Universidad Regional Amazónica – IKIAM.

Semestre 2017-1,
Grupo 2.
Practica # 7
18/07/2018

Recristalización y purificación de ácido benzoico y acetanilida

Guaña, D.; Romero, B.; López Y.; Grefa S.
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Regional Amazónica IKIAM.

Palabras Clave Cristalización, Disolución, pH

Resumen

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que
hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El
método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristaliza-
ciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se
le da el nombre genérico de recristalización. El procedimiento consiste en tener dos tubos, en uno con
0,25 g de acetanilida y otro con 0,25 g de ácido benzoico; después de esto se adicionó 5 mL en cada
tubo, se calentó las mezclas, se dejó hasta que lleguen a ebullición y rápidamente se dejó enfriar con
agua del grifo. Obtenemos precipitados diferentes en cada tubo, adicionamos NaOH a cada tubo y
observamos el pH, con una solubilidad única en cada caso. Y al final realizamos la metodología similar
con una mezcla de los reactivos anteriores en un solo tubo; para este caso obtuvimos un precipitado
que debe ser el más preciso a las instrucciones del encargado.

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Introducción

La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o

a partir de una disolución (Ramírez, 2004). En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar
una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. El disolvente o
mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido y de las impurezas
(es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Así, es necesario encontrar un disol-
vente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio.
Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso se puede repetir y
hablaremos de recristalización (Skoog, West, Holler, & Couch, 2005). Un factor muy importante a
tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es
necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan
vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen
a un serio riesgo de incendios y explosiones (Mcmurry & Fay, 2009).

Metodología Experimental

A.- Recristalización de ácido benzoico en agua

Se etiquetó un tubo de ensayo (A) y se colocó 0,25 g de ácido benzoico dentro. Luego, se añadió
aproximadamente 5 mL de agua destilada al mismo tubo de ensayo y se calentó la mezcla hasta ebu-
llición. Se agitó con mucha precaución el tubo hasta obtener una disolución total. Se dejó enfriar el
tubo en un baño de agua y se procedió a anotar las observaciones.

B.- Recristalización de acetanilida en agua

Se etiqueto otro tubo de ensayo (B) y se procedió a colocar 0,25 g de acetanilida dentro. Luego, se
añadió aproximadamente 5 mL de agua destilada al mismo tubo de ensayo y se calentó la mezcla hasta
ebullición. Se agitó con mucha precaución el tubo hasta obtener una disolución total. Se dejó enfriar
el tubo en un baño de agua y se procedió a anotar las observaciones.

C.- Solubilidad del ácido benzoico y de la acetanilida en función de pH

Después de esperar un rato, a los tubos A y B se le añadió aproximadamente 3 mL de 1M NaOH hasta

que el pH sea básico. Se procedió a anotar las observaciones. Después, se añadió a los mismos tubos
A y B, 1M HCl hasta que se acidifiquen. Se procedió a anotar las observaciones.
 D. Separación de mezcla de ácido benzoico y acetanilida.

Se usó el tubo de ensayo etiquetado como el compuesto D. Se puso el compuesto en medio básico para
que se genere un precipitado y luego con la ayuda del papel filtro se filtró la mezcla. Luego se colocó
la muestra, pero esta vez en medio ácido y se procedió a filtrarlo. Se dejó los restos del compuesto que
quedaron en el papel filtro a reposar.

Resultados y Discusión

Como primer paso del experimento se puso una cantidad de 0.250 g de acetanilida y ácido
benzoico en 5mL agua en tubos de ensayo, esto con el propósito de conocer su solubilidad. Como
resultado ninguna de las dos sustancias se disolvió en agua. Conociendo que la solubilidad se define
como la máxima cantidad de soluto que se puede en cierta cantidad de soluto a una a determinada
temperatura (Brown, LeMay, Muephy, Bursten, & Woodward, 2014), se pudo determinar que la solu-
bilidad de ambos compuestos era muy baja como para ser diluidas en la cantidad de agua deseada.
Esto se corrobora con la teoría donde la solubilidad de la acetanilida y el ácido benzoico son de 6.39
mg/mL a 25°C y 3.4 mg/mL a 25°C respectivamente (U.S National Center for Biotechnology Infor-
mation, s.f.).

Sin embargo, a ambos tubos de ensayo se los expuso a calor y luego de un momento las mez-
clas, hasta entonces insolubles, comenzaron a formar disoluciones. Esto se debe a que, en condiciones
determinadas, como el aumento de temperatura, se pueden formar disoluciones de sustancias que so-
brepases sus puntos de solubilidad a temperatura ambiente. Este tipo de disoluciones son conocidas
como soluciones sobresaturadas (Brown, LeMay, Muephy, Bursten, & Woodward, 2014).

Y apenas se formaron las disoluciones, fueron expuestas a agua a temperatura ambiente. Al

realizar el resto, las disoluciones recién formadas precipitaron rápidamente en forma de un polvo blan-
quecino. Este fenómeno puede ser explicado por que al exponerse a una temperatura más baja a las
disoluciones se perdieron las condiciones que permitían que se produzca su mezcla, en este momento
se realizó la cristalización, proceso inverso a la disolución donde debido a la gran cantidad de soluto
las moléculas que lo componen vuelve a unirse entre sí para formar un sólido (Brown, LeMay, Mue-
phy, Bursten, & Woodward, 2014), de ambas sustancias.

El proceso de cristalización es utilizado por que se utiliza como un mecanismo para poder
purificar sustancias, que se pueden encontrar con impurezas (Freixedas, Bauzá y Söhnel, 2000). Esto
puede explicar cómo el ácido benzoico pasó de encontrarse en forma de bolitas a un polvo blanquecino.

Posterior a eso a ambos tubos de ensayo se los expuso a 2mL de NaOH. Para el caso del tubo
de acetanilida se llegó un pH de 14, y sin embargo la solución no se solubilizó. Mientras que el tubo
de ensayo, llegó a un pH de 12 y se solubilizó la mezcla. Esto puede ser que al ser el ácido benzoico
un ácido de pKa= 4.202, en un medio básico puede desprotonarse y llevar a cabo una reacción ácido
base.

Esto se puede determinar la ecuación [1] de Henderson Hasselbach.

De esta fórmula se puede conocer que la proporción del ion desprotonado será mucho mayor que el
ácido benzoico en forma de ácido. De esta manera se puede esperar que por la reacción ácido base de
como resultado una sal, benzoato de sodio y agua. Como se puede ver en la figura 1, donde se observa
una reacción ácido base.

Figura 1.- Reacción entre un COOH con una base, que da como resultado una sal y agua

La solubilidad del benzoato de sodio es de 0.63g/mL (Fichas internacionales de seguridad química,

2004), por lo que se explica cómo se pudo realizar una disolución del ácido benzoico en un medio
básico.
Posteriormente se expuso a ambos nuevamente a 3mL de ácido clorhídrico. Para el caso del tuvo
con acetanilida, la sustancia permaneció insoluble. Para el caso del tubo de ensayo donde se encontraba
el benzoato de sodio, volvió a un estado sólido, cuando el medio en el que encontraba se volvió ácido.
Esto se debe a que al cambiar las condiciones de la reacción se produjo un desplazamiento del equili-
brio de la reacción, a favor del ácido benzoico que volvió a precipitar.

Finalmente, los profesores asignaron un compuesto D, que era una mezcla de ácido benzoico
y acetanilida. Conociendo la solubilidad y las condiciones en las que ambas sustancias son solubles o
no se realizó un mecanismo para obtener el peso de cada una de las sustancias que componían al
compuesto D. Esto consistió en poner al compuesto D a 4 mL de NaOH, esperar que se solubilice el
ácido benzoico y filtrar para obtener la acetanilida, que se mantendrá insoluble, y luego agregar 6mL
de ácido clorhídrico para que se precipite el ácido benzoico y filtrarlo, para ponerlo a secar y determi-
nar la cantidad de cada sustancia.

Los resultados de la masa de las sustancias que componen al compuesto D fueron: 0.379g de
acetanilida y 0.004g de ácido benzoico. Al tener el compuesto D una masa de 0.500g hubo una pérdida
de sustancia, probablemente del ácido benzoico debido a que al momento de la filtración se enjuago
el vaso que contenía la precipitación de ácido benzoico, esto produjo que se desplace el equilibrio
hacia los productos, lo que impidió que se forme el precipitado.

Conclusiones

Se pueden formar disoluciones de diferentes sustancias que son insolubles a ciertas condiciones, cam-
biando las condiciones en las que se realizan las sustancias o conociendo las propiedades de las sus-
tancias. La cristalización como proceso puede permitir purificar una sustancia, siendo útil para ser útil
en reacciones que lo requieran. El conocer la forma en la que una solución se puede dar o no, puede
ser de ayuda para realizar un proceso para la separación de mezclas.

Bibliografía

Mcmurry, J., & Fay, R. (2009). Química General. Journal of Chemical Information and Modeling
(Vol. 53). https://doi.org/10.1017/CBO9781107415324.004

Ramírez, J. (2004). Laboratorio de Quimica. Universidad Autonoma de Aguascalientes, 6. Retrieved

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cciones/dgdp/escuelas/descargas/manuales/MANUAL_PRACTICAS_QUIMICA_II.pdf&usg=
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Skoog, D. a., West, D. M., Holler, F. J., & Couch, S. R. (2005). Fundamentos de Química Analítica.
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Freixedas, F. G., Bauzá, A. C., & Söhnel, O. (2000). Cristalización en disolución: conceptos básicos.
Reverté

Fichas internacionales de seguridad química. (2004). Benzoato de Sodio

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de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzoic_acid#section=Color y https://pub-
chem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/904#section=Physical-Description

Brown, T., LeMay, H., Muephy, C., Bursten, B., & Woodward, P. (2014). Química. La ciencia central
(Decimosegunda ed.). México: Pearson.

Anexos

Cuestionario:

1. ¿Qué características debe tener los componentes de una mezcla para que a través de un proceso
de cristalización sea posible separarlos?

Existen varias características importantes que los componentes de una mezcla deben tener, la prin-
cipal característica es presentar una diferencia de solubilidad a distintas temperaturas, es decir la solu-
bilidad debería ser alta en un disolvente caliente y baja en un disolvente fría para que de esta manera
se pueda facilitar la recuperación de los componentes de la mezcla inicial. Otra característica es que
cada componente de la mezcla sea soluble únicamente en solo un determinado solvente para que el
otro componente pueda ser separado (Hougen&Watson,1982)

2. Informarse sobre el efecto farmacológico de la acetanilida ¿Qué medicamento está relacio-

nado con esta molécula?
La acetanilida es un fármaco usado como un agente para reducir la fiebre (anti-pirético). En la
antigüedad fue usado por un largo periodo de tiempo como una alternativa de la aspirina por sus pro-
piedades analgésicas, con él se trataba malestares comunes como dolor de cabeza o reumatismo. Está
relacionado con la penicilina ya que es un precursor para la síntesis de este y otros fármacos como el
alcanfor (Biswas, 2017). Además, también se descubrieron metabolitos en la acetanilida llamados ace-
taminofén por lo que también se la relaciona con el paracetamol por sus propiedades analgésicas (Ca-
brera&Diez, 2017).
 3. En muchos estudios científicos se necesitan tener cristales de alta calidad como por ejemplo
como el que se describe en el artículo del siguiente link: https://wilson.scripps.edu/wp4/re-
search/influenza-vaccine-andtheraputics/. Escriba 2 o más preguntas que le generó esta lec-
tura.

¿Qué metodología usan para obtener datos de la patogenicidad de los virus de la gripe (Sujetos de
prueba)?
¿Por qué aún no se sabe cómo algunos virus que normalmente no atacan a los humanos lo hacen?
¿Cómo lograr una especificidad exacta al virus para frenarlo?

Biswas (2017). Therapeutic use and side effects of Acetanilide. [online] Es.slideshare.net. Available
at: https://es.slideshare.net/mobile/Protik007/therapeutic-use-and-side-effects-of-acetanilide [Ac-
cessed 12 Jul. 2017].

Cabrera, S., & Díez, A. (2010, julio). Profármacos: pasado, presente y futuro. Anales de Química,
106(3). Recuperado el 6 de Julio de 2017a partir de http://scholar.googleusercon-
tent.com/scholar?q=cache:XovJ8jwIceUJ:scholar.google.com/&hl=es&as_sdt=0,5

Hougen, O. A., Watson, K. M., & Ragatz, R. A. (1982). Principios de los procesos químicos. Barce-
lona: Reverté.