ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Química Orgánica II

Obtención del ácido benzoico

Profesor:

Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2016

 - Sintetizar el ácido benzoico a partir de la oxidación del benzaldehído.

- Obtener ácido benzoico mediante la oxidación del benzaldehído utilizando

como oxidante el permanganato de potasio.
- Recristalizar el ácido benzoico para obtenerlo con una mayor pureza.
- Comprobar la presencia de ácido benzoico en el producto obtenido

El ácido benzoico se lo obtiene por medio de la oxidación del benzaldehído en

medio básico, utilizando como oxidante el permanganato de potasio. El aldehído
se puede oxidar fácilmente a ácido carboxílico. El benzaldehído al reaccionar con
el permanganato de potasio produce dióxido de manganeso y benzoato de sodio,
el dióxido al no ser soluble en agua se lo puede separar mediante filtración. El
ácido benzoico se lo obtiene luego de acidificar el benzoato de sodio. Ya que el
producto que se obtiene contiene impurezas se procede a una recristalización con
agua a 80ºC, ya que el ácido es más soluble a altas temperatura.

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos utilizando como agentes

oxidantes el ácido crómico, permanganato y peróxidos. Cuando existen otros
grupos funcionales que pueden sufrir oxidación se utiliza el Ag2O, este reactivo
puede oxidar de manera selectiva a los aldehídos.

El ácido benzoico, así como sus derivados (ésteres, benzoatos), se los encuentran
en la naturaleza en frutas como los arándanos y las ciruelas y en productos como
la canela y algunos lácteos.
Se lo obtiene de manera industrial a partir del benceno mediante una alquilación
de Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3, obteniendo
tolueno. Este se oxida con permanganato de potasio en medio básico dando como
productos el benzoato de sodio y dióxido de manganeso. Luego, se pasa por un
proceso de filtración, y por último por una acidificación del compuesto obteniendo
el ácido benzoico como precipitado de color blanco.

El ácido benzoico, como también sus derivados, se lo emplea principalmente

como conservante de alimentos de pH ácido. Los protege del moho y de
fermentaciones no deseadas. Se lo emplea como conservante en conservas
vegetales como el tomate, en mermeladas y salsas.

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas del ácido benzoico.

122,12 g/mol

1,32 g/ml

122 ºC

249 ºC

𝑔
3,4 ⁄𝐿 𝑎 20℃

𝑔
70 ⁄𝐿 𝑎 95℃

NaOH,𝐻2 𝑂⁄𝐾𝑀𝑛𝑂4 ,∆
→ + MnO2
- Erlenmeyer de 100 ml. - Probeta de 25 ml o de 50 ml.
- Vaso de precipitado de 500 ml. - Termómetro.
- Vaso de precipitado de 100 ml. - Soporte.
- Embudo Buchner. - Pinza.
- Pipeta de 10 ml.

- Benzaldehído. - Ácido clorhídrico concentrado.

- Permanganato potásico. - Etanol.
- Hidróxido sódico.

1. Se pesa aproximadamente 5.05 g de NaOH en un Erlenmeyer y se

disuelven en 50 ml de agua. Advertencia: al disolver NaOH en agua, se
genera una gran cantidad de calor; por tanto, esta disolución debe hacerse
con precaución, y enfriando el matraz si fuera preciso.
2. Igualmente se pesa aproximadamente 3.21 g de KMnO4 y se añade una
pequeña porción a la disolución de NaOH, junto con 2ml de benzaldehído.
La mezcla de reacción toma inicialmente color púrpura (debido al
permanganato potásico) y lentamente pasa primero a verde y finalmente
aparece un precipitado de color marrón (MnO2).
3. El Erlenmeyer se calienta al baño de María a unos 70ºC. Debido a que el
permanganato potásico es un oxidante fuerte y puede reaccionar
violentamente con el benzaldehído, debe añadirse lentamente a la mezcla
de reacción. El procedimiento a seguir es el siguiente: añadir una pequeña
porción de permanganato, el color púrpura inicial desaparece poco a poco,
pasando a verde y finalmente a marrón, indicando que se ha consumido
todo el permanganato. Entonces se añade una nueva porción y así
sucesivamente (tener en cuenta que el KMnO4 se añade en exceso con
respecto al benzaldehído). Durante este proceso, se agitará periódicamente
el matraz, procurando homogeneizar la mezcla. El período a lo largo del
que se debe añadir el KMnO4 no debe durar menos de una hora. Se debe
procurar disolver el KMnO4 que quede adherido a las paredes, añadiendo
incluso un poco más de agua para rebañar las paredes (el volumen total no
debe superar los 75 ml).
4. Tras añadir la última porción de KMnO4, se mantendrá el matraz, a la
misma temperatura de 70ºC, durante, al menos, otros 10 minutos.
 Transcurrido este tiempo, tras el que probablemente persistirá el color del
permanganato, se procederá a destruir el exceso del mismo. Para
eliminarlo se añaden poco a poco y dentro del baño, unos 5 a 20 ml de
alcohol etílico hasta que todo el permanganato quede reducido, lo que se
manifiesta por el cambio de color (se agitará durante aproximadamente 15
minutos).
5. Se filtra a vacío y en caliente la mezcla a través de un Buchner. En el filtro
quedará MnO2 sólido que será desechado y en el filtrado transparente
estará disuelto el ácido benzoico bajo la forma de benzoato potásico.
6. El líquido filtrado se traspasa a un vaso de precipitado de 500 ml. Para
aislar el ácido benzoico se acidula poco a poco con HCl concentrado hasta
acidez, añadiendo luego un ligero exceso de ácido (unos 5 ml). Se filtra el
precipitado y se lava con un poco de agua fría.
7. El ácido benzoico se disuelve parcialmente en agua, por lo que este paso
hay que realizarlo cuidadosamente para no perder rendimiento.
8. El producto impuro se recristaliza en agua, empleándose la mínima
cantidad de agua caliente que disuelva el benzoico (volumen recomendado
total: 50 ml).
9. Una vez recristalizado, se filtran de nuevo los cristales, escurriendo bien y
lavando con una pequeña cantidad de agua helada. Los cristales se secan
y pesan para calcular el rendimiento.

1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle glicerina.

2. Introducir muestra del producto en un capilar, y amarrarlo en un termómetro
a la altura de su bulbo (extremo inferior del termómetro).
3. Hundir la punta del termómetro cuidando que el capilar quede sumergido en
sus tres cuartas partes en la glicerina.
4. Vigilar que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo.
5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio
en la muestra sólida del tubo capilar; y, registrar la temperatura.

1.04𝑔𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

2𝑚𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
1𝑚𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 106.1𝑔𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 2 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

122.12𝑔𝐴𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
𝑥 = 1.197𝑔𝐴𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙𝐴𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
 1,04 𝑔𝐴𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

𝑀𝑎𝑠𝑎𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 86.82%
𝑀𝑎𝑠𝑎𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Experimental: 115°C

Teórica: 121.85°C

- Se obtuvo el ácido benzoico a partir de la oxidación de benzaldehído en

medio básico, utilizando como oxidante el permanganato de potasio.
- Se realizó la cristalización del ácido benzoico.
- Se verificó la presencia del ácido benzoico mediante la obtención del punto
de fusión del producto, el cual es muy cercano al teórico.

- Añadir en pequeñas porciones el permanganato de potasio al Erlenmeyer,

procurando que este proceso no demore más de una hora.
- En la primera filtración se filtra en caliente, se recomienda calentar el filtro
pasando un poco de agua caliente antes de pasar el líquido ya que el ácido
benzoico es más soluble a mayor temperatura.
- Después de filtrar la solución acidula, se recomienda lavar con agua fría el
precipitado, ya que el ácido es poco soluble en agua a bajas temperaturas,
por lo que no se perdería mucho producto.

QuimiNet. (22 de 11 de 2011). QuimiNet.com. Recuperado el 1 de 6 de 2016, de

¿Qué es el ácido benzoico?: http://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-
acido-benzoico-2641618.htm

Wade, L. G. (2010). Química Orgánica (Vol. 2). Naucalpan de Juárez: Pearson

Educación.
 Fig. 1. Calentamiento a baño María Fig. 2. Filtración en vacío de la
de la solución inicial. solución inicial.

Fig. 3. Dióxido de manganeso Fig. 4. Cristalización del ácido

recogido después de filtrar en vacío benzoico.
la solución inicial.