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Universidad Regional Amazónica – IKIAM.

Semestre 2017-1,
Grupo 2.
Practica # 8
01/08/2018

Elaboración de indicadores de pH mediante el uso de compuestos aromáticos y electrófilos


López Y.; Romero, B.; Guaña D.; Grefa S.
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Regional Amazónica IKIAM

Palabras Clave aromáticos pH electrófilo

Resumen

Un indicador de pH es una sustancia que permite medir el pH de un medio y es utilizado habi-

tualmente como indicador a sustancias químicas que cambian su color al cambiar el pH de la disolución

. En la práctica realizada se obtuvo indicadores de pH en los tubos de ensayo (A-B-C) en medio ácido

y básico; para las reacciones se utilizó fenol, etanol y para-nitrotolueno, mediante la sustitución elec-

trolítica aromática, se observó que los anillos aromáticos pueden experimentar reacciones en este tipo

de sustituciones.

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Introducción

Un indicador se usa para la indicación visual del pH de una solución. Se encuentra presente en

la solución en concentraciones tan bajas que no afectan el pH de la misma. El color de las soluciones

que los contienen presenta variaciones; en medio ácido, presenta un color, mientras que, en un medio

básico, la misma solución muestra otro color diferente. El cambio de color se debe a un cambio estruc-

tural inducido por la protonación o desprotonación de la especie. (Grande,2013) En la química orgá-

nica se puede obtener indicadores de pH por medio de diferentes sustancias. En el caso de los anillos

aromáticos, se pueden identificar reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEAr), en la cual

un átomo, generalmente de hidrógeno, que se encuentra en un anillo aromático es sustituido por un

grupo electrófilo (Grande,2013).

El fenol es uno de los compuestos utilizados para la elaboración de indicadores de pH, un

ejemplo es la reacción de acoplamiento diazoico, en donde se utiliza una sal de diazonio como elec-

trófilo (Cabildo, 2008). Los Indicadores de pH son sustancias orgánicas muy utilizadas en química

orgánica, por lo cual el objetivo de esta práctica es preparar distintos indicadores por medio de síntesis

orgánica y además de esto poder identificar la estructura química del electrófilo que reacciona con dos

fenoles diferentes para producir indicadores de pH.

Metodología Experimental

Pare el laboratorio primero se pesó 0.205g de ácido salicílico, se agregó 5 mL de MeOH y 2 gotas de
ácido sulfúrico. Se calentó durante 30 min. Posteriormente se utilizó tres tubos de ensayo rotulados
con: “A”,” B”,”C”. En el tubo A se colocó 3 escamas de resorcinol y 6 escamas de un electrófilo dado
por el profesor. Seguido se agregó 5 mL de ácido sulfúrico y se dejó calentar hasta que se notó un
cambio de color. Posteriormente se dejó enfriar y se agregó 5 mL de etanol. Se repitió el mismo pro-
cedimiento para e tubo B que contenía fenol y el tubo C con p-nitrotolueno. Posteriormente se utili-
zaron 6 tubos de ensayo, 3 que contenían 5 mL de HCl 1M, donde se colocó 3 gotas de los diferentes
Tubos A, B, C, un tipo por cada tubo, y se realizó lo mismo sobre otros 3 tubos que contenían 5 mL
de NaOH 1M.
Resultados y Discusión

Preparación de un éster

El ácido salicílico es un compuesto químico el cual su forma física se encuentra en cristales


blancos, generalmente como pequeñas agujas, o como polvo blanco y velloso. La forma sintética es
blanca e inodora pero el preparado de salicilato natural de metilo puede tener un tinte ligeramente
amarillo o rosa, y un débil olor mentolado.

El ácido salicílico es soluble en metanol, al ser un ácido carboxílico es soluble en solventes


menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. (Hasen, 2006).

Figura 1. Ácido salicílico con metanol.

El mentol conocido comercialmente como salicilato de metilo, es formado a partir del ácido
salicílico cuando es trato con alcohol en nuestro caso el metanol en presencia de un catalizador acido
como el ácido sulfúrico este proceso se llama esterificación de Fisher (Klein, 2014). Véase Figura 2.

𝑀𝑒𝑂𝐻, 𝐻2 𝑆𝑂4

Figura 2. Proceso de esterificación de Fisher entre el ácido salicílico dando como resultado el salici-
lato de metilo (mentol chino).

A. Síntesis de indicadores de pH
El resorcinol es un sólido blanco o blanco crema con un aspecto de hojuelas y olor débil
(Indspec Chemical Corporation, 2016). El fenol es un sólido cristalino de color blanco incoloro
con un olor alquitranado (Indulski, Rolecki, 1997). El p-nitrotolueno es un derivado del ben-
ceno, es decir tiene anillos aromáticos. Al añadir ácido sulfúrico se observó que hubo un cam-
bio de color en los tubos de ensayo. Véase Figura 3.
Figura 3. Cambio de color de los compuestos del tubo A, B y C.

El cambio de color antes de poner al calor a los tubos de ensayo se dio solo en el com-
puestos del tubo de ensayo A (resorcinol con H2SO4 y el electrófilo) ,el cambio de color en el
resorcinol era esperado debido a que es un compuesto que se usa en gran medida como agente
colorante para varios experimentos de cromatografía (Nencki, Sieber, 1881) al añadirle el ácido
sulfúrico la reacción se somete una sustitución electrolítica a través de la enona formando el
color tomate, en tanto que los demás compuestos se mantienen incoloros.
Al colocar a los tubos de ensayo al calor hubo un cambio brusco de colores al cabo de
unos pocos segundos. Véase la Figura 4. En el tubo A se dio una oxidación del resorcinol con
el ácido y el electrófilo dando como resultado un color rojizo , además de que la disolución se
quemó por haberla expuesto demasiado tiempo al calor generando un color negro en el fondo,
de forma similar que con el tubo A, en el tubo B con fenol paso de un color transparente a una
coloración rosada intensa en la base del tubo por la sulfonacion del anillo aromático dando
como producto principal el ácido o-fenol con agua (Lin, Lee, Lai, Lin, 2006) y el p-nitroto-
lueno al reaccionar con el electrófilo y el ácido en calor, forma un compuesto transparente, sin
embargo debido que la reacción se expuso demasiado tiempo al calor el compuesto se quemó
y genero un color negro en la base haciendo que toda la disolución tome un color café.

Figura4.Cambio de color de los compuestos del tubo A, B y C después de haberse sometido al calor.
B. Determinación de color en medio ácido y en medio básico

Al poner las gotas del tubo A en el medio acido la disolución tomo un color amarillento en
tanto que en el medio básico obtuvimos un color verde fosforescente. Véase Figura 5.

Figura 5. Compuesto A en medio básico, ácido y compuesto inicial, respectivamente.

El compuesto obtenido en medio básico del tubo A es fluoresceína. La fluoresceína es una


sustancia colorante orgánica hidrosoluble de color amarillo perteneciente al grupo de las xantinas que
produce un color fluorescente verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Es un com-
puesto orgánico cuyo esqueleto principal se conforma de 5 anillos aromáticos consecutivos, sin em-
bargo, a diferencia de otros compuestos orgánicos tienen una
muy importante propiedad, la fluorescencia. Cuando se expone
a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y
emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, así
mismo, un colorante indicador ftálico que aparece de color
amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde
brillante en un medio más alcalino (Orejarena, 2013). Una ma-
nera de formar la fluoresceína es por la reacción de resorcinol,
anhídrido naftalico y ácido sulfúrico (H2SO4).

De la misma manera al colocar las gotas del tubo B Figura 6. Compuesto B en medio ácido
en el medio acido se obtuvo un compuesto incoloro, en y básico, respectivamente.

tanto que en medio básico obtuvimos un color rosado pá-


lido. Véase la Figura 6.
Observando los resultados podemos decir que el
compuesto obtenido es la fenolftaleína debido a que la
fenolftaleína y derivados están estructuralmente relacio-
nados con los colorantes del trifenilmetano, además La
fenolftaleína (C20H14O4) es un indicador de pH que en
soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presen-
cia de bases se torna rosa o violeta que se forma princi-
palmente por reacción del fenol, un electrófilo llamado
anhídrido naftalico y ácido sulfúrico (H2SO4) (Hardeg-
Figura 7. Compuesto C en medio ácido, básico
ger, 2011). Esta se obtiene mediante una reacción de y compuesto inicial, respectivamente.
acilacion de Friedel Crafts (Klein, 2014).

En el último tubo de ensayo C se realizó el mismo procedimiento que en los anteriores, sin
embargo, no se obtuvo coloración en ninguno de los dos. Véase Figura 7.

El compuesto C de p-nitrotuelo no reacciono con ninguna de las dos soluciones porque al tener
un grupo nitro se convierte en un mal grupo saliente ya que el grupo nitro es un buen grupo desactivante
(Klein, 2014), además de que los anillos aromáticos del p-nitrotolueno no permiten que se de alguna
reacción.

C. Identificación del electrófilo

Analizando los resultados obtenidos en el tubo A y B podemos asegurar que el electrófilo uti-
lizado fue el anhídrido naftalico, ya que al realizar la práctica se utilizó el mismo electrófilo para las
tres reacciones, y las soluciones resultantes son productos finales entre cada producto inicial dando
como similitud el anhídrido naftalico. Véase Figura 8 y 9.

Figura 8. Reacción entre el resorcinol, anhídrido ftálico y ácido sulfúrico.


Figura 8. Reacción entre el fenol, anhídrido ftálico y ácido sulfúrico.

Bibliografía

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San Buenaventura .
Anexos
Cuestionario:

1. Proponga un mecanismo de reacción para la formación de cada indicador.

Fluoresceína
Fenolftaleína

2. Escriba la reacción de equilibrio de cada indicador. Explique porque existe un cambio de


coloración en función del pH.
Fluoresceína

Fenolftaleína
Los indicadores presentan un comportamiento muy sencillo. Estos elementos se constituyen de una
forma ácida o una forma básica débil con una forma general. Al estar en las sustancias, si se ioniza por
un aumento o disminución de los ácidos o las bases, se desencadenará una reacción creando una forma
conjugada produciendo un nuevo elemento que tiñe las disoluciones.
Una característica de los indicadores es que la forma ácida y la forma básica, tienen colores diferentes,
los más comunes son el amarillo para ácidos y el azul para bases (alcaloides). Aunque el color final
depende de las cantidades de una u otra forma que se encuentren presentes en la disolución.
Cada uno de los indicadores posee un intervalo de viraje que lo caracteriza, es decir, un entorno en
mayor o menor medida, reducido de unidades de pH. Cuando el pH de la disolución sale de ese inter-
valo se produce el cambio de color. Un indicador tiene mayor utilidad cuanto más pequeño es su in-
tervalo de viraje, produciéndose así de forma más clara y sencilla el cambio de color.

3. Escriba tres aplicaciones de los colorantes orgánicos.


 Colorantes naturales y artificiales para alimentos (chicles, helados, embutidos)
 Colorantes para productos de cuidado personal (champú, jabón, pasta dental)
 Colorantes para farmacéutica (revestimiento de las pastillas y tabletas)