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Licenciatario MDPI, Basilea, Suiza. Este artículo es un artículo de acceso abierto distribuido bajo los términos y condiciones de la
licencia Creative Commons Attribution (CC BY) ( http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ ).
Abstracto Ir:
Aquí presentamos un método para la cuantificación precisa de los principales metabolitos volátiles que
se encuentran en diferentes alimentos y bebidas, incluido el etanol, el ácido acético y otros compuestos
aromáticos, utilizando la cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas (GC-MS). El
método se combina con un procedimiento simple de preparación de muestras que utiliza cloruro de
sodio y acetato de etilo anhidro. El análisis GC-MS se realizó dentro de 4,75 minutos, y se detectaron
más de 80 características, de las cuales 40 se identificaron positivamente usando una biblioteca de
espectrometría de masas (MS) comercial y interna. Determinamos diferentes parámetros analíticos de
estos metabolitos, incluidos el límite de detección (LOD), el límite de cuantificación (LOQ) y el rango
de cuantificación. Para validar el método, también determinamos las características analíticas
detalladas de los cinco principales productos finales de fermentación, incluidos el etanol, el ácido
acético, el alcohol isoamílico, el etil-L-lactato y la acetoína. El método mostró muy baja variabilidad
técnica para las mediciones de estos metabolitos en diferentes matrices (<3%) con una excelente
precisión (100 ± 5%), recuperación (100 ± 10%), reproducibilidad y repetibilidad [Coeficiente de
variación (CV) 1-10%)]. Para demostrar la aplicabilidad del método, analizamos diferentes productos
fermentados, incluidos los vinagres balsámicos, la masa fermentada, el destilado (whisky) y las bebidas
no destiladas (vino y cerveza). recuperación (100 ± 10%), reproducibilidad y repetibilidad [Coeficiente
de variación (CV) 1-10%)]. Para demostrar la aplicabilidad del método, analizamos diferentes
productos fermentados, incluidos los vinagres balsámicos, la masa fermentada, el destilado (whisky) y
las bebidas no destiladas (vino y cerveza). recuperación (100 ± 10%), reproducibilidad y repetibilidad
[Coeficiente de variación (CV) 1-10%)]. Para demostrar la aplicabilidad del método, analizamos
diferentes productos fermentados, incluidos los vinagres balsámicos, la masa fermentada, el destilado
(whisky) y las bebidas no destiladas (vino y cerveza).
Palabras clave: etanol, ácido acético, bebidas fermentadas, vinagre balsámico, masa fermentada, vino
1. Introducción Ir:
Cromatografía de gases y espectrometría de masas (GC-MS) en una de las tecnologías analíticas más
maduras que proporciona una excelente resolución cromatográfica debido a la alta sensibilidad y
especificidad de la espectrometría de masas [ 1 ]. GC-MS siempre ha sido la plataforma analítica más
preferida para el análisis de metabolitos volátiles presentes en diferentes muestras biológicas, incluidos
alimentos y bebidas. Por lo tanto, muchos métodos ya están disponibles que hacen uso de headspace
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(HS) y técnicas de micro extracción en fase sólida (SPME) para cuantificar compuestos volátiles con
precisión en muestras de alimentos y bebidas fermentadas [ 2 , 3 , 4 , 5 , 6] Sin embargo, el análisis de
HS requiere un gran volumen de muestra y SPME requiere fibras costosas para la extracción efectiva
de metabolitos volátiles. Por otro lado, la inyección líquida GC-MS ofrece una opción más económica
y sencilla para el análisis de los principales productos finales de fermentación (por ejemplo, etanol,
ácido acético, alcoholes superiores, ésteres y ácidos grasos volátiles, Figura 1 ) con la ventaja de ser
capaz de identificar fácilmente otros metabolitos volátiles que se encuentran comúnmente en productos
fermentados.
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Las estructuras de los principales metabolitos volátiles bien conocidos presentes en diferentes alimentos y
bebidas fermentadas.
Aunque muchos métodos ya están disponibles para el análisis de compuestos volátiles, sin embargo,
todavía hay una demanda constante para desarrollar un método que sea rápido, económico y requiera
solo una pequeña cantidad de muestras, aunque precisas. Por lo tanto, nuestro objetivo fue desarrollar
dicho método para el análisis global de metabolitos volátiles. Aquí, presentamos un método de
inyección directa GC-MS para la cuantificación (y perfilado) de diferentes productos finales de
fermentación en productos alimenticios y bebidas, que combinan la alta especificidad de la
espectrometría de masas por impacto de electrones (EI) con la alta reproducibilidad y alta resolución
cromatográfica de cromatografía de gases.
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Figura 2
tabla 1
Las características analíticas de los metabolitos volátiles detectadas e identificadas por
cromatografía de gases y método de espectrometría de masas.
Tiempo
Límite de Límite de Rango de Línea de
de Ion de Coeficie
Compuestos detección cuantificación Cuantificación regresión 2
retención referencia (r )
(mg / L) (mg / L) (mg / L) ( n = 5)
(min)
Alcoholes
D4-metanol
(estándar 1.780 33 - - - - -
interno)
y=
Metanol 1.786 32 5 10 100-80000 17.926x - 0.9999
1.528
y=
4.321x -
* * *
* 0.5 2 1.237 0.9999
Etanol 1.847 31 + + 1-350000
<0.1 <1 y= 0.9970
2.129x -
+
0.987
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Tiempo
Límite de Límite de Rango de Línea de
de Ion de Coeficie
Compuestos detección cuantificación Cuantificación regresión
retención referencia (r )
(mg / L) (mg / L) (mg / L) ( n = 5)
(min)
y=
Isobutanol 2.280 43 5 10 10-50000 4.219x - 0.9987
0.8876
y=
1-butanol 2.417 56 5 10 10-20000 6.2622x - 0.9979
0.9914
y=
Alcohol
2.698 55 5 10 10-80000 9.9944x - 0.9950
isoamílico
1.41
y=
4-metil
2.729 69 4 10 10-50000 10.957x - 0.9975
pentanol
1.1913
Nuestro estándar interno elegido fue D4-metanol, que es un compuesto antinatural que eluye por
separado antes que la mayoría de los metabolitos, lo que lo convierte en un estándar interno apropiado
para este método (tiempo de retención en la Tabla 1 ). Se obtuvieron excelentes resultados de
repetibilidad y reproducibilidad para cinco volátiles principales (etanol, ácido acético, etil-L-lactato,
alcohol isoamílico y acetoína) con una variabilidad técnica inferior al 4,6% (RSD) usando siete
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matrices diferentes ( Tabla 2 ). Del mismo modo, la variabilidad intra e inter día para todos estos
metabolitos también fue inferior al 5% ( Tabla 2) Todos estos resultados indican que la precisión de
nuestro método es alta. Además, el método mostró exactitud de excelencia y la recuperación total de
cinco productos principales de fermentación en cinco matrices diferentes fue 100.0% ± 6.0% ( Tabla 3
), lo que confirma que este método puede cuantificar estos metabolitos volátiles con precisión en
amplios rangos de bebidas fermentadas y productos alimenticios.
Tabla 2
La precisión de la cuantificación de los principales productos de fermentación mediante
cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) en diferentes matrices.
Ácido Alcohol
Etanol Ethyl-L-lactate Acetoína
acético isoamílico
Matriz Precisión Precisión Precisión Precisión
Precisión (RSD%)
(RSD%) (RSD%) (RSD%) (RSD%)
RT RP RT RP RT RP RT RP RT RP
Solución estándar
0.8 1.1 0.8 1.0 1.2 1.6 0.7 1.1 1.3 1.7
(intradía)
Solución estándar
3.4 4.2 3.8 4.4 2.0 2.5 1.8 2.1 2.5 4.5
(Inter-día)
Cerveza 2.7 2.5 1.3 2.5 2.0 3.2 1.5 2.1 3.2 3.6
vino tinto 1.8 2.3 2.2 2.6 3.0 3.2 2.4 4.1 2.3 3.5
Vino sintético 1.1 1.6 2.0 2.6 3.1 3.3 2.1 2.6 3.3 3.9
vino blanco 1.5 2.1 2.5 3.0 2.8 3.6 3.2 4.5 3.5 4.6
DAKOTA DEL DAKOTA DEL
Whisky 1.7 1.8 3.4 4.1 2.1 2.7 3.8 4.2
NORTE NORTE
Vinagre 1.2 1.3 1.3 1.6 3.4 3.9 4.1 4.5 2.2 3.5
Tabla 3
La recuperación de volátiles importantes en cinco matrices diferentes.
Matriz
Solución Solución Vino sintético Vino tinto Vino blanco
estándar 1 estándar 2 con espinas con espinas con espinas
Concentración real
7.89 394.5 94680.0 149910.0 126260.0
(mg / L)
Etanol Concentración 394.3 ± 94780.2 ± 151410.2 ± 126220.3 ±
7.93 ± 0.22
determinada (mg / L) 0.76 340.3 1200.0 980.3
Recuperación (%) 101.51 99.95 100.10 101 99.97
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Matriz
Concentración real
5.05 630 .0 450.0 880 1200.0
(mg / L)
Ácido
Concentración
acético 5.07 ± 0.03 629.2 ± 9.7 447.5 ± 5.8 885.9 ± 9.5 1208.2 ± 7.4
determinada (mg / L)
Recuperación (%) 100.39 99.87 99.44 100.67 100.67
Concentración real
10.50 30.45 70.25 500.60 1000.2
(mg / L)
Ethyl-L-
Concentración 10.95 ± 30.50 ± 515.55 ±
lactate 69.88 ± 0.79 1062.8 ± 11.1
determinada (mg / L) 0.13 0.25 20.2
Recuperación (%) 104.28 100.16 99.47 102.98 106.25
Concentración real
20.5 500.0 1500.0 5250.0 2500.5
(mg / L)
Alcohol
Concentración 501.8 ± 5215.8 ±
isoamílico 20.9 ± 3.5 1450.3 ± 30.5 2543.5 ± 50.6
determinada (mg / L) 10.3 12.9
Recuperación (%) 101.95 100.36 96.67 99.34 101.72
Concentración real
12.5 50.0 250.5 1045.0 555.0
(mg / L)
Acetoína Concentración 1032.1 ±
12.6 ± 1.5 49.3 ± 0.55 251.5 ± 6.5 561.8 ± 8.1
determinada (mg / L) 22.1
Recuperación (%) 100.8 98.52 100.40 98.76 101.22
La elección de los disolventes de extracción depende de la polaridad de los metabolitos de interés y los
disolventes orgánicos se utilizan principalmente ya que permiten la precipitación de las proteínas
presentes en las muestras [ 24 ]. Si bien las soluciones acuosas de metanol, acetonitrilo e isopropanol
son adecuadas para las extracciones de metabolitos polares [ 24 ], los disolventes orgánicos puros (por
ejemplo, acetato de etilo, hexano) pueden extraer la fracción volátil del metaboloma de muestras
biológicas determinadas. Elegimos acetato de etilo como disolvente para la extracción de compuestos
volátiles de muestras a base de agua porque tiene muy baja solubilidad en agua (8,3 mg / 100 ml) [ 25 ]
y tiene un alto coeficiente de partición para etanol, ácido acético y otros volátiles en solución acuosa [
20]] Además, se añadió NaCl anhidro a la muestra durante la extracción para aumentar la polaridad de
la capa acuosa y maximizar la extracción de compuestos volátiles [ 26 ]. Al comparar las muestras
extraídas en presencia y en ausencia de NaCl, observamos una reproducibilidad y precisión mucho
mejor cuando se utilizó NaCl (datos no mostrados).
Tabla 4
Concentración de los principales metabolitos volátiles presentes en diferentes alimentos y
bebidas fermentados.
El etanol fue indudablemente el metabolito más abundante y común presente en concentraciones muy
superiores a g / L en todas las muestras analizadas, lo que se esperaba. Por ejemplo, las
concentraciones de etanol en los vinos variaron de 93.34 g / L a 108.25 g / L, que fueron muy similares
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El ácido acético es el segundo metabolito volátil más común y abundante presente en diferentes
alimentos y bebidas fermentadas. La Tabla 4 muestra la concentración de ácido acético en las bebidas
alcohólicas, las muestras de masa fermentada y vinagre. La acidez de vinagres balsámicos se mencionó
como aproximadamente 6% v / v en las botellas y nuestros datos muestran que la concentración de
ácido acético varió de 5.24% v / v (55.02 g / L) a 6.31% v / v (66.25 g / L) , que estaban muy cerca del
valor mencionado por los fabricantes. La concentración de ácido acético en las muestras de cerveza y
whisky varió de 0,11 g / L a 0,37 g / L, y fue mayormente inferior a 0,57 g / L para los vinos tintos y
blancos, lo que se espera porque el ácido acético se considera un sabor desagradable en muchas bebidas
(Tabla 4 ). Sin embargo, un vino tinto mostró más de 0,88 g / l de ácido acético, lo que podría producir
un sabor picante en los vinos [ 27 ].
El perfil general de metabolitos volátiles dependió en gran medida del tipo de muestras analizadas
durante este estudio. Por ejemplo, las concentraciones de alcohol y alcoholes superiores fueron
comparativamente más altas en las muestras de whisky como se esperaba, mientras que casi no se
detectaron en ellas ácidos y ésteres orgánicos volátiles (excepto el succinato de dietilo). Es bien sabido
que el whisky es una bebida destilada, por lo que solo los principales alcoholes permanecieron en ellos
después del proceso de destilación [ 28 ]. Aunque algunos compuestos volátiles generalmente se
desarrollan durante la maduración [ 28], es posible que la mayoría de los ácidos orgánicos y ésteres
estén presentes en concentraciones demasiado bajas como para ser detectados por nuestro método.
Además de esto, los vinos también tenían los perfiles de metabolitos volátiles más distintos y algunos
de los metabolitos estaban presentes de forma única en diferentes tipos de vinos. Por ejemplo, dos
compuestos c6 (cis-3-hexen-1-ol y acetato de hexilo), también conocidos como volátiles de hojas
verdes, solo se detectaron en muestras de vino. Sin embargo, solo se pudieron cuantificar en vinos
blancos ( Tabla 4 ). Todos estos vinos blancos fueron producidos en Nueva Zelanda, donde la cosecha
de maquinaria es el método más utilizado. Por lo tanto, estos compuestos volátiles probablemente se
originaron durante el proceso de trituración de las uvas junto con las hojas [ 29].] y una cantidad menor
también puede ser producida por las actividades metabólicas de las levaduras de vino [ 30 ]. Del mismo
modo, un alcohol terpeno natural, linalool, que contribuye a las notas florales en los vinos [ 31 ],
también se detectó solo en ambos tipos de vinos, aunque bajo el límite de cuantificación ( Tabla 4 ).
4. Conclusiones Ir:
Aquí presentamos el primer método de inyección líquida de GC-MS para la cuantificación de los
principales metabolitos volátiles presentes en alimentos y bebidas fermentados. Obtuvimos excelente
precisión, linealidad y reproducibilidad para la cuantificación de diferentes compuestos en muestras de
masa fermentada, cervezas, vinos, whisky y vinagre balsámico. Este método es económico, simple y
robusto, lo que lo hace adecuado para la cuantificación rápida de muchos volátiles en diferentes tipos
de alimentos y bebidas fermentados. Reconocemos el hecho de que muchos otros métodos para el
análisis de compuestos aromáticos están disponibles y publicados previamente, pero ninguno de los
métodos es adecuado cuando hay una pequeña cantidad de muestras disponibles en un experimento.
Además, todos los métodos publicados requieren más tiempo (> 20 min y a menudo más de 60 min)
para completar el análisis GC-MS. En comparación, el método descrito aquí solo requiere 100-1000 μL
de muestras y el análisis se realiza por debajo de 5 min, lo que hace que este método propuesto sea
único y adecuado para el análisis rápido de volátiles en diferentes tipos de muestras biológicas. Hay
una demanda continua de dicho método dentro de la comunidad científica. Actualmente, este método
puede cuantificar solo los volátiles presentes en mg / L a g / L, sin embargo, la etapa de preparación de
la muestra puede optimizarse aún más para cubrir los intervalos de concentración de μg / L. En general,
este método también es adecuado para el enfoque de perfiles volátiles tanto objetivo como no dirigido.
Hay una demanda continua de dicho método dentro de la comunidad científica. Actualmente, este
método puede cuantificar solo los volátiles presentes en mg / L a g / L, sin embargo, la etapa de
preparación de la muestra puede optimizarse aún más para cubrir los intervalos de concentración de μg
/ L. En general, este método también es adecuado para el enfoque de perfiles volátiles tanto objetivo
como no dirigido. Hay una demanda continua de dicho método dentro de la comunidad científica.
Actualmente, este método puede cuantificar solo los volátiles presentes en mg / L a g / L, sin embargo,
la etapa de preparación de la muestra puede optimizarse aún más para cubrir los intervalos de
concentración de μg / L. En general, este método también es adecuado para el enfoque de perfiles
volátiles tanto objetivo como no dirigido.
La financiación de este proyecto fue proporcionada por New Zealand Winegrowers y el Instituto de
Nueva Zelanda para la Investigación de Plantas y Alimentos (PFR) Limited. Agradecemos a la Dra.
Elizabeth Mackenzie (Centro de Genómica, Proteómica y Metabolómica, Universidad de Auckland) y
Sergey Tumanov (Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad de Auckland) por sus sugerencias
técnicas. También reconocemos la contribución del Dr. Bruno Fedrizzi (Facultad de Ciencias Químicas,
Universidad de Auckland) que amablemente proporcionó estándares para algunos compuestos
volátiles. El Dr. Aydin Berenjian (Universidad de Waikato) proporcionó muestras de masa fermentada.
También estamos agradecidos a Science Publishing Office de PFR por su apoyo con la corrección de
pruebas.
Abreviaciones Ir:
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FRP y SVB concibieron y diseñaron los experimentos; FRP realizó los experimentos; analizó los datos;
y. escribió el papel. SVB revisó el artículo.
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[ Referencia cruzada ]
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(MDPI)
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