DISCUSIÓN

En esta experiencia nuestro tema central fue la obtención de glicina. Dicho aminoácido se puede
obtener por halogenación de ácidos carboxílicos, seguida de sustitución nucleófila con amoniaco. La
halogenación de la posición a del ácido carboxílico se realiza con la reacción de Hell-Volhard-
Zelinsky1.

Fig 1 Reacción de Hell-Volhard-Zelinsk1.

La Glicina puede prepararse a partir de ácido etanoico. En la primera etapa el ácido

etanoico reacciona con bromo catalizado con fósforo para formar el ácido halogenado. La reacción

con dos equivalentes de amoniaco se produce mediante SN2 la Glicina más bromuro de amonio1.
La glicina también se puede preparar a partir del ácido cloro acético y un gran exceso de amoniaco2.

Fig. 2 Obtención de glicina a partir de ácido cloroacetico2.

En nuestra practica de laboratorio utilizamos otra ruta de obtención del aminoácido a partir del ácido
bromo acético, amoniaco y etanol por medio de reacción con participación de grupos vecinos o
reacciones con ayuda anquimérica que son aquellas en la que actúan en primer lugar grupos
moleculares que se encuentran en posición antiperiplanar en relación a un buen grupo saliente,
generando un catión cíclico transitorio y luego se produce el ataque del reactivo nucleofílico por el
lugar menos impedido estéricamente, dando lugar al producto preferente que puede mantener la
conformación original o puede invertirse dicha conformación, en nuestro caso la reacción presento
mayor porcentaje de retención, es quiere decir que se mantuvo su conformación inicial.

Las pruebas de caracterización de aminoácidos y proteínas se pueden llevar a cabo mediante las
reacciones de: ninhidrina, biuret, xantoproteíca, Millon, reconocimiento de arginina y la determinación
de aminoácidos azufrados3. En la experiencia utilizamos como revelador una solución de ninhidrina
al 1%, el cual sirve para detección y cuantificación de aminoácidos. La ninhidrina es un hidrato de
una triacetona cíclica, que cuando reacciona con un aminoácido, forma un colorante de apariencia
violeta4, en nuestro caso obtuvimos un color rosado-amarillento el cual confirma la presencia del
aminoácido.

Fig. 3 Reacción de la ninhidrina4.

La intensidad de su color es proporcional a la cantidad del aminoácido. No obstante, el color violeta

no es específico para aminoácidos debido a que el amoniaco y la mayoría de los polipéptidos y
proteínas desarrollan el color con la ninhidrina4.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Quimicaorganica. Aminoácidos péptidos. [Actualizado en: 12 de abril de 2015; Citado en: 16 de

junio de 2018] Disponible en: https://www.quimicaorganica.org/aminoacidos-peptidos/529-
sintesis-de-aminoacidos-hell-volhard-zelinsky.html.
2. Ege Seyhan. Química orgánica. Barcelona: Editorial reverte ;2000.
3. Scribd. Reacciones de caracterización de aminoácidos y proteínas. [Actualizado en: 01 de junio
de 2011; Citado en: 16 de junio de 2018] Disponible en:
https://es.scribd.com/doc/56769645/Lab-2-Reacciones-de-Caracterizacion-de-Aminoacidos-y-
Protein-as-1.
4. Guarnizo A, Martinez P. Experimentos de química orgánica. Colombia: Ediciones elizcom; 2015.