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Síntesis por el método de Solvent-Free de Chalconas o benzalacetofenona.
Cristian L. Gonzalez Gómez and Daniel A. Peña Bohórqueza
a
Estudiantes de la Universidad de la Amazonia, Faculdad de Ciencias Basicas-
Programa de Quimica, Florencia-Caquetá.
Telefono: +573133197646
E-mail: cr.gonzales@udla.edu.co
Received: The date will be inserted once the manuscript is accepted.
Abstract: The synthesis of chalcones or benzalacetophenone is
described by the Solvent-Free method. Benzalacetophenone and 4-
isopropylbenzalacetophenone were obtained by aldol
condensation and subsequent dehydration. A yield percentage of
82.3% and a reaction efficiency of 90.4% were obtained, likewise,
for the second compound a yield of 54.7%, with a reaction
efficiency percentage of 66.7%.
Key words: Condensation; Chalcones; Solvent-Free Method;
Benzalacetophenone.
En la actualidad, la concienciación ambiental está
creciendo entre la población, y las normativas legales en
cuanto a contaminación son cada vez más estrictas; en
consonancia con estos factores, se están desarrollando
novedosas técnicas como alternativa a la química
tradicional que es el uso de disolventes y auxiliares más
seguros, o su eliminación por completo, siempre que sea
posible (1). En los últimos años, se ha desarrollado y
optimizado síntesis orgánicas en ausencia de solventes
orgánicos volátiles (COVs), lo cual es una novedosa
técnica cuya investigación ha crecido notablemente
durante los últimos 10 años. Sus principales ventajas son
la simplicidad de la síntesis, el ahorro de energía y
disolventes y una reducción en la peligrosidad y
toxicidad (2).
Esquema 1. Reacción global de condensación
aldólica.
La síntesis de chalconas, es un reacción de
condensación aldólica, en la que un enol o un ion
enolato reacciona con un compuesto de carbonilo para
formar un β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona
(una reacción aldólica), seguido de deshidratación para
dar una enona conjugada (3). Las condensaciones de
Aldólicas son importantes en la síntesis orgánica, ya que
proporcionan una buena forma de formar enlaces
carbono-carbono. Por ejemplo, la secuencia de reacción
de anulación de Robinson presenta una condensación
aldólica; el producto de cetona Wieland-Miescher es un
material de partida importante para muchas síntesis
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orgánicas (4). Además, la síntesis de chalconas es de
gran importancia ya que son compuestos importantes en
sí mismos con aplicaciones en medicina (5) y física (6,
7).
Esquema 2. Reacción global de condensación aldólica
entre acetofenona y benzaldehído.
Las condensaciones de Aldólicas también se
discuten como una buena reacción de formación de
enlaces que demuestra importantes mecanismos de
reacción (8). En su forma habitual, implica la
adición nucleofílica de un enolato de cetona a
un aldehído para formar una β-hidroxicetona, o " aldol "
( ald ehído + alcohol ol ), una unidad estructural que se
encuentra en muchas moléculas y productos
farmacéuticos de origen natural (9).
En las reacciones en las que interviene un disolvente o
un líquido no es necesario una activación de la reacción,
ya que se va a producir en el mismo medio, sin embargo,
las reacciones sólido-sólido o sólido-gas normalmente
requieren de una activación, bien sea por radiación
microondas o fotolítica o alcanzando los puntos de
fusión de los reactivos y productos (termal). Esta nueva
estrategia no sólo implica la reducción de disolventes
orgánicos (COVs), sino que también con lleva un ahorro
de pasos, para la cuantificación del compuesto como
puede ser las
las cromatografías, extracciones, recristalizaciones o dest
ilaciones, así como un ahorro energético (10).
Para este caso se realizó dos síntesis, utilizando
benzaldehído y 4-isopropilbenzaldehido, para el
procedimiento del benzaldehído, al mezclar los reactivos
en el mortero (benzaldehído y acetofenona); se empezó a
triturar la muestra observándose un cambio físico en un
tiempo muy corto, la mezcla de reacción se tornó de
color marrón claro, para la segunda síntesis, que se
utilizó 4-isopropilbenzaldehido, la mezcla de reacción
(4-isopropilbenzaldehídoy acetofenona) no se notó un
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cambio físico apreciable, pero hubo un pequeño cambio
al coger más consistencia, la mezcla de reacción se tornó
de color verde oscuro.
La primera parte de esta reacción es una reacción
aldólica (Equema 3), que en este caso se da por el
mecanismo de formación del enolato, como
el catalizador es una base moderada (ion hidroxilo), la
reacción aldólica se produce mediante un ataque
nucleofílico por el enolato estabilizado por resonancia en
el grupo carbonilo de otra molécula. El producto es la sal
de alcóxido del producto aldólico (11).
Esquema 3. Reacción aldólica catalizada por una base.
El aldol en sí mismo se forma luego, y puede sufrir
deshidratación para dar el compuesto de carbonilo
insaturado (12). El esquema muestra un mecanismo
simple para la reacción aldólica catalizada por base de
un aldehído consigo mismo (Esquema 4).
Esquema 4. Reacción deshidratación catalizada por una
base.
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 82.3%, con
un porcentaje de eficiencia de 90.4%, con un punto de
fusión que osciló entre 54-56°C para el compuesto de
benzalacetofenona. La síntesis de 4-
isopropilbenzacetofenona, el porcentaje de rendimiento
fue de 54.7%, con un porcentaje de eficiencia del 66.7%,
y un punto de fusión oscilante entre 130-132°C.
Tabla 1. Condensación de benzalacetofenonas.
Compuest Punto Rendimiento Eficiencia
o fusión °C (%) (%)
1 3. Wade, L. G. (2005). Organic Chemistry (6th
54-56 82.3 90.4
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2
130-132 54.7 66.7
Para ambas síntesis se utilizó dos métodos de
cuantificación, que fue el IR y la cromatografía de capa
delgada. Después de que la muestra se ha aplicado en la
placa, se prepara una mezcla de disolvente (conocida
como fase móvil) por medio de la acción capilar. Debido
a que diferentes analitos ascienden a la placa de TLC a
diferentes velocidades, se logra la separación. La fase
móvil tiene diferentes propiedades de la fase estacionaria
(13). Por ejemplo, con gel de sílice, una sustancia muy
polar, se usan fases móviles no polares. La fase móvil
puede ser una mezcla, lo que permite a los químicos
ajustar las propiedades globales de la fase móvil (14).
Después del experimento, las manchas se visualizan. A
menudo esto se puede hacer simplemente
proyectando luz ultravioleta en la hoja o exponiéndolas a
una cámara de yodo donde aparecen manchas oscuras en
la lámina, la imagen de la cromatografía se puede
observar en información suplementaria.
El análisis de espectros IR, se realizó mediante pastilla
de KBr (95% y 5% de compuesto).
Para el compuesto de benzalacetofenona, se determinó y
caracterizó según el espectro IR (Ver información
suplementaria), donde se determinó, estiramiento C=O
de una cetona 1774.06 cm-1 (1709.63 cm-1), estiramiento
C=C 1608,12 cm-1 (1659 cm-1) y 1620.11 cm-1 (1650 cm-
1
) y estiramiento C-H aromáticos monosustituido. 786.10
cm-1 (684.89 cm-1) y 604.6 cm-1 (605 cm-1).
El compuesto (2E)-1-fenol-3-[4-(propan-2-il)fenil]pro-
2-en-1-ona, según su espectro IR, se observa
estiramientos estiramiento C=O de una cetona
1764.08cm-1 (1707.65 cm-1), estiramiento C=C 1605,15
cm-1 (1640 cm-1) y 1618.01 cm-1 (1640 cm-1) y
estiramiento C-H aromáticos monosustituido. 776.10 cm -
1
(694.69 cm-1) y 603.5 cm-1 (605 cm-1).
Acknowledgment
Los autores desean agradecer al M.Sc. Francis Sánchez
(Universidad de la Amazonia) por su ayuda en la síntesis
de chalconas, por el método Solvente-Libre.
Información suplementaria
References
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5. Mahrwald, R. (2004). Modern Aldol Reactions,
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VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. pp. 1218–
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7. Wade, L. G. (2005). Organic Chemistry (6th
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8. Smith, M. B.; March, J. (2001). Advanced
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