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1. TÍTULO DA EXPERIÊNCIA:

Síntese do Acetato de Etila.

2. OBJETIVOS:

- Sintetizar o acetato de etila, através da reação de ácido acético com o etanol,

catalisada por ácido sulfúrico (reação de esterificação de FISCHER);
- Executar a destilação fracionada.

3. FUNDAMENTOS TEÓRICOS:

Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química

denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os
produtos da reação são éster e água.
Eles são muito empregados na indústria do sabor e odor, embora não sejam
estáveis em água por um longo tempo, hidrolisando com a liberação de um álcool e
um ácido, que podem ter odor desagradável. O Acetato de Etila é da família dos
ésteres, tendo um alto poder de solvência, é muito utilizado como solvente polar. É
um líquido, límpido, incolor e com o odor forte e frutado. Sua síntese ocorre a partir
do ácido acético e etanol, mediante uma reação de esterificação.
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais
métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos
flavorizantes.
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de
ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de
catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo
um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres.
À medida que uma reação de esterificação se desenvolve, a velocidade de
formação do éster e da água vai diminuindo, e a velocidade da reação oposta, isto é,
da formação do ácido e do álcool vai aumentando até que elas se tornem iguais.
Nesse ponto a reação atinge o equilíbrio, isto é, a velocidade de formação do éster e
da água se iguala a velocidade de formação do ácido e do álcool.
O éster formado na reação deve ser separado das outras substâncias presentes no
equilíbrio. A retirada contínua de éster formado desloca o equilíbrio aumentando o
rendimento da reação. Quando os compostos envolvidos na reação são voláteis, é
utilizada a destilação fracionada para a separação do éster formado.
Os ésteres também podem ser obtidos pela reação de haletos de ácidos ou
anidridos de ácidos, com álcoois.

4. MATERIAIS, VIDRARIAS, UTENSÍLIOS:

- 1 Termômetro de medição instantânea com escala de -10 ºC à 110 ºC;

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- Pérolas de vidro;
- 4 suportes universais;
- 2 mangueiras de silicone;
- 1 coluna de Vigreux;
- 2 mufas;
- 2 garras metálicas;
- 1 pisseta de 500mL;
- 1 balão de boca esmerilhada e fundo chato;
- 1 conector de vidro de três vias;
- 1 tela de amianto;
- 2 argolas metálicas;
- Óculos de proteção;
- Luvas de proteção;
- 2 provetas graduadas de 10mL;
- 4 provetas graduadas de 50mL;
- 5 Becker de 50 mL;
- 1 condensador de tubo reto;
- 1 funil de decantação de 250mL.

5. EQUIPAMENTOS:

- 1 manta de aquecimento (110V);

- 1 capela de exaustão (110V).

6. REAGENTES E AMOSTRAS:

-Água deionizada (H2O);

-Ácido sulfúrico concentrado P.A. ACS (H2SO4);
-Ácido acético glacial P.A (CH3COOH);
-Álcool etílico anidro PM: 46,07 (CH3CH2OH).

7. PROCEDIMENTO:

- Adicionar a um balão de boca esmerilhada e fundo chato: 15mL de ácido acético

glacial e 10mL de etanol absoluto (anidro);
- Agitar a mistura dentro do balão e adicionar lentamente 2,5 mL de ácido sulfúrico
concentrado;
- Adicionar ao balão algumas pérolas de vidro;
- Adaptar o balão a uma coluna de destilação fracionada (coluna de Vigreux) e um
condensador de tubo reto e aquecer com uma manta;
- Anotar a temperatura do início da destilação e coletar 10mL do destilado;
- Desligar o aquecimento e transferir o destilado para um funil de decantação de
250mL e adicionar 20mL de água deionizada;
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- Agitar o funil e deixar em repouso por 5 minutos;

- Recolher as fases (aquosa e orgânica) e anotar os volumes;
- Calcular o rendimento da reação.

8. REAÇÕES:

9. CÁLCULOS E/OU RESULTADOS:

Volume total do condensado (azeótropo) adicionado ao funil de decantação: 12,5mL.

Volume de água adicionada ao funil de decantação: 20mL.
Volume coletado na fase orgânica: 9,5mL.
Volume de acetato de etila após a extração: 8,835mL.

Fase orgânica: 93% de éster puro

9,5mL ----- 100%
X 93%
X=8,835mL

Dados:
C2H4O2 + C2H6O ↔ C4H8O2 + H2O

C2H4O2: 15mL; d= 1,049g/mL

C2H6O: 10mL; d= 0,789g/mL
C4H8O2: 8,835mL; d= 0,894g/mL

1,049g de C2H4O2 ----- 1mL y= 15,735g de C2H4O2

y 15mL

0,789g de C2H6O ----- 1mL x= 7,89g de C2H6O

x 10mL

60g de C2H4O2 --------- 46g de C2H6O a= 10,2913g de C2H4O2

a 7,89g de C2H6O

46g de C2H6O ---------- 88g de C4H8O2 b= 15,094g de C4H8O2

7,89g de C2H6O b
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Limitante: C2H6O
Excesso: C2H4O2
Rendimento:

0,894g de C4H8O2 ------ 1mL z= 7,89849g de C4H8O2

z 8,835mL

15,094g de C4H8O2 ---------- 100% c= 52,33% de rendimento

7,89g de C4H8O2 c

10. CONCLUSÕES:

A reação de esterificação de Fischer é eficaz. A destilação fracionada é

realizada pelo fato de ser uma mistura azeotrópica ,ou seja, se comportam como se
fossem substâncias puras em relação a ebulição, isto é, a temperatura mantém-se
inalterada do início ao fim da ebulição (PE constante).
Obteve-se um rendimento, após decantação, de 52,33%. Este foi considerado
baixo, também foi observado que uma parte do éster se perdeu na decantação, pois
parte do composto ficou, por exemplo, na parede do decantado.

11. ESQUEMA:

Adicionar os reagentes ao balão de Realizar destilação fracionada

boca esmerilhada

Recolher o condensado Decantar o condensado

azeotrópico
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12. ATIVIDADES DE VERIFICAÇÃO:

A) Escrever o mecanismo da reação de síntese do acetato de etila.

B) Calcule a produção teórica da reação.

1,049g de C2H4O2 ----- 1mL y= 15,735g de C2H4O2
y 15mL

0,789g de C2H6O ----- 1mL x= 7,89g de C2H6O

x 10mL

60g de C2H4O2 --------- 46g de C2H6O a= 10,2913g de C2H4O2

a 7,89g de C2H6O

46g de C2H6O ---------- 88g de C4H8O2 b= 15,094g de C4H8O2 seriam

7,89g de C2H6O b produzidos, na teoria.

C) Pesquise dois ésteres usados como flavorizantes.

Acetato de isopentila

Acetato de etila
D) Qual é a diferença entre uma mistura eutética e uma mistura azeotrópica?
Represente estas diferenças através de gráficos.
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Misturas Azeotrópicas: se comportam como se fossem substâncias puras em

relação à ebulição, isto é, a temperatura mantém-se inalterada do início ao fim da
ebulição (PE constante).
Exemplos: álcool etílico + água, acetona + metanol, álcool etílico + clorofórmio.

Misturas Eutéticas: se comportam como se fossem substâncias puras no processo

de fusão, isto é, a temperatura mantém-se inalterada do início ao fim da fusão (PF
constante).

Exemplos: ligas metálicas em geral. A solda é uma mistura eutética de Estanho e

Chumbo. O bronze é uma mistura de cobre com estanho, impossível separar por
fusão.

Graficamente:
Os gráficos a seguir representam misturas com pontos de fusão e ebulição (PF e
PE) constantes indicados pelo tracejado.

Mistura azeotrópica: PF varia e PE

permanece constante. O intervalo de fusão é
indicado após o líquido passar pelo estado
sólido.

Observação: Se a curva apresentasse

variação nos dois pontos (PF e PE), ela
representaria uma mistura comum. Mas
como apenas um dos pontos apresenta
variação, no caso a temperatura de fusão,
essa mistura recebe o nome de azeotrópica.

Mistura eutética: PF constante e PE

variando. Repare que o intervalo de
ebulição é indicado pela ascensão da reta,
ou seja, a temperatura aumenta (varia),
enquanto que o ponto de fusão é
constante.

13. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

Imagens. Disponíveis em:

<https://www.passeidireto.com/pergunta/17263036/classifique-a-reacao-de-sintese-
do-acetato-de-etila-como-substituicao-adicao-eli>. Acesso em: 16/02/2017 e
<https://www.google.com.br/search?q=rea%C3%A7%C3%A3o+de+s%C3%ADntese
+do+acetato+de+etila&espv=2&biw=1366&bih=623&source=lnms&tbm=isch&sa=X&
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ved=0ahUKEwiXiaaP_7vOAhWJFJAKHRadAB8Q_AUIBigB#imgrc=AJjqTKQirh_h6
M%3A>. Acesso em:16/02/2017.
Síntese do acetato de etila e do borato de etila. Disponível em:
<http://www.infoescola.com/quimica/sintese-do-acetato-de-etila-e-do-borato-de-
etila/>. Acesso em:16/02/2017.
Apostila do curso técnico em química IFF 2016 análise química qualitativa-
Campos dos Goytacazes.

14. ASSINATURA DOS AUTORES DO RELATÓRIO: