Bisulfito de sodio

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El bisulfito sódico (o bisulfito sódico ) ( hidrogenosulfito sódico ) es

un compuesto químico con la fórmula química NaHSO. El bisulfito sódico es
un aditivo alimentario con número E E222. Esta sal de bisulfito se puede
preparar burbujeando dióxido de azufre en una solución
de carbonato de sodio en agua. El bisulfito sódico en contacto con el
blanqueador con cloro (solución acuosa de hipoclorito sódico ) generará calor y
formará bisulfato sódico y cloruro sódico .
Síntesis
El bisulfito de sodio se puede preparar burbujeando el exceso de dióxido de
azufre a través de una solución de base adecuada, tal como hidróxido
de sodio o bicarbonato de sodio .
SO + NaOH → NaHSO
SO + NaHCO → NaHSO + CO
Propiedades
El bisulfito sódico es una especie débilmente ácida con un pK de 6,97. Su
base conjugada es el ion sulfito , SO 2 :
HSO - ↔ SO 2- + H +
La especie teórica totalmente protonada es ácido sulfuroso (HSO); sin
embargo, esto no existe en solución y el tratamiento de bisulfito de sodio
con ácidos dará como resultado la descomposición con
una efervescencia reveladora de dióxido de azufre , por ejemplo,
NaHSO + HCl → NaCl + HO + SO
Reacciones
En química orgánica, el bisulfito de sodio tiene varias aplicaciones. Forma
un aducto de bisulfito con grupos aldehído y con ciertas cetonas
cíclicaspara dar un ácido sulfónico . [3]

Esta reacción es útil para procedimientos de purificación. Los aldehídos

contaminados en una solución precipitan como el aducto de bisulfito que
puede aislarse por filtración. La reacción inversa tiene lugar en
presencia de una base tal como bicarbonato sódico o hidróxido sódico y
el bisulfito se libera en forma de dióxido de azufre . [4]
Se describen ejemplos de tales procedimientos
para benzaldehído , [5] 2-tetralona , [6] citral , [7] el éster etílico
del ácido pirúvico [8] y glioxal . [9]En la reacción de expansión de anillo
de ciclohexanona con diazald , se informa que la reacción de bisulfito
puede diferenciar entre el producto de reacción
primario cicloheptanona y el principal contaminante ciclooctanona. [10]
El otro uso principal del bisulfito sódico es como un agente
reductorsuave en síntesis orgánica, en particular en procedimientos de
purificación. Puede eliminar de manera eficiente las trazas o las
cantidades excesivas de cloro , bromo , yodo , sales
de hipoclorito , ésteres de osmate , trióxido de cromo y permanganato
de potasio .
Un tercer uso de bisulfito de sodio es como un agente de decoloración
en los procedimientos de purificación porque puede reducir los agentes
oxidantes fuertemente coloreados, los alquenos conjugados y los
compuestos de carbonilo.
El bisulfito sódico también es el ingrediente clave en la reacción de
Bucherer . En esta reacción, un grupo hidroxilo aromático se
reemplaza por un grupo amino aromático y viceversa porque es
una reacción reversible . El primer paso en esta reacción es
una reacción de adición de bisulfito sódico a un doble
enlace aromático . La síntesis de carbazol de Bucherer es
una reacción orgánica relacionada que utiliza bisulfito de sodio como
reactivo.
Usos en alimentos y prohibición de la FDA
Mientras que el compuesto relacionado, el metabisulfito de sodio , se
usa en casi todos los vinos comerciales para prevenir la oxidación y
preservar el sabor, algunos proveedores de vinificación casera venden
bisulfito de sodio para el mismo propósito. [11] En el enlatado de
frutas, el bisulfito de sodio se usa para prevenir el oscurecimiento
(causado por la oxidación) y para matar microbios.
En el caso de la elaboración del vino, el bisulfito sódico libera dióxido
de azufre gaseoso cuando se lo agrega al agua o a productos que
contienen agua. El dióxido de azufre mata levaduras, hongos y
bacterias en el jugo de uva antes de la fermentación. Cuando los
niveles de dióxido de azufre han disminuido (alrededor de 24 horas),
se agrega levadura fresca para la fermentación.
Se añadió más tarde para vino embotellado para evitar la formación de
vinagre si las bacterias están presentes, y para proteger el color,
aroma y sabor del vino de la oxidación, lo que provoca Browning y
otros cambios químicos. El dióxido de azufre reacciona rápidamente
con subproductos de oxidación y evita que causen un mayor deterioro.
El bisulfito de sodio también se agrega a las verduras de hoja verde en
barras de ensalada y en otros lugares, para preservar la frescura
aparente, bajo nombres como LeafGreen. La concentración a veces es
lo suficientemente alta como para causar reacciones alérgicas. [12]
El 8 de julio de 1986, bisulfito de sodio fue prohibido su uso por
la FDA en las frutas y hortalizas frescas en los Estados Unidos
después de la muerte de 13 personas y muchas enfermedades, sobre
todo entre los asmáticos. [13]
Secuenciación de ADN de bisulfito

La reacción química que subyace a la conversión mediada por bisulfito de citosina a uracilo.

El bisulfito sódico se usa en el análisis del estado de metilación de las

citosinas en el ADN .
En esta técnica, el bisulfito de sodio deamina la citosina en uracilo ,
pero no afecta a la 5-metilcitosina , una forma metilada de citosina con
un grupo metilo unido al carbono 5.
Cuando el ADN tratado con bisulfito se amplifica por reacción en
cadena de la polimerasa , el uracilo se amplifica como timina y las
citosinas metiladas se amplifican como citosina. Las técnicas
de secuenciación de ADN se usan luego para leer la secuencia del
ADN tratado con bisulfito. Aquellas citosinas que se leen como
citosinas después de la secuenciación representan citosinas metiladas,
mientras que las que se leen como timinas representan citosinas no
metiladas en el ADN genómico. [14]
Usos industriales
 Un tanque que contiene 25% de bisulfito de sodio en una planta de tratamiento de agua en Sunnyvale,
California.

El bisulfito sódico es un agente reductor común en la industria química,

ya que reacciona fácilmente con oxígeno disuelto:
2 NaHSO + O → 2 NaHSO
Por lo general, se agrega a los sistemas de tuberías de gran tamaño
para evitar la corrosión oxidativa. En aplicaciones de ingeniería
bioquímica, es útil mantener las condiciones anaeróbicas dentro de
un reactor. El bisulfito sódico no debe confundirse con el bisulfato
sódico que se utiliza como un químico reductor del pHpara piscinas.
En el tratamiento de agua potable, a menudo se agrega bisulfito de
sodio después de la súper cloración, para reducir el cloro residual
antes de descargarlo al depósito de servicio.
En el tratamiento de aguas residuales, a menudo se agrega bisulfito
de sodio después de la desinfección con cloro antes de descargar el
efluente al agua receptora. El cloro residual puede tener un impacto
negativo en la vida acuática.
En las calderas de vapor, el bisulfito de sodio ha sido un eliminador
de oxígeno confiable en el agua de alimentación de la caldera
durante aproximadamente 60 años. Este compuesto se caracteriza
por tener tiempos de reacción rápidos, bajo costo de uso, años de
rendimiento comprobado, disponibilidad. El bisulfito de sodio cuando
se usa en calderas de vapor tiene las aprobaciones de la FDA y la
USDA. [15]
Ver también

 Metabisulfito de sodio
 Bisulfito de calcio
 Bisulfito de potasio
 Croscarmelosa sódica
 Ácido sulfúrico

Referencias

1. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0561" . Instituto

Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/7646-93-7
3. Steven D. Young, Charles T. Buse y Clayton H. Heathcock
(1990). "2-metil-2- (trimetilsiloxi) pentan-3-ona" . Sintetizadores
Orgánicos .; Volumen colectivo, 7 , p. 381
4. SA Buntin y Richard F. Heck (1990). "2-metil-3-
fenilpropanal" . Sintetizadores Orgánicos .; Volumen colectivo, 7 ,
p. 361
5. Harold M. Taylor y Charles R. Hauser (1973). "α- (N, N-
Dimetilamino) fenilacetonitrilo" . Sintetizadores
Orgánicos .; Volumen colectivo, 5 , p. 437
6. MD Soffer, MP Bellis, Hilda E. Gellerson y Roberta A. Stewart
(1963). "β-Tetralona" . Sintetizadores Orgánicos .; Volumen
colectivo, 4 , p. 903
7. Alfred Russell and R. L. Kenyon (1955). "Pseudoionone". Organic
Syntheses.; Collective Volume, 3, p. 747
8. J. W. Cornforth (1963). "Ethyl Pyruvate". Organic
Syntheses.; Collective Volume, 4, p. 467
9. Anthony R. Ronzio and T. D. Waugh (1955). "Glyoxal
Bisulfite". Organic Syntheses.; Collective Volume, 3, p. 438
10. Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L.
Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr. "Cycloheptanone". Organic
Syntheses.; Collective Volume, 4, p. 221
11. The Many Uses Of Sodium Bisulfite
12. Albertson, Timothy Eugene (2006). Bronchial Asthma: A Guide for
Practical Understanding and Treatment (Current Clinical
Practice) (fifth ed.). Totowa, NJ: Humana Press. pp. 260–
266. ISBN 1-58829-872-8. Retrieved 2011-11-11.
13. Molotsky, Irvin (July 9, 1986). "U.S. ISSUES BAN ON SULFITES'
USE IN CERTAIN FOODS". The New York Times.
Retrieved 2017-10-09.
14. Frommer, M .; McDonald, LE; Millar, DS; Collis, CM; Watt, F
.; Grigg, GW; Molloy PL; Paul, CL (1992). "Un protocolo de
secuenciación genómica que produce una muestra positiva de
residuos de 5-metilcitosina en hebras de ADN individuales" (texto
completo libre) . PNAS . 89 (5): 1827-31. doi : 10.1073 /
pnas.89.5.1827 . PMC 48546  . PMID 1542678 .
15. Wolfe, Thomas W. "Operación de desaeradores para aumentar la
fiabilidad del sistema de calderas" (PDF) . El analista: voz de la
industria de tratamiento de agua. Asociación de Tecnologías del
Agua . Consultado el 2017-08-03 .

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