QUÍMICA MENCIÓN

QM-26

MÓDULO DE APRENDIZAJE N º 9
QUÍMICA ORGÁNICA

2015
1. LA CARNOSINA ES UN DIPÉPTIDO COMPUESTO POR LOS AMINOÁCIDOS Β-
ALANINA E HISTIDINA, QUE SE ENCUENTRA LOCALIZADO EN EL SISTEMA
MUSCULAR Y NERVIOSO CENTRAL. PARA ESTA MOLÉCULA COMPLETE:

CARNOSINA
**

O
*

H 2N NH
**
OH
O

HN N

Fórmula química: __________

Ángulo del enlace α: __________

Ángulo del enlace β: __________

Geometría en el C*: __________

Geometría en el N*: __________

Hibridación del C**: __________

Hibridación del O**: __________

2
2. CLASIFIQUE LAS SIGUIENTES CADENAS, SEGÚN LOS CRITERIOS

Alifáticas (A) Cíclicas (C)

Normales (N) ó Saturadas (S) ó
Ramificadas (R) Insaturadas (I)
Homogéneas (Ho) ó Homocíclicas (Ho-Ci) ó
Heterogéneas (He) Heterocíclicas (He-Ci)
Saturadas (S) ó Aromáticas (Ar) ó
Insaturadas (I) Alicíclicas (Ali)

CH2 OH
HC
H3C H2C CH CH2
C CH3
H3C C CH C HO HC
CH3
CH3 OH

O
CH2 O Cl
Cl
H3C CH2 O CH2 CH3

H2C CH3
O
C N
O
H CH2 CH3

OH OH O

Cl OH

H3C H
N
C
O
N
H

3
3. DIBUJE LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES HIDROCARBUROS

1. Butano

2. Cicloheptano

3. 2-penteno

4. 1,3-hexadieno

5. 5,5-dimetil-2-noneno

6. 4-etil-3,5-dimetil heptano

7. cloro benceno

8. 5-isopropil-2, 3, 6-trimetil nonano

9. 3-etil – 2,2-dimetil hexano

10. 3-metil-5-ciclopentil decano

11. 3-metil-2-pentanona

12. 2,4-hexanodiol

13. Ácido-3-metil butanoico

14. Propanal

15. Etil isopropil éter

16. Ciclohexanona

17. 4-hidroxi-2-hexanona

18. Butanoato de propilo

4
4. DETERMINE LA NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) PARA LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS ORGÁNICOS

H 3C CH3
CH3 CH3
CH2
C C CH3 H 3C CH CH2 HC HC CH2 CH3
H 3C
HC CH2
CH3 CH3 CH2 CH2 CH
H 3C CH2 CH3
CH2 H 3C H 3C
CH2 CH3

CH3
CH3 CH3 CH3
H 3C HC

CH HC C H 3C CH C CH CH CH3

H 3C CH2

CH3 CH3
CH3
CH
CH3 H 3C

H 3C HC

CH3

H 3C Cl

Cl
Br H

CH3 CH3
Cl H CH3

H 3C
H
CH3CH3CH3
CH3
HC C C CH3
H
CH3 CH3CH3CH3

5
5. IDENTIFIQUE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS PRESENTES EN LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS ORGÁNICAS Y NOMBRE LAS MOLÉCULAS DE ACUERDO CON
LAS REGLAS OFICIALES

CH3
OH
OH
H 3C CH2 HC CH CH2 CH3 H 3C HC

CH3 CH CH2

HO CH3
OH

O
CH3
O
C

NO 2
O HO
CH2 O
CH3
C CH2
H CH2 CH2 CH C
H 3C CH2 CH2 H

COOH

O
O

O
OH

NH2
O Cl
CH H 2N C
Cl C H
CH2 CH2
H 3C CH3
CH3 Cl

OH O
H 3C H 3C CH2

N CH3 CH HC O
CH3
H 3C H 2N

6
6. LAS SIGUIENTES NOMENCLATURAS CORRESPONDEN A LOS NOMBRES
COMERCIALES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS. ASIGNE
CORRECTAMENTE LA NOMENCLATURA IUPAC Y DIBUJE LA ESTRUCTURA
CORRESPONDIENTE.

NOMBRE COMERCIAL NOMENCLATURA IUPAC ESTRUCTURA

FORMALINA

ACETONA

ÁCIDO ACÉTICO

ETILENGLICOL

TOLUENO

ANILINA

ALCOHOL ETÍLICO

CLORURO DE ETILO

ÁCIDO FÓRMICO

ÁCIDO OXÁLICO

XILENO

NAFTALINA

7
7. ISOMERÍA: ASOCIE A CADA COMPUESTO SU CORRESPONDIENTE ISÓMERO.

compuesto compuesto

1 C CH3
7
HO CH2
CH2
O

2 H 8

CH3

HO OH

3 9
H 3C
H 3C CH3
O

4 10
O

5 11

CH3

6 O 12

OH
CH3

8
8. DIBUJE LAS ESTRUCTURAS SIGUIENTES Y UBIQUE LAS PAREJAS DE
ISÓMEROS RESPECTIVAS

1. Octano 11. 5-metil-1,3-ciclopentadieno

2. 2-hexeno 12. 3,6-decanodiol

3. heptanal 13. 2-pentino

4. 2-metil-octanol 14. 3,4-dimetil-1,8-octanodiol

5. butanal 15. 1-nonanol

6. metil-ciclopentano 16. 2-propanol

7. 1,4-ciclohexadieno 17. ciclopenteno

8. 2,2-dimetil-hexano 18. 2-butanona

9. ácido-butanoico 19. propanoato de metilo

10. etil-metil-éter 20. butil-etil-cetona

9
9. EN LA SIGUIENTE SECUENCIA DE REACCIONES ORGÁNICAS SEÑALE SI SE
TRATA DE UNA REACCIÓN DE ADICIÓN, ELIMINACIÓN, SUSTITUCIÓN,
REDUCCIÓN U OXIDACIÓN

Mecanismo 1
D
A O O
OH

H F OH

Br OH
C E

Mecanismo 2

Cl OH Cl Cl O
D
A

Cl OH OH
Cl
C E

10
10. COMPLETE LOS SIGUIENTES ESQUEMAS DE REACCIONES

OH
O X ID A C IÓ N O X ID A C IÓ N

P A R C IA L

OH
O X ID A C IÓ N

E L IM IN A C IÓ N HCl
OH
H 2 S O 4 / 1 6 0 °C

HNO3

H 2S O 4

OH O +
H

+ OH

+ HBr

11
11. ANALICE SI LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS PRESENTAN ISOMERÍA
GEOMÉTRICA (JUSTIFIQUE)

1) 3)

2) 2,3-dicloro butano 4) 3,4-dimetil-3-hexeno

(dibuje y evalúe) (dibuje y evalúe)

12. Indique si las moléculas 1, 2 y 3 son iguales o no a la molécula de prueba

OH

Cl

H
CH3

H
CH3
Molécula de prueba

HO

CH3
HO CH3
CH3
HO CH3
Cl

Cl H H CH3
H 3C Cl H H

1) 2) 3)

12
12.1 Tomando la siguiente molécula como referencia indique si las moléculas 1,
2 y 3 son o no iguales a ella

Br H

H CH3

NH2

Molécula de prueba

Br NH2
H

F F

H 2N H
Br NH2
H 3C H

H CH3

Br H CH3 H
F

1) 2) 3)

13
12.2 EN LAS SIGUIENTES MOLÉCULAS EVALÚE SI PRESENTAN O NO CENTROS
ESTEREOGÉNICOS

Cl

OH

14
 TEST DE EVALUACIÓN

1. En la siguiente molécula puede afirmarse correctamente que

CH3 CH3

H3C CH3
CH3

I) tiene fórmula molecular C8H18.

II) posee 5 carbonos de tipo primario.
III) es alifática, saturada y homogénea.

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

2. La molécula de nombre p-metil fenol presenta

A) 2 átomos de oxígeno.
B) 8 átomos de hidrógeno.
C) 6 carbonos de tipo secundario.
D) 7 carbonos con igual hibridación.
E) 4 enlaces dobles entre átomos de carbono.

3. Respecto del siguiente compuesto cíclico se afirma lo siguiente

CH3

I) es aromático.
II) es un derivado del naftaleno.
III) posee fórmula molecular C11H10.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y III.
D) solo II y III.
E) I, II y III.

15
4. ¿Cuál de las siguientes alternativas es incorrecta respecto del análisis del siguiente
hidrocarburo?

A) Presenta 2 ramificaciones
B) Es saturado, homogéneo y alifático
C) Contiene 2 carbonos de tipo terciario
D) Se denomina 2,3-dietil pentano
E) Todos los átomos de carbono poseen la misma hibridación

5. De acuerdo con la nomenclatura oficial, ¿qué nombre recibe el siguiente compuesto?

H H

C C CH CH2 H
H CH
H3C CH3

A) 3,5-dimetil – 2-pentano
B) 2,4-dimetil – 2-penteno
C) 3,4-dimetil – 2-penteno
D) 2,4-dietil – 2-penteno
E) 3,4-dietil – 2-pentino

6. Considere las siguientes moléculas orgánicas

OH O

1 2 3

Del análisis de ellas se puede afirmar correctamente que

I) los 3 son isómeros entre sí.

II) poseen igual cantidad de átomos de carbono.
III) si se reduce el compuesto 2 se obtiene el compuesto 1.

A) Solo I.
B) Solo III.
C) Solo I y II.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

16
7. Si se utiliza un oxidante fuerte como KMnO4 en un medio ácido, el siguiente compuesto

CH3

H
CH3

Se transformaría en

A) 1-propanol.
B) 2-metil propanal.
C) 3-metil – 2-propanona.
D) ácido 3-metil – propanoico.
E) ácido 2-metil – propanoico.

8. ¿Cuál de las siguientes características generales respecto de los hidrocarburos saturados es

incorrecta?

A) A temperatura y presión ambiental, el propano es un gas

B) Las moléculas líquidas son menos densas que el agua
C) La oxidación completa del pentano genera como producto 2-pentanona
D) Los alcanos ramificados poseen bajos puntos de ebullición
E) La combustión completa del metano genera gas carbónico y agua

9. La deshidratación intramolecular del 1-butanol genera el compuesto de nombre

A) butano
B) 1-butino
C) 2-butanona
D) 1-buteno
E) 2-buteno

10. Los ésteres son compuestos orgánicos que se

I) obtienen de la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.

II) utilizan como aromatizantes en dulces y perfumes.
III) ocupan como disolventes en laboratorios e industrias.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

17
11. ¿Cuál(es) de las siguientes moléculas se considera(n) isómero(s) del ciclohexeno?

I) 2-hexino
II) 3-etil – 2-heptino
III) metil-ciclopenteno

A) Solo I.
B) Solo I y II.
C) Solo I y III.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

12. Al unir los radicales propil e isopropil se obtiene el compuesto de nombre

A) 2-metil pentano
B) 2-etil pentano
C) 2-metil hexano
D) 3-metil pentano
E) 2-metil butano

13. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos NO es isómero del 2-hexanol?

OH

OH
OH
OH HO

A) B) C) D) E)

14. ¿Cuál de las siguientes moléculas es alifática, ramificada, insaturada y homogénea?

NH2
H3C HO
H2C H3C
CH3
CH3 OH

A) B) C)

CH3

O CH HN NH

CH3
D) E)

18
15. La siguiente molécula

I) es una amina sustituida.

II) presenta radicales etil y metil.
III) frente a un ácido se comporta como una base.

De las anteriores, es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y III.
D) solo II y III.
E) I, II y III.

16. ¿Cuál de las siguientes moléculas NO presenta isomería geométrica?

OH

A) B) C) D) E)

17. El sabor a frutilla presente en algunos refrescos y golosinas viene dado por un aditivo que
presenta la siguiente estructura

O
O

Respecto del análisis es correcto afirmar que

A) posee los grupos funcionales alcohol y fenol.

B) es un compuesto saturado, alicíclico y homogéneo.
C) posee varias insaturaciones y un grupo cetona.
D) si se hidroliza puede obtenerse un ácido carboxílico y un alcohol.
E) es cíclico, aromático y todos sus carbonos poseen la misma hibridación.

19
18. ¿Cuál(es) de las moléculas propuestas podría(n) considerarse producto(s) de la siguiente
reacción?

HCl

Cl

Cl

Cl

I II III
A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo I y II.
D) Solo II y III.
E) I, II y III.

19. La siguiente reacción corresponde a una

H3C

HO CH3
Cl

I) sustitución.
II) oxidación.
III) adición.

De las anteriores es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

20
20. ¿Cuál(es) de los siguientes productos se puede(n) obtener a partir de la siguiente reacción de
esterificación?

O OH +
H

OH
+
O
O
O
O
O O

I II III

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) I, II y III.

DMQ-QM26

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