Haga una tabla indicando los índices de saponificación de los diversos
aceites y grasas.
2. Proponga un ejemplo en donde se realice el proceso de saponificación en
forma óptima evitando pérdidas excesivas en el proceso. El proceso de saponificación se puede realizar mediante dos procedimientos distintos: En el primer proceso el triglicérido es purificado y después se hace reaccionar directamente con soda caustica para producir una solución acuosa de jabón y glicerina. Luego el jabón es separado por extracción. En el segundo proceso (DFA) los triglicéridos son hidrolizados en un medio acuoso que libera a los ácidos grasos. La glicerina fluye junto al exceso de agua. El ácido graso en bruto se purifica por destilación y luego se hace reaccionar con soda caustica formando el jabón. Para tener una visión más general del proceso de saponificación recomiendo ver esquema ilustrativo en el apéndice. En cualquiera de los dos casos el mecanismo a nivel molecular es más o menos el mismo: El ion hidróxido OH, de naturaleza nucleofílica, obtenido del medio básico en el que se encuentra, ataca al grupo carbonilo, de naturaleza electrofílica, del éster para formar, primeramente un grupo intermedio. Este grupo intermedio se forma al romperse el doble enlace del grupo carbonilo y recibir en su lugar al ión hidróxido en forma de una adición nucleofila. Una vez ocurrido esto se produce un compuesto muy inestable que favorece la eliminación del alcóxido debido a la densidad electrónica negativa del oxígeno del grupo carbonilo y la densidad electrónica positiva del carbono del mismo grupo. Esta inestabilidad se detiene una vez que se vuelve a formar el doble enlace carbono hidrógeno del grupo carbonilo.
La eliminación del ion alcóxido da lugar a un ácido carboxílico en el lugar del
éster original (figura 5.c), sin embargo debemos recordar que la reacción ocurre en un medio básico. Es por esto que se produce una reacción acido-base entre el ácido carboxílico y el alcóxido, ocurriendo una reacción muy favorable y de paso muy exotérmica, transfiriendo un protón desde el ácido hasta el ion (figura 5.d). Los productos formados son el ion carboxilato y un alcohol derivado del alcóxido. Habiéndose completado el proceso de saponificación [1,3]. BIBLIOGRAFIA:
- CARACTERIZACIÓN DE GRASAS Y ACEITES/ Licenciatura en Tecnología de
los Alimentos - Asignatura: Análisis y Control de los Alimentos - Profesor: Dr. Guillermo D. Manrique. - UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA/ DEPARTAMENTO DE FARMACIA – BROMATOLOGIA/Gilma Beatriz Medina M. - ACEITES Y GRASAS COMESTIBLES. - “El rol de los lípidos en el proceso de saponificación”/ Daniela Ignacia Stück Valenzuela - Agosto 2013