Ácido cinámico

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El ácido cinámicoes un compuesto orgánico con la fórmula CHCHCHCOH. Es

un compuesto cristalino blanco que es ligeramente soluble en agua y
fácilmente soluble en muchos solventes orgánicos. [3] Clasificado como un
ácido carboxílicoinsaturado , se produce de forma natural en varias
plantas. Existe como un isómero cis y un trans , aunque este último es más
común. [4]
Ocurrencia y producción
Biosíntesis
El ácido cinámico es un intermediario central en la biosíntesis de una miríada
de productos naturales que incluyen lignol (precursores
de lignina y lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas,
estilbenos , catequina y fenilpropanoides . Su biosíntesis se realiza por acción
de la enzima fenilalanina amoniaco-liasa (PAL) en la fenilalanina . [5]
Ocurrencia natural
Se obtiene del aceite de canela o de bálsamos como el storax . [3]También se
encuentra en manteca de karité . El ácido cinámico tiene un olor a miel; [6] y su
éster etílico más volátil ( cinamato de etilo ) son componentes de sabor en el
aceite esencial de canela , en el que el cinnamaldehído relacionado es el
principal constituyente.
Producción
La síntesis original de ácido cinámico implica la reacción de Perkin , que
implica la condensación catalizada por la base de anhídrido acético y
benzaldehído. Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) describió la síntesis de
ésteres de cinamato mediante la reacción de benzaldehído y ésteres. [7]La
reacción se conoce como condensación de Aldol (con hidrólisis del anhídrido).
También se puede preparar a partir de cinamaldehído y cloruro de benzal. [4]
Otra forma de preparar el ácido cinámico es mediante la reacción de
condensación Knövenaegel-Hans. [8] Los reactivos para esto son los
correspondientes benzaldehído y ácido malónico en presencia de una base
débil, seguida de hidrólisis ácida.
Usos
El ácido cinámico se usa en sabores, índigo sintético y ciertos productos
farmacéuticos . Un uso principal es en la fabricación de ésteres de metilo, etilo
y bencilo para la industria del perfume. [3] El ácido cinámico es un precursor
del edulcorante aspartame a través de la aminación catalizada por enzimas a
la fenilalanina . [4] El ácido cinámico puede dimerizarse en disolventes no
polares, lo que da como resultado diferentes relaciones lineales de energía
libre . [9]
Referencias

1. " Ácido cinámico ". Encyclopædia Britannica . 6 (11ª ed.). 1911. p. 376.
2. Registre en la Base de Datos de Sustancias GESTIS del Instituto de
Seguridad y Salud Ocupacional
3. Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: una Enciclopedia de
productos químicos, drogas y productos biológicos (12ª edición),
Merck, ISBN 0911910123
4. Dorothea Garbe "Acido cinámico" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 /
14356007.a07_099
5. Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta molecular: 2-
20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 .
6. Ácido cinámico , flavornet.org
7. Claisen, L. (1890) "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer
Homologen" (Sobre la preparación del ácido cinámico y sus homólogos),
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 23 : 976-978.
8. L. Tieze, Reacciones y Síntesis en el Laboratorio de Química Orgánica,
Mill Vall, California, 1988, p. 1988.
9. Bradley, Jean-Claude; Abraham, Michael H; Acree, William E; Lang,
Andrew; Beck, Samantha N; Bulger, David A; Clark, Elizabeth A; Condron,
Lacey N; Costa, Stephanie T; Curtin, Evan M; Kurtu, Sozit B; Mangir, Mark
I; McBride, Matthew J (2015). "Determinación de descriptores de soluto
modelo Abraham para las formas monoméricas y diméricas del ácido
transcinnámico usando solubilidades medidas del Open Notebook Science
Challenge" . Chemistry Central Journal. 9 : 11. doi : 10.1186 / s13065-015-
0080-9 . PMC 4369286  . PMID 25798191 .