Vous êtes sur la page 1sur 6

Reacción

O O O
HN C HN C HN C

CH3 H 2S O CH3 1. Sn /H C l CH3


4

HNO 2. N aO H
3

NO 2 NH2

Mecanismo de reacción

H O
O
H O S OH
+
H O N O + O
-
S OH
H O N O + O
O O
O

H O
+
H O N O N
+
+ H2O
O O
O O
HN C HN C
O
CH3 CH3
+
N
+
C H
O
NO 2
H
O O
HN C HN C

CH3 - H 3O CH3
O
+ H
C H H

H NO 2
NO 2

O O
HN C HN C

CH3 CH3
1 . Sn /H C l

2. N aO H

NO 2 NH2

Síntesis de p-nitroacetanilida:

Valor
Acetanilida 1,0369 g
p-nitroacetanilida 1,1573 g

Elaborado por Quishpe Lilian y otros

1,0369 g C 8 H 9 NO × |180,16 g C 8 H 8 N 2 O3
135,17 g C 8 H 9 NO |
=1,3820 g C 8 H 8 N 2 O3

Determinación del rendimiento de la reacción de la p-nitroacetanilida

Valor experimental
Rendimiento= x 100
Valor teorico

1,1573 g
Rendimiento= x 100
¿ 1,3820 g
Rendimiento=83,74

Síntesis de p-aminoacetanilida

Valor
p-nitroacetanilida 1,1573 g
p-aminoacetanilida 0,7896 g

Punto de fusión 92°C


Elaborado por Quishpe Lilian y otros

|
1,1573 g C 8 H 8 N 2 O3 × |
150,18 g C 8 H 10 N 2 O
180,16 g C 8 H 8 N 2 O3
=0,9647 g C 8 H 10 N 2 O

Determinación del rendimiento de la reacción de la p-aminoacetanilida

Valor experimental
Rendimiento= x 100
Valor teorico

0,7896 g
Rendimiento= x 100
¿ 0,9647 g

Rendimiento=81,84

Determinación del porcentaje de error del punto de fusión de la p-


aminoacetanilida

E= |Valor teorico−Valor experimental


Valor teorico |x 100
E= |165−92
165 |
x 100
E=44,24

Resultados de TLC en hexano-acetonnitrilo 50:50

Determinación del factor de retención de la cromatografía ( Rf ¿ de la


acetanilida

distancia de lamancha al punto de siembra


Rf =
distaciadel frente deleluyente

2,0 cm
Rf =
3,0 cm

Rf =0,67

Determinación del factor de retención de la cromatografía ( Rf ¿ de la p-


amino acetanilida

distancia de lamancha al punto de siembra


Rf =
distaciadel frente deleluyente

1,4 cm
Rf =
3,0 cm

Rf =0,47

Valor
Rf acetanilida 0,67
Rf p- 0,47
aminoacetanilida
Elaborado por Quishpe Lilian y otros

DISCUSIONES
La mezcla nitrante forma un fuerte electrófilo que puede ser atacado rápidamente
por el anillo nucleofílico activado por el sustituyente que en este caso es la
acetanilida. La mezcla nitrante debe ser preparada en baño de hielo pues es una
reacción bastante exotérmica, el color amarillo del producto denota una correcta
síntesis del compuesto. Por otro lado el rendimiento fue bajo posiblemente por
falta de tiempo de cristalización o reacción de nitración entre los reactivos
(Sánchez, 2017).

Se realizó una reducción a la p-nitroacetanilida sintetizada, la reducción de un


grupo nitro a grupo amino por medio de la reducción de un átomo de nitrógeno
desde su estado de oxidación más alto al más bajo, para eso se utilizó estaño
metálico en un medio ácido, el estaño es un compuesto capaz de ceder
electrones, lo que permite la reducción del compuesto bajo condiciones de reflujo
y agitación, se pudo apreciar la reducción del compuesto gracias al cambio de
coloración, obteniendo un líquido de coloración café con sólido suspendidos del
mismo color que fueron solubles en diclorometano, lo que permitió su separación,
sin embargo en el proceso de disolución y extracción se pudieron arrastrar varias
impurezas que cuando se retiró el solvente por evaporación quedaron atrapadas
en los cristales formados de p-aminoacetanilida que no fueron recristalizados ni se
sometieron a ningún proceso de purificación y por eso su alto porcentaje de error
en el punto de fusión y en el rendimiento ("REACCIONES DE OXIDACIÓN Y
REDUCCIÓN EN COMPUESTOS ORGÁNICOS", 2017).

Se puede a preciar que la materia prima al tener un Rf de 0,90 es mas a polar que
el producto final obtenido ya que este tuvo un Rf de 0,78, en una fase móvil
hexano-acetonitrilo 50:50.

CONCLUSIONES

 Se sintetizó p-aminoacetanilida a partir de acetanilida, obteniéndose un


compuesto de coloración violeta-marrón con punto de fusión de 92 °C y con
un rendimiento del 81,84 %

 Se realizó una nitración a la acetanilida, donde se obtuvo un compuesto de


coloración amarillenta, con porcentaje de rendimiento del 83,74 %

 Se redujo el grupo nitro de la p-nitroacetanilida para la obtención de p-


aminoacetanilida, empleando como catalizador Sn y HCl como medio
 Se obtuvo el punto de fusión de p-aminoacetanilida en 92°C por lo que
comparado con el valor teórico 165°C, generó un porcentaje de error del
44,24 % que implica presencia de impurezas que variaron el rango de
fusión.

 Se siguió el procedimiento mediante cromatografía en capa fina, dando


como resultado un Rf de 0,67 para la acetanilida y 0,47 para la p-
aminoacetanilida

[ CITATION Lid04 \l 12298 ]

(2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics. En D. Lide (Ed.).