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QT-16
QUÍMICA
ORGÁNICA
BENCENO
KEKULÉ (1865)
FICHA TÉCNICA:
FÓRMULA GENERAL: C6H6
ESTRUCTURA: anillo hidrocarbonado con tres insaturaciones conjugadas
NOMENCLATURA IUPAC: 1, 3, 5 CICLOHEXATRIENO
PESO MOLECULAR: 78 g/mol
SERIE: HIDROCARBURO AROMÁTICO
PUNTO DE EBULLICIÓN: 80 °C
DENSIDAD: 0,90 g/mL
PUNTO DE CONGELACIÓN: 6°C
SOLUBILIDAD EN AGUA (A 25° C): 0,18 gramos / 100 mL de agua
PRESIÓN DE VAPOR: 10 KPa. (a 20 °C)
USOS: solvente orgánico
INTRODUCCIÓN
Todos los organismos vivos están conformados por sustancias orgánicas. Ejemplos hay varios:
proteínas como el colágeno y la elastina, ácidos grasos, lípidos mayores como los terpenos,
hidratos de carbono, ácidos nucleicos, tejidos, etc. La lista es mayor, los alimentos son fuente
primaria de compuestos orgánicos, los medicamentos y hasta la ropa que vestimos se conforman
de componentes cuya base estructural es el carbono. Así que cualquier comparación e
investigación no debe ser antojadiza, debemos incluir siempre el concepto orgánico, la idea de la
química del carbono.
Las primeras luces surgen en 1770 (pleno siglo XVIII), ese año se hizo necesario clasificar a
algunas moléculas y compuesto como orgánicos para diferenciarlos claramente de los
“inorgánicos”. En un principio fue sólo para aquellas sustancias cuyo origen estaba en los
organismos vivos. Hubo que eliminar la idea “vitalista de la materia” para aceptar finalmente que
muchas sustancias podían convertirse en otras por simple reacción química. Lo que se debe
aceptar antes de comenzar a estudiar a los compuestos orgánicos es lo siguiente:
“Todo compuesto que se presuma orgánico debe contener al elemento carbono”, sin
embargo se aclara que, “No todo compuesto que posea carbono, necesariamente debe
ser orgánico”.
Existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son "compuestos de
transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades más semejantes a los
compuestos inorgánicos.
Durante el desarrollo del tema se verán moléculas complejas con variada reactividad; más aún,
algunas con átomos diferentes al carbono, sin embargo, todas sin excepción tienen un esqueleto
estructural hidrocarbonado. Cabe preguntarse legítimamente, ¿por qué el carbono?, ¿qué tiene de
particular su estructura o sus propiedades fisicoquímicas?
Es un no metal del grupo IV, por lo tanto puede compartir sus electrones para lograr
estabilizarse energéticamente.
Es tetravalente, lo que implica que utiliza todos los electrones del último nivel (de
valencia), para enlazar.
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EL CARBONO Y LAS CADENAS HIDROCARBONADAS
CARBONOS PRIMARIOS (1°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen sólo un
carbono unido directamente por un enlace apolar. En
otras palabras, un carbono primario se encuentra unido
directamente a 1 solo carbono de la cadena. En general
se ubican en los extremos de la cadena principal o
ramificaciones.
CARBONOS SECUNDARIOS (2°): Son aquellos que en una cadena están unidos
directamente a 2 carbonos por enlaces apolares.
Corresponde a un eslabón en la cadena, pues son estos
los que dan la longitud a la estructura carbonada.
CARBONOS TERCIARIOS (3°): Son aquellos que en una cadena se encuentran unidos
directamente a 3 carbonos mediante enlaces apolares.
Corresponden generalmente a una ramificación en la
cadena de carbonos.
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CLASIFICACIÓN CADENAS HIDROCARBONADAS
Lineales
Linealidad
Ramificadas
Abierta Saturadas
Saturación
(Alifática) Insaturadas
Homogeneas
Composición
Heterogeneas
Tipo de
cadena Saturadas
Saturación
Insaturadas
Cerrada Homocíclicas
Composición
(Cíclica) Heterocíclicas
Alicíclicas
Aromaticidad
Aromáticas
CADENAS ALIFÁTICAS
LINEALIDAD
Cadenas Lineales
Son aquellas que en su estructura no presentan radicales. Se les suele denominar cadenas
rectas. Ejemplos:
Cadenas Ramificadas
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SATURACIÓN
Cadenas Saturadas
Cadenas Insaturadas
COMPOSICIÓN
Cadenas Homogéneas:
Cadenas Heterogéneas
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CADENAS CÍCLICAS
SATURACIÓN
Cadenas Saturadas
Presentan al igual que las cadenas alifáticas sólo enlaces de tipo sigma en su estructura.
Ejemplos:
Cadenas Insaturadas
COMPOSICIÓN
Cadenas Homocíclicas
Aquellas que no poseen en su estructura heteroátomos o bien, los presentan pero no en medio de
carbonos. Ejemplo:
Cadenas Heterocíclicas
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AROMATICIDAD
Cadenas Alicíclicas
Cadenas Aromáticas
Los compuestos aromáticos son moléculas orgánicas que presentan una estabilidad energética y
química mayor a la esperada (de acuerdo con los planteamientos en la teoría de enlace). La
molécula aromática más conocida es el benceno y un análisis de su estructura y sus propiedades
pueden acercarnos al concepto de aromaticidad.
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Moléculas Homoaromáticas
Fenantreno
Benceno Naftaleno
6 e pi 10 e pi 14 e pi
4n + 2 = 6 4n + 2 = 10 4n + 2 = 14
Moléculas Heteroaromáticas:
LOS HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos de estructura más básica y con menor reactividad. Se les agrupa
porque poseen sólo hidrógeno y carbono en su estructura molecular. Aun así, son de gran utilidad
en la vida cotidiana y en la mayoría de los procesos de obtención de energía.
Respecto al carbono sabemos que todos los enlaces que formará con los distintos elementos de la
Tabla Periódica y consigo mismo son covalentes. Además los compuestos de este tipo son muy
poco solubles en solventes “polares”. Esta característica muy acentuada provoca que sean malos
conductores de la corriente eléctrica y presenten bajos puntos de fusión. Eso en lo que a
propiedades físicas se refiere.
Los hidrocarburos pueden clasificarse de distintas maneras. La reactividad de ellos depende por
una parte del grado de insaturación presente y de su estructura molecular (tamaño de la cadena).
La insaturación se refiere al tipo de enlace covalente presente en la cadena de carbonos.
Una cadena será saturada sólo si presenta enlaces sigmas y será muy poco reactiva. Gran parte
de esas moléculas se utiliza como fuente de energía (combustibles). En general, a la familia de
hidrocarburos saturados se le denomina parafinas (poca afinidad a las reacciones químicas).Si el
compuesto presenta enlaces de tipo pi (π), el carbono presentará hibridaciones del tipo sp y sp 2,
con geometrías lineales y trigonales respectivamente. En estas circunstancias los orbitales que se
disponen perpendicularmente generan rigidez a la estructura y junto con ello mayor energía se
necesitará para romperlos. En determinadas circunstancias algunos reactivos específicos pueden
“desarmar esta rigidez” provocando la formación de los denominados “radicales libres”. Dichas
estructuras le confieren una inusitada reactividad a la molécula y por lo tanto mayor afinidad a las
reacciones químicas. Si una cadena de hidrocarburos presenta enlaces pi (π) se le denomina
insaturada (aunque técnicamente se les llama olefinas).
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HIDROCARBURO CARACTERÍSTICAS
Poseen enlaces simples (sigma).
Se les denomina parafinas (poca afinidad, poca reactividad).
Fórmula general CnH2n+2 (alcanos alifáticos).
Fórmula general CnH2n (cicloalcanos).
Uso principal como combustibles.
ALCANOS
Son moléculas poco solubles o insolubles en agua.
Disuelven sustancias apolares y anfipáticas (grasas, aceites).
Fuente de origen primaria: el petróleo.
Alcano más simple: el metano (CH4).
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
El nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico se construye a partir de:
Nº DE ÁTOMOS DE PREFIJO
CARBONO
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC
13 TRIDEC
20 ICOS
21 HENICOS
22 DOCOS
23 TRICOS
30 TRIACONT
Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.
c) El sufijo, indica la función orgánica que contiene el compuesto. Así por ejemplo, si es un
hidrocarburo tendrá el sufijo o, si es una cetona será ona y si es un aldehído será al.
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RADICALES ORGÁNICOS
Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una
nomenclatura especial que los identifica:
REGLAS DE NOMENCLATURA
Los criterios para escoger la cadena más larga se aplican en ese estricto orden (cuando un
criterio se cumple la selección queda hecha).
a) Doble enlace.
b) Radical.
3. Nombrar los radicales indicando su posición, (se numeran los carbonos que componen la
cadena principal).
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EJEMPLO 1:
La cadena es lineal, sin ramificaciones, contiene 5 carbonos (prefijo pent), sólo presenta enlaces
simples (parte media an) y es un hidrocarburo (sufijo o). El compuesto es el pentano.
NOTA IMPORTANTE:
Cuando coinciden varias cadenas principales (en cantidad de carbonos) se elige aquella
que tenga mayor cantidad de ramificaciones.
Ejemplo 2:
Ejemplo 3:
Ejemplo 4:
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Ejemplo 5:
Se considera al doble enlace como lo más importante, con
ese criterio se elige la cadena principal y se da la
numeración. El ciclo en este caso es sólo un radical, por
eso termina en il.
Los compuestos aromáticos son, en general, hidrocarburos cíclicos con, por lo menos, un núcleo
bencénico, que se denomina núcleo o anillo aromático.
En algunos casos el núcleo bencénico puede ser la cadena principal o bien un radical (en este caso
debemos llamarlo fenil).
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GRUPOS FUNCIONALES EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS
A pesar de la pequeña cantidad de átomos que se pueden enlazar para formar moléculas
orgánicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a múltiples
funciones orgánicas. Si la molécula posee átomos o grupos de átomos distintos al carbono e
hidrógeno, se dice que la estructura presenta funciones orgánicas. Este grupo de átomos
(heteroátomos) le confieren a la molécula propiedades químicas diferentes al hidrocarburo
iniciador.
NITROCOMPUESTOS
Este tipo de compuestos tiene el grupo nitro (-NO2) unido directamente al carbono (fórmula
general: R-NO2). Este grupo nitro presenta estructura híbrida resonante y por lo tanto, 2 formas
distintas de representarlo. Se antepone la palabra nitro y se termina nombrando la cadena de
hidrocarburo
COMPUESTOS HALOGENADOS
De formula general R-X (X=F, Cl, Br, I) se les puede considerar como derivados de los
hidrocarburos, por sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de halógeno. El grupo
funcional lo constituye la unión simple carbono – halógeno (-C-X).
Al igual que los carbonos, los halógenos pueden ser catalogados como halogenuros primarios
cuando se unen a un carbono primario, halogenuro secundario cuando lo hacen a un carbono
secundario y halogenuro terciario cuando lo hacen a un carbono terciario.
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ÉTERES
Corresponde a cadenas heterogéneas las cuales presentan un átomo de oxígeno entre los átomos
de carbono.
La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña se
considera parte del sustituyente alcoxi y la más grande, del alcano. La nomenclatura tradicional
los nombra centrándose en el oxígeno por lo que se nombran primeros los radicales por orden
alfabéticos y con terminación IL y se termina con la palabra éter. Solo en caso de que ambos
radicales sean iguales se puede utilizar una forma alternativa nombrándolos como éter …ílico
indicando la cantidad de átomos de carbonos de la cadena. Cuando hay una función más
importante, el éter se nombra como un sustituyente del tipo alcoxi.
AMINAS
El grupo amino proviene del amoníaco. Si éste es monoalquilado origina aminas primarias. Las
secundarias y terciarias se evidencian cuando el grupo amino es di y tri sustituido
respectivamente. Si el grupo amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina
aromática.
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por –
amina. La nomenclatura estandarizada nombra a los sustituyentes como simples radicales, por
tanto deben ir con sufijo IL y se escriben respetando el orden alfabético. Cuando hay una función
más importante, la amina se nombra como un sustituyente y se le da el nombre de amino.
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ALCOHOLES
Los alcoholes pertenecen al grupo de compuestos orgánicos oxigenados, puesto que son derivados
de los hidrocarburos (se sustituyen uno o más átomos de hidrógeno por grupos –OH). Se
clasifican en alifáticos y cíclicos, según el tipo de hidrocarburo del que deriven. También se
clasifican en mono, di, tri y polivalentes dependiendo del número de grupos -OH unidos a los
átomos de carbono. Los alifáticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios o terciarios
según el tipo de carbono al que estén unidos.
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol;
etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y
se enumera de modo tal que la función alcohol quede con la menor numeración. En el caso de
haber más de un grupo hidroxilo se indica con el prefijo numeral según corresponda acompañando
al sufijo -ol (-diol, 2 hidroxilos; -triol, 3 hidroxilos). Cuando hay una función más importante, la
amina se nombra como un sustituyente y se le da el prefijo hidroxi.
FENOLES
Tienen propiedades distintas a las de los alcoholes, ya que el grupo funcional –OH se encuentra
unido a un anillo bencénico. En la nomenclatura de fenoles, primero se nombran los radicales y se
termina con la palabra fenol. Cuando hay una función más importante que el fenol, al igual que
en los alcoholes la nomenclatura que se utiliza es el prefijo hidroxi.
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ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por poseer un grupo carbonilo que les confiere
propiedades análogas. Sus fórmulas generales son:
Nomenclatura de Cetonas
Según las normas de la IUPAC en las cetonas se cambia la terminación –o por la terminación –
ona. Para numerarlas se empieza por el extremo más próximo al grupo carbonilo y es necesario
indicar la posición del grupo carbonilo en caso de que esta no sea obvia.
Nomenclatura de Aldehídos
Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la terminación –o del alcano
por la terminación –al. Los aldehídos tienen prioridad por sobre las cetonas al momento de definir
el nombre de la molécula. En el caso de los aldehídos no es necesario indicar la posición del
carbonilo debido a que este siempre se encontrará en un extremo de la cadena de carbonos.
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AMIDAS
Su fórmula general es R-CONH2 El nitrógeno en las amidas tiene hibridación sp2 (geometría
plana), a diferencia de las aminas, en la que N posee hibridación sp 3 y sus moléculas se disponen
en forma piramidal. Las amidas son menos básicas que las aminas.
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida. Si algún sustituyente se
une al nitrógeno de la amida se indica su posición con la letra N. Si existe algún otro grupo
funcional con mayor prioridad, el grupo amida pasa a llamarse AMIDO. En compuestos cíclicos se
nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxamida.
ÉSTERES
Se divide la molécula en dos porciones, la primera es la que está unida al grupo carbonilo, tiene
terminación -oato y la segunda es la que está unida directamente al oxígeno y tiene terminación
-ilo.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Está formado por la combinación de un grupo carbonilo y otro hidroxilo. Pueden ser también
alifáticos o aromáticos. Ácidos policarboxílicos son los que poseen dos o más grupos carboxilo en
una misma molécula.
El carbono del grupo carboxilo está unido al oxígeno y al grupo hidroxilo mediante enlaces
covalentes, con alto carácter polar. El carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo
carbonilo presenta un desplazamiento de electrones hacia el oxígeno. El carbono posee hibridación
sp2. La ionización de los ácidos orgánicos es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que se
replica por el efecto de resonancia que estabiliza al anión.
-
O O O
+
C H + C - C
R OH R O R O
Se nombran cambiando la terminación –O del hidrocarburo por la terminación –oico. El grupo
carboxilo se sitúa en un extremo de la cadena, por lo que para numerar el compuesto se
considera como cadena principal aquella que contenga el grupo carboxilo y a este carbono se le
asigna el número uno.
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RESUMEN DE FUNCIONES ORGÁNICAS EN ORDEN DE REACTIVIDAD
ÁCIDO CARBOXÍLICO
•Sufijo como Función: ÁCIDO.....OICO
•Prefijo como Radical: CARBOXÍLICO
ÉSTER
•Sufijo como Función: ...OATO DE ....ILO
•Prefijo como Radical: ALQUIL OXI CARBONIL
AMIDA
•Sufijo como Función: ...AMIDA
•Prefijo como Radical: CARBAMOIL
ALDEHÍDO
•Sufijo como Función: ...AL
•Prefijo como Radical: OXO
CETONA
•Sufijo como Función: ...ONA
•Prefijo como Radical: OXO
ALCOHOL
•Sufijo como Función: ...OL
•Prefijo como Radical: HIDROXI
AMINA
•Sufijo como Función: ...AMINA
•Prefijo como Radical: AMINO
ÉTER
•Sufijo como Función: ...ÉTER
•Prefijo como Radical: ALQUIL OXI
ALQUENO
•Sufijo como Función: ...EN...
ALQUINO
•Sufijo como Función: ...IN...
•Prefijo como Radical: CARBOXÍLICO
HALOGENURO
•Prefijo como Radical: HALÓGENO
NITRO COMPUESTO
•Prefijo como Radical: NITRO
DMDS-QT16
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