EA-3990

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EA-3990 es un agente nervioso carbamato mortal . Es letal porque inhibe

la acetilcolinesterasa . [1] La inhibición causa una acumulación demasiado alta
de acetilcolina entre las células nerviosas y musculares . Esto paraliza los
músculos al evitar su relajación. Los músculos paralizados incluyen los
músculos utilizados para respirar. [2]
La patente asignada al ejército de EE. UU. Para EA-3990, entre otros agentes
nerviosos similares, se presentó el 7 de diciembre de 1967. [3]
Letalidad
La letalidad EA-3990 en humanos es desconocida, pero se han hecho
estimaciones.
Los carbamatos como EA-3990 son bien absorbidos por los pulmones, el tracto
gastrointestinal y la piel. Los signos y síntomas de la exposición a dichos
carbamatos son similares a otros agentes nerviosos. En general, su
penetración a través de la barrera hematoencefálica es difícil debido a los
nitrógenos cuaternarios en estas moléculas . [4] A pesar de esto, se dice que
EA-3990 es aproximadamente tres veces más tóxico que VX(otro agente
nervioso). [1] Para VX, la dosis letal media (LD) para hombres de 70 kg a
través de la exposición a la piel se estima en 10 mg, y el tiempo de
concentración letal (LCt), midiendo la concentracióndel vapor por el tiempo de
exposición, se estima que es 30-50 mg · min / m 3 . [5]Estos valores para EA-
3990 se pueden estimar en 3.3 mg y 10-16.7 mg · min / m 3 por división .
La DL intravenosa para EA-3990 es 0.0063 mg / kg para ratones y 0.0026 mg /
kg para conejos. [3]
Propiedades
El CAS de EA-3990 es 110913-95-6, masa 718.7 g / mol, [1] punto de fusión
190-191 ° C, [3] densidad 1,33 g / cm 3 , la presión de vapor es despreciable, y
es soluble en alcoholes, ácido acético y cloroformo . Es un sólido cristalino
blanco e inodoro. EA-3990 se evapora lentamente en el aire; por lo tanto, se
puede clasificar como extremadamente persistente en el medio ambiente si se
descuidan los posibles efectos de factores externos como la luz solar y el agua
( humedad del aire ). Se han informado otras sales distintas a
las sales de bromo . [1]
Síntesis
Se han descrito dos métodos para sintetizar EA-3990 junto con agentes
nerviosos similares.
Se preparó el precursor de 2-dimetilaminometil-3-dimetilcarbamoxipiridina. Se
hace a través de la reacción de Mannichusando 3-piridol (CAS 109-00-
2), dimetilamina y formaldehído . El 2 - ((dimetilamino) metil) piridin-3-ol
resultante (CAS 2168-13-0) se carbamoila luego con cloruro de
dimetilcarbamoilo . Para un producto diferente, se pueden
usar otras aminas secundarias que la dimetilamina; tales como aquellos que
contienen grupos metilo , etilo , propilo , isopropilo , butilo y bencilo . [6]
En el primer método, 2 moles de 2-dimetilaminometil-3-dimetilcarbamoxipiridina
y la aplicación. En un baño de vapor se calienta 1 mol de α,
ω- dihalo alcano (por ejemplo, 1,8-dibromooctano en este caso)
en acetonitrilo durante 6 horas. Luego se deja reposar durante la noche a
temperatura ambiente. El producto cristalino se recoge por filtración. [3] [6]
En el segundo método, se añaden 2 mol y 1 mol de los reactivos previos
usados en el primer método, pero también se agrega a la solución una cantidad
catalítica de yoduro de sodio en acetonitrilo, que luego se deja en reposo
durante 6 días. El material cristalino generalmente se forma durante este
período y luego se recoge por filtración. [3]
En ambos métodos, después de la filtración, el producto cristalino
se tritura con acetona . Si no se separa ningún sólido, se agrega acetato de
etilo para precipitar el producto bruto. El producto se disuelve luego
en etanol caliente y se trata con carbón vegetal decolorante . Se agrega
acetato de etilo a la solución filtrada para precipitar el producto cristalino. E-
3990 luego se recoge y se seca. El rendimiento es del 63%. [3] [6]
Se pueden preparar otras sales estables de E-3990 que el bromuro ,
como sulfato , nitrato , hidrógeno , oxalato y perclorato . Otros α, ω-
dihaloalkanes se pueden usar para obtener moléculas similares con diferentes
longitudes de cadena de carbonos. [6]
Ver también

 EA-4056
 T-1123

Referencias

1. Hank ED (2008). Manual de agentes de guerra química y biológica(2da

edición ed.). Boca Raton: CRC
Press. pag. 113. ISBN 9780849314346. OCLC 82473582 .
2. Colović MB, Krstić DZ, Lazarević-Pašti TD, Bondžić AM, Vasić VM (mayo de
2013). "Inhibidores de la acetilcolinesterasa: farmacología y
toxicología" . Neurofarmacología actual. 11 (3): 315-35. doi : 10.2174 /
1570159X11311030006 . PMC 3648782  . PMID 24179466 .
3. Patente de los Estados Unidos 04512246 , Harold Z. Sommer, Havre De
Grace, John Krenzer, Oak Park, Omer O. Owens, Jacob I. Miller, "Agentes
químicos", expedido 1987-06-30, asignado al Secretario del Ejército de EE.
UU.
4. Gupta RC (2015). "Carbamates" . Manual de toxicología de agentes de
guerra química (2da ed). Amsterdam: Elsevier / Academic Press. pp. 338-
339. ISBN 9780128004944. OCLC 433545336 .
5. Personal de FAS (2013). "Tipos de armas químicas: agentes nerviosos
[Tabla. Datos toxicológicos]" . Washington, DC: Federación de Científicos
Estadounidenses [FAS]. Archivado desde el original el 26 de noviembre de
2016 . Consultado el 2018-03-20 .
6. Patente de los Estados Unidos 4677204A , Harold Z. Sommer, Havre de
Grace, Omer O. Owens, "Agentes químicos", expedida 1987-06-30, cedida
al Secretario del ejército de los EE. UU.