2° Parcial Química II - Orgánica

Ácidos carboxílicos

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.

Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y
con la terminación "-oico".

Ácido etanoico

Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"

Ácido propanodioico

Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.

Ác. metanoico

(ác. fórmico)

ác. etanoico

(ác. acético)

ác. propenoico

ác. benceno-carboxílico

(ác. benzoico)
ác. propanodioico

(ác. malónico)

1,1,3-propanotricarboxílico

Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran

utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de
que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

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Zerda, Yamila Kharín
Química II - Lic. en Criminalística
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 ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

Si nos dan la fórmula: Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Después de la
palabra ácido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.

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Acido 3 – metil pentanoico

Si nos dan el nombre: Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo en un extremo, y los
radicales o insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa después los hidrógenos.

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Nomenclatura - Acidos Carboxílicos

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el

localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

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 Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con
dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico.

Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-CH2-

CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.

Ácido Propanoico

En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos
dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.

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 Ácido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico"

según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"

Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.

Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un

listado básico:

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura

Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH

Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH

Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC-COOH

Ácido malónico Ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH

Ácido succínico Ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH

Ácido glutárico Ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH

Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH

Ésteres
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.

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 Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada, R'.

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del
radical alquílico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo

Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal.

Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o

ariloxicarbonil-.

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 ácido 3-etoxicarbonilpropanoico

Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxipropanoico

Si nos dan la fórmula: Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que
substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre
del radical alquílico.

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Si nos dan el nombre: El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas con el radical
alquílico. Luego completa con los hidrógenos.

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Ejemplos

metanoato de metilo

(formiato de metilo)
etanoato de etilo

(acetato de etilo)
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 benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo

Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.

Los ésteres son compuestos orgánicos constituidos a base de un grupo acilo (derivado de un
oxoácido) R-CO- y un grupo alquilo -R, unidos por un átomo de oxígeno O.

La fórmula general, por lo tanto, es: R-CO O-R

R-CO es el grupo acilo y -R es el grupo alquilo (metil, etil, propil, etc.)

El nombre de los ésteres se deriva de los ácidos carboxílicos y está formado por:

1. la primera palabra se deriva del ácido carboxílico; se elimina la palabra ácido y se

cambia la terminación ico por la de ato.

2. la segunda palabra corresponde al nombre del grupo alquilo unido al oxígeno y

precedido de la preposición "de".

3. Ejemplos: propanoato de metilo, etanoato de metilo.

4. En caso de que exista un núcleo bencénico en la fórmula unido al -CO O-R, lo único que
hacemos es escribir el nombre: benzoato y luego el nombre del grupo alquilo (metil, etil, etc.)

Haluros de acilo

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 GRUPO FUNCIONAL
SUFIJO (HALURO) DE -OILO
PREFIJO
POSICIÓN EN LA CADENA EXTREMOS
FÓRMULA GENERAL R-CO-X
NOMBRE DE LA FAMILIA HALUROS DE ACILO
Son sustancias orgánicas que pueden ser considerados como el resultado de sustituir el
grupo –oh de los ácidos carboxílicos por un halógeno -x

Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano original por –oilo

cloruro de etanoilo cloruro de propanoilo bromuro de butanoilo cloruro de benzoilo

La cadena carbonada (radical acilo) puede tener sustituyentes. Además, cuando el ácido de
procedencia ha de ser nombrado con el sufijo –carboxilo (por ejemplo cuando está unido a un
alcano cíclico), el haluro de ácido correspondiente se nombra con el sufijo –carbonilo haluro de ()-
carbonilo

cloruro de 4- cloruro de bromuro de 3- cloruro de

fenilbutanoilo ciclopentanocarbonilo metilpentanoilo ciclohexanocarbonilo

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 Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo - Reglas IUPAC

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del
ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el
halógeno correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos,
cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad
sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico,

anhídrido, éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
nombra como: halogenuro de ..............carbonilo.

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 Amidas
Las amidas son los compuestos resultantes de lasustitución del grupo "hidroxi", OH- de un
ácidocarboxílico por un grupo amígeno NH2-.

Ácido carboxílico Amida

Dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.

Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".

etanamida o acetamida

Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se

nombra usando el sufijo -carboxílico.

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 1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo

carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

Si nos dan la fórmula: Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego
nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre: La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del
nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.

Ejemplos:

etanamida
acetamida

benzamida

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 N-metiletanamida
N-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

Nomenclatura de Amidas - Reglas IUPAC

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

terminación -oico del ácido por -amida.

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamoíl.......

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 Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Anhídridos
Estas sustancias orgánicas pueden ser considerados como el resultado de la condensación
de dos moléculas de ácido carboxílico después de perder una molécula de agua entre ambas . Su
fórmula general es:

donde R y R' pueden ser iguales o diferentes.

Nomenclatura de Anhídridos

Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La

condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran
reemplazando la palabra ácido por anhídrido.

Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.

Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la

palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.
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 Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido
por un radical alquilo.

FORMULA GENERAL

Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos
las posibilidades son tres:

A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;

etanonitrilo

B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;

cianuro de propilo

C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso
de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.

acetonitrilo

Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

Si nos dan la fórmula: Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo.
Indica con los localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal
terminada en nitrilo.

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 Si nos dan el nombre: En la cadena principal sitúa los radicales y las insaturaciones junto con
el grupo nitrilo. Completa por último los hidrógenos.

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Ejemplos:

etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo

3-metilbutanonitrilo

cianuro de fenilo
benzonitrilo

ciclohexanocarbonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

2-butenonitrilo

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 C Nombre del compuesto Estructura

1 cianuro de hidrógeno H-C≡N

2 acetonitrilo o etanonitrilo CH3-C≡N

3 propionitrilo o propanonitrilo CH3-CH2-C≡N

4 butironitrilo o butanonitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N

5 pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N

6 hexanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

7 heptanonitrilo o caprilonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

8 octanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

9 nonanonitrilo o pelargononitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

10 decanonitrilo1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N

Nomenclatura de Nitrilos - Reglas IUPAC

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con
igual número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el

nombre de la cadena principal.

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 Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en –
carbonitrilo

Compuesto órganos metálicos

Nomenclatura

La nomenclatura de los compuestos organometálicos, siguen las recomendaciones de la

IUPAC del año 1990, pero valga aclarar que se han planteado algunas solicitudes para cambiar la
nomenclatura de estos compuestos, pero dicho proyecto todavía esta en proceso.
Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:

1- Nombrar la cadena orgánica como sustituyente y adicionarle a esta como prefijo el

numero de veces que se repite formando enlace de coordinación con el metal, ya sea , di (dos), tri
(tres), tetra (cuatro), etc.

2. Nombrar los elementos metálicos que constituyen el compuesto

El nombre del metal aparece de último y el nombre completo se escribe como una sola
palabra. Si está presente otro grupo en el cual está enlazado al metal por algo que no sea
Organohalogenados y Organometálicos 34 carbono, ese otro grupo se nombra en forma separada
como en el bromuro de metilmagnesio, CH3 – Mg – Br, y el cloruro de etilmercurio, CH3 – CH2 –
Hg – Cl.

Ejemplos:

 Cloruro de metil magnesio

 Tetraeltil de plomo

 Triertilaluminio

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