Reporte de laboratorio

Práctica 1 : Oxidación de alcoholes

Resumen
Se llevó a cabo una una oxidación de alcoholes (ciclohexanol) utilizando un agente
oxidante como el NaClO obteniendo una cetona (ciclohexanona) al tratarse de un
alcohol secundario (Wade, 2004) y se prosiguió con una condensación carbonilica
con el uso del 2,4 DNFH debido a que la reacción tiene lugar entre dos grupos
carbonilos participantes e involucra una combinación de pasos de adición nucleofílica
y de sustitución (McMurry, 2012) donde se finalizó con la toma de punto de fusión
estimado en 176°C y cálculos del porcentaje de rendimiento obteniendo un 7.35%,
estos valores no fueron los esperados.

Resultados

Tabla No 1: Punto de fusión

Sustancia Punto de fusión

Producto de la reacción entre ciclohexanona y 2,4- 176°C

DNHF
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 109, edificio T-12, USAC

Tabla No 2: Rendimiento de la reacción

Sustancia Rendimiento de la reacción
(%)

Producto de la reacción entre ciclohexanona y 2,4- 7.35

DNHF

Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio 109, edificio T-12, USAC

Discusión
La oxidación de alcoholes secundarios para la formación de cetonas es una
reacción de de eliminación de un tipo de aplicación general a varios tipos de
oxidantes como KMnO4, Na2Cr2O7 y ClO- en medio ácido como catalítico (Wade,
2004) siendo el ClO- el agente oxidante empleado, ya que presenta menor riesgo al
momento de utilizarse que el KMnO4 y el Na2Cr2O7 al producir menos residuos
como H2CrO3 lo cual es dañino como su producto de disociación CrO3-2 (Geissman,
1973)

La falta de tiempo fué un factor crucial al llevar a cabo la reacción, 45 minutos, ya

que una mayor eficacia en la obtención del producto se obtiene controlando la
temperatura del tubo de ensayo donde se llevó a cabo la reacción, por ser una
reacción exotérmica la liberación de calor (Fennema, 1967), la temperatura jugó un
papel importante ya que debe mantenerse una temperatura debido a en el momento
que se liberó calor la temperatura no debió de superar los 60°C ya que la reacción se
torna violenta además del sometimiento al baño de hielo (Fennema, 1967) al no
tomarse las medidas anteriores durante la ejecución la reacción se vio afectada hacia
la formación de la ciclohexanona y reducir su cantidad lo que implicó la reducción de
su producto al hacerse reaccionar con el 2,4-DNFH.

La ciclohexanona es miscible en compuestos orgánicos pero es soluble en agua

además de poseer una densidad semejante a la del agua (Primo, 1994) lo que generó
que esta estuviese en la fase acuosa de la mezcla y no en la orgánica quedando en
esta el ciclohexanol que no reaccionó gracias a su polaridad con el agua lo cual lo
hace soluble (Primo, 1994), el agregar 2,4-DNFH a los dos tubos de ensayo (fase
acuosa y orgánica) sólo permitió confirmar la presencia de la ciclohexanona
confirmando la presencia de esta en el tubo de la fase orgánica ya que mostró el
producto de la reacción en mayor proporción.

La obtención del punto de fusión del producto de la ciclohexanona con 2,4-DNFH fue
de 176°C el cual debió ser de 162°C (Pasto y Johnson, 1981) cuando el producto se
asemeja a una temperatura de 196°C, el punto de fusión de la 2,4-DNFH lo que
genera desconfianza (Pasto y Johnson, 1981) debido a la obtención de un producto
impuro y/o la abundancia de 2,4-DNFH.

Conclusiones
● El producto de la reacción entre ciclohexanona y 2,4-DNHF es una imina.
● El porcentaje de rendimiento de la reacción fue de 7.35%.
● El mal control de la temperatura y tiempo durante la reacción durante la
oxidación alteran de manera significativa su rendimiento.

Recomendaciones
● Utilizar dióxido de manganeso como agente oxidante ya que requiere
condiciones muy suaves, la reacción es rápida y evita condiciones secundarias
(Geissman, 1973)
● Utilizar óxido crómico como oxidante para lograr una reacción más efectiva.
(Geissma, 1973)

Bibliografía
Fennema, L. (1967). Experimentos de química orgánica. España: Reverté
S.A.
 Geissman, T. A. (1973). Principios de química orgánica. España: Reverté
S.A.
McMurry, J. (2012). Química Orgánica. México : Cengage Learning.
Pasto, D. y Johnson, C. (1981). Determinación de estructuras orgánicas.
España: Reverté S.A.
Primo, E. (1994). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la
industria. España: Reverté S.A.
Wade, L. (2004). Química Orgánica. México: Pearson.

Anexos

Figura No. 1: Fase acuosa (tubo de ensayo izquierdo) y orgánica (tubo de ensayo
derecho) sometidas a 2,4-DNFH donde en el cual el tubo de ensayo de la derecha
contiene el producto de la reacción.

Fuente: Fotografía obtenida en el laboratorio 109, edificio T-12, USAC