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carácter de líquidos asociados con puntos de ebullición mucho más elevados que lo que les
correspondería de acuerdo a su tamaño y peso molecular. Formar además puentes de
hidrogeno con el agua, lo que les brinda una solubilidad considerable en este disolvente
universal, principalmente en el caso de las moléculas de alcohol pequeñas, las que son
completamente miscibles con el agua.
Las moléculas de alcohol tienen también la propiedad dual de poder actuar como ácidos y
como bases. Como ácidos los alcoholes reaccionan finalmente con los metales, activos
como el sodio con desprendimiento de hidrógeno siendo el orden de reactividad para este
tipo de reacciones el siguiente:
Como bases los alcoholes aceptan un protón para formar un catión alquil oxonio pudiendo
esta proteólisis estar acompañada según las condiciones de reacción de una deshidratación
intramolecular para formar un alqueno, una deshidratación intermolecular para generar un
éter o bien de un desplazamiento de una molécula de agua en una reacción de sustitución
nucleofilica para generar por ejemplo haluros de alquilo. En todas estas reacciones en las
que se elimina una molécula de agua para ser sustituida por otro grupo la velocidad relativa
de reacción guarda la siguiente relación:
Los alcoholes primarios y secundarios son agentes reductores moderados, por lo que
pueden ser oxidados por los agentes oxidantes comunes como permanganato y dicromato
para formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas. En el caso de los alcoholes terciarios
su estructura hace imposible su oxidación a no ser que las condiciones energéticas sean
extremas produciéndose en este caso una ruptura oxidativa del enlace carbono-carbono. La
facilidad de oxidación de los alcoholes en general es función de la naturaleza y
concentración del alcohol, del agente oxidante, la temperatura y el pH del medio. Para los
ensayos de oxidación de los alcoholes el agente oxidante más adecuado es el KMnO4 ya
que le cambio de color que acompaña a su reducción es fácilmente observable.
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo
hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que
presenta etanol, con formula química C HYPERLINK
"http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno"H3C HYPERLINK
"http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno"H2O HYPERLINK
"http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno"H.
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el
"apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta
nomenclatura se ilustra a continuación.
CH4 CH3OH
Metano Metanol
CH3CH3 CH3CH2OH
Etano Etanol
Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos,
así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este
número corresponde al carbono de la cadena recta más larga encontrada, y contado a partir
del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la
siguiente figura sirven para comprender:
Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es
decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- .
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les
coloca el prefijo ciclo delante del nombre.
Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo
hidroxilo, por lo que se convierte en un alcohol primario.
Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes
secundario y terciario respectivamente.
Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del
aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua
al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma
de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y
un punto de ebullición de 197 °C.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el
metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno,
la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el
metanol y el alcohol primario.
Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son
bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:
• Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos:
Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con
menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los
hidróxidos que forma el agua).
Los alcoholes primarios reaccionan con más fuerza que los secundarios, y estos a su vez,
con más que los terciarios.
• Reacción con los ácidos:
Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los
ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres
inorgánicos.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes
y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más
limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,
perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
n-butanol
• Colocar en tres tubos de ensayo 5ml de la solución anterior. Agregar al primer tubo
dos gotas de ácido sulfúrico al 10% y al segundo tubo dos gotas de NaOH de igual
concentración.
• Luego del reposo, calentar los tubos si fuera necesario para que la reacción se
produzca y anotar el orden en el que se produce el permanganato en cada tubo.
• Después se satura la solución anterior con K2CO3 lo cual al agitar se produce dos
capas mientras se iba agitando se desaparece y sale burbujas de aire hacia arriba al
final en el mecanismo se produce espuma después de agitar.
• Luego con el t–butanol con el agua forma un límite de solubilidad de 0.4 ml lo cual
se produce dos capas, la superior mas aceitosa inmiscible y la inferior que es el
agua es trasparente.
• Después el HCl con el n–butanol mientras se iba mezclando salían burbujas de aire
hacia arriba.
• Cuando se mezcla el t–butanol con el acido clorhídrico se volvió mas opaco nuboso
casi como la clara del huevo si se puede decir.
• Cuando se hace las mezcla el acido H2SO4 hizo color marrón oscuro y los otros se
mantienen de color, con el acido es violenta la reacción y con hidróxido es medio
lento y con el ultimo es lentísimo.
• Cuando echamos el acetato de calcio se hace color de una nube y cambia de estado
a gelatinoso y se observo que el gel se enciende una llama de color azul y arriba de
color naranja.
• Debemos medir las cantidades correctas para que haiga una buena
reacción y así llegar a nuestro objetivo de práctica.
• Se debe medir bien la cantidad de los reactivos para que podamos ver una
experiencia mejor.
• Y se debe anotar lo que se está viendo.
• Después se debe votar todas las mezclas que tienen un olor fuerte.
• Se debe lavar bien los materiales con sumo cuidado para entregar al
docente.
Bueno esta experiencia se vio las propiedades de los alcoholes y analizando sus
propiedades y las reacciones de diferentes reactivos que se utilizo donde se vio que
algunos alcoholes cambiaron de color y otros no por su reactividad que tienen cada
uno de estos alcoholes que se trabajo.
R.- Esta reacción es más rápida ya que la reacción de sodio con el agua es explosiva.
Inflamable, peligrosa, pues se produce HIDROXIDO DE SODIO = NaOH +
HIDROGENO.
Se puede hacer solo en un reactor especial ,que resista la presión y temperatura que se
generan, pues queda herméticamente cerrado.
Haciéndolo en ese caso la reacción es casi inmediata, unos 3 segundos.
b) ¿Por qué el carbonato de potasio disminuye la solubilidad del alcohol en agua?
R.- Interpretación:
Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano
respectivo.
Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el
alcohol
terc-butanol Soluble
En esta tabla 2 se muestra la solubilidad de dos tipos de alcoholes en medio alcalino dado
por una solución de NaOH al 10%.
Tabla 3 prueba de Lucas
ALCOHOL TIPO DE ALCOHOL TIEMPO DE LA REACCIÓN
Discusión:
En lo concemiente a lo observado, al traer diversas sustancias como lo son alcoholes,
fenoles y éteres, tendiendo a ser llevadas y sometidas a una serie de pruebas, esto indican
una serie de resultados determinados por cada uno de ellos específicamente, debido a que
poseen diferentes características, propiedades físicas, entre otras.
d) ¿Qué disolvente es mejor para sustancias iónicas, el alcohol absoluto o el de 95%?
Estructuralmente, un alcohol absoluto es una mezcla de un alcano y agua: tiene un grupo
alquilo, semejante a un alcano, y un grupo hidroxilo, semejante al agua.