UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Resumen Ácidos Carboxílicos - Capítulo 20

Integrantes: Figueroa Leonardo, Lema Diego
Fecha: 09 de febrero de 2017
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Generalidades

Los ácidos carboxílicos tienen el grupo carboxilo que es la combinación de un grupo carbonilo con
un hidróxido en el mismo átomo de carbono. Se clasifican de acuerdo al sustituyente enlazado al
grupo carboxilo. Un ácido es alifático cuando el grupo alquilo esta enlazado al grupo carboxilo,
mientras que un ácido aromático, tiene un grupo arilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de
cadena larga, que se obtienen por hidrólisis de las grasas y los aceites. Un ácido carboxílico cede
protones mediante la ruptura heterocíclica de enlaces O-H para dar lugar a un protón y a un ión
carboxilato.

Nomenclatura IUPAC

En este tipo de nomenclatura se utiliza el nombre del alcano que corresponde a la cadena contínua
de átomos de carbono mas larga. Primero se dice la palabra ácido y se sustituye la terminación “o”
del alcano por “oico”. Para asignar las posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera
comenzando por el átomo de carbono carboxílico, este grupo tiene prioridad sobre cualquiera de
los demás grupos funcionales.

Propiedades físicas

Puntos de ebullición: son más altos que los de cetonas, alcoholes o aldehídos de masas moleculares
similares. Por ejemplo, el ácido acético (P.M.=60) tiene un punto de ebullición de 118°C, el 1-
propanol (P.M.=60) de 97°C. Los puntos de ebullición de ácidos carboxílicos son altos debido a la
formación de un dímero estable mediante enlaces de hidrógeno.

Puntos de fusión: son relativamente altos. Con dos grupos carboxilo por molécula, las fuerzas de
enlace de hidrógeno son particularmente fuertes en los diácidos: se requiere una temperatura alta
para romper el retículo de los enlaces de hidrógeno del cristal y romper el diácido.

Solubilidad: forman enlaces de hidrógeno con el agua. Los ácidos carboxílicos de masa molecular
pequeña, son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena aumenta, la solubilidad en
agua disminuye, de modo que los ácidos con más de 10 átomos de carbono son insolubles en agua.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes ya que forman enlaces de hidrógeno con ellos.
Además los alcoholes son menos polares que el agua por lo que los ácidos de cadena larga se
solubilizan en alcohol.
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- Oxidación de alcoholes y aldehídos

Los alcoholes primarios y aldehídos suelen oxidar a ácidos con ácido crómico (H2CrO4). Formado
por la relación de Na2Cr2O7 con H2SO4. Ocasionalmente se utiliza el permanganato de potasio,
pero los rendimientos suelen ser más bajos.

Meanismo

- Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos

El permanganato de potasio diluido y frío reacciona con los alquenos para dar lugar a glicoles. La
solución de permanganato debe ser concentrado y caliente para oxidar a los glicoles, rompiendo el
enlace C - C central. Mecanismo

- Carboxilación de reactivos de Grignard

Los reactivos de grignard actúan como nucleófilos fuerte.

- Reducción de los ácidos carboxílicos

El hidruro de Aluminio y litio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes primarios.
Mecanismo. El LiAlH4 es una base fuerte, el primer caso es la Desprotonación del ácido, se
desprenderá hidrógeno y se obtiene una sal de litio.

El primer equivalente del

reactivo organolítico
- Alquilación de los ácidos carboxílicos para obtener cetonas desprotona al ácido. El
segundo equivalente se
Mecanismo
añade al grupo carbonilo
para dar lugar a una
dianión estable. La
hidrólisis del dianión da
lugar al hidrato de cetona.
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