Práctica 5: “Lípidos”
Medina A. Max, Hernández O. Pamela, Martínez Z. Ángel.
3FM1
Resumen: Se realizó una reacción de saponificación o hidrólisis básica de un éster utilizando como sustrato manteca vegetal y como
medio básico al hidróxido de sodio, con el fin de obtener un jabón suave con glicerina y un jabón duro sin glicerina y comparar sus
características y consistencia.
INTRODUCCIÓN
Los lípidos son compuestos que existen de forma natural en plantas
y animales y son sumamente importantes en procesos biológicos.
Las grasas, aceites, ceras, esteroides, prostaglandinas y vitaminas
pertenecen a la familia general de los lípidos. Éstos se caracterizan
por ser insolubles en agua pero solubles en sustancias orgánicas con
polaridad similar, a diferencia de otras biomoléculas que son
solubles o ligeramente solubles en agua.
Los lípidos se clasifican de acuerdo a su reactividad respecto a bases,
o, dicho de otra manera, su capacidad para hidrolizarse en
condiciones básicas o
saponificarse. Las grasas, aceites
y ceras, los cuales son lípidos
simples, suelen reaccionar con
éstas bases acuosas, mientras
que los esteroides y otros lípidos
no lo hacen.
La técnica de hacer jabones tiene
su origen en los tiempos de los
antiguos romanos. Originalmente estos se realizaban mediante la
hidrólisis de una grasa o aceite utilizando un álcali acuoso, el cual
usualmente era una mezcla de carbonato de potasio e hidróxido de
potasio obtenido a través de la lixiviación de cenizas de madera con
agua. Actualmente la técnica no ha cambiado mucho, el jabón se
obtiene mediante una reacción de saponificación, la cual consiste en
la hidrólisis de ésteres en condiciones básicas. Esta reacción produce
glicerol (un triol) y una mezcla de sales de ácidos carboxílicos,
usualmente sódicas.
El jabón debe sus características especiales o “poder limpiador” a las
interacciones hidrofílicas e hidrofóbicas que tienen las sales de
ácidos carboxílicos con el agua por las diferentes polaridades de sus
grupos funcionales.1
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS.
Antes de comenzar la práctica, se calculó la cantidad de base
necesaria mediante el índice de saponificación para la manteca
vegetal, con el fin de llevar a cabo la hidrólisis correctamente y
evitar que el jabón tuviera un efecto irritante por un exceso de base
en el producto final.
El índice de saponificación para la manteca vegetal empleando
NaOH como base, es de 126 gr de NaOH por 1000 gr de manteca,
para el experimento se utilizaron 25 gr de ésta, realizando la
operación matemática:
El resultado fue de 3.15 gr que se redondeó a 3.20 gr de NaOH.
La experiencia se realizó colocando 25 gr de manteca vegetal en un
vaso de precipitados, añadiendo etanol como disolvente y
colocandolo en un baño Marìa, controlando la temperatura
alrededor de 70℃ evitando la evaporaciòn del disolvente,
posteriormente se adicionó lentamente una solución previamente
diluida por separado de 3.20 gr de NaOH en 25 mL de agua. Se agitó
hasta la obtención de una pasta brillante con grumos, a la cual se le
adicionó colorante mineral, esencia y se transfirió a un molde,
dejándola reposar y endurecer para obtener el producto de la
saponificación: un jabón mas glicerina, el cual tenìa un aspecto
opacto y suave al tacto, ademàs de ser perfectamente manejable.
Imagen 1. Adiciòn de colorante mineral lìquido a producto de hidròlisis.
El aspecto opaco del jabòn se da debido al tipo de colorante, en èste
caso mineral. De haber sido un colorante lìquido, el producto
hubiera sido un jabòn transparente.
La reacción de saponificación o hidrólisis básica de ésteres se
denomina hidrólisis promovida por base, ya que la base no puede ser
considerada catalizador al consumirse durante la reacción.1
El mecanismo de hidrólisis consiste en el rompimiento del enlace
acil-oxígeno del éster mediante la adición del ión hidróxido
sumamente nucleofílico, lo cual lleva a la formación de un
intermediario tetraédrico inestable que se descompone en dos
productos: ión óxido y un ácido carboxílico, los cuales mediante una
transferencia de un protón forman al grupo alcohol y al ión
1
carboxilato convertido en la sal sódica correspondiente. Éste
mecanismo se repite de la misma manera tres veces, con cada uno
de los tres ácidos grasos unidos al glicerol, dando como resultado
tres unidades de sal sódica más una unidad de glicerol por cada mol
de triglicérido que haya reaccionado.
Figura 1. Mecanismo de reacción de la
hidrólisis básica de ésteres o
saponificación.
Para comprobar la existencia de la glicerina, se reservó una porción
de la pasta y se le adicionaron 50 mL de solución saturada de NaCl
,la cual separa la mezcla precipitando el jabón y manteniendo el
glicerol o glicerina en la fase acuosa. Se separó filtrando
cuidadosamente sin dejar demasiado seca la pasta facilitando su
adaptaciòn al molde, obteniendo una pasta grumosa y opaca: jabon
sin glicerina.
Todo el proceso experimental se llevò a cabo utilizando agua
destilada, ya que el agua de grifo puede ser ligeramente dura, es
decir, puede contener cationes metàlicos que interfieren con la
solubilidad del jabòn, tal punto se discutirà posteriormente.
Pruebas de solubilidad y formaciòn de espuma y efecto de la
dureza del agua.
Se realizó la prueba de solubilidad
para el jabón con glicerina,lo cual
consistió en colocar una pequeña
porción del jabón en dos tubos de
ensaye, al primer tubo se le añadió
agua blanda (agua carente de
cationes metàlicos diferentes al Na+)
y se agitó, el resultado fue la
solubilizaciòn del jabón y generaciòn
de espuma, lo cual nos indica que las sales sòdicas actùan
correctamente como molèculas anfipàticas y por lo tanto,
disminuyendo la tensiòn superficial
Imagen 2. Pruebas de solubilidad con agua dura (izquierda), y agua
destilada (derecha)
del agua y formando espuma. Al segundo tubo se le agregò agua
dura (disolución de CaCl2 al 5%) y no hubo solubilización y por lo
tanto, tampoco espuma, esto significando que se modificaron las
interacciones iònicas del jabón al entrar en contacto con los cationes
metàlicos Ca++. Los carboixilatos de sodio o potasio que son
solubles en agua se convierten en sales de Calcio (Ca++) insolubles,
apareciendo un precipitado y ausencia de espuma, así como el
aspecto de un jabón graso.
Figura 2. Interacciones entre sales sòdicas y cationes Ca++.
En la Imagen 3 se puede observar claramente la diferencia de
textura entre el jabòn con glicerina y el jabòn sin glicerina, ya que la
glicerina le da una consistencia suave y moldeable a la pasta
resultante de la saponificaciòn. Èsta juega un papel muy importante
en el efecto que tiene el jabòn sobre la piel, ya que lo hace menos
irritante y màs espumoso,y por lo tanto tiene un poder limpiador
mucho mayor.
Imagen 3. Producto. Jabon sin glicerina (Extremo superior izquierdo) y
jabón con glicerina (extremo superior derecho y parte iferiorerior)
CONCLUSIONES
● Se sintetizó jabón blando mediante una reacción de
saponificación, obteniendo un jabón con glicerina y otro
sin ella, comprobando de esta forma el cómo se modifica
la textura del producto dependiendo de ell. a. .
BIBLIOGRAFÍA
1. Wingrove, A. & Caret, R. (1984). Química Orgánica. 1°
Edición. Editorial HARLA S.A de C.V., México. (p.957-958)
2. McMurry, John. Química Orgánica. 8a Edición. Editorial
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