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QM-26
MÓDULO DE APRENDIZAJE N º 9
QUÍMICA ORGÁNICA
2015
1. LA CARNOSINA ES UN DIPÉPTIDO COMPUESTO POR LOS AMINOÁCIDOS Β-
ALANINA E HISTIDINA, QUE SE ENCUENTRA LOCALIZADO EN EL SISTEMA
MUSCULAR Y NERVIOSO CENTRAL. PARA ESTA MOLÉCULA COMPLETE:
CARNOSINA
**
O
*
H 2N NH
**
OH
O
HN N
2
2. CLASIFIQUE LAS SIGUIENTES CADENAS, SEGÚN LOS CRITERIOS
CH2 OH
HC
H3C H2C CH CH2
C CH3
H3C C CH C HO HC
CH3
CH3 OH
O
CH2 O Cl
Cl
H3C CH2 O CH2 CH3
H2C CH3
O
C N
O
H CH2 CH3
OH OH O
Cl OH
H3C H
N
C
O
N
H
3
3. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS
1. Butano
2. Cicloheptano
3. 2-penteno
4. 1,3-hexadieno
5. 5,5-dimetil-2-noneno
6. 4-etil-3,5-dimetil heptano
7. cloro benceno
11. 3-metil-2-pentanona
12. 2,4-hexanodiol
14. Propanal
16. Ciclohexanona
17. 4-hidroxi-2-hexanona
H 3C CH3
CH3 CH3
CH2
C C CH3 H 3C CH CH2 HC HC CH2 CH3
H 3C
HC CH2
CH3 CH3 CH2 CH2 CH
H 3C CH2 CH3
CH2 H 3C H 3C
CH2 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
H 3C HC
CH HC C H 3C CH C CH CH CH3
H 3C CH2
CH3 CH3
CH3
CH
CH3 H 3C
H 3C HC
CH3
H 3C Cl
Cl
Br H
CH3 CH3
Cl H CH3
H 3C
H
CH3CH3CH3
CH3
HC C C CH3
H
CH3 CH3CH3CH3
5
5. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS DE ACUERDO CON
LAS REGLAS OFICIALES
CH3
OH
OH
H 3C CH2 HC CH CH2 CH3 H 3C HC
CH3 CH CH2
HO CH3
OH
O
CH3
O
C
NO 2
O HO
CH2 O
CH3
C CH2
H CH2 CH2 CH C
H 3C CH2 CH2 H
COOH
O
O
O
OH
NH2
O Cl
CH H 2N C
Cl C H
CH2 CH2
H 3C CH3
CH3 Cl
OH O
H 3C H 3C CH2
N CH3 CH HC O
CH3
H 3C H 2N
6
6. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRES
COMERCIALES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS. ASIGNE
CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y DIBUJE LA ESTRUCTURA
CORRESPONDIENTE.
FORMALINA
ACETONA
ÁCIDO ACÉTICO
ETILENGLICOL
TOLUENO
ANILINA
ALCOHOL ETÍLICO
CLORURO DE ETILO
ÁCIDO FÓRMICO
ÁCIDO OXÁLICO
XILENO
NAFTALINA
7
7. ISOMERÍA: ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO.
compuesto compuesto
1 C CH3
7
HO CH2
CH2
O
2 H 8
CH3
HO OH
3 9
H 3C
H 3C CH3
O
4 10
O
5 11
CH3
6 O 12
OH
CH3
8
8. DIBUJE LAS ESTRUCTURAS SIGUIENTES Y UBIQUE LAS PAREJAS DE
ISÓMEROS RESPECTIVAS
9
9. EN LA SIGUIENTE SECUENCIA DE REACCIONES ORGÁNICAS SEÑALE SI SE
TRATA DE UNA REACCIÓN DE ADICIÓN, ELIMINACIÓN, SUSTITUCIÓN,
REDUCCIÓN U OXIDACIÓN
Mecanismo 1
D
A O O
OH
H F OH
Br OH
C E
Mecanismo 2
Cl OH Cl Cl O
D
A
Cl OH OH
Cl
C E
10
10. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES
OH
O X ID A C IÓ N O X ID A C IÓ N
P A R C IA L
OH
O X ID A C IÓ N
E L IM IN A C IÓ N HCl
OH
H 2 S O 4 / 1 6 0 °C
HNO3
H 2S O 4
OH O +
H
+ OH
+ HBr
11
11. ANALICE SI LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS PRESENTAN ISOMERÍA
GEOMÉTRICA (JUSTIFIQUE)
1) 3)
OH
Cl
H
CH3
H
CH3
Molécula de prueba
HO
CH3
HO CH3
CH3
HO CH3
Cl
Cl H H CH3
H 3C Cl H H
1) 2) 3)
12
12.1 Tomando la siguiente molécula como referencia indique si las moléculas 1,
2 y 3 son o no iguales a ella
Br H
H CH3
NH2
Molécula de prueba
Br NH2
H
F F
H 2N H
Br NH2
H 3C H
H CH3
Br H CH3 H
F
1) 2) 3)
13
12.2 EN LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS EVALÚE SI PRESENTAN O NO CENTROS
ESTEREOGÉNICOS
Cl
OH
14
TEST DE EVALUACIÓN
CH3 CH3
H3C CH3
CH3
A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.
A) 2 átomos de oxígeno.
B) 8 átomos de hidrógeno.
C) 6 carbonos de tipo secundario.
D) 7 carbonos con igual hibridación.
E) 4 enlaces dobles entre átomos de carbono.
CH3
I) es aromático.
II) es un derivado del naftaleno.
III) posee fórmula molecular C11H10.
A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y III.
D) solo II y III.
E) I, II y III.
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4. ¿Cuál de las siguientes alternativas es incorrecta respecto del análisis del siguiente
hidrocarburo?
A) Presenta 2 ramificaciones
B) Es saturado, homogéneo y alifático
C) Contiene 2 carbonos de tipo terciario
D) Se denomina 2,3-dietil pentano
E) Todos los átomos de carbono poseen la misma hibridación
H H
C C CH CH2 H
H CH
H3C CH3
A) 3,5-dimetil – 2-pentano
B) 2,4-dimetil – 2-penteno
C) 3,4-dimetil – 2-penteno
D) 2,4-dietil – 2-penteno
E) 3,4-dietil – 2-pentino
OH O
1 2 3
A) Solo I.
B) Solo III.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.
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7. Si se utiliza un oxidante fuerte como KMnO4 en un medio ácido, el siguiente compuesto
CH3
H
CH3
Se transformaría en
A) 1-propanol.
B) 2-metil propanal.
C) 3-metil – 2-propanona.
D) ácido 3-metil – propanoico.
E) ácido 2-metil – propanoico.
A) butano
B) 1-butino
C) 2-butanona
D) 1-buteno
E) 2-buteno
A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.
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11. ¿Cuál(es) de las siguientes moléculas se considera(n) isómero(s) del ciclohexeno?
I) 2-hexino
II) 3-etil – 2-heptino
III) metil-ciclopenteno
A) Solo I.
B) Solo I y II.
C) Solo I y III.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.
A) 2-metil pentano
B) 2-etil pentano
C) 2-metil hexano
D) 3-metil pentano
E) 2-metil butano
OH
OH
OH
OH HO
A) B) C) D) E)
NH2
H3C HO
H2C H3C
CH3
CH3 OH
A) B) C)
CH3
O CH HN NH
CH3
D) E)
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15. La siguiente molécula
A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y III.
D) solo II y III.
E) I, II y III.
OH
A) B) C) D) E)
17. El sabor a frutilla presente en algunos refrescos y golosinas viene dado por un aditivo que
presenta la siguiente estructura
O
O
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18. ¿Cuál(es) de las moléculas propuestas podría(n) considerarse producto(s) de la siguiente
reacción?
HCl
Cl
Cl
Cl
I II III
A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.
H3C
HO CH3
Cl
I) sustitución.
II) oxidación.
III) adición.
A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.
20
20. ¿Cuál(es) de los siguientes productos se puede(n) obtener a partir de la siguiente reacción de
esterificación?
O OH +
H
OH
+
O
O
O
O
O O
I II III
A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.
DMQ-QM26
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