RESULTADOS

1. Determinación del punto de fusión: Métodos de Fisher –Johns y tubo capilar con muestra sólida.

1.1 Aparato de Fisher-John. Se realizó una determinación experimental rápida a una velocidad de calentamiento
de 50, para conocer el punto de fusión aproximado:

Punto de fusión Se calculó la velocidad óptima de calentamiento,

Intervalo de fusión 127 dividendo la temperatura mayor de fusión entre 4,
Ajuste: = 31.75 * obteniendo un resultado aproximado de 30.
128-130 °C 4

Los registros del punto de fusión a una velocidad de calentamiento ajustada (30) se reportaron en la tabla 1:

Punto de fusión
1 2
Intervalo de fusión
125-127°C 126-128°C

Tabla 1.

1.2 Tubo capilar

Se mantuvo una flama media para un

calentamiento paulatino y detectar
fijamente el intervalo de fusión.
Intervalo de fusión: 126-130°C
Diferencia: 4°C

1. Determinación del punto de ebullición

Se colocó la muestra líquida problema en un tubo pequeño, insertando un tubo capilar para verificar la salida de
burbujas. Antes de alcanzar el punto de ebullición del líquido, es visible el desprendimiento de la base del capilar,
pequeñas y aisladas burbujas de aire, cuya frecuencia se incrementa con la temperatura y forman finalmente un hilo de
perlas de vapor, estos cambios fueron registrados como:

Primera burbuja Burbujeo constante Ultima burbuja

35 °C 118 °C 115 °C

Presión atmosférica: 580 mmHg

NOTA: A raíz de la notable influencia que tiene la presión sobre la temperatura de ebullición, habrá que acompañar el
p.e., con el dato de la presión barométrica a la que se trabajó,
2. Solubilidad en disolventes orgánicos
Hexano Cloroformo Etanol Metanol Acetona
Ligeramente Ligeramente Ligeramente
Muy soluble Muy soluble
insoluble insoluble insoluble

En los disolventes orgánicos que resultaron ligeramente insolubles (Metanol+ Etanol y Acetona) se adicionaron
0.3 ml adicionales de disolventes y agitación, la muestra se disolvió.
3. Solubilidad en disolventes activos

Agua NaOH 5% NaHCO3

Insoluble Soluble Soluble

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En relación con el punto de fusión, se realizó una comparación de las determinaciones del punto de fusión, con el
método de Fisher-Johns y del tubo capilar además el cálculo del punto de fusión promedio, registrado en la tabla 2.

Método Determinación Intervalo de fusión Punto de fusión promedio

No. 1 126-128 °C 127°C
Fisher-Jonhs
No. 2 125-127 °C 126 °C

Tubo capilar No. 1 126-130 °C 128 °C

Tabla 2

Analizando los datos, es posible observar que la determinación mediante el tubo de Thiele obtuvo un intervalo de fusión
mayor, con una diferencia de 4°C a comparación con el método de Fisher- Johns (diferencia de 2°C en ambas
determinaciones). El cambio puede deberse a errores sistemáticos aleatorios en relación con el control y lectura de
temperatura de fusión además de que sólo una pequeña parte de la columna mercurial se encuentra dentro del baño y
por lo tanto la dilatación del mercurio no es uniforme. Por otra parte, realizando una búsqueda relacionado al punto de
fusión experimental registrado, se establece tentativamente que la muestra problema es ácido benzoico con un punto
de fusión de 122 °C con características físicas similares: sólido blanco con un ligero olor característico, poco soluble en
agua fría pero buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos, reportado por el Instituto de Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo.
El punto de ebullición alcanza eventualmente una temperatura en la cual la presión del vapor es lo bastante grande que
se forman burbujas dentro del cuerpo del líquido, una vez que el líquido comience a hervir, la temperatura permanece
constante hasta que todo el líquido se ha convertido a gas. Dentro del aspecto más importante dependiente del punto
de ebullición son las fuerzas intermoleculares, de manera que si las moléculas se mantienen unidas más fuertemente
se necesitará más energía para romper las moléculas. La muestra liquida problema presentó un alto punto de ebullición
(115°C), por lo tanto, se consideró que el compuesto posee un peso molecular elevado y que la molécula es de carácter
polar, presentado puentes de hidrógeno, (por la dificultad de romper múltiples enlaces O-H) por ejemplo un alcohol o un
compuesto que contenga como grupo funcional un ácido carboxílico, que en general posee más altos de lo que les
correspondería para un peso molecular dado, debido a la formación de dímeros, en el que un grupo CO2H se une
fuertemente a otro mediante dos enlaces de hidrógeno.

En relación a la solubilidad de la muestra sólida en disolventes orgánicos se observó que existió una mayor solubilidad
en disolventes de carácter no polar como hexano y cloroformo, sin embargo, al adicionar 0.3 ml de en acetona, etanol
y metanol (disolventes polares) la muestra alcanzó una disolución total; lo anterior conllevó a analizar que el compuesto
presenta grupos funcionales polares y no polares capaces de interactuar y disolverse. En caso con los disolventes
activos, la primera prueba con agua fue insoluble continuando con la marca analítica se realizó una prueba con NaOH
5% que fue totalmente soluble y aplicando una prueba adicional con NaHCO3 resultó soluble indicando que se trataba
de un ácido fuerte, como un ácido carboxílico.

CONTRASTE DE HIPÓTESIS

Las sustancias problemas presentaron un rango de 2 a 4 °C de diferencia en el punto de fusión, teóricamente el punto
de fusión esperado tendría que haber disminuido al aumentar el rango de impurezas de forma que la hipótesis “la
presencia de impurezas en las muestras ocasionará un intervalo grande de fusión” pudo ser comprobada y aceptada.
La muestra sólida fue soluble en hexano, acetona y cloroformo, se verificó como una muestra de carácter prótico
comprobándose la segunda hipótesis.

CONCLUSIONES

La pureza e identidad de un compuesto orgánico puede ser determinada por sus constantes físicas y propiedades
químicas, como el punto de fusión y ebullición, así como su solubilidad, estudiadas en dos muestras problema. Es
necesario recalcar que, a diferencia del punto de ebullición, el punto de fusión es relativamente insensible a la presión y,
por tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgánicos y comprobar su pureza.
De acuerdo con las determinaciones realizadas, se estableció que la muestra solida es ácido benzoico ya que presenta
características físicas similares, gran solubilidad en disolventes próticos como no próticos, se caracterizó como un ácido
fuerte y además presentó un punto de fusión de 125 °C (cercano al teórico de 122°C) y que esta última diferencia
puede deberse a errores aleatorios de operación y que el equipo no se encontraba calibrado. Con respecto a la muestra
liquida que presentó un punto de ebullición elevado (115°C) se piensa tentativamente que el compuesto contiene un
peso molecular elevado, la molécula es de carácter polar (presenta puentes de hidrogeno) y que se trate de un
compuesto con un grupo funcional alcohol o un ácido carboxílico; debido a que no hay una identificación completa del
compuesto podrían implementarse otros métodos y evaluación de propiedades químicas para la identificación total de
la muestra como la solubilidad en disolventes activos.

CUESTIONARIO

1. ¿Cuál de los dos métodos para determinar puntos de fusión es más seguro: el del tubo capilar o del aparato
Fisher-Johns? ¿por qué?
El método del aparato de Fisher-Jonhs si se cuenta con el equipo calibrado, permitiendo que las determinaciones sean
mucho más rápido y seguras debido a que se tiene un ajuste de la velocidad de calentamiento y la percepción de la
muestra es mejor. En cambio con el método del tubo capilar, es necesario instalar todo el equipo, la percepción de
fusión de la muestra no es tan detallada y la velocidad de calentamiento no puede ser totalmente controlada.

2. ¿Qué efectos ejerce la presión sobre el punto de fusión?

En general para una sustancia pura, el cambio de estado es generalmente muy rápido y la temperatura es característica,
no experimentando mayores cambios por una variación moderada de presión.
3. ¿Qué es punto de fusión?
Se puede definir como la temperatura a la cual una sustancia en fase sólida pasa a la fase líquida y coexisten en
equilibrio

4. ¿Qué efecto ejerce la presión sobre el punto de ebullición?

El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la que la presión de vapor es igual a la presión exterior, de forma
que sí la presión externa es mayor, será un poco más complicado alcanzar el equilibrio entre estas dos presiones, es
decir, que a mayor presión, mayor punto de ebullición y viceversa.

4. Citar dos técnicas para la determinación del punto de ebullición. Métodos de tipo Micro que incluyen el baño
doble son el Kent-Tollens y Anchultz- Schultz.
Método de Kent y Tollens
La cantidad de sustancia a emplear en este método es de 1 a 2 mI y el aparato utilizado es el mismo
que el indicado para el método de Kent-Tollens en p.f. La muestra se coloca en el tubo de ensayo y
se agregan núcleos de ebullición. El termómetro se suspende a 2 cm. de la superficie del líquido y se
designa como p.e. la temperatura a la cual se mantiene constante la columna termométrica.

Método destilación simple

Se debe disponer de una cantidad apreciable de líquido y se utiliza un aparato de
destilación. El líquido se calienta en el matraz de destilación: los vapores, a través de la
tubuladura lateral del matraz, pasan al refrigerante donde se condensan debido a la
corriente de agua fría que asciende por la camisa de éste. El destilado se recibe en el
colector mediante una alargadera. Los compuestos no volátiles quedan en el matraz de
destilación como residuo.

5. De acuerdo a las pruebas de solubilidad con disolventes orgánicos, ¿Cuál es el grado de polaridad del
compuesto?
Generalmente los compuestos orgánicos son no polares, sin embargo en este caso, se presentó mayor solubilidad
por los disolventes no polares (hexano y cloroformo) pero en una relación 1:2 de soluto y disolvente de acetona,
etanol y metanol el compuesto también se disolvió.
6. ¿Cómo se identifica cuando una sustancia es soluble o insoluble en un disolvente activo?
Cuando se presenta insolubilidad el soluto se mantiene en suspensión a pesar de la agitación constante, en cambio
una sustancia soluble se solubiliza de inmediato y se observa una disolución de una sola fase.
7. En qué grupo de acuerdo a la solubilidad clasificó la sustancia problema y mencione el carácter " Ácido,
básico o neutro.” Un compuesto de carácter no polar principalmente de carácter acido.
8. Defina correctamente el término disolvente activo: Los disolventes activos son aquellos que disuelven
sustancias no hidrosolubles, además pueden solubilizar las sustancias de manera casi inmediata es decir no se
requiere demasiado tiempo para formar una disolución.
9. Explicar la razón por la cual no debe existir calentamiento en las pruebas de solubilidad con disolventes
activos. Debido a que se emplean disolventes activos inflamables como el ácido clorhídrico o el hidróxido de sodio.
10. La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la misma que la obtenida de la
solubilidad en disolventes activos ¿Si? ¿No? Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos.
 No en su totalidad, debido a que con los disolventes orgánicos se deseada analizar la polaridad del compuesto
mientras que con los disolventes activos se buscaba conocer el carácter ácido, neutro o básico del compuesto.
De acuerdo a los resultados obtenidos se encontró que la muestra sólida presenta características no polares, pero
también existe solubilidad con disolventes polares y al realizar la prueba con disolventes activos se analizó que se
trataba de un compuesto con un grupo carboxilo con propiedades polares y apolares.

CRÍTICA

 Para determinaciones con aparatos como el de Fisher-Johns, debería realizarse una calibración previa, con el
fin de evitar sesgo en las mediciones dado a que el punto de fusión es exacto para cada compuesto.
 Realizar más pruebas de identificación para la muestra liquida, debido a que con el punto de ebullición deben
tomarse otros factores como la presión, además de que no es suficiente como analizar qué clase de compuesto
se trata.
 Podrían considerarse otros métodos para la determinación del punto de ebullición como el de Kent y Tollens
como puntos de comparación.

DISPOSITVO

Ilustración 2. Dispositivo con tubo Ilustración 1. Aparto de Fisher-Johns

de Thiele (método del tubo de
Thiele).

BIBLIOGRAFÍA

1. Doyle, M.P. y Mungal W.S. Experimental Organic Chemistry. En Separations of Organic Compounds (pp. 12-15).
Editorial John Wiley & Sons, U.S.A. (1980)
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Determinación de propiedades físicas (pp.39-54) Ed. Limusa, 2ª reimpresión, México, 1974.
3. Pretsch, P., Bühlmann, P., Affolter, C., Herrera, A. y Martínez R. Determinación estructural de compuestos orgánicos
de Ed. SPRINGER, Barcelona, 2001.
4. Universidad Nacional Autónoma de México. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS [en línea]. Recuperado de: http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResources
Files/448/1340_2017-0516_ 140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf. Consultado el: 13/02/2018.