LAPORAN

KIMIA ORGANIK II
PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN

Disusun oleh:
Kelompok 2
Ajeng Septira Khitami F.16.043
Anita Nur Husna F.16.045
Fadly Priyatna F.16.051
Nadimah Firza F.16.065
Yenny Harliantika F.16.081

PROGRAM STUDI FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN SARI MULIA
BANJARMASIN
2018

i
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ............................................................................................. i

DAFTAR ISI .......................................................................................................... ii
BAB I. PENDAHULUAN ..................................................................................... 3
1.1. Latar Belakang ............................................................................................ 3
1.2. Kompetensi Praktikum ............................................................................... 3
BAB II. TINJAUAN PUSTAKA .......................................................................... 5
2.1. Deskripsi Bahan Praktikum.......................................................................... 5
2.2. Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan ............................................................... 6
BAB III. METODE PRAKTIKUM ....................................................................13
3.1. Alat .............................................................................................................13
3.2. Bahan ..............................................................................................................
3.3. Prosedur Kerja ................................................................................................
BAB IV. HASIL .......................................................................................................
BAB V. PEMBAHASAN ........................................................................................
BAB VI. KESIMPULAN ........................................................................................
DAFTAR PUSTAKA ..............................................................................................

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam
cara dan bahan serta dapat digunakan untuk membuat produk kimia, dalam era
industrialisasi ini anilin mempunyai peranan penting yaitu digunakan sebagai zat
pewarna dan karet sintesis. Karena pentingnya anilin dalam pemanfaatannya oleh
karena itu melalui penelitian sintetis anilin akan diketahui proses dan metode
sintesis anilin dengan benar sehingga praktikan dapat mengaplikasikannya dengan
baik dalam praktikum. Tujuan dari penelitian sintesis anilin adalah mengetahui
reaksi redoks dalam reaksi senyawa organik dan mempraktekkan prinsip salting
out dalam sintesis.

Sintesis adalah proses reaksi kimia dimana suatu senyawa bereaksi dengan
senyawa lainnya dan membentuk suatu senyawa tertentu. Senyawa yang menjadi
penyusun terjadinya reaksi bisa dua, tiga, empat, atau lima senyawa. Reaksi
sintesis merupakan reaksi yang paling sering terjadi. Pada intinya sintesis
merupakan proses reaksi antara senyawa lain sehingga membentuk produk
senyawa yang baru.

Anilin pertama disintesis pada abad 19, tetapi baru berguna dan menjadi
penting setelah pemanfaatannya sebagai polimer. Polimer anilin dan turunannya
lebih banyak digunakan karena stabilitasnya terhadap oksigen dan air. Sintesis
anilin dapat dilakukan dengan cara kimia ataupun elektrokimia. Hoffman
memperoleh anilin dengan mereduksi nitrobenzene. Anilin tidak berwarna,
berminyak/licin, mudah terbakar, dan sedikit larut dalam air dingin.

1.2. Kompetensi Praktikum

Mahasiswa mampu melakukan pembuatan fenol dari anilin dengan reaksi

substitusi gugus amin oleh gugus hidroksil.

1
 BAB II.

TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Deskripsi Bahan Praktikum

Anilin tidak berwarna, berminyak/licin, mudah terbakar, dan sedikit larut

dalam air dingin. Anilin memiliki rumus C6H5NH2 dengan struktur berikut :

Gambar 1. Struktur Anilin

Anilin dipreparasi dengan berbagai cara yaitu reduksi nitrobenzene dengan

reagen hidrokloric cair dan perlakuan klorobenzena dengan ammonia pada
temperatur tinggi dan tekanan tinggi dengan adanya katalis berikut reaksi yang
terjadi :

2
 Asam sulfat terbentuk secara alami melalui oksidasi mineral sulfida,
misalnya besi sulfida. Air yang dihasilkan dari oksidasi ini sangat asam dan
disebut sebagai air asam tambang. Air asam ini mampu melarutkan logam-logam
yang ada dalam bijih sulfida, yang akan menghasilkan uap berwarna cerah yang
beracun.
Reaksi hidrasi asam sulfat adalah reaksi eksoterm yang kuat. Jika air
ditambah kepada asam sulfat pekat, ia mampu mendidih. Senantiasa tambah asam
kepada air dan bukan sebaliknya. Sebagian dari masalah ini disebabkan perbedaan
densitas kedua cairan. Air kurang padu berbanding asam sulfat dan cenderung
untuk terapung di atas asam. Reaksi terhasil boleh dianggap sebagai membentuk
ion hidronium, seperti:
H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4-.
Disebabkan asam sulfat bersifat mengeringkan, asam sulfat merupakan
agen pengeringan yang baik, dan digunakan dalam pengolahan kebanyakan buah-
buahan kering. Apabila gas SO3 pekat ditambah kepada asam sulfat, ia
membentuk H2S2O7. Ini dikenali sebagai asam sulfat fuming atau oleum atau,
jarang-jarang sekali, asam Nordhausen. Di atmosfer, zat ini termasuk salah satu
bahan kimia yang menyebabkan hujan asam. Memang tidak mudah
membayangkan bahwa bahan kimia yang sangat aktif, seperti asam sulfat, juga
merupakan bahan kimia yang paling banyak dipakai dan merupakan produk
teknik yang amat penting. Zat ini digunakan sebagai bahan untuk pembuatan
garam – garam sulfat dan untuk sulfonasi, tetapi lebih sering dipakai terutama
karena merupakan asam anorganik yang agak kuat dan agak murah. Bahan ini
dipakai dalam berbagai industri, tetapi jarang muncul dalam produk akhir. Asam
sulfat dipakai dalam pembuatan pupuk, plat timah, pengolahan minyak, dan dalam
pewarna tekstil.

3
 Besi(III) klorida, atau feri klorida, adalah suatu senyawa kimia yang
merupakan komoditas skala industri, dengan rumus kimia FeCl3. Senyawa ini
umum digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun
sebagai katalis, baik di industri maupun di laboratorium. Warna dari kristal
besi(III) klorida tergantung pada sudut pandangnya: dari cahaya pantulan ia
berwarna hijau tua, tetapi dari cahaya pancaran ia berwarna ungu-merah. Besi(III)
klorida bersifat deliquescent, berbuih di udara lembap, karena munculnya HCl,
yang terhidrasi membentuk kabut.

Bila dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis yang
merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas). Hidrolisis ini menghasilkan
larutan yang coklat, asam, dan korosif, yang digunakan sebagai koagulan pada
pengolahan limbah dan produksi air minum. Larutan ini juga digunakan
sebagai pengetsa untuk logam berbasis-tembaga pada papan sirkuit cetak (PCB).
Anhidrat dari besi(III) klorida adalah asam Lewis yang cukup kuat, dan digunakan
sebagai katalis dalam sintesis organik.

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R',

dengan R dapat berupa alkil maupun aril.[1] Contoh senyawa eter yang paling
umum adalah pelarut dan anestetikdietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3).
Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini
merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin. Molekul-
molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga
mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah
dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat,
sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar
daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. Walau

4
demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter,
memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan
secara sempurna melalui destilasi.

Natrium nitrit adalah suatu senyawa anorganik dengan rumus

kimia NaNO2. Senyawa ini adalah bubuk kristalin putih hingga agak kekuningan
yang sangat larut dalam air dan higroskopis. Senyawa ini adalah pelopor yang
berguna untuk berbagai senyawa organik, seperti obat-obatan, pewarna, dan
pestisida, namun mungkin paling dikenal sebagai makanan tambahan untuk
mencegah botulisme.

Di laboratorium, natrium nitrit dapat digunakan untuk menghilangkan

kelebihan natrium azida.[5][6]

2 NaN3 + 2 NaNO2 + 2 H+ → 3 N2 + 2 NO + 2 Na+ + 2 H2O

Di atas 330 °C natrium nitrit terurai (di udara) sampai natrium oksida, nitrat
oksida dan nitrogen dioksida.[7]

2 NaNO2 → Na2O + NO + NO2

Natrium nitrit juga dapat digunakan dalam produksi asam nitrat melalui asam
sulfat. Reaksi ini pertama kali menghasilkan asam nitrat dan natrium sulfat:

2 NaNO2 + H2SO4 → 2 HNO2 + Na2SO4

Asam nitrat kemudian, dalam kondisi normal, terurai:

2 HNO2 → NO2 + NO + H2O

Nitrogen dioksida dari dekomposisi sebelumnya kemudian disalurkan

melalui kondensor atau peralatan distilasi fraksional untuk bereaksi dengan air
dan menghasilkan asam nitrat:

2 NO2 + H2O → HNO3 + HNO2

5
2.2. Deskripsi Bahan Hasil Pembuatan
Setelah didapatkan bahan-bahan tadi maka segera dilakukan pereaksian
sesuai prosedur kerja pada modul. Asam sulfat pekat akan direaksikan dengan
anilin, dengan penambahan aquadest yang prosesnya adalah pemanasan dan
didinginkan (dibawah 50C) untuk mendapatkan kristal anilin sulfat. Natrium nitrit
akan ditambahkan pada campuran larutan tadi perlahan-lahan sambil didinginkan
pada suhu maksimal 80C. Hasil yang disempurnakan tadi akan dites dengan kertas
KI, proses ini disebut diazotasi. Lalu campuran ini tadi akan direfluks dan destilat
yang sudah bening dikumpulkan dan dites dengan FeCl3. Warna violet
menunjukkan destilat positif mengandung fenol. Tetapi, hasil ini masih belum
murni, maka untuk pemurnian dilakukan dengan ekstraksi sesuai prosedur dan
direplikasi sebanyak 3 kali. Perkiraan hasil fenol murni yang akan diperoleh
adalah 7 gram.