UNIVERSIDAD TÉCNICA

DE ESMERALDAS
“LUIS VARGAS TORRES”
FACULTAD DE INGENIERÍAS Y
TECNOLOGÍAS
CARRERA:
INGENIERÍA QUÍMICA
NIVEL: 6 “A”
ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
DOCENTE:
ING. CELINA SANTOS
TEMA: “Aplicación de la química orgánica
industrial en la industria de petróleo”
INTEGRANTES:
 DELGADO QUIROZ ANGELA
 NAZARENO VERNAZA JULISA
 PERALTA APARICIO KARLA
 RAYO GÓMEZ SANDRA
IMPORTANCIA
La importancia de la química orgánica en la industria petrolera, es que al ser el
petróleo un compuesto es de origen orgánico, la química orgánica es necesaria
para llevar a cabo todo proceso relacionado con el mismo.
Podemos ver que la química orgánica mediante sus compuestos se encuentra
interactuando a diario con todas las especies vivientes por lo que se hace clave
para la vida y por ello es importante estudiarla. Además que el carbono
debidamente procesado se puede utilizar para fabricar plásticos, cauchos, asfaltos
y también combustibles, lubricantes y aceites. También cubre gran parte de la
industria farmacéutica porque en su gran mayoría los compuestos orgánicos sirven
de base para la fabricación de medicamentos.
Además para la industria petrolera es de gran importancia porque el átomo de
carbono está presente principalmente en el petróleo, el carbón mineral en su
estado natural y para poder procesar el petróleo y obtener algunos productos
como la gasolina, los aceites lubricantes y algunos otros como los hidrocarburos
aromáticos es necesario saber los procedimientos que se deben realizar para cada
proceso por ejemplo un aceite lubricante para autos de nombre x debe tener una
cadena de al menos 16 carbonos para que le dé una viscosidad ideal si llegase a
tener menos sería muy volátil y no serviría para ser lubricante(entonces es
necesario saber qué tipo de petróleo se puede utilizar que cumpla con las
características que debe tener el petróleo y además para poder procesarlo debe
mezclarse con algunos otros compuestos orgánicos y se debe saber cuáles son y
cuáles son sus características y para poder deducir todos estos interrogantes es
necesario saber química orgánica)

PRINCIPALES COMPUESTOS PETROQUIMICOS BASICOS Y SU IMPORTANCIA EN

OTRAS INDUSTRAS
La elaboración, transporte, almacenamiento, distribución y las ventas de primera
mano de aquellos derivados del petróleo y del gas, que sean susceptibles de servir
como materias primas industriales básicas y que constituyen petroquímicos
básicos, que a continuación se enumeran:
 Etano
 Propano
 Butano
 Pentanos
 Hexano
 Heptano
 Materia prima para negro de humo
 Naftas
  Metano
(Cuando provenga de carburos de hidrógeno, obtenidos de yacimientos ubicados
en el territorio nacional y se utilice como materia prima en procesos industriales
petroquímicos)
Pemex está a cargo del procesamiento, almacenamiento, distribución y
comercialización de estos productos, así como de los derivados que sean
susceptibles de servir como materias primas industriales, tales como el Solvente
de absorción y los Solventes K y L.

¿CÓMO SE OBTIENEN LAS MATERIAS PRIMAS PETROQUÍMICAS?

La industria petroquímica emplea ante todo como materias primas básicas las
olefinas y los aromáticos obtenidos a partir del gas natural y de los productos de
refinación del petróleo: el etileno, propileno, butilenos, y algunos pentenos entre
las olefinas, y el benceno, tolueno y xilenos como hidrocarburos aromáticos.
Sin embargo, en algunos casos, la escasa disponibilidad de estos hidrocarburos
debido al uso alterno que tienen en la fabricación de gasolina de alto octano ha
obligado a la industria a usar procesos especiales para producirlos.
Por lo tanto, si se desea producir petroquímicos a partir de los hidrocarburos
vírgenes contenidos en el petróleo, es necesario someterlos a una serie de
reacciones, según las etapas siguientes:
1. Transformar los hidrocarburos vírgenes en productos con una reactividad
química más elevada, como por ejemplo el etano, propano, butanos, pentanos,
hexanos etc., que son las parafinas que contiene el petróleo, y convertirlos a
etileno, propileno, butilenos, butadieno, isopropeno, y a los aromáticos ya
mencionados.
2. Incorporar a las olefinas y a los aromáticos obtenidos en la primera etapa otros
heteroátomos tales como el cloro, el oxígeno, el nitrógeno, etc., obteniéndose así
productos intermedios de segunda generación. Es el caso del etileno, que al
reaccionar con oxígeno produce acetaldehído y ácido acético.
3. Efectuar en esta etapa las operaciones finales que forman los productos de
consumo. Para ello se precisan las formaciones particulares de modo que sus
propiedades correspondan a los usos que prevén. Algunos ejemplos de esta
tercera etapa son los poliuretanos, los cuales, dependiendo de las formulaciones
específicas, pueden usarse para hacer colchones de cama, salvavidas, o corazones
artificiales. Las resinas acrílicas pueden servir para hacer alfombras, plafones para
las lámparas, prótesis dentales y pinturas.
Otro caso típico es el del acetaldehído que se produce oxidando etileno y que
encuentra aplicación como solvente de lacas y resinas sintéticas, en la fabricación
de saborizantes y perfumes, en la manufactura de pieles artificiales de tintas,
cementos, películas fotográficas y fibras como el acetato de celulosa y el acetato
de vinilo.
Esta clasificación tiene numerosas excepciones, a veces, por ejemplo, se reduce el
número de etapas para hacer el producto final. Es necesario mencionar otros
productos que se consideran petroquímicos básicos sin ser hidrocarburos, como
el negro de humo y el azufre. Éstos se pueden obtener del gas natural y del
petróleo.

Polímeros orgánicos
Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más
unidades moleculares carbonadas idénticas que reciben el nombre de
monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un
trímero, etc.
Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros,
constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas.
Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista
molecular son polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno
de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis
en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes
generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de
plásticos.
PROCESOS

ELEMENTOS DE PETROQUÍMICA

Del petróleo obtenemos determinados compuestos que son la base de diversas

cadenas productivas que determinan en una amplia gama de productos
denominados petroquímicos que se utilizan en las industrias de fertilizantes,
plásticos, alimenticia, farmacéutica, química y textil, entre otras. Las principales
cadenas petroquímicas son las del gas natural, las olefinas ligeras (etileno,
propileno y butenos) y la de los aromáticos.

 Gas natural: se produce el gas de síntesis que permite la producción a gran

escala de hidrógeno, haciendo posible la producción posterior de amoníaco
por su reacción con nitrógeno, y de metanol, materia prima en la
producción de metil-terbutil-éter, entre otros compuestos.
 Etileno: se producen un gran número de derivados, como las diferentes
clases de polietileno, cloruro de vinilo, compuestos clorados, óxidos de
etileno, monómeros de estireno entre otros que tienen aplicación en
plásticos, recubrimientos, moldes, etc.
 Propileno: se producen compuestos como alcohol isopropílico,
polipropileno y acrilonitrilo, que tienen gran aplicación en la industria de
solventes, pinturas y fibras sintéticas.
 Deshidrogenación de butenos: o como subproducto del proceso de
fabricación de etileno se obtiene el 1.3-butadieno que es una materia prima
fundamental en la industria de los elastómeros, para la fabricación de
llantas, sellos, etc.

Una cadena fundamental en la industria petroquímica se basa en los aromáticos

(benceno, tolueno y xilenos). El benceno es la base de producción de ciclohexano
y de la industria del nylon; así como del cumeno para la producción industrial de
acetona y fenol. Los xilenos son el inicio de diversas cadenas petroquímicas,
principalmente las de las fibras sintéticas.

La petroquímica se basa fundamentalmente en la refinación del petróleo y la

fabricación de polímeros que son los derivados del petróleo, durante estos
procesos se derivan varios diferentes productos como lo son el metano, etano,
propano, etc.

Fabricación de elementos petroquímicos

El proceso de refinería petroquímica supone un consumo muy elevado de energía

y requiere una supervisión técnica cuidadosa para determinar la seguridad y la
eficiencia térmica de cada proceso. El examen de estos procesos térmicos con
equipo de infrarrojos capaz de realizar medidas de temperaturas altas puede
proporcionar un diagnóstico rápido y preciso de los problemas y ahorrar a las
refinerías costes elevados debido a los daños. Las refinerías pueden lograr un
mayor nivel de productividad y un aumento del rendimiento mediante la
utilización de cámaras de infrarrojos para realizar la verificación del nivel de los
depósitos, el diagnóstico de la aleta del condensador, el mantenimiento de los
hornos, la gestión de la pérdida refractaria, y el mantenimiento eléctrico y
mecánico.

Control de procesos

Inspección de hornos: las cámaras de infrarrojos facilitan la inspección de los tubos

calefactores de los hornos para detectar la formación de escamas de carbón. Este
fenómeno, también conocido como "coquización" se puede revelar fácilmente con
un equipo de infrarrojos para alta temperatura adecuado, ya que las áreas con
formación de coque se muestran más calientes que otras áreas de la superficie del
tubo. Esto muestra que el coque impide que el producto absorba el calor del tubo
de manera uniforme. Otros inconvenientes de la coquización son mayores índices
de encendido del horno y menor vida útil del tubo. Esto supone un incentivo mayor
para que el personal de mantenimiento realice exploraciones por infrarrojos
habituales como media de protección ante la coquización.

Inspección del tubo del condensador: en ocasiones los tubos del condensador de
una refinería se pueden obstruir, lo que puede reducir de forma importante el
rendimiento y afectar negativamente al funcionamiento eficiente de la refinería.
Las imágenes infrarrojas de estos tubos pueden revelar secciones obstruidas del
tubo, sirviendo así de aviso al personal de mantenimiento antes de que puedan
dar lugar a consecuencias más graves.

Mantenimiento preventivo

Conductos de presión a alta temperatura: las plantas petroquímicas hacen amplio

uso de los conductos de presión a alta temperatura. En ocasiones, las fugas y los
accidentes que provocan puede tener lugar tras un determinado periodo de
tiempo debido a la corrosión de los soportes, los agrietamientos debidos a
defectos o tensión de la soldadura, y el deterioro del material. Para garantizar el
funcionamiento seguro de las tuberías, es necesario conocer la integridad de sus
paredes, lo que permite reemplazar únicamente las tuberías con daños
importantes. Dado que la termografía por infrarrojos no implica contacto, es
rápida, no provoca daños y se puede utilizar fácilmente, constituye un instrumento
idóneo para observar la discontinuidad en los patrones de flujo térmico debidos a
defectos de las paredes en tuberías de presión a alta temperatura.

Validación de termopares: el equipo de infrarrojos también puede proporcionar un

mecanismo sin contacto idóneo para validar las medidas de temperatura de un
termopar. Los termopares se instalan en varios puntos de un horno con el fin de
proporcionar temperaturas de tubo muy precisas; sin embargo, cuando se
produce la coquización en torno al termopar, proporciona datos imprecisos o se
separa. Una exploración por infrarrojos puede impedirlo gracias a una validación
rápida de la precisión de la lectura de temperatura del tubo de un horno que
proporciona un termopar. Esto garantiza un rendimiento adecuado del producto.
6.7 OBJETIVO Y FUNCIÓN DE LA INDUSTRIA PETROQUÍMICA

El objetivo en la industria petroquímica es una actividad fundamental para la

economía de los países desarrollados y para los países como México en vías de
desarrollo. Los volúmenes masivos de producción químicos a un precio
considerablemente más bajo, que el que se obtiene utilizando en su elaboración
otras materias primas naturales menos abundantes.

Su importancia es también asociada a la gran aplicación que tienen todos sus

productos, ya que prácticamente se usan en todas las actividades del hombre
como son: Agricultura, habitación, alimentos, medicinas, vestidos, etc.

La función es analizar en forma genérica lo que constituye su proceso de

fabricación que es industria dedficada a la producción de materias primas
industriales, derivadas del oxido de etileno, oxido de propileno y estireno.

La industria petroquímica, es transformar el gas natural y algunos derivados del

petróleo en materias primas, las cuales representan la base de diversas cadenas
productivas.

Las principales cadenas petroquímicas son:

 Metano. (Gas natural).
 Etano (olefinas ligeras).
 Naftas (aromáticos).

La industria petroquímica es una plataforma fundamental para el crecimiento y

desarrollo de importantes cadenas industriales como son la textil y del vestido; la
automotriz y del transporte; la electrónica; la de construcción; la de los plásticos;
la de los alimentos; la de los fertilizantes; la farmacéutica y la química, entre otras.

PRINCIPALES REACCIONES DE TRANSFORMACIÓN EN LA INDUSTRIA

PETROQUÍMICA: Isomerización, polimerización, oxidación, cloración, otros.

Isomeración

Se define como el proceso químico mediante el cual una molécula es transformada

en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta. De este
modo, se dice que la primera molécula es un isómero de la segunda, y viceversa.1
En algunos casos y para algunas moléculas, la isomerización puede suceder
espontáneamente. De hecho, algunos isómeros poseen aproximadamente la
misma energía de enlace, lo que conduce a que se presenten en cantidades más o
menos iguales que se interconvierten entre sí. La diferencia de energía existente
entre dos isómeros se denomina energía de isomerización.
Las reacciones de isomerización son comunes en el metabolismo celular. Por
ejemplo, los anillos de de α-D-ribofuranosa y β-D-ribofuranosa (dos
monosacáridos tipo pentosa) sólo difieren en el carbono en posición 1, que se
denomina carbono anomérico; estos monosacáridos, denominados isómeros
anómeros, pueden interconvertirse mediante la enzima mutarrotasa mediante un
mecanismo que involucra un intermediario de cadena abierta.

PROCESO DE REFORMADO E ISOMERIZACIÓN.

Polimerización

Es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo

peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula
de gran peso, llamada polímero, o bien una cadena lineal o una macromolécula
tridimensional.

Existen muchos tipos de polimerización y varios sistemas para categorizarlos. Las

categorías principales son:

 Polimerización por adición y condensación.

 Polimerización de crecimiento en cadena y en etapas.

Polimerización por adición y condensación

Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte

del polímero sin pérdida de átomos, es decir, la composición química de la cadena
resultante es igual a la suma de las composiciones químicas de los monómeros que
la conforman.
La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos
cuando pasa a formar parte del polímero. Por lo general se pierde una molécula
pequeña, como agua. La polimerización por condensación genera subproductos,
la polimerización por adición no.

Polimerización por crecimiento en cadena y en etapas

En la polimerización por crecimiento en cadena los monómeros pasan a formar

parte de la cadena de uno en uno. Primero se forman dímeros, después trímeros,
a continuación tetrámeros, etc. La cadena se incrementa de uno en uno,
monómero a monómero.

En la polimerización por crecimiento en etapas (o pasos) es posible que un

oligómero reaccione con otros, por ejemplo un dímero con un trímero, un
tetrámero con un dímero, etc., de forma que la cadena se incrementa en más de
un monómero. En la polimerización por crecimiento en etapas, las cadenas en
crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas. Esto
es aplicable a cadenas de todos los tamaños. En una polimerización por
crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en
crecimiento.

PROCESO DE POLIMERIZACIÓN
Oxidación
Es una reacción química muy poderosa donde un elemento cede electrones, y por
lo tanto aumenta su estado de oxidación. Se debe tener en cuenta que en realidad
una oxidación o una reducción es un proceso por el cual cambia el estado de
oxidación de un compuesto. Este cambio no significa necesariamente un
intercambio de electrones. Suponer esto -que es un error común- implica que
todos los compuestos formados mediante un proceso redox son iónicos, puesto
que es en éstos compuestos donde sí se da un enlace iónico, producto de la
transferencia de electrones.

Por ejemplo, en la reacción de formación del cloruro de hidrógeno a partir de los

gases dihidrógeno y dicloruro, se da un proceso redox y sin embargo se forma un
compuesto covalente.

Estas dos reacciones siempre se dan juntas, es decir, cuando una sustancia se
oxida, siempre es por la acción de otra que se reduce. Una cede electrones y la
otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de reacciones redox.

La propia vida es un fenómeno redox. El oxígeno es el mejor oxidante que existe

debido a que la molécula es poco reactiva (por su doble enlace) mas sin embargo
es muy electronegativo, casi como el flúor.

El nombre de "oxidación" proviene de que en la mayoría de las reacciones, la

transferencia de electrones se da mediante la adquisición de átomos de oxígeno o
viceversa. La oxidación y la reducción puede darse sin que haya intercambio de
oxígeno de por medio, por ejemplo, la oxidación de yoduro de sodio a yodo
mediante la reducción de cloro a cloruro de sodio:

2 NaI + Cl2 → I2 + 2 NaCl

LA OXIDACIÓN DEL SODIO Y LA REDUCCIÓN DEL CLORO

Tipos de oxidación
Oxidación lenta: La que ocurre casi siempre en los metales a causa del agua o aire,
causando su corrosión y pérdida de brillo y otras propiedades características de
los metales, desprendiendo cantidades de calor inapreciables; al fundir un metal
se acelera la oxidación, pero el calor proviene principalmente de la fuente que
derritió el metal y no del proceso químico (una excepción sería el aluminio en la
soldadura autógena).

Oxidación rápida: La que ocurre durante lo que ya sería la combustión,

desprendiendo cantidades apreciables de calor, en forma de fuego, y ocurre
principalmente en substancias que contienen carbono e hidrógeno,
(Hidrocarburos).

PRINCIPALES COMPUESTOS PETROQUÍMICOS BÁSICOS Y SU IMPORTANCIA EN

OTRAS INDUSTRIAS.

La industria petroquímica es una de las actividades industriales más importantes

para nuestro país. De los petroquímicos básicos se desprenden numerosas
aplicaciones que sirven para las más variadas necesidades, desde la agricultura
hasta la producción de artículos de belleza

La ley reglamentaria del artículo 27 constitucional en el ramo del petróleo, en su

artículo 3 incisos III establece que los petroquímicos básicos son parte de la
industria petrolera que abarca:

La elaboración, transporte, almacenamiento, distribución y las ventas de primera

mano de aquellos derivados del petróleo y del gas, que sean susceptibles de servir
como materias primas industriales básicas y que constituyen petroquímicos
básicos,

Producto Centro Productor Usos

Etano Cangrejera, Pajaritos y Obtención de etileno para elaboración
Morelos de polietileno.
Nafta Cangrejera, Morelos, Producción de etileno, propileno y
Nuevo Pemex, Cactus, butadieno, reformulado de gasolinas y/o
Reynosa, Matapionche craqueo.
y Poza Rica
Hexano Pajaritos y Minatitlán Extractor de aceites vegetales, diluyente
de pinturas, solvente, elaboración de
thinners, materia prima para síntesis
orgánica.
Heptano Pajaritos Extractor de aceites vegetales,
disolvente, materia prima para síntesis
orgánica, determinación y valoración de
octanaje de gasolinas, preparación de
 adhesivos, adelgazadores y reactivos de
laboratorio.
Propano Poza Rica, Reynosa y Refrigerante, combustible doméstico,
Morelos propelente para aerosoles, obtención de
hidrógeno.
Butano Poza Rica Síntesis orgánica, combustible
doméstico, propulsor para aerosoles,
disolvente, refrigerante, enriquecidos de
gases.
Isobutano Poza Rica Síntesis orgánica, combustible
doméstico, propulsor para aerosoles,
fluido para calibración de instrumentos,
caucho sintético.
Mezcla de Pajaritos Obtención de Pentano e isopentano, en
Pentanos la industria de expansores.
Materia Cd. Madero, Tula y Industria Hulera
Prima para Cadereyta
Negro de
Humo
Solvente Reynosa Vehículo de insecticidas, desengrasante
"K"
Incoloro
Solvente Matapionche, Reynosa, Industria de solventes
"L" Poza Rica y Cangrejera
Solvente Reynosa Industria de Asfaltos
de
Absorción

La petroquímica se basa fundamentalmente en la refinación del petróleo y la

fabricación de polímeros que son los derivados del petróleo, durante estos
procesos se derivan varios diferentes productos como lo son el metano, etano,
propano, etc...

La industria petroquímica surge de la necesidad de obtener una serie de derivados

del petróleo, y básicos para otras industrias. Su importancia deriva de la gran
variedad de las industrias a las que abastece, entre ellas la de fertilizantes, fibras
sintéticas, plásticos, llantas, jabones y detergentes, artículos para el hogar.

Productos que elabora la petroquímica.

Se pueden dividir los productos según su utilización en:

 Solventes: entre los cuales se encuentran diversos alcoholes, acetona y
otros que se usan en la extracción de esencias para perfumes o de aceites
de semillas oleaginosas, limpieza de ropas, etcétera.

 Productos químicos industriales: tales como el negro de humo para pinturas

y neumáticos; azufre para preparar ácido sulfúrico; aditivos para la nafta;
anticongelantes para radiadores, etcétera.

 Detergentes: que en gran parte reemplazan a los jabones y son más eficaces
cuando se emplean aguas duras.

 Productos químicos agropecuarios: tales como fertilizantes y herbicidas,

cuyo uso determina aumentos en el rendimiento de las tierras cultivadas;
insecticidas para combatir depredadores como la langosta e insectos
portadores de diversas enfermedades.

 Plásticos: como el polietileno, el polipropileno, el cloruro de polivinilo,

etcétera, que al ser moldeados permiten la fabricación de innumerables
objetos: tubos, envases, cubiertas impermeables, juguetes, materiales para
la construcción.

 Fibras sintéticas: variedades de plásticos que se transforman en filamentos

continuos por el pasaje a través de finos orificios; por ejemplo: el nailon, el
dacrón, el poliéster, etcétera.