dan hidratos de fisicoquímicas que formando parte de
carbono más sencillos. dependen mucho de la
 Disacáridos: formados por
dos unidades de
monosacáridos.
Oligosacáridos: formados
por varias (dos a diez)
unidades de
monosacáridos.
Polisacáridos: formados
por un gran número de
unidades de
monosacáridos.
Preguntas ¿Cuál es la diferencia
entre una cetosa y una
aldosa?
La aldosa se diferencia de
las cetosa por la ubicación
del grupo carbonilo, que
en la aldosa se encuentra
al final de la cadena de
carbono, mientras que en
la cetosa está ubicado en
el medio de la cadena.
identidad y posición de muchos lípidos,
los ácidos grasos que los raramente libres.
formen.
¿Qué es una ¿Cómo se obtienen los
lipoproteína? jabones a partir de
Son moléculas de forma grasas?
esférica, ricas en ésteres Para la preparación de
de colesterol y los jabones se hierven las
fosfolípidos que tiene una grasas con una lejía de
estructura similar a la del hidróxido sódico o
colesterol. Encargadas potásico hasta que se
de transportar las grasas produce un
y otras sustancias a desdoblamiento total,
través de la sangre. con lo cual las sales de
los ácidos grasos que se
producen pasan a la
disolución en forma de
suspensión coloidal que
se solidifica en frío para
formar un gel que se usa
como producto comercial
o los jabones que se
obtiene al precipitar en
caliente mediante la
adición de cloruro sódico.
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del Fórmula Estructura química de los dos isómeros

estudiante molecular
1 Isómero estructural 1:
Cilcohexanotiol
Ricardo Alexander C6H12S
Muñoz Serrano

Isómero estructural 2:
2-metil ciclopentanotiol
2 Isómero estructural 1: Benzaldehído

José Federico C7H6O

Lozano Arenas
Isómero estructural 2: 3,5-heptadiino-2-ona

3 Isómero estructural 1: Etanoato de butilo

Ana María Jiménez C6H12O2

Isómero estructural 2: Propanoato de propilo

4 Isómero estructural 1: Ácido 9-amino-

nonanoico

Ana María Jiménez C9H19NO2

Isómero estructural 2: 7-amino-1-metoxi-5-

metil-2-heptanona
5 Isómero estructural 1: Ácido 2-dodecenoico
José Federico
Lozano Arenas C12H22O2

Isómero estructural 2: Ácido 5,6-dimetil-2-

decenoico
 Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Caso 1 Reacción A: Oxidación Reacción A:
Producto
Reacción B: Oxidación

Reacción B:
Producto 1

Producto 2
Caso 2 Reacción A: Reacción A
Reacción de sustitución Reactivo 1:
José Federico nucleofílica en presencia de Ácido Hexanóico
Lozano Arenas un alcohol.

Reactivo 2:
2-metilbutanol

Caso 3 Reacción A: Reacción de Reacción A

Ana María sustitución nucleofílica en Reactivo 2
Jiménez haluros de ácido. 2NH3

Producto 1
3-metilbutanamida
 ÉSTERES
ÉSTERES
AMIDAS

ÁC. C.

AMIDA. AMIDA

ALDEHIDO CETONA

ÉSTERES

ÁC. C. ALDEHÍDO

Figura 1. Desarrollo del numeral 9.

 Bibliografía

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 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX:
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