Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Laboratorio de Química Orgánica I

INFORME:
TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
Aldehídos y Cetonas: Obtención y Propiedades

INTEGRANTES:
Joselyne Gabriela Pérez González
Kevin José Martínez Cali

PARALELO: 111

PROFESOR: Ing. Christian Marcelo Macías Aguiar

FECHA DE PRESENTACIÓN:
3/JULIO/2018

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe
“Aldehídos y Cetonas: Obtención y Propiedades”
2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

Obtener un aldehído por medio de la oxidación de un alcohol primario en presencia
de una mezcla sulfrocrómica para su reconocimiento mediante ensayos que resalten
sus propiedades químicas.
2.2 Objetivos Específicos:
 Obtener un destilado mediante la destilación de un alcohol primario para
luego someterlo a diferentes ensayos de reconocimiento de propiedades
químicas.
 Observar el comportamineto y reacción del destilado frente a los reactivos de
Tollens, Fehling y Schiff, para el reconocimiento del mismo.
 Invesigar la composición de los reactivos que se usarán en la etapa de
reconocimineto, para que los mismos reaccionen frente al destilado de manera
adecuada y se obtengan resultados valederos.
 Establecer las ecuaciones químicas que se darán en los ensayos a realizar, para
la verificación de los resultaodos obtenidos de acuerdo a la teoría.

3. Marco teórico:

Definición de aldehídos: Reconocido por su latín como alcohol dehydrogenatum que su

significado nos dice alcohol deshidratado. Los aldehídos representan a la clase de molécula que
en ellas presentan un grupo carbonilo que presenta como un carbono de doble adherencia a un
oxígeno. Es decir que estos compuestos orgánicos poseen un grupo CHO en un carbón primario.
Estos poseen un alto índice de electronegatividad en su oxígeno, esto provoca que los electrones
se encuentren lejos de su átomo de carbono, dando como producto de esto una carga parcial
positiva al átomo de carbono y una negativa al átomo de oxigeno
(Wingrove, 2011)

Propiedades físicas de los aldehídos: Cuando se produce la doble unión que existe con el átomo
de oxigeno como resultado obtenemos una parte covalente y a su vez iónica, puesto que poseen
un sistema de resonancia
Algunos aldehído poseen olores específicos, esto se da por el incremento de la masa molecular
esos olores van comportándose menos fuertes hasta llegar a ser agradables en los términos que
contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería
(especialmente los aromáticos).
Poseen una gran solubilidad en agua y esto los hace solventes polares, a esto se le añade que su
grupo carboxilo contiene una gran polaridad y radioactividad
(klein, 2013)

Propiedades químicas de los aldehídos: Una de las propiedades físicas mas importantes es que
oxígeno es más electronegativo que el carbono, por ende, un enlace doble del oxígeno del carbón
 posee polaridad con el oxígeno que lleva una carga negativa parcial y a su vez el carbón que
lleva una carga positiva parcial.
Se proceden a comportarse como agentes oxidantes, no obstante un ataque nucleofilico en una
reacción de adición es muy común en ellos. Añadiendo que la velocidad de la reacción aumenta
proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa será la
carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor será su afinidad como el nucleofílico.
(L.G.Wade, 2011)

Preparación de aldehídos:
Este procedimiento se con lleva por una deshidrogenación. La adición de un agente oxidante
posee como una finalidad, agrupar el hidrogeno liberado en el procedimiento de
deshidrogenación y beneficiar así al desplazamiento del equilibrio de reacción en el sentido
deseado. Un pequeño impedimento de esta reacción es que por ser aldehído un producto de
oxidación parcial, sencillamente se puede producir una oxidación más profunda para formar un
ácido carboxílico, por ende e debe vigilar las condiciones de reacción para evitar una acción
oxidante demasiado profunda
(Wingrove, 2011)

Reactivo Tollens: El reactivo de Tollens conocido como una solución de nitrato de plata en
hidróxido de amonio, conforme el aldehído se oxida a sal de un ácido carboxílico, el ion plata se
disminuye a plata metálica
(Fasto, 2010)

Reactivo Fehling: El reactivo de Fehling es una solución básica de ion cobre II en forma
elemental con iones citrato y tartrato . El hidróxido de sodio, conforma un complejo de color azul
intenso. Cuando incluimos un aldehído, y a esta mezcla la sometemos al calor, el cobre disminuye
en uno su valencia de 2 a1, el aldehído se oxidará formando un ácido orgánico
(Chang, 2010).

Reactivo Schiff: El reactivo Schiff es conocido como una solución de color fucsia. Este reactivo
logra decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le
incluye una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color fucsia
(Chang, 2010).

4. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales:  3 Tubo capilar

 1 Soporte universal
 1 Pera Equipos:
 1 Pipeta de 10 ± 0.05 mL  Sorbona, Air Clean
 1 Agarradera para tubo  Termómetro, Germany B&C, 360 ±
 1 Mechero de bunsen 0.05
 2 Tubo de ensayo  Densímetro, Amarell a 20 ºC
 1 Tubo de Thiele  Refractómetro, Bausch & Lomb
 1 Vidrio reloj
Reactivos:

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 2 Propanol (𝐶3 𝐻7 𝑂𝐻)  Benzoato de metilo(𝒍) (𝐶8 𝐻8 𝑂2 )
 Glicerina (𝐶3 𝐻8 𝑂3 )  H2 O(𝑙)
 3 nitrobenzoato de metilo(𝒔)
(𝐶8 𝐻7 𝑁𝑂4 )

5. Procedimiento:

Procedimiento de determinación de punto de fusión:

1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle glicerina.
2. Introducir muestra en un capilar, y amarrarlo en un termómetro a la altura de su bulbo
(extremo inferior del termómetro).
3. Hundir la punta del termómetro cuidando que el capilar quede sumergido en sus tres
cuartas partes en la glicerina.
4. Vigilar que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo.
5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en la muestra
sólida del tubo capilar; y, registrar la temperatura

Procedimiento de determinación de punto de ebullición:

1. Sujetar un tubo de ensayo con una agarradera a un soporte universal, e introducirle 5 mL
del líquido muestra.
2. Advertir que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo, e inserte el
mechero y observe el ascenso de temperatura hasta que deje de subir por segundos, y
retire el mechero.
3. Registrar la medición obtenida del termómetro como temperatura de ebullición; y repita
el ensayo con más muestra si considera necesario.

Procedimiento de determinación de la densidad de una muestra líquida:

1. Colocar muestra en un cilindro en el que pueda ingresar libremente el densímetro.
2. Introducir el aerómetro en el líquido muestra lentamente y con mucho cuidado.
3. Registrar el valor numérico de la escala en donde incide el nivel del líquido.

Procedimiento de determinación del índice de refracción de una muestra:

1. Abrir el prisma del refractómetro y depositar dos gotas del líquido muestra con una pipeta
sin topar el prisma.
2. Cerrar el prisma y acercarle la lámpara encendida del equipo.
3. Observar por el ocular, y haga girar un dispositivo situado en la parte derecha inferior
hasta que observe en el campo visual una interface.
4. Registrar el valor numérico como índice de refracción de la muestra.

6. Reacciones involucradas:
No existen reacciones involucradas

4
7. Resultados:

7.1 Resultados obtenidos

Tabla n.-1. Resultados obtenidos de los diferentes ensayos

𝒈 Índice de
𝑻𝒇 ºC 𝑻𝒆 ºC Densidad 𝒄𝒎𝟑
refracción
𝒈
65 ºC 85 ºC 190 ºC 200ºC 0,78 1,30
𝒄𝒎𝟑

Valores experimentales
𝒈
65-85ºC 190-200 ºC 0,78 1,30
𝒄𝒎𝟑

Muestra Muestra Muestra Muestra

3 nitro benzoato de
Benzoato de metilo 2 propanol Agua
metilo
Valores teóricos
𝑘𝑔
77-80 ºC 198 – 200 ºC 786 𝑚3 1,33

8. Observaciones
Punto de fusión Punto de ebullición Densidad Índice de refracción
La muestra a analizar La muestra a analizar La muestra a analizar La muestra a analizar
era un sólido que poseía era un líquido algo era un líquido incoloro y era un líquido.
un color blanco, su blanquecino y no poseía poseía un olor Procedimos a colocar la
aspecto era como olor. característico. muestra en la placa del
pequeños granitos y no La muestra demoró en No presentó ningún refractómetro, a su vez
poseía olor. ebullir o en llegar a su cambio al realizar el la muestra difracta la
La muestra ubicada en el temperatura de ensayo con el aerómetro. luz, posteriormente
capilar podemos decir ebullición, esto pudo incide la luz del
que “desapareció” luego haber sido porque el refractómetro sobre la
de un tiempo, pero lo termómetro poseía placa y este nos da una
que sucedió fue que la restos de glicerina del lectura en grados brix.
muestra cambió su procedimiento anterior. El índice de refracción
estado de agregación de No presentó cambio de es propio de cada
sólido a líquido debido a color ni olor sustancia debido a las
que llegó a su característico. propiedades
temperatura de fusión. La muestra no se moleculares de las
No presentó cambio de consumió, se observó la mismas, dependiendo de
color ni olor misma cantidad puesta esto, la luz del

4
 característico. al inicio la cual no se refractómetro se
midió debido a que el dispersa en distintos
punto de ebullición es ángulos. Dándonos así
una propiedad intensiva una lectura
de la materia, es decir no reconociendo la muestra
dependen de la masa o
tamaño de la sustancia.

9. Análisis de Resultados
Se realizaron diferentes ensayos que resaltaron las propiedades físicas de las muestras a analizar
pudiendo así identificarlas. Pues en la determinación de punto de fusión se obtuvo un rango de
temperatura desde el momento en que la muestra sólida comienza a cambiar de estado de
agregación de sólido a líquido hasta que toda la muestra se encuentra en estado líquido, esto es
debido a que los compuestos orgánicas fusionan en un rango de temperatura, se investigó en las
hojas de seguridad la temperatura o rango de temperatura de fusión de ciertas sustancias, para así
comparar los valores teóricos con los experimentales e identificamos que la muestra era 3
nitrobenzoato de metilo; el aspecto de esta muestra que era como pequeños granitos y de color
blanco fueron factores que ayudaron a su identificación. Para el ensayo de determinación de
punto de ebullición se identificó que la muestra líquida era benzoato de metilo, se compararon
valores teóricos con experimentales de la misma manera que en el ensayo de punto de fusión, con
la diferencia que esta muestra fue más complicada de identificar debido a que el rango
experimental no coincidía con el teórico y esto pudo haber sido debido a que la muestra a analizar
pudo haber tenido impurezas ya que fue reutilizada por varios grupos, o también el termómetro
con el que se trabajaba no se encontraba adecuadamente limpio o el mismo se encontraba dañado
por lo que la lectura de la temperatura era errónea, también pudo haber existido error humano en
las lecturas de temperatura lo que arrojaba valores erróneos al establecer el rango. Para el ensayo
de densidad se determinó la densidad de una muestra con ayuda de un aerómetro registrando el
valor arrojado por el aerómetro como experimental para luego comparar con valores teóricos de
tal manera que se identificó que la muestra líquida era 2 propanol, al momento de comparar
valores se tomó en cuenta unidades para así aplicar los respectivos factores de conversión. Su
color y olor característicos fueron factores que ayudaron a la identificación Para en el ensayo de
índice de refracción se analizó una muestra líquida en un refractómetro, el cual arrojó un valor de
índice de refracción el cual se tomó como valor experimental comparando con valores teóricos se
identificó que la muestra era agua.

10. Recomendaciones
 Siempre calentar en el brazo del tubo de Thiele, específicamente en el tubo inferior del
brazo del tubo de Thiele y en llama azul, ya que queremos que favorezca la corriente de
convección y que caliente a una temperatura casi uniforme durante el ensayo.
 Llenar el tubo de Thiele hasta por debajo de la desviación que posee, para compensar la
expansión de volumen cuando comience a calentarse.
 En el ensayo de densidad cuidar de no cumplir el error de paralaje, es decir, para tomar el
valor de densidad debe ubicar sus ojos a la altura -nivel- del valor que está observando.

11. Conclusiones
 Se determinó el punto de fusión de una muestra sólida desconocida y se identificó que era
3 nitrobenzoato de metilo en base a la investigación de datos de constantes físicas

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 recopilados de las hojas de seguridad de ciertas sustancias, comparando valores teóricos
con experimentales.
 Se determinó el punto de ebullición de una muestra líquida desconocida y se identificó
que era benzoato de metilo en base a la investigación de datos de constantes físicas
recopilados de las hojas de seguridad de ciertas sustancias, comparando valores teóricos
de temperatura de ebullición cercanos o en el rango experimental de temperatura que se
determinó en el ensayo.
 Se identificó que la muestra líquida en el ensayo de densidad era 2-propanol basándonos
en el valor de densidad registrado por el aerómetro y en su olor característico.
 Se identificó que la muestra líquida en el ensayo de índice de refracción era agua pues el
índice de refracción experimental que se registró de la muestra coincidía con el valor de
índice de refracción del agua, pudiendo así identificar una sustancia en base a una de sus
propiedades físicas.

12. Bibliografía

Fasto D (2010), Fundamentos de Química Orgánica, 10ema edición,España, Reverté,Pag 38.

Fernandez G (2012), La quimica organica. Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/
Klein D (2013), Quimica organica,8va edición, España, Panamericana,Pag 35-40.
L.G.Wade. (2011), Quimica Organica,12va edición, Mexico, CETD SA, Pag 87.
Wingrove R. (2011), Organic Chemistry,5ta edición, Canada, Reverté,Pag 67-70