Definición del haluro

halógeno y la otra es un elemento o radical que es menos electronegativo que el halógeno.

Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro
o yoduro.

FORMULA GENERAL: R-X

GRUPO FUNCIONAL: -X

PROPIEDADES FISICAS: Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas
intermoleculares mayores que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de
ebullición más altos que estos para un mismo sustituyente alquílico el punto de ebullición aumenta
al aumentar el tamaño del halógeno

 PUNTO DE EBULLICION: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a

medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan

densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto
se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando
sustituye a un hidrógeno.

 SOLUBILIDAD: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en

compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno. Densidad y
puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su
peso molecular.

NOMENCLATURA: Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más

átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado
conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su naturaleza
del hidrocarburo.

 Haluros de alcanoilo como grupos funcionales:

Los haluros de alcanoilo se nombran a partir del ácido carboxílico del que derivan
sustituyendo la terminación -oico por -oilo.
 Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono
del haluro.

Haluros de alcanoilo unidos a ciclos:

Los haluros de alcanoilo unidos a ciclos se nombran como cloruro de cicloalcanocarbonilo

PROPIEDADES QUIMICAS:

Propiedades químicas de los haluros de alquilo: El ion haluro en la molécula se comporta

como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por
bases fuertes reactivos nucleofilicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos
reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos
orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación.

 Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o
grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la
penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más
 importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona
con la potasa alcohólica para dar un alqueno.

La reacción de eliminación puede dar origen además a mezclas de alquenos o dar origen a
alquinos.

 Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se

separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico,
que procede del reactivo atacante.

 Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse

mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un
alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro
de tionilo.

 Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes

industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y
productos tanto halogenados como polihalogenados

.
OBTENCION: Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los
hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien
marcadas.

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente. Los

secundarios más lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas.

En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:

HI > HBr > HCl > HF

En general la reactividad del halógeno en los haluros de alquilo sigue el orden

RI > RBr > RCl

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante:

 Halogenación por radicales de alcanos: Este método es de poca utilidad general

dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los
alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales:
terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical
intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición
que conduce a él es más estable.

USOS: son variados, dependiendo de la estructura molecular, por ejemplo, los freones son
refrigerantes,y como propelentes en aerosoles de todo tipo, medicamentos, espumas de afeitar,
aire comprimido, cosmeticos, pinturas, el cloroformo es anestesico, el cloruro de vinilo, es precursor
de polímeros, el acido cloro acético para síntesis orgánica, los cloruros de metilo, etilo, como
reactivos para sín