LABORATORIO

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

1.OBJETIVO GENERAL :

Los alcoholes son compuestos orgánicos de gran importancia, ya que al ser

mezclados con otros compuestos como ácidos carboxílicos, se producen ésteres.
De igual forma, la oxidación de alcoholes produce cetonas y aldehídos. Todos estos
compuestos orgánicos están siempre presentes en la naturaleza, y por esto, es
importante conocer cómo se forman y de dónde provienen. En esta práctica,
estudiaremos el comportamiento de los alcoholes sometidos a un agente oxidante
fuerte. La síntesis de compuestos orgánicos es muy importante para obtener ya sea
producto o para sintetizar reactivos requeridos en otras prácticas.

2.OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes .

 Entender y estudiar los mecanismos de reacción y la capacidade de
velocidad de los alcoholes .
 Estudiar las reacciones características de los alcoholes.

3.REACTIVOS 4.EQUIPOS

-alcohol etilico. -tubos de ensayo.

-alcohol metilico. -gradilla.

-alcohol isopropilico. -vaso precipitado.

-1-butanol. -espatula.

-alcohol isoamilico. -pipeta graduada.

-acido sulfúrico. -pinzas de madera.

-acetico glacial. -tapones de tubos de ensayos.

-acido salicílico. -vidrio de reloj.

-hidroxido de sodio. -mechero.

-reactivo de lucas. -malla de amianto.

-dicromato de sodio. -varilla de vidrio.

-acido salicílico. -balanza electrónica.

-hielo.

5. FUNDAMENTO TEORICO.
LOS ALCOHOLES.

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el
alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

NOMENCLATURA

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

ACIDES Y BASICIDAD DE ALCOHOLES

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

SÍNTESIS DE ALCOHOLES

Apartir de :

HALOALCANOS.

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos
secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.
POR REDUCCION DE CARBONILOS.

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos
y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].

HIDROGENACION DE CARBONILOS.

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes. El
método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en
presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]

EPOXIDOS.
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se
puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

HIDRATACION DE ALQUENOS.

Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos, consiste en hidratar

el alqueno. La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o
bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).

REDUCCION DE ACIDOS Y ESTERES

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y
aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos
compuestos.
El ácido etanoico [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].

Propiedades Quimica y Fisicas de los Alcoholes

1. PROPIEDADES FISICAS Las propiedades físicas de unalcohol se basan principalmente
en su estructura. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano El alquilo es el El alcohol esta compuesto que las por un alcano y agua. modifica,
depend iendo de su Hidroxilo que es hidrófilo (con tamaño y forma. afinidad por el agua),
similar al agua. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.
2. 4. SOLUBILIDAD Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite
la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus
moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-
propanol y 2 metil-2-propanol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su
solubilidad disminuyerápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar,
constituye unaparte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo.
A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. PUNTO DE
EBULLICIÓN En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos
de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. DENSIDAD La densidad
de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que
los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que losalcoholes
aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son
más densos.
3. 5. PROPIEDADES QUÍMICASLa estructura del alcohol está relacionada con su acidez.
Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta
un sólocarbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más
moléculas de carbono.
REACTIVO DE LUCAS :

El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa
en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular.
La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo
positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se
trata de la formación de un cloroalcano.1

Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH del
alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser
sustituido por el nucleófilo Cl-.
El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En
la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el
carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo(R-)
donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes
 terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez,
mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios
no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres
clases de alcoholes:

 no hay reacción visible: alcohol primario

 la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
 la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.
6. PROCEDIMIENTO.

1 . ENSAYO DEL ACETATO

Colocar en un tubo de ensayo 3ml de alcohol( etanol,1-butanol,alcohol isopropilico,alcohol

metílico),añadir 3ml de acético glacial y unas cinco gotas de acido sulfúrico concentrado ,este como
catalizador.
5 gotas
3ml de acido
de H2SO4
1 Gotas 2 acético glacial 3

Calentar la mezcla de baño maria durante aproximadamente 10 min hacer enfriar y verter
sobre 10 ml de una solución concentrada y fría de sal común percibir el olor de ester
formado, procurando reconocer el olor.

4 10 ml de NaCl (10%) 5

PROPIEDADES A B C D
ORGANOLEPTICAS
COLOR X X X X
OLOR cetona aldehido cetona cetona
PPDO X X X X
TIPO X X X X
2.ENSAYO DE SALICILATO

Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de alcohol (metanol o etanol), añadir 0.6gr de ácido

salicílico y unas tres gotas de ácido sulfúrico concentrado, este último como catalizador.

3 ml de alcohol

Pesar el ac. Salicílico

3 gotas de ac. Sulfúrico 10ml de NaCl(10%)

Baño maria
t=10min

PROPIEDADES E F G H
ORGANOLEPTICAS
COLOR blanco Violeta marron lila
azulado
OLOR aspirina caucho caucho aldehido
PPDO    
TIPO granulado granulado solido solido

4.REACCION DEL COMPLEJO FERRICO

1.colocar aproximadamente 20mg ( 3 a 5 cristales ) de la sustancia a analizar (

fenol,resorcinol,acido salicílico y aspirina) en un tubo de ensayo y disoolverla en 2 ml de
etanol

F) FENOL -2ML
G) RESORCINOL -2ML AGITAR
H)AC.SALICILICO -0.02 G
2.adicionar unas 2 gotas d solucion acuosa de cloruro ferrico al 3% agitar vigorosamente .

3.compara el color de la solucion con un tubo testigo al que solo se debe agregar etanol y el
cloruro ferrico .

4.OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

El comportamiento de los alcoholes frente a los agentes oxidantes b(oxido

cúprico,dicromato de sodio ,acido sulfúrico, permite reconocer si el alcohol es primario
,secundario, o terciario ya que se diferencian claramente por los productos que se forman
según que la oxidación sea débil o fuerte .

Los alcoholes primarios y secundarios por oxidación débil forma aldehídos y por oxidación
fuerte se transforman en acidos carboxílicos .

PROPIEDADES F G H TUBO
ORGANOLEPTICAS TESTIGO
COLOR violeta marron lila amarillo
OLOR caucho caucho aldehido alcohol
PPDO    X
TIPO granulado solido solido soluble

5.PRUEBA DE LUCAS

1- colocar en un tubo de ensayo 1.5ml de reactivo de lucas

2.adicionar 5gotas del alcohol a analizar agitar vigorosamente y dejar reposar

1)1.5 de r.lucas2 2)5gotas de alcohol 3)5min

PROPIEDADES L M
ORGANOLEPTICAS
COLOR transparente transparente

OLOR aldehido Aldehído

aromatico
PPDO X X

TIPO X X
4) dejar reposar

7.ANEXOS