Universidade Estadual de Goiás – UEG

Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese do salicilato de metila

Acadêmicos: Lucas Rodrigues Ferreira

Orientador: Luciana Machado Ramos
D Disciplina: Química orgânica experimental II J

Anápolis, 12 de março de 2010.

 INTRODUÇÃO
É um composto orgânico de fórmula molecular C8H8O3, éster, solúvel em álcool e
ácido acético glacial, pouco solúvel em água, presente em folhas de gaultéria, Gaultheria
procumbens e outras espécies, pode ser obtido pela via sintética por meio da reação de
esterificação do ácido salicílico e metanol (Esterificação de Fisher). Considerando que o
salicilato de metila tem sido indicado como ingrediente cosmético com atividades
denaturante, agente flavorizante e fragrância para uso nas seguintes formulações: produtos de
higiene oral, sabões para banhos ou detergentes, óleos e sais de banho, preparações para uso
corporal e mãos, limpeza da pele, pós e sprays para os pés, condicionadores para cabelo,
xampus, tônicos, refrescantes da pele, protetores solares, com concentrações de uso variando
de 0,0001 a 0,6%. (SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K., 2006)

OBJETIVO
Sintetizar o salicilato de metila a partir do ácido salicílico e do metanol utilizando-
se ácido sulfúrico como catalisador da reação.

PARTE EXPERIMENTAL
1. Materiais e equipamentos

• Balança analítica • 2 Béquers de 50mL

• Cacos de porcelana • 2 Béquers de 100mL
• Balão de fundo redondo de 50mL • Funil de bromo
• Condensador de bolas • Espátula
• 2 mangueiras • Agarrador de condensador
• Manta elétrica • Proveta
• Suporte Universal • Pipeta
• Argola metálica • Propipeta

2. Reagentes

• Ácido salicílico
• Metanol
• Ácido Sulfúrico
• Água destilada
• Bicarbonato de sódio

3. Procedimento experimental

Em um balão de fundo redondo de 100mL adicionamos 40mL de metanol e 14g

de ácido salicílico. Agitamos o balão aquecendo-o em banho Maria por dois minutos para a
dissolução do ác. salicílico. Depois de esfriar a solução com água fria adicionamos 4mL de
ácido sulfúrico, agitando vagarosamente o balão após cada adição.Adicionamos alguns cacos
de porcelana e adaptamos um condensador de bola ao balão para preparar o refluxo e
colocamos a solução em refluxo por uma hora (como pode ser visto na figura 1).

Figura 01: Sistema de Refluxo.

Fonte: própria.

Logo em seguida, resfriamos a solução a temperatura ambiente e adicionamos

130mL de água. Agitamos a mistura resultante e a transferimos para um funil de decantação
para a separação das camadas orgânica e aquosa na extração descontínua, onde separamos a
fase orgânica (inferior) depois de intensa agitação ( com o funil fechado e após liberação
de vapores formados em seu interior) com 25mL de acetato de etila através de duas
extrações sucessivas . Juntamos as fases orgânicas e lavamos a mesma com 20mL de
bicarbonato de sódio 5% até que não se formasse mais efervescência. Em seguida, deveríamos
colocar a fração orgânica em um frasco erlenmeyer e secar a fase orgânica com sulfato de
sódio anidro, porém não foi possível, devido a um incidente na execução do experimento.

RESULTADOS E DISCUSSÃO
A reação global abaixo descreve a produção do salicilato de metila, porém não
chegamos a produzir o salicilato de metila. Devido à produção excessiva de gás carbônico no
funil de decantação durante a segunda lavagem com uma porção de 25 mL bicarbonato de
sódio a 5% ocorreu extravasamento da solução pela abertura superior do funil.
Acidentalmente, espirrando a solução em alguns acadêmicos e impedindo a finalização do
experimento.
Reação:

ácido salicílico salicilato de metila

CONCLUSÃO

A síntese do ácido salicílico é um processo demorado no qual demorou mais ou

menos 3horas. Houve um problema durante o procedimento ocorrido foi no final da síntese,
onde ocorreu um incidente, devido à pressão de dióxido de carbono provocada no interior do
funil de decantação com a agitação do mesmo por uma acadêmica, em que a tampa do funil se
soltou e espirrou a solução contida no mesmo em alguns acadêmicos.

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA
SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K. Síntese do salicilato de
metila, FES, 1 página, 2006. Disponível em : <http://64.233.163.132/search?q=cache:l-
_vaSkn3J4J:www.fes.br/disciplinas/far/Sintese/sintese%2520de%2520farmacos.ppt+salicilat
o+de+metila&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br>. Acesso em 10 de mar. 2010.