LIVRO 1 | QUÍMICA 2

Resoluções das Atividades

Sumário
Módulo 1 – Introdução à Química orgânica – Estudo das cadeias carbônicas – Estudo das funções orgânicas...................................................................................... 1

Módulo 2 – Regras gerais de nomenclatura orgânica – Hidrocarbonetos................................................................................................................................................. 4

Módulo 3 – Álcool, fenol, éter, cetona, aldeído, ácido carboxílico e éster – Nomenclaturas e aplicações............................................................................................... 7

04 D
Módulo 1
O antraceno apresenta somente carbono e hidrogênio
Introdução à Química orgânica – Estudo das cadeias (hidrocarboneto), possui cadeia aromática, insaturada,
carbônicas – Estudo das funções orgânicas homocíclica, polinuclear com núcleos condensados.

Atividades para Sala 05 D

Os carbonos da estrutura aromática apresentam dupla
01 E ligação e possuem hibridação sp2.
H H
H H 06 B
H
a) (F) Encontram-se na posição para.
H
b) (V) São seis dos núcleos benzênicos e uma pi da tripla.
H
c) (F) São formadas por carbonos sp e sp3
H H d) (F) É formado por um anel heterocíclico
e) (F) As mãos contêm quatro átomos de carbono, quatro,
H H H é o grupo t-butil.
Possui 20 carbonos e 12 hidrogênios.
07 E
02 B
O composto apresenta as funções:
A fórmula estrutural do composto:
CH3CH2
H2C CH2
H
H O
CH2 (Éter)
C C
C N
H C
C Amina e
H CH3
H C N N

Permite contabilizar um total de 10 carbonos e 14 CH3

hidrogênios.
O

03 A
H
Há insaturações na forma de ligações duplas. Como cada
N
carbono só apresenta uma dupla, a hibridação é do tipo sp2. Amida
Há carbonos com ligações exclusivamente do tipo sigma.
Portanto, sp3.

Pré-Vestibular | 1
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08 D 05 C
O A relação correta é:
OH Ácido carboxílico
III. Químicos: usam o carbono como fonte de energia.
NH2 IV. Climatologistas: relacionam o carbono ou a sua emis-
Amina primária são com um regulador da temperatura da terra.
V. Biólogos: enxergam o carbono como o principal res-
09 B ponsável pela formação da vida.
• A noradrenalina apresenta as funções fenol, álcool e I. Arqueólogos: relacionam o carbono (14) com a datação
amina. de fóssil.
• A dopamina apresenta as funções fenol e amina. II. Físicos: Veem no carbono um dos principais materiais
• A serotonina apresenta as funções fenol e amina.
devido aos aspectos físicos de seus alótropos.

06 D
Atividades Propostas
Benzeno:

01 A
a) (V)
b) (F) O carbono é o elemento chave para quase todas as
substâncias orgânicas presentes no organismo.
c) (F) O carbono está em tudo e não é o culpado. C6H6
d) (F) O alto nível de CO2 na atmosfera é fruto da explo-
ração econômica desejada.
e) (F) Os processos industriais são responsáveis pelos
altos índices de CO2 na atmosfera.

02 E Naftaleno:

A estrutura apresenta:
4 ligações p(8 elétrons p);

10 elétrons não ligantes nos oxigênios e no nitrogênio;
7 carbonos com dupla ligação (sp2);
C10H8
1 carbono saturado no grupo CH3.

03 C
Todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo
composto com carbono é orgânico. São as propriedades
que classificam os compostos assim:
Antraceno:
Orgânicos: CH3OH, CH4, CC4, CH3NH2, C6H6, C2H5OH,
CH3SH, C2H6O, CH3NO2,C2H2 e CH2O.
Obs: CO e H2CO3 são inorgânicos.

04 B
a) (F) A fórmula molecular é C10H14N2.
b) (V) Existem 3 ligações p na estrutura aromática: C14H10

N 07 B
c) (F) Existe somente um carbono terciário. As ligações em cunhas (cones cheios) sem a presença de H
d) (F) A cadeia é heterocíclica. e OH representam os grupos metil.

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08 C 12 D
Veja o composto: Dada fórmula estrutural do ácido gálico:
O

a) (F) O composto é uma di-cetona cíclica. I) Correto – O ácido é constituído por átomos dos ele-
4 carbonos terciários mentos C, H e O, portanto um composto ternário.
b) (F) Possui II) Incorreto – A fórmula molecular é C7H6O5.
10 carbonos secundários
III) Correto – É um composto aromático porque possui o
Veja: anel benzênico.
O
13 A
S S a)
S T S T H C O Aldeído
S

S S
T S T
S S

O
O CH3
c) (V) Veja o composto: Éter
OH
Fenol

σ b)
s-sp2

d) (F) Trata-se de uma cetona aromática de núcleos isolados. N O Aldeído

09 D c)
Em I, há parte aromática e parte alifática. No composto II, O
tem-se uma cadeia alifática e insaturada. Éster
OCH3
10 D
H NH2
O Amina
π
C C C p
d)
π H Álcool
p
p H

São cinco ligações pi(p).

e)

11 A
O composto possui cadeia acíclica (aberta), sem ramifica-
ções (normal), sem duplas entre carbonos (saturada) e com Aldeído
heteroátomo entre carbonos (heterogênea).

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14 E 18 B
De acordo com a estrutura: Álcool
Álcool

Grupo: Carboxila
Função: Ácido
carboxílico

Álcool
Grupo: Hidroxila
Função: Álcool

15 A
O grupo OH identifica a função álcool.
O grupo NH2 identifica a função amina. Módulo 2
O grupo CO2H identifica a função ácido carboxílico.
Regras gerais de nomenclatura orgânica –
Hidrocarbonetos
16 A
O composto C3H6O com cadeia aberta, normal e saturada,
pode ser um aldeído ou uma cetona. Atividades para Sala
O
O 01 D
CH3
CH3 C CH3 ou CH3 CH2 C CH CH2 CH3
H
H3C C CH3
CH3
O composto com fórmula C4H8O2 com cadeia aberta, nor-
2: sec-butil
mal e saturada pode ser um ácido carboxílico ou éster. 1: terc-butil

O O
CH3 CH2 CH2 C ou CH3 C H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2
OH O
4: n-butil
CH2 CH3 CH3
3: isobutil

17 A 02 D
CH3
O
O N V. Carboxila ( C )
H
OH
Ecstasy
CH3 Amina O
O
III. Metanoíla ( C )
H
Éter

IV. Alquileno ( CH2 CH2 )

Amina O
Éster
CH3 O I. Acila ( R C )
N
C CH3
Cocaína O

O II. O-toluil ( CH3 )

C
O
Éster

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03 C 09 D
O único composto que é hidrocarboneto policíclico aro-
CH3 (orto-toluil) mático é o composto da letra D.

(a-naftil)
Atividades Propostas

CH3 01 D
Analisando as cadeias principais.
CH3
(m-toluil)

I. CH3 C CH2
(3 ramificações)
CH3 CH CH3
04 E
CH3
Compostos
(1) → Hexano CH3
(2) → 1-hexeno ou hex-1-eno
(3) → 2-metilpentano II. CH3 CH CH CH2
(2 ramificações)
CH2 CH3
05 C
1 CH3 CH3

2
H3C C CH3 III. CH3 CH2 CH3

3 4 5 3-fenil-2,2,3,4-tetrametil-pentano CH2 CH CH3

H3C C CH CH3 (1 ramificação)
CH2
CH3
CH2 CH2
(1 ramificação)
CH2 CH CH3

IV. CH3 CH2 CH3

06 E

CH3 CH3
02
5
9 8 7 6 5 4 a) 4 1
e)
H3C C C C C C C CH3 3 2
H2 H2 H2 H2 3
4 2
3 2 1
CH3 C C CH3
5 1
H2 H2 2 6
b) 3

4-etil-4,5,5-trimetilnonano 4 1

3 3
07 E c) 4 2 f) 2 4
O gás liquefeito do petróleo utilizado como fonte ener-
1 5
gética para o cozimento de alimentos é uma mistura de 5 1
propano (C3H8) e butano (C4H10). 6

08 E g)
5 4
I. (F) Ao contrário, a relação entre a massa de gás e o
volume não permaneceria a mesma, pois o volume 6 3
d) 4 3 2
(por causa da expansão) pareceria maior. 2
7
II. (V) Por causa da menor temperatura, o volume parece-
5 1
ria menor, mas a massa seria maior. 8 1
III. (V) A massa independe da temperatura. 6

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03 E 07 D
S P
a) (F) O composto é alcano. CH2 CH3
b) (F) No carbono 4 existe um metil.
H
c) (F) Possui 1 radical isopropila. H T
d) (F) Possui 2 radicais etila. S P
S T
e) (V) CH2 CH3
H H
CH3
Etil
CH2 H
H
8 7 6 5 4 3 2 1 S
CH3 CH2 CH2 CH CH C CH2 CH3 S
H H
CH CH3 CH2
S
CH3 CH3 Etil H H
Me

CH3
Não há carbono quaternário.
ti l

Isopropil

04 D 08 B
I.
H CH2 CH3

I. H CH2 CH2 CH2 CH2 Heptano

CH3
Fenil
CH3 CH2
II. CH3 CH3
II. H
H C CH2 C CH3 2,2,4-trimetilpentano

Benzil CH3 CH3

05 C
09 D
I. CH3 — (metil)


A – C6H6⇒
II. CH3 C CH3 (t-butil)

CH3

III. CH Aromático (IV)

3
CH CH3 (isopropil ou sec-propil)

B – C3H4 ⇒ H3C – C – CH (Alcino ⇒ III)

C – C3H6 ⇒ H2C – CH – CH3 (Alceno ⇒ II)
IV. D – C3H8 ⇒ CH3 – CH2 – CH3 (Alcano ⇒ I)

10 A
CH3

06 A
7 9 1 2
6 8 6
5 3
5 n-propil 4
4

isobutil 3 1 CH
CH3 CH2
2
1-metil-4-isopropenil-cicloexeno

6 | Pré-Vestibular
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11 metil II. C2H5OH

a) 1 2 3 4 5 30 KJ 1 g 1.380 KJ 2 mol CO2
x 46 g y 1 mol CO2
metil Kj Kj
x = 1380 mol e tan ol y = 690 CO
3,3-dimetilpenta-1,4-dieno mol 2

1 2 3 4 5
b) III. C8H18
Pent-1-ino 47 KJ 1 g 5.358 KJ 8 mol CO2

x 114 g y 1 mol CO2

c)
KJ KJ
Ciclopropano
x = 5.358 Gasolina y = 669, 75 CO2
mol mol

IV. CH4
5
1 4
metil 54 KJ 1g
d) x 16 g
2 3
metil
KJ
x = 864 Metan o
3-etil-4-metilciclopenteno mol
KJ
y = 864 KJ CO2
x = 864mol Metan o
mol
e) KJ
y = 864 CO2
mol

Mol CO2
Cicloexano V.
Gasolina Álcool Gás natural

f)
Hexano
15 A
Os compostos inorgânicos são aqueles que não apresen-
tam estrutura com carbono, nesse caso, o vidro (silicato) e
6 5 4 3 2 1
g) a lata de refrigerante (alumínio), que são feitos de substân-
cias inorgânicas.
5-metilex-3-eno

12 D 16 B
CH3
O gás liquefeito do petróleo deriva do processo de desti-
1 2 3 4 5
H3 C C CH2 CH2 CH3 lação fracionada do petróleo bruto e é composto basica-
mente de propano e butano.
CH3 CH3

2,2,4-trimetilpentano
17 D
13 B I. Substância presente em maior quantidade no gás natu-
Para que ocorra reação química, é necessária uma energia ral é o metano (CH4);
mínima: a energia de ativação. Uma energia que os reagen- II. O acetileno (etino) cuja fórmula é C2H2 é usado em sol-
tes precisam absorver para se transformarem em produtos. das com maçarico.
III. O etileno (eteno) cuja fórmula é C2H4 é um hormônio
14 E natural que age no amadurecimento de frutas.
I. 1C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O ; ∆H = –30 KJ/g

25O2 18 C
1C8H18 + → 8CO2 + 9H2O; ∆H = –47 KJ/g
2 C3H8 e C4H10 compõem o G.L.P (gás liquefeito do petróleo
1CH4 + 2O2 → 1CO2 + 2H2O; ∆H = –54 KJ/g ou gás de cozinha).

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Módulo 3 Atividades Propostas

Álcool, fenol, éter, cetona, aldeído, ácido carboxílico
e éster – Nomenclaturas e aplicações 01 E
I. (V) 96 °GL corresponde a aproximadamente 96% de
etanol em 4% de água.
Atividades para Sala
II. (V) A forma abreviada da função aldeído
01 E é CHO.
Veja a estrutura:
III. (V) O etanol possui fórmula CH3–CH2OH.
IV. (F) Álcool e aldeído são funções orgânicas.
V. (F) Não perecível significa: não se deteriora facilmente.

02 A
Série heteróloga é a que os compostos apresentam a
mesma quantidade de carbono, mas pertencem a funções
orgânicas diferentes.
O álcool isopropílico ( ) possui três car-

02 E
bonos; o seu heterólogo, que também possui três carbo-
Na gasolina, utiliza-se álcool anidro (etanol sem água) nos, mas pertence a outra função, é o ácido propanoico
porque o motor dos carros que utilizam esse combustível ( ⇒ ácido carboxílico).
não é fabricado para a presença da água. No carro a álcool,
pode-se utilizar o combustível com água.
03 B
03 C I. (F) O metanol é bastante solúvel em água, pois estabe-
O éter etílico é um composto de baixa polaridade e é pra- lece ligações de hidrogênio com a água. O octanol
ticamente insolúvel em água (solvente polar). apresenta cadeia apolar constituída por 8 átomos
de carbono e é muito pouco solúvel em água, ape-
04 D sar de apresentar ligação —OH e estabelecer pon-
I. carbono e hidrogênio com ligações simples. tes de hidrogênio. O isobutanol é solúvel em água.
O H O cloreto de potássio apresenta ligação iônica e é
II. um sal bastante solúvel em água.
carbono primário, o álcool é primário. II. (V)
III. O H ácido com uma carboxila em cadeia III. (V)
O alifática (não aromática). IV. (F) O metanol é o álcool que apresenta menor massa
molecular e, portanto, o que apresenta menor
05 E ponto de ebulição.
O composto apresenta sete carbonos. Assim, itens como o
A, em que há but e et com seis carbonos, estão descarta- V. (F) O isobutanol é um álcool pri-
dos. Seguindo essa lógica, B, C e D também estão errados. mário. O álcool presente nas
O bebidas alcoólicas é o etanol.

O 04 A
C7H14O2
A lavoura de cana-de-açúcar consome CO2 no processo de
06 A fotossíntese. Da cana-de-açúcar extrai-se o álcool, o qual,
(V) Etanoato de etila ⇒ ao se queimar, produz o CO2.

05 D
(II) Éter comum ⇒
I. (V) O metanol é utilizado, inclusive, em competições
(I) Propanona ⇒ automobilísticas.
II. (F) O metanol é venenoso.
III. (V) Pode ser produzido a partir da oxidação do CH4.

8 | Pré-Vestibular
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IV. (V) O combustível é tóxico se inalado ou ingerido, não

quando queimado.
CH2O2 ⇒ ácido metanoico ou ácido fórmico
V. (F) Somente o etanol é obtido a partir da cana-de-açúcar.

06 E
I. (F) O eugenol apresenta as funções fenol e éter. C6H6 ⇒ benzeno
II. (V)
III. (V) O composto é aromático, pois apresenta núcleo
benzênico. 11 C
O único ácido com cadeia aberta, não ramificada e que
07 C apresenta número par de carbono na cadeia é o composto
do item C.
O etanal pertence à função aldeído e possui fórmula

12 B
ou CH3CHO.
C7H14O2 ⇒ Éster (possui odor semelhante ao das bananas)

08 B a) (F) (C6H12O2)
A fórmula estrutural do isobutanol (álcool isobutílico ou
2-metilpropano-1-ol) é:

b) (F) (C6H12O2)

ou

(estrutura 1)

A fórmula estrutural do acetato de etila (ou etanoato de c) (F) (C8H12O2)

estila) é:

ou d) (F) (C6H12O2)

estrutura 3

e) (V) (C7H14O2)
09 B
Fórmula estrutural do ácido 2-acetoxibenzoico:

Grupo
acetóxi
Anel
aromático

Trata-se, portanto, de um composto aromático oxigenado.

10 E
C2H6 ⇒ CH3—CH3 etano
CH4O ⇒ CH3—OH metanol ou álcool metílico

Pré-Vestibular | 9