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Hydrocarbure

Pour les articles homonymes, voir HC.

L'octane (C8H18) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le pétrole, les sphères noires représentent les
atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement


d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)1. Leur formule brute est donc de la forme : CnHm, où
n et m sont deux entiers naturels.
Sous forme de carbone fossile, ils constituent une ressource énergétique essentielle pour
l'économie depuis la révolution industrielle, mais sont aussi source de gaz à effet de serreissus
de leur utilisation massive.
Il s'agit de fait de ressources non renouvelables (à échelle humaine de temps), dont les
gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter
(gisements offshore ou très profonds, et souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du charbon,
du pétrole2 ou du gaz naturel3.
On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne4.
Remarque
On utilise aussi le mot hydrocarbure pour faire référence, en particulier, au pétrole et au gaz
naturel.

Sommaire
[masquer]

 1 Classification
o 1.1 Selon la nature
o 1.2 Selon la provenance
 2 Formules brutes
 3 Nomenclature
 4 Préparations
 5 Propriétés
 6 Voir aussi
o 6.1 Articles connexes
o 6.2 Bibliographie
o 6.3 Liens externes
o 6.4 Notes et références

Classification[modifier | modifier le code]


Selon la nature[modifier | modifier le code]
On distingue selon leur nature :

 les hydrocarbures saturés dont la chaîne carbonée est


constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes).
 les hydrocarbures insaturés dont la chaîne carbonée présente
au moins une liaison double ou triple(ex. : les alcènes,
les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).
De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

 Les hydrocarbures acycliques :


 Les hydrocarbures linéaires où chaque atome de carbone
n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus
(ex.: allènes).
 Les hydrocarbures ramifiés où un ou plusieurs atomes de
carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone
(ex. : isooctane).
 Les hydrocarbures cycliques où la chaîne carbonée se referme
sur elle-même :
 Les hydrocarbures alicycliques (ex.: cyclohexane)
 Les hydrocarbures aromatiques (ex.: benzène)
Selon la provenance[modifier | modifier le code]
On distingue selon leur provenance :

 les hydrocarbures biogéniques "frais" (gaz issu de


la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
 Les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons
tels qu'exploités dans leurs "réservoirs" géologiques jusqu'aux
années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant
car ayant été surexploité ;
 les hydrocarbures non-conventionnels de roche-mère qui sont des
formes de carbone fossile dont les gaz de houille (adsorbé sur du
charbon et les hydrocarbures) que sont :
 gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon ou gaz de
couche) ;
 gaz de schiste exploité depuis 2004 essentiellement ;
 pétrole de schiste aussi dit huile de schiste trouvés sous forme
de condensat de gaz naturel ;
 schistes bitumineux et sables bitumineux.
Les 3 derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus
mauvaise du point de vue industriel et environnemental5)

Formules brutes[modifier | modifier le code]


Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante: CnH(2n+2),
où n est un nombre entier naturel non nul. Exemple : molécule de méthane, un atome de
carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH4
Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en
fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : CnH2n. S'il y en a
deux : CnH(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute
générale est CnH(2(n-c)+2) c étant le nombre entier naturel de cycles.
Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : CnH(2(n-i)+2), où n
est unentier naturel non nul et i est le nombre entier d'insaturation.
Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: CnH(2(n-i-c)+2), où n
est unnombre entier naturel non nul et i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant
le nombre entier naturel de cycles.

Nomenclature[modifier | modifier le code]


Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbones Radical Nombre de carbones Radical

1 méth- 2 éth-

3 prop- 4 but-

5 pent- 6 hex-

7 hept- 8 oct-

9 non- 10 déc-

11 undéc- 12 dodéc-

13 tridéc- 14 tétradéc-

15 pentadéc- 16 hexadéc-

17 heptadéc 18 octodec-
19 nonadéc- 20 eicos-

21 heneicos- 22 docos-

23 tricos- 24 tétracos-

25 pentacos- 26 hexacos-

27 heptacos- 28 octacos-

29 nonacos- 30 triacont-

31 hentriacont- 32 dotriacont-

Article connexe : Liste d'hydrocarbures saturés acycliques.

Préparations[modifier | modifier le code]

 Réaction de Wurtz
 Réaction de Wolff-Kishner
 Réduction de Clemmensen

Propriétés[modifier | modifier le code]

 Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses


températures d'ébullition et de fusion sont élevées.
Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH4) est de -
160 °C et celle du pentane (C5H12) est de 36 °C.

 Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus


les températures d'ébullition et de fusion sont basses.

Nom de l'hydrocarbure Température de fusion en °C Température d'ébullition en °C

hexane -95,3 68,7


2-éthylpentane -118 63

2,3-diméthylbutane -130 60

 La densité des hydrocarbures est variable :

0,63 < dalcanes liquides < 0,77


0,77 < dalcanes solides < 0,90

Voir aussi[modifier | modifier le code]


Sur les autres projets Wikimedia :
 Hydrocarbures, sur Wikimedia Commons
 hydrocarbure, sur le Wiktionnaire

Articles connexes[modifier | modifier le code]

 Matières premières
 charbon
 gaz naturel
 huile minérale
 pétrole
 Alcanes
 Hydrocarbure de roche-mère
 ressource énergétique
 Organisme
 IFP (France)
Bibliographie[modifier | modifier le code]

 Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou


incomplète. Votre aide est la bienvenue !

Liens externes[modifier | modifier le code]

 Les solvants pétroliers, un dossier de l'INRS


Notes et références[modifier | modifier le code]
1. ↑ (en) « Hydrocarbon » [archive], sur IUPAC Gold book (consulté

le 27 octobre 2013) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen

only »

2. ↑ [PDF]Un point sur les ressources en hydrocarbures [archive] ; les

liquides pétroliers (PDF - 580 Ko) ; notes de synthèse, rédigées par


des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).

3. ↑ [PDF]Un point sur les ressources en hydrocarbures [archive] ; le gaz

naturel ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies


nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).

4. ↑ E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez » [archive],


sur www.cieletespace.fr, 2013 (consulté le30 octobre 2014).

5. ↑ Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), Hydrocarbures de

roche-mère - État des lieux - IFP Énergies nouvelles, IEP / Rapport

IFPEN 62 729 daté 2013-01-22, PDF (voir notamment schéma de la

figure 1.7 page 15 et § 1.2.3 "Les hydrocarbures de roche-mère"


page 16/121)

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