Amoxicilina

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Amoxicilina

Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)

acetamido]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-

carboxílico.

Identificadores

Número CAS 26787-78-0

Código ATC J01CA04QG51AX01

PubChem 33613

DrugBank APRD00248

Datos químicos

Fórmula C
16H

19N

3O

5S
 Peso mol. 365,4 g/mol

SMILES[mostrar]

Farmacocinética

Unión proteica 20%

Vida media 60-75min

Datos clínicos

Vías de adm. Oral. Intravenosa. Intramuscular Profunda

Aviso médico

[editar datos en Wikidata]

La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina. Se trata de una amino

penicilina. Actúa contra un amplio espectro de bacterias, tanto Gram positivos como Gram-
negativos. Por esto se emplea a menudo como primer fármaco en infecciones de diferente
gravedad, tanto en medicina humana como también en veterinaria. Se utiliza por vía oral o
parenteral, aunque la forma parenteral (intramuscular o intravenosa) no está aprobada en
todos los países debido a su comprobado daño al sistema auditivo y renal, causando en
algunos casos sordera.
La amoxicilina fue probada por primera vez en 1972. Desde entonces se comercializa entre
otros por parte de GlaxoSmithKline con el nombre de Amoxil®, Clamoxil® o Augmentine®.
Hoy la patente ha caducado y se encuentra en el mercado también con otros nombres como
Actimoxi®, Amoxibiotic®, Amoxicilina®, Amoxidal®, Pamoxicillin®, Lamoxy®, Polymox®,
Trimox®, Tolodina® y Zimox® (Nota: las denominaciones comerciales pueden variar en
diferentes países).
A pesar de su amplio espectro, no es estable frente a beta lactamasas, por lo que no debe
usarse frente a infecciones por gérmenes productores de las mismas. Sin embargo, hay
preparados comerciales con la adición de ácido clavulánico o sulbactam, que aumentan su
estabilidad y amplían su espectro en estos casos.
Como todas las penicilinas puede provocar reacciones alérgicas severas o efectos
secundarios como fiebre, náuseas, vómitos o diarrea.

Índice

 1Mecanismo de acción
 2Indicaciones
 3Contraindicaciones
 4Reacciones adversas
 5Precauciones
 6Marcas comerciales
 7Véase también
 8Bibliografía
 9Referencias
 10Enlaces externos

Mecanismo de acción[editar]
Como las demás penicilinas, la amoxicilina impide en las bacterias la correcta formación de
la pared celular. Concretamente inhibe la conexión entre las
cadenas peptidoglicáneas lineares que forman la mayor parte de las paredes de los
microorganismos Gram-positivos. Al impedir que la pared celular se construya correctamente,
la amoxicilina ocasiona, en último término, la muerte del microorganismo.
Es absorbida rápidamente en el intestino delgado (disponibilidad de aproximadamente el
80 %) tanto en ayunas como tras la ingesta de alimentos. Es eliminada con la orina sin ser
metabolizado.
La amoxicilina no resiste la acción hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos,
por lo que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la amoxicilina es activa frente
a los estreptococos, muchas cepas se están volviendo resistentes mediante mecanismos
diferentes de la inducción de β-lactamasas, por lo que la adición de ácido clavulánico no
aumenta la actividad de la amoxicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos
otros gérmenes se están volviendo resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar
un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con amoxicilina, siempre que ello sea
posible.
Existen algunas cepas resistentes a este fármaco. Especialmente todas las cepas
de Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., indol-
positivos Proteus spp., Serratia marcescens, y Citrobacter spp. son resistentes. La cantidad de
cepas resistentes de Escherichia coli parece aumentar.

Indicaciones[editar]
La amoxicilina está indicada en el tratamiento de infecciones sistémicas o localizada causadas
por microorganismos gram-positivos y gram-negativos y algunos anaerobios sensibles, en el
aparato respiratorio, tracto gastrointestinal o genitourinario, de piel y tejidos blandos y
odontoestomatológicas. También está indicado en la enfermedad o borreliosis de Lyme, en el
tratamiento de la infección precoz localizada (primer estadio o eritema migratorio localizado) y
en la infección diseminada o segundo estadio y en el tratamiento de erradicación de H.
pylori en asociación con un inhibidor de la bomba de protones y en su caso a otros
antibióticos. Además, se utiliza en la prevención de endocarditis bacterianas en pacientes de
riesgo.

Contraindicaciones[editar]
La amoxicilina está contraindicada en pacientes con alergias conocidas a las penicilinas, a
las cefalosporinas o al imipenem. La incidencia de hipersensibilidad cruzada es del 3 al 5 por
ciento. Los pacientes con alergias, asma o fiebre del heno son más susceptibles a reacciones
alérgicas a las penicilinas. También está contraindicada en pacientes hipertensos.
En los pacientes con insuficiencia renal (CrCl < 30 ml/min) se deben ajustar las dosis de
amoxicilina.
La amoxicilina está clasificado en la categoría B de riesgo para el embarazo. Los datos en
animales indican que el fármaco no es teratogénico y, en general, las penicilinas son
consideradas como fármacos seguros durante el embarazo. La amoxicilina se excreta en la
leche materna en pequeñas cantidades y puede producir sarpullido, diarrea
o superinfecciones en los lactantes. Se deberán considerar estos riesgos para el lactante
cuando se prescriba un tratamiento con amoxicilina a la madre.
La amoxicilina se debe usar con precaución en pacientes con leucemia linfática que son más
susceptibles a los rash. Lo mismo ocurre en los pacientes con sida, otras infecciones virales y
especialmente en los pacientes con mononucleosis.
La administración de amilorida antes de la amoxicilina reduce la biodisponibilidad del
antibiótico en 27% y la Cmax en 25%. No se observaron variaciones en el aclaramiento renal
de la amoxicilina. Aunque se desconoce la significancia clínica de esta interacción se
recomienda no administrar ambos fármacos simultáneamente, dejando transcurrir unas dos
horas como mínimo entre uno y otro fármaco.
El probenecid inhibe la excreción tubular de la amoxicilina, aumentando los niveles
plasmáticos del antibiótico. En la práctica clínica estos dos fármacos se suelen asociar para el
tratamiento de la gonorrea. Por regla general, esta interacción no ocasiona problemas clínicos
excepto en pacientes con insuficiencia renal.
En muchas ocasiones, los antibióticos aminoglucósidos de muestran sinérgicos con la
amoxicilina frente a enterococos y estreptococos del grupo B. Sin embargo, por existir una
incompatibilidad química, ambos antibióticos no se deben mezclar ni administrar al mismo
tiempo. Algunas penicilinas inactivan los antibióticos.
La neomicina inhibe parcialmente la absorción oral de la amoxicilina.
El uso concomitante de la amoxicilina y el ácido clavulánico mejoran la actividad
antibacteriana de la amoxicilina frente a las bacterias que producen beta-lactamasas como
la H. influenzae. Esta interacción es aprovechada existiendo preparados comerciales de
amoxicilina más ácido clavulánico.
La amoxicilina en grandes dosis inhibe la excreción tubular renal de metotrexato, aumentando
las concentraciones plasmáticas de este último y, por consiguiente, su potencial toxicidad. De
igual manera, se ha observado que la administración concomitante de amoxicilina
y alopurinol aumentan la incidencia de las eflorescencias inducidas por este último.
Se han documentado casos de fracasos anticonceptivos en pacientes tratadas con
amoxicilina, aunque se desconoce la naturaleza de esta interacción. Por lo tanto, se
recomienda advertir a las pacientes que se encuentre bajo anticonceptivos orales de la
posibilidad de un fallo anticonceptivos para que tomen medidas alternativas durante el
tratamiento con amoxicilina.
La nifedipina parece aumentar las absorción de la amoxicilina estimulando el transporte activo
del antibiótico a través del epitelio intestinal. Sin embargo, esta interacción parece no tener
ninguna significancia clínica.
La bromelina aumenta la absorción de la amoxicilina. Se observó que 80 mg de bromelina
administrados conjuntamente con la amoxicilina aumentaba los niveles plasmáticos del
antibiótico, aunque se desconoce el mecanismo de esta interacción. Una antigua publicación
también informa que la bromelina mejora la acción antibacteriana de algunos antibióticos
como la penicilina, el cloramfenicol y la eritromicina en el tratamiento de una serie de
infecciones, y pacientes que no habían respondido al tratamiento previamente, se curaron al
añadir bromelina cuatro veces al día. Algunos médicos prescriben dosis de bromelina de
2400 udg (unidades disolventes de gelatina).
La levadura probiótica Saccharomyces boulardii ha mostrado reducir la frecuencia de
la diarrea en pacientes tratados con amoxicilina, aunque el estudio que describe esta
interacción consta de pocos casos. Las dosis de Saccharomyces boulardii eran de 1 g diario.
Por el contrario, niños que fueron tratados con una combinación de Lactobacillus
acidophilus, Lactobacillus bulgaricus y amoxicilina, no mostraron una reducción en la
incidencia de la diarrea. De esta manera, no parece que el yogur proteja significativamente de
la diarrea inducida por la amoxicilina.
Se han observado falsos positivos en los tests de glucosa en orina de pacientes tratados con
penicilinas, en las pruebas que usan solución de Benedict o de Fehling o Clinitest®. Sin
embargo, esta interacción no se produce con las tiras reactivas basadas en la glucosa-
oxidasa.
En veterinaria no se lo aplica.

Reacciones adversas[editar]
Los efectos secundarios más frecuentes son los asociados a reacciones de hipersensibilidad y
pueden ir desde un sarpullido sin importancia a serias reacciones anafilácticas. Se ha descrito

 eritema multiforme.
 dermatitis exfoliativa.
 rash maculopapular con eritema.
 necrolisis epidérmica tóxica.
 síndrome de Stevens-Johnson.
 exantema fijo medicamentoso.1
 vasculitis.
 urticaria.
La amoxicilina puede producir hiperglucemia. En alguna rara ocasión se ha observado nefritis
intersticial con necrosis tubular renal y síndrome nefrótico.
Los efectos secundarios más comunes asociados al tracto digestivo son similares a los de
otros antibióticos y se deben a la reducción de la microabiota intestinal:

 náuseas, vómitos
 anorexia
 diarrea
 gastritis
 dolor abdominal
 disfunción eréctil
En algún caso puede producirse colitis pseudomembranosa durante el tratamiento o después,
si bien este efecto suele ser bastante raro.
Pueden producirse superinfecciones durante un tratamiento con amoxicilina, en particular si es
de larga duración. Se han comunicado candidiasis orales y vaginales.
Los efectos adversos sobre el sistema nervioso central incluyen cefaleas, agitación, insomnio,
y confusión, aunque no son muy frecuentes. Se han comunicado convulsiones en pacientes
con insuficiencia renal a los que se administraron penicilinas en grandes dosis [11] y por lo
tanto las dosis de amoxicilina deben reajustarse convenientemente en estos pacientes.
Los efectos hematológicos son poco frecuentes y suelen ir asociados a reacciones de
hipersensibilidad. Se han descrito:

 eosinofilia y hemólisis anemia (incluyendo anemia hemolítica).

 trombocitopenia
 púrpura trombocitopénica
 neutropenia
 agranulocitosis y
 leucopenia.
Estas reacciones adversas son reversibles al descontinuar el tratamiento.

Precauciones[editar]
Como todos los antibióticos, solo debería ser usado bajo prescripción médica.

Marcas comerciales[editar]

Nombre comercial Marca

Clavulin (con Ácido clavulánico) GlaxoSmithKline

Curam (con Ácido clavulánico) Sandoz

Optamox (con Ácido clavulánico) Roemmers

Moxtam (con Ácido clavulánico) Libra

Cla-Biomox (con Ácido clavulánico) Laboratorio de Aplicaciones Médicas (LAM)

Véase también[editar]
 Clases de antibióticos
 Patogenicidad bacteriana

Bibliografía[editar]
 Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier
Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
 Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K.
2006. ISBN 970-10-5739-2.
 Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Referencias[editar]
1. Volver arriba↑ Jurjo Sieira, Antonio (2015). «Exantema fijo medicamentoso desencadenado por
amoxicilina». Cad Aten Primaria 21: 61-62.

Enlaces externos[editar]
 Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Amoxicilina.
 IQB.es (Vademécum: de la A a la Z).
 Amoxicilina. ¿Para qué sirve? Guía completa sobre este antibiótico.
 Amoxicilina: usos, efectos secundarios y precauciones.
 Estudio peruano acerca de la aplicación contra el Helicobacter pylori.