Cloruro de sulfurilo

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El cloruro de sulfurilo es un compuesto inorgánico con la fórmula

SOCl. A temperatura ambiente , es un líquido incoloro con un olor acre. El
cloruro de sulfurilo no se encuentra en la naturaleza, como se puede deducir de
su rápida hidrólisis .
El cloruro de sulfurilo se confunde comúnmente con cloruro de tionilo ,
SOCl. Las propiedades de estos dos oxicloruros de azufre son bastante
diferentes: el cloruro de sulfurilo es una fuente de cloro, mientras que el cloruro
de tionilo es una fuente de iones cloruro . Un nombre IUPAC alternativo
es dicloruro de sulfuroilo .
Estructura
El azufre es tetraédrico en SOCl y el estado de oxidación del átomo de azufre
es +6, como en el ácido sulfúrico .
Síntesis
El SOCl se prepara mediante la reacción de dióxido de azufre y cloro en
presencia de un catalizador , tal como carbón activado .
SO + Cl → SOCl
El producto bruto puede purificarse por destilación fraccionada . No es común
preparar SOCl en el laboratorio porque está disponible comercialmente. El
cloruro de sulfurilo también puede considerarse un derivado del ácido
sulfúrico . [2]
El cloruro de sulfurilo fue preparado por primera vez en 1838 por el químico
francés Henri Victor Regnault . [3]
Reacciones
El cloruro de sulfurilo reacciona con el agua , liberando cloruro de
hidrógeno y ácido sulfúrico :
2 HO + SOCl → 2 HCl + HSO
El SOCl también se descompondrá cuando se caliente a 100 ° C o más, a
unos 30 ° C por encima de su punto de ebullición.
Al ponerse de pie, el SOCl se descompone en dióxido de azufre y cloro , lo
que da a las muestras más viejas un color ligeramente amarillento.
Usos
El cloruro de sulfurilo a menudo se usa como fuente de Cl. Debido a que es
un líquido vertible, se considera más conveniente que Cl para medir,
almacenar y dispensar. El SOCl se usa ampliamente como reactivo en la
conversión de C-H en C-Cl adyacente a los sustituyentes activadores tales
como carbonilos y sulfóxidos. También
clorina alcanos , alquenos , alquinos , aromáticos , éteres
(como tetrahidrofurano ) y epóxidos . Tales reacciones ocurren
bajo condiciones de radicales libres usando un iniciador tal
como AIBN . También se puede usar para convertir tioles o disulfuros en sus
correspondientescloruros de sulfenilo , aunque los cloruros de sulfinilo son
el resultado de los tioles en algunos casos. [4]SOCl también puede
convertir alcoholes en cloruros de alquilo . En la industria, el cloruro de
sulfurilo es el más utilizado en la producción de pesticidas.
SOCl también se puede utilizar para tratar la lana para evitar la contracción.
Precauciones
SOCl es tóxico, corrosivo y actúa como lacrimógeno . Puede formar mezclas
humeantes con agua, así como solventes donadores como dimetil
sulfóxido y dimetilformamida .
Referencias

1. Patnaik, P. (2002). Manual de Químicos Inorgánicos. McGraw-

Hill. ISBN 0-07-049439-8.
2. Hogan, CM (2011). "Azufre" . En Jorgensen, A .; Cleveland, CJ
Encyclopedia of Earth. Washington, DC: Consejo Nacional de Ciencia y
Medio Ambiente.
3. Regnault, Victor (1838). "Sur l'acide chlorosulfurique et la
sulfamide"[Sobre sulfuryl chloride and sulfamide]. Annales de chimie et
de physique, séries 2 (en francés). 69 : 170-184.
o Reimpreso como: Regnault, Victor (1839). "Ueber die
Chlorschwefelsäure und das Sulfamid" [Sobre cloruro de sulfurilo y
sulfamida]. Journal für Praktische Chemie (en alemán). 18 : 93-
104. doi : 10.1002 / prac.18390180104 .
4. Página, PCB; Wilkes, RD; Reynolds, D. (1995). "Alkyl Chalcogenides:
grupos funcionales a base de azufre" . En Ley, Steven V. Synthesis:
Carbon with One Heteroatom Attached by a Single
Bond. Transformaciones integrales de grupos orgánicos
funcionales. Elsevier . pp. 113-276. ISBN 9780080423234.

 "Sulfuryl chloride CAS No .: 7791-25-5" (PDF) . SIDS de la

OCDE. Publicaciones del PNUMA. 2004. Archivado desde el
original (pdf) en 2007-02-28.
 Maynard, GD (2001). "Cloruro de sulfurilo" . Enciclopedia de reactivos
para síntesis orgánica. John Wiley & Sons. doi : 10.1002 /
047084289X.rs140 .

Otras lecturas

 Lautens, M .; Bouchain, G. (2002). "[4 + 3] Cycloaddition in Water.

Síntesis de 2,4-endo, endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo [3.2.1] oct-6-en-3-
one" . Sintetizadores Orgánicos . 79 : 251.; Volumen colectivo, 10 ,
p. 336
 McKee, RH; Salls, CM (1924). "Cloruro de sulfurilo". Química industrial y
de ingeniería . 16 (4): 351 - 353. doi : 10.1021 / ie50172a008 .
 Moussa, VN (2012). "Cloruro de sulfurilo: una alternativa versátil al
cloro". Australian Journal of Chemistry . 65 (1): 95-96. doi : 10.1071 /
CH11367 .