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Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Page 1 sur 8

Chap 11 : Exemples de contrôle de


l’évolution de systèmes chimiques – Exercices
Exercice n°9 p334
1. CH3–CO–O–CO–CH3(l) + CH3–OH(l) = CH3–COO–CH3(l) + CH3–COOH(l)
2. Déterminons la composition du système dans l’état initial :
n1 = n(CH3–CO–O–CO–CH3) = m = , = 0,200 mol
MCHO ,
n2 = n(CH3–OH) = m 
= , = 0,200 mol
MCHO ,
Les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques. D’après l’équation de la réaction, on peut espérer
obtenir au maximum 0,200 mol d’ester (éthanoate de méthyle).
Calculons la masse molaire de l’ester : M(C3H6O2) = 74,0 g.mol–1.
La masse maximale d’ester que l’on peut espérer obtenir est donc : mmax = 14,8 g.
n m ,
Le rendement est :  = exp = exp = = 85 %.
nmax mmax ,
3. Le rendement n’est pas de 100 %, alors que la transformation est totale (réaction avec l’anhydride éthanoïque au lieu
de l’acide éthanoïque), car une partie de l’ester obtenu a été perdue lors des opérations d’extraction, lavage et
distillation (la réaction est rapide à chaud).
Exercice n°10 p334
1. HCOO–CH2–CH2–CH2–CH3(l) + HO–(aq) = HCOO–(aq) + CH3–CH2–CH2–CH2–OH(l)
Les produits obtenus sont l’ion méthanoate HCOO–(aq) et le butan-1-ol CH3–CH2–CH2–CH2–OH(l)
n ,
2. n(HO–) > n  C.V > n  V > . AN. : V > , donc V > 62,5.10–3 L. Le volume doit donc être au moins de 63 mL.
C 
3. La masse maximale que l’on peut espérer récupérer en butan-1-ol est, d’après l’équation de la réaction et le réactif
limitant : mmax = n.M(C4H10O) = 0,25×74,0 = 18,5 g.
4. Le rendement est :  = nexp = mexp = , = 87 %. Le rendement n’est pas de 100 % car une partie du butan-1-ol a été
nmax mmax ,
perdue au cours des opérations d’extraction et de purification.
Exercice n°11 p334
1. Acétate de pentyle = éthanoate de pentyle :
CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3(l) + HO–(aq) = CH3–COO–(aq) + CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH(l)
L’alcool formé est le pentan-1-ol.
m .V ,×,
2. La quantité de matière initiale d’ester est n = = = = 0,10 mol.
M M ,
La quantité de matière, d’après l’équation de la réaction, que l’on peut espérer obtenir au maximum en alcool est
nmax = 0,10 mol.
La quantité de matière d’alcool expérimentalement recueilli est : n = m = , = 0,092 mol.
MCHO ,
n
Le rendement est :  = exp = , = 92 %. Le rendement n’est pas de 100 % car une partie du pentan-1-ol a été
nmax ,
perdue au cours des opérations d’extraction et de purification.
3. On peut envisager les deux couples : (anhydride éthanoïque et pentan-1-ol) ou (acide éthanoïque et pentan-1-ol).
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Exercice n°12 p334


1. La formule générale d’un ester à chaine carbonée saturée est : CnH2nO2.
La masse molaire d’un tel ester est : M(CnH2nO2) = n.M(C) + 2n.M(H) + 2.M(O) = 14,0.n + 32,0.
La masse molaire de l’ester E est M(E) = 88 g.mol–1.
Par conséquent, le nombre n d’atomes de carbone que comporte cet ester est : 14,0.n + 32,0 = 88 soit n =  – ,,
,
donc n = 4 !
La formule brute de cet ester est : C4H8O2.
Les formules semi-développées possibles et les noms des esters sont donc :

formule semi-développée nom systématique

H–COO–CH2–CH2–CH3 méthanoate de propyle

CH3
│ méthanoate de 1-méthyléthyle
H–COO–CH –CH3

CH3–COO–CH2–CH3 éthanoate d’éthyle

CH3–CH2–COO–CH3 propanoate de méthyle

2. a. On procède à une saponification. Les produits obtenus sont donc, un acide carboxylique et un ester. Or B peut être
oxydé en cétone. Un acide carboxylique n’est pas oxydable par un oxydant doux. Par conséquent B ne peut être
qu’un alcool. Or un alcool primaire s’oxyde en aldéhyde si l’oxydant est en défaut, puis en acide carboxylique s’il
est en excès. B n’est donc pas un alcool primaire. Un alcool tertiaire n’est pas oxydable par un oxydant doux. Seul
un alcool secondaire dont le produit d’oxydation est une cétone peut être envisagé.
B est donc un alcool secondaire !
Il est donc possible de conclure immédiatement sur la nature de l’ester E, puisque seul le méthanoate de 1-
méthyléthyle conduit à un alcool secondaire : le propan-2-ol. L’ester E est donc le méthanoate de 1-méthyléthyle.
Nous allons le vérifier dans les questions suivantes :
b. On saponifie m = 4,40 g d’ester, ce qui correspond à une quantité de matière n = m = , = 0,050 mol.
M 
On peut espérer obtenir, d’après l’équation d’une réaction de saponification, au maximum, n(B) = 0,050 mol.
mB ,
Or la masse molaire de B est M(B) = = = 60 g.mol–1.
nB ,
La formule général d’un alcool est : CnH2n+2O, donc la masse molaire général est : M(CnH2n+2O) = 14,0.n + 18,0
Ainsi le nombre d’atomes de carbone que contient l’alcool B est : n =  – , = 3.
,
Le seul alcool secondaire sont la chaîne carbonée possède 3 atomes de carbone est le propan-2-ol de formule brute
OH

C3H8O et de formule semi-développée : CH3–CH –CH3
c. L’ester E est le méthanoate de 1-méthyléthyle. L’équation de la réaction de saponification est :
CH3 OH
│ │
H–COO–CH –CH3 + HO– = HCOO– + CH3–CH –CH3
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Exercice n°13 p334

Réfrigérant à boules

ballon
Chauffe-ballon

Élévateur à croisillons

1.
2. La formule semi-développée du benzoate de propyle est : C6H5–COO–CH2–CH2–CH3.
L’équation de la réaction de saponification est :
C6H5–COO–CH2–CH2–CH3 + HO– = C6H5–COO– + CH3–CH2–CH2–OH.
Les espèces chimiques obtenues sont : l’ion benzoate et le propan-1-ol.
3. Lorsque l’on verse l’acide chlorhydrique à 8,0 mol.L–1, la réaction qui se produit (on ne considèrera pas celle qui
pourrait avoir lieu avec les ions hydroxyde restants puisqu’elle ne conduirait pas à des espèces solides) est :
C6H5–COO–(aq) + = C6H5–COOH(s) + H2O(l).
C’est l’acide benzoïque qui est le solide formé.
Cette réaction est l’inverse de la réaction de l’acide benzoïque avec l’eau de constante d’acidité K A. Ainsi Cette
réaction possède une constante d’équilibre K =  = –pKA  = 10pKA = 104,2.
KA 
Vu les quantités de matières mises en jeu (état initial) et la valeur de la constante d’équilibre, cette réaction peut être
considérée comme totale !
4. La masse d’acide benzoïque obtenu est mexp = m = 4,90 g.
La quantité de matière d’acide benzoïque que l’on aurait pu au maximum obtenir, au vu des équations des réactions de
saponification et de précipitation de l’ion benzoate est égale à la quantité de matière initiale de benzoate de propyle.
En effet la soude est introduite en excès : n(NaOH) = C.V = 8,0×15.10–3 = 0,12 mol).
nmax(C6H5–COOH) = ni(C10H12O2) = , = 0,0500 mol.
,
–1
M(C6H5–COOH) = 122,0 g.mol , donc mmax = 6,10 g.
Le rendement est :  = nexp = mexp = , = 80,3 %.
nmax mmax ,
La quantité de matière minimale d’alcool obtenue est égale à la quantité de matière d’acide benzoïque recueilli soit :
nmin(alcool) = , = 0,0402 mol.
,
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Or la masse molaire de l’alcool est M(C3H8O) = 60,0 g.mol–1, donc la masse minimale d’alcool obtenue
mmin = nmin(alcool).M(C3H8O) = 2,41 g.

2,8 cm
1,6 cm

A B Bp
5. a.
Si A est pur, il n’y a que de l’acide benzoïque, donc une seule tache h = Rf×H, H : hauteur de migration de l’éluant.

2,8 cm
1,6 cm

A B Bp
b.
Si A n’est pas pur, il contient de l’acide benzoïque et des traces d’ester. Il y a donc deux tâches qui correspondent à
chacune de ces espèces chimiques.
Exercice n°15 p335
1. Écrivons les demi-équations d’oxydoréduction relatives à chaque couple :
+ 2 e– = Cu(s) et
+ 3 e– + 4 = NO(g) + 2 H2O(l)
Le cuivre est le réducteur présent dans le milieu et les ions nitrate sot l’oxydant. Il y a donc réaction entre les ions
nitrate et le cuivre. Inversons la première demi-équation et multiplions-la par 3 ; Multiplions la seconde par 2 pour
faire disparaître les électrons échangés.
Cu(s) = + 2 e– (×3)
+ 3 e– + 4 = NO(g) + 2 H2O(l) (×2)

3 Cu(s) + 2 +8 = 2 NO(g) + 4 H2O(l) + 3


2. Les ions apparaissent dans l’équation de la réaction d’oxydoréduction : ils ne sont pas catalyseur ! L’ion
est un réactif de cette réaction.
Exercice n°17 p335
1. a. Lorsque le savon est dissout dans l’eau les espèces présentes sont : l’ion carboxylate C17H33– et l’ion
sodium .
b. La partie hydrophile est le groupe carboxyle : – et la partie hydrophobe est la chaîne alkyle C17H33–.
2. a.
Schéma d’une micelle : Gouttelette de beurre entouré de molécules tensio-actives :

eau Beurre

micelle micelle
eau
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b. Les molécules tensio-actives, naturellement présentes dans le jaune d’œuf, permettent d’éviter la démixtion
(séparation des deux phases non miscibles) : la partie hydrophile assure le contact avec l’eau et la partie
hydrophobe assure le contact avec la phase organique, en l’occurrence avec les lipides (graisse). De telles
molécules sont qualifiées d’amphiphiles !
3. a. La butyrine est un corps gras : elle possède trois groupes esters.
b. Lors de la saponification (hydrolyse basique) d’un corps gras, on obtient des ions carboxylate et du glycérol. En
l’occurrence on obtient donc des ions butanoate et du glycérol.
CH2–O–CO–CH2–CH2–CH2–CH3 CH2–OH
| |
CH–O–CO–CH2–CH2–CH2–CH3 + 3 HO– = CH–OH + 3 CH3–CH2–CH2–CH2–COO–
| |
CH2–O–CO–CH2–CH2–CH2–CH3 CH2–OH
corps gras ion hydroxyde glycérol ions butanoate
Exercice n°20 p336
1. Séance n°1 : préparation du parfum à odeur de lavande
CH3 CH3
1. H2C CH C CH2 CH2 CH C
OH CH3
2. L’acétate de linalyle appartient à la famille des esters.
3. a. L’eau est l’un des produits de la réaction. Par conséquent le réactif, autre que le linalol, est l’acide acétique ou
acide éthanoïque, comme le laisse supposer le texte de la séance n°1. L’anhydride éthanoïque conduirait à l’ester et
l’autre produit de la réaction serait l’acide éthanoïque.
CH3 CH3
O CH3 CH3 H2C CH C CH2 CH2 CH C
H3C C + 2 H C CH C CH 2 CH 2 CH C = O CH3 + H2O
OH OH CH3 C CH3
O
b. Cette réaction est une estérification : elle est lente et limitée !
4. a. Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse de la réaction chimique et permet donc d’atteindre
l’état final plus rapidement, sans modifier cet état final.
b. K = 3,0.10–3.
[ester]i.[HO]i
Qr,i = = 0 car [ester]i = [H2O]i = 0. Par conséquent d’après le critère d’évolution spontanée
[CHCOOH]i.[linalol]i
Qr,i < K, donc le système évolue spontanément dans le sens direct de la réaction considérée.
5. a. Le montage schématisé sur le document 1 est un montage à reflux. Son rôle est d’accélérer la réaction grâce au
chauffage et de permettre de conserver les espèces chimiques réactives et produites dans le milieu réactionnel grâce
au reflux (refroidissement des vapeurs produites grâce au réfrigérant à boules).
b. l’eau rentre par le bas du réfrigérant, en c, et ressort par le haut en b.
c. Lorsque le système chimique n’évolue plus, l’état final est un état d’équilibre. Les espèces présentes dans le ballon
sont donc l’acide éthanoïque (acide acétique), le linalol, l’acétate de linalyle et l’eau.
6. a. Il s’agit d’un montage de distillation fractionnée. Son rôle est de séparer les espèces présentes dans le milieu
réactionnel. En effet ces espèces possèdent des températures d’ébullition différentes et passent de l’état liquide à
l’état gazeux à des températures différentes. Ainsi d’après les températures indiquées dans le tableau, on recueillera
d’abord l’eau (Téb = 100°C sous la pression atmosphérique normale), puis à 118°C l’acide acétique, à 199°C le
linalol et enfin à 220°C l’acétate de linalyle.
linalol.Vlinalol ,×
b. On utilise 40 mL de linalol. Soit n(linalol) = = = 0,23 mol.
Mlinalol 
Il faut être vigilant aux unités dans ce calcul si d = 0,87 alors (linalol) = 0,87 g.mL–1. On peut donc multiplié par
un volume exprimé en mL pour obtenir une masse en g, puis diviser cette masse par des g.mol –1 pour obtenir une
quantité de matière exprimée en mol !
ester.Vester ,×,
On obtient 2,5 mL d’ester soit n(ester) = = = 11 mmol.
Mester 
Le mélange étant équimolaire (voir question 4.), la quantité de matière maximale, pour une transformation totale,
d’ester que l’on peut espérer recueillir est nmax(ester) = n(linalol) d’après l’équation de la réaction d’estérification.
nester .–
Le rendement de la réaction est donc :  = = = 5,0 %. (en utilisant les valeurs non arrondies des
nmaxester ,
quantités de matière !). Cette valeur est cohérente avec le rendement obtenu pour un alcool tertiaire !
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7. a. Sans changer la nature des réactifs, on peut éliminer l’eau au fur et à mesure de sa formation par distillation car sa
température d’ébullition est la plus basse ou utiliser un appareil de Dean et Stark dans le même but. Il est également
possible d’utiliser un excès important d’acide éthanoïque car c’est un produit courant, peu couteux.
b. On peut utiliser de l’anhydride éthanoïque pour améliorer le rendement, à la place de l’acide acétique, car la
transformation est alors totale puisque la réaction d’hydrolyse n’est plus envisageable en absence d’eau.
2. Séance n°2 : préparation du savon
CH2–O–CO–R1
|
8. La formule semi-développée d’un corps gras ou triester est : CH–O–CO–R2
|
CH2–O–CO–R3
CH2–O–CO–R1 CH2–OH R1–COONa
| | +

+
CH–O–CO–R2 + 3 (Na + HO ) = CH–OH + R2–COONa
| | +
CH2–O–CO–R3 CH2–OH R3–COONa
Corps gras Soude glycérol Carboxylate de sodium
9.
10. La saponification ou hydrolyse basique est une réaction totale et relativement rapide à chaud.
11. L’eau salée permet de bien séparer les espèces solubles en phase aqueuse et celle non soluble. En effet l’oléate de
sodium (savon) produit est faiblement soluble dans l’eau mais encore moins soluble, très faiblement, dans l’eau salée.
Cette opération porte le nom de relargage !
3. Phase final
12. D’après la zone de virage de l’indicateur coloré acido-basique mis en jeu, le jaune d’alizarine, la couleur est mauve,
soit celle de la lavande, pour un pH supérieur à 12. Or lors de la synthèse une grande quantité de soude à été utilisé et
le pH est élevé : le milieu est suffisamment basique pour que le pH > 12 !
13. Le pH du savon étant très basique, le savon obtenu est corrosif et attaquerait la peau. Il faut purifier ce savon avant de
l’utiliser !
Sujets BAC : L’arôme de banane – page 339
1. Composé naturel ou composé artificiel ?
Les composés naturels peuvent être difficiles à extraire et être beaucoup plus couteux que les composés artificiels.
2. Questions préliminaires
2.1. L’acétate de butyle est un ester.
2.2. L’acide carboxylique A est l’acide acétique.
L’alcool B est le butan-1-ol.
3. Synthèse de l’acétate de butyle au laboratoire
3.1. On souhaite réaliser un suivi cinétique. Or lorsque l’on constitue le mélange la réaction peut commencer. En
refroidissant ce dernier, la vitesse de réaction est considérablement diminuée et la réaction est quasi-bloquée. On
pourra donc déclencher le chronomètre à l’instant où l’on place ce mélange dans le bain thermostaté.
3.2. L’acide sulfurique apporte des ions H+, catalyseurs de la réaction d’estérification.
3.3. Par définition n(A) = mA , or m(A) = m(A)×VA, donc n(A) = A×VA.
MA MA
A.N. : n(A) = ,×, = 0,10 mol.

3.4. D’après l’équation de la réaction, pour un mélange stœchiométrique, l’avancement maximal sera égal à la quantité de
matière initialement introduite de l’un ou l’autre des réactifs : xmax = 0,10 mol.
4. Suivi de la synthèse par titrage de l’acide restant
4.1. L’indicateur coloré permet de repérer l’équivalence (dosage colorimétrique) : lors du saut de pH (titrage acido-
basique) l’indicateur passe de sa forme acide à sa forme basique : il y a changement de teinte.
4.2. Au cours de la réaction d’estérification l’acide carboxylique est consommé. Ainsi la quantité d’acide présent dans
chaque tube diminue au cours du temps jusqu’à l’équilibre puis devient constante. En conséquent la quantité de
soude nécessaire pour atteindre l’équivalence diminue au cours du temps également puis devient constante et donc le
volume de soude à verser ou volume équivalent diminue puis devient constant !
4.3. L’équivalence correspond à la situation où les ions hydroxyde et l’acide carboxylique sont introduits dans les
proportions stœchiométriques, soit : n(RCO2H)t = nE(HO–)
4.4. n(RCO2H)t = néq(HO–) = C.Véq (éq représente dans cet exercice l’équivalence).
4.5. 4.5.a. n(ester)t = x
4.5.b. Nous savons que n(RCOOH)t = ni(RCOOH) – x donc x = ni(RCOOH) – n(RCOOH)t
Dans un tube à essai n(RCO2H)t = C.Véq, donc dans le mélange initial : n(RCOOH)t = 10.C.Véq.
Ainsi x = 0,10 – 10.C.Véq.
Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Page 7 sur 8
5. Évolution temporelle de l’avancement de la synthèse organique
5.1. D’après le graphique : xf = 6,7.10–2 mol.
x 6,7.10–2
Ainsi f = f = = 0,67 ou 67 %.
xmax 0,10
Le taux d’avancement est inférieur à 1 : la transformation est limitée.
5.2. L’état final n’est pas atteint instantanément : la réaction est lente. L’état d’équilibre final n’est pas l’état maximal : la
transformation est limitée.
5.3. Au niveau microscopique les réactions direct (estérification) et inverse (hydrolyse) s’effectue à la même vitesse. Par
conséquent les quantités de matière de chaque espèce restent constantes car elles apparaissent aussi vite qu’elles
disparaissent.
5.4. 5.4.a. Pour augmenter la vitesse de la réaction tout en conservant les mêmes produits, on peut chauffer à une
température supérieure à 80°C. (on augmente également, de la même façon, la vitesse de la réaction
d’hydrolyse donc un chauffage ne modifie pas l’état final).
Pour augmenter le taux d’avancement, en conservant les mêmes réactifs, on peut introduire un réactif en excès
ou éliminer un produit au fur et à mesure de sa formation.
O O
|| ||
5.4.b. On peut utiliser l’anhydride éthanoïque ou anhydride acétique de formule CH3– C–O–C –CH3.

Sujets BAC : Fabrication et propriété d’un savon – page 340


1. Fabrication d’un savon
1.1. À propos du mode opératoire
1.1.a. L’étape 1 est un chauffage à reflux.
L’étape 2 est un relargage (non demandé)
L’étape 3 est une filtration sous vide.
1.1.b. Le savon produit est peu soluble dans l’eau salée alors qu’il l’est dans l’eau. Cette étape permet de séparer le
savon de la phase aqueuse : le savon précipite.
1.1.c. (a) est le réfrigérant à eau, (b) est le ballon et (c) le chauffe-ballon. Le rôle du réfrigérant est de condenser les
vapeurs afin d’éviter les pertes d’espèces chimiques.
1.1.d. La pierre-ponce a pour rôle de réguler l’ébullition.
1.1.e. On chauffe le mélange pour accélérer la réaction de saponification du corps gras.
1.2. Étude quantitative
1.2.a.
CH2–O–CO–C17H33 CH2–OH
| |
CH–O–CO–C17H33 + 3 (Na+ + HO–) = CH–OH + 3 C17H33–COONa
| |
CH2–O–CO–C17H33 CH2–OH
oléine soude glycérol savon
1.2.b.
CH2–O–CO–C17H33 CH2–OH
| |
Équation de la réaction CH–O–CO–C17H33 + 3 (Na+ + HO–) = CH–OH + 3 C17H33–COONa
| |
CH2–O–CO–C17H33 CH2–OH
avancement (mol) n(oléine) n(soude) n(glycérol) n(savon)
État initial 2,0.10–2 5,0.10–2 0 0
–2 –2
État intermédiaire 2,0.10 – x 5,0.10 – 3x x 3x
Une quantité de matière est toujours positive ou nulle :
–2
 ,.– – x    x  2,0.10–  x  2,0.10–2
 –   x  ,.   –2
 ,. – x    x  1,7.10
 
Le réactif limitant est donc la soude (l’avancement maximal est x max = 1,7.10–2 mol).
1.2.c. Le rendement représente le rapport de la quantité de matière expérimentalement recueillie de l’espèce que l’on
n
cherche à synthétiser sur la quantité de matière maximale que l’on pourrait espérer recueillir :  = exp
nmax
nmax = 3.xmax = ni(NaOH) = 5,0.10–2 mol
nexp = mexp = , = 3,45.10–2 mol
M(savon) 
–
Ainsi le rendement est :  = ,.– = 0,69 = 69 %.
,.
Terminale S Chimie – Chapitre 11 : Contrôle de l’évolution de systèmes chimiques – Page 8 sur 8
2. Les propriétés du savon
2.1. La chaine carbonée représentée par un trait correspond à la partie hydrophobe. La partie circulaire représente la
partie hydrophile. Les molécules de savon, bien que constituées de portions hydrophobes sont solubles dans l’eau car
elles se regroupent en micelles : structures sphériques dans lesquelles les parties hydrophobes pointent vers
l’intérieur de la sphère et les parties hydrophiles vers l’extérieur en contact avec les molécules d’eau environnantes.
2.2. C17H33–COO–(aq) + H2O(l) = C17H33–COOH(aq) + HO–(aq)
Les couples acido-basiques mis en jeu sont les couples : C17H33–COOH(aq) / C17H33–COO–(aq) et H2O(l) / HO–(aq).

Sujets BAC : Contrôle de qualité sur l’aspirine synthétisée au laboratoire – page 341
1. Synthèse de l’aspirine
1.1.
O
COOH HC C COOH
3
+ O = + CH3–COOH
OH H3C C O CO CH3
O
Acide salicylique ou Aspirine ou
Anhydride éthanoïque Acide éthanoïque
acide 2-hydroxybenzoïque Acide acétylsalicylique
La réaction est totale et relativement rapide à chaud !
1.2. L’acide sulfurique a pour rôle d’augmenter la vitesse de la réaction car les ions H + qu’il apporte catalysent la
réaction.
m ,
1.3. ni(acide salicylique) = n1 =  = = 72,5.10–3 mol
M 
ni(anhydride éthanoïque) = n2 = m = .V = 159.10–3 mol
M M
1.4. Le réactif limitant est l’acide salicylique. D’après l’équation de la réaction, on peut donc obtenir au maximum, une
quantité de matière d’aspirine nmax égale à la quantité de matière initiale en acide salicylique : nmax = 72,5.10–3 mol.
Ainsi la masse maximale que l’on peut espérer obtenir est : mmax = nmax.M(aspirine) = 72,5.10–3×180 = 13,0 g.
1.5. Le rendement est :  = nexp = mexp = , = 0,754 = 75,4 %.
nmax mmax ,
2. Pureté de l’aspirine synthétisée
2.1. Le solvant migre d’une hauteur H = 2,2 cm et l’acide acétylsalicylique d’une hauteur h = 1,5 cm.
Le rapport frontal de l’acide salicylique est donc : Rf = h = , = 0,68.
H ,
2.2. L’aspirine synthétisée par les élèves ne contient que de l’acide acétylsalicylique puisqu’il n’y a qu’une seule tache, à
la même hauteur que celle de l’acide acétylsalicylique pur : l’aspirine synthétisée est pur !
3. Dosage de l’aspirine synthétisée

3.1. L’équation de la réaction acido-basique support du dosage est : HA(aq) + HO(aq) = A–(aq) + H2O(l)
3.2. L’équivalence correspond à l’intersection des deux segments de droite : on trace les deux segments de droite et l’on
recherche l’abscisse du point de concours de ces deux segments : VBE = 7,0 mL.
3.3. A l’équivalence l’acide acétylsalicylique et les ions hydroxydes ont été introduits dans les proportions
stœchiométriques, c’est-à-dire de façon équimolaire d’après l’équation de la réaction du dosage. Ainsi nA = CB.VBE.
Or la quantité de matière d’acide salicylique dosée est nA = CA.VA.
Par conséquent la concentration de la solution titrée est CA = CB.VBE.
VA
La concentration de la solution S est égale à CA car les 100 mL titrés ont même concentration que les 250 mL
–
préparée puisque la solution S n’a pas été diluée : CA = ,. ×, = 7,0.10–3 mol.L–1.

3.4. La masse d’aspirine contenu dans le comprimé était donc mA = CA×V×MA = 7,0.10–3×250.10–3×180 = 0,32 g.
Cette masse correspond bien au résultat attendu puisque la chromatographie sur couche mince indiquait que
l’aspirine synthétisée ne contenait que de l’acide acétylsalicylique.