Estudo Dirigido

Aminoácidos
1. Escreva a fórmula geral de um aminoácido.
R - CH (NH2) – COOH, na qual R é uma cadeia orgânica.
2. Que tipo de isomeria todos os aminoácidos, exceto a glicina, apresentam?
Isomeria óptica.
3. Classifique todos os aminoácidos de acordo com a polaridade do grupo R.
a) Grupos R apolares, alifáticos: Glicina, Alanina, Prolina, Valina, Leucina, Isoleucina e
Metionina.
b) Grupos R polares, não carregados: Serina, Treonina, Cisteína, Asparagina e Glutamina.
4. Classifique os aminoácidos de acordo com a acidez ou alcalinidade do grupo R.
a) Grupos R carregados positivamente (básicos): Lisina, Arginina e Histidina.
b) Grupos R carregados negativamente (ácidos): Aspartato e Glutamato.
5. Quais aminoácidos são aromáticos?
Fenilalanina, Tirosina e Triptofano.
6. Levando em consideração as propriedades físico-químicas dos aminoácidos, discorra sobre
sua solubilidade, ponto de fusão e caráter anfótero.
Os aminoácidos são classificados de acordo com a polaridade ou tendência para interagir
com a água em pH biológico (próximo do pH 7,0) de seus grupos R, que varia amplamente,
de apolar e hidrofóbico (não hidrossolúvel) ao altamente polar e hidrofílico (hidrossolúvel),
lembrando que a maioria dos aminoácidos é solúvel em água. Possuem pontos de fusão
elevados (acima de 300°C) e caráter anfótero, ou seja, em pH fisiológico, os aminoácidos
existem como um íon dipolar, denominado Zwitterion, que possui caráter ácido e básico
ao mesmo tempo.
7. Agora considerando as propriedades ácido-básicas, explique em que circunstâncias um
aminoácido se encontra na forma zwitteriônica.
Quando um aminoácido sem um grupo R ionizável é dissolvido em água em pH neutro, ele
permanece na solução como um íon bipolar, ou zwitteríon (do alemão “íon híbrido”), que
pode agir como ácido ou base.
8. O que é PI? Qual o PI da glicina? (pKas 2,35 e 9,48).
pI, ou ponto isoelétrico é o pH no qual o aminoácido apresenta somatório de carga líquida
nula. Nesse ponto, não ocorre corrida eletroforética. Dizemos então que o pI é o pH em
que se encontra a forma zwitteriônica. O pI da glicina é:
𝑝𝐾1 + 𝑝𝐾2 2,35 + 9,48
𝑝𝐼 = = = 5,9
2 2
9. Descreva as formas iônicas do aminoácido lisina nos pHs 1,0; 4,0; 7,0; 9,5 e 12.
Sendo o pI da lisina igual à 8,95:
1,0 = catiônica; 4,0 = catiônica; 7,0 = catiônica; 9,5 = aniônica; 12 = aniônica.
10. Classifique os aminoácidos como essenciais e não essenciais, e depois dê o conceito dessa
classificação.
Os aminoácidos essenciais são aqueles que não podem ser produzidos pelo corpo humano.
Dessa forma, são somente adquiridos pela ingestão de alimentos vegetais ou animais.
Aminoácidos condicionalmente essenciais são os aminoácidos que devido a determinadas
patologias, não podem ser sintetizados pelo corpo humano. Assim, é necessário obter estes
aminoácidos através da alimentação, de forma a satisfazer as necessidades metabólicas
do organismo. Os não essenciais são aqueles produzidos pelo corpo.