Pré-Vestibular Samora Machel

Universidade Federal do Rio de Janeiro

Funções Orgânicas
Oxigenadas

Disciplina: Química
Profª: Alda Ernestina
1
06/08/2015
 Funções Orgânicas Oxigenadas
Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e O em
sua composição
Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funções oxigenadas são
classificadas em:

Álcoois
Hidroxila (OH)
Fenóis

Aldeídos Carbonila (C=O)

Cetonas

Ésteres
Carboxila (COOH)
Ác. Carboxílicos

Éteres Óxi (oxigênio no meio da cadeia)

 Álcoois
São compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente
a um carbono saturado

Quanto ao tipo de cadeia

OH
OH OH

alifático
cíclico aromático

Quanto ao número de hidroxilas

monoálcool diol
triol
 Quanto à posição da hidroxila

OH
H3C CH2 OH
primário H3C CH CH3
OH secundário

H 3C C CH3
CH3
terciário
IMPORTANTE
OH OH

não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretamente a um carbono insaturado
 Nomenclatura dos álcoois
Para dar nome aos álcoois deve-se indicar a posição da hidroxila e
acrescentar a terminação OL

H3C OH H3C CH2 OH

metanol etanol
CH4O C2H6O

OH OH

HO
1-butanol 2-butanol
2-propanol
C4H10O C4H10O
C3H8O
OH

HO
2-buten-1-ol
C4H8O
2,5-dimetil-ciclohexanol
C8H16O
 Metanol x Etanol
Apesar de ambos serem álcoois apresentam propriedades e usos bem
diferentes.
Metanol Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kg
Usado como solvente na indústria química
H3C OH Combustível nos carros da fórmula 1

Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado como combustível era o metanol,

mas por ser muito corrosivo e tóxico foi substituído pelo etanol
 Metanol x Etanol
Etanol Não é tóxico, dose letal de 7g/kg
H3C CH2 OH Presente em todas as bebidas alcoólicas
Álcool que usamos como combustível

O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de-açúcar, pela ação de

microorganismos fermentadores

Bebidas não-destiladas – teor alcoólico abaixo de 15%. (cerveja, vinho e champagne)

Bebidas destiladas – teor álcoólico acima de 15%. (cachaça, vodca, uísque, tequila, rum)
 Exemplos de substâncias com a função álcool
H3C OH H3C CH2 OH
metanol etanol

Solvente Combustível
orgânico Bebidas

OH
O NH
OH

O propranolol OH
anti-hipertensivo
testosterona
hormônio mentol
aromatizante
 Fenóis
São compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila (OH)
ligado diretamente ao anel benzênico
OH OH
OH OH

OH HO OH

difenol trifenol
monofenóis
ATENÇÃO

OH OH OH

enol cíclico álcool cíclico álcool aromático

 Nomenclatura dos fenóis
O nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas diferentes

OH
OH OH

1-hidróxi-2-metil benzeno 1-hidróxi-3-metil benzeno

2-metil-fenol 3-metil-fenol 1-hidróxi-4-metil benzeno
o-metilfenol m-metilfenol 4-metil-fenol
p-metilfenol
OH
OH

OH

1-hidróxi-2-etil-5-metil benzeno
2-etil-5-metil fenol
1-hidróxi-2,5-dimetil benzeno 1-hidróxi-2-t-butil benzeno
o,o-etildimetilfenol
2,5-dimetil fenol 2-t-butil fenol
o,o-dimetilfenol o- t-butil fenol
 Exemplos de substâncias com a função fenol
OH
OH OH

o-cresol Creolina
m-cresol
mistura dos 3 cresóis
p-cresol
desinfetante

OH
OCH3
OH
aromatizante

CHO O

vanilina Tetra-hidro-canabinol (THC)

(aroma de baunilha) (princípio ativo da maconha)
 Aldeídos
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) na extremidade
da cadeia, ou seja, em carbono primário. Recebem a terminação AL
O O O

C C
H H H CH3 H
metanal etanal propanal

O O
O

H H H
4-hexenal
3-etil-4-dimetil-heptanal
2,4-dimetil-hexanal
O
Carbonila na ponta da cadeia
C Carbono primário
Será sempre o primeiro C da cadeia
H R
R = cadeia carbônica qualquer
Exemplos de substâncias com a função aldeído
O
Conservação de cadáveres
Alisantes de cabelo
C
H H
metanal
(formaldeído)

Aromatizante na indústria alimentícia

H e de cosméticos

aldeído cinâmico
(aroma de canela)

O
Aromatizante e repelente

citronelal
(aroma de citronela)
 Cetonas
São compostos em que o grupo carbonila (C=O) é um carbono secundário,
ou seja, um carbono do meio da cadeia. Recebem a terminação ONA

O O O
C
H3C CH3
propanona butanona 2-pentanona

O O
O

3-pentanona
dibenzo cetona
2,3,6-trimetil-4-heptanona
O
Carbonila não fica na ponta da cadeia
C Carbono secundário
R R Nunca será o primeiro C da cadeia

R = cadeia carbônica qualquer

 Exemplos de substâncias com a função cetona
O
Solvente
Removedor de esmaltes
C
H3C CH3
propanona
(acetona)
OH
OH
Flavonóide antioxidante usado na indústria
alimentícia, de cosméticos e fármacos
HO O

OH
OH O

quercetina
O

Aromatizante

cânfora
 Ácidos Carboxílicos
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (COOH).
Seus nomes iniciam com ácido e terminam com ÓICO

O O O

H OH OH OH
ácido metanóico ácido etanóico ácido propanóico

O
O
OH
OH
ácido-3,4-dimetil-hexanóico ácido-2-butenóico
Exemplos de substâncias com a função ácido carboxílico
O Usado como solvente
Fixador de corantes na indústria têxtil
Liberado na picada das formigas
H OH
ác. metanóico
(ácido fórmico)
O Usado como solvente na indústria química
Principal componente do vinagre
Produzido pela oxidação de álcoois
OH
ác. etanóico
(ácido acético)
 Ésteres
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição
do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)
 Nomenclatura dos ésteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma
antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do
oxigênio acrescentamos a terminação OATO e à cadeia final adiciona-se a
terminação A

O O O

H O O H O
metanoato de etanoato de metanoato de
metila metila etila

O
O
O
O O
3,4-dimetil-hexanoato
hexanoato de
de etila
metila
O
butanoato de
propila
Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como aromatizantes
 Exemplos de substâncias com a função éster
O O

NH2 Aromatizante em alimentos com sabor de uva

antranilato de metila

Aroma artificial de banana

O
etanoato de pentila
O

Aroma artificial de maçã verde

O
etanoato de butila

O Aroma artificial de abacaxi

butanoato de etila
 Éteres
São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado diretamente
à duas cadeias carbônicas (R – O – R)

Quanto aos ligantes

O O
simétrico assimétrico
Quanto à cadeia

O O O

H3C CH3
alifático cíclico aromático
 Nomenclatura dos éteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma
antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao menor grupo
acrescenta-se o sufixo ÓXI, seguida do nome do hidrocarboneto.

O O O

metóxi-metano metóxi-etano etóxi-etano

metanoato de
etila
O
O
metóxi-pentano
2-metil-propóxi-pentano

etóxi-2-metil-pentano
 Principais éteres

O Usado como anestésico por muito tempo, porém

devido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos foi
substituído por outros anestésicos
etóxi-etano
(éter dietílico)

Usado como antidetonante na gasolina

metóxi-t-butano
(MTBE)
Vamos praticar?