CAPITULO III

FUNCIONES OXIGENADAS
 FUNCIONES OXIGENADAS
INTRODUCCIÓN:
El alcohol etílico, CH3CH2OH, es apto para beber, y se encuentra
presente en todas las bebidas alcohólicas. Por ser un buen disolvente orgánico
es utilizado en la elaboración de perfumen por su aroma agradable.
Cuando un deportista recibe un golpe en alguna parte de su cuerpo, se
le aplica éter etílico C2H5-O-C2H5 en la zona afectada para que no sienta dolor
La acetona CH3COCH3, es un excelente disolvente de grasas, pinturas y
esmalte. El formaldehido HCHO es un gas que se utiliza en fumigación. El
ácido ascórbico (vitamina C) es una sustancia antioxidante de sistemas
biológicos. Las grasas y aceites son sustancias que forman parte para nuestra
dieta alimenticia y pertenece a la familia de los esteres. Los jabones y
detergentes son sales orgánicas muy importantes como productos de limpieza.
PRINCIPALES FUNCIONES OXIGENADAS

FORMULA GRUPO
FUNCIÓN EJEMPLO
GENERAL FUNCIONAL
-OH C2H5OH
Alcohol R-OH
“hidróxilo” Etanol
-O- C2H5-O-C2H5
Éter R-O-R’
“oxi” Etoxietano
CH3-CHO
Aldehído R-CHO Etanal
“carbonilo”
CH3-CO-CH3
Cetona R-CO-R’ Propanona
“carbonilo”
CH3-COOH
Ácido carboxílico R-COOH Ácido etanoico
“carboxilo”
CH3-COO-C2H5
Éster R-COO-R’
Etanoato de etilo
“carboalcoxi”
 1. FUNCIÓN ALCOHOL
Los compuestos orgánicos como el alcohol de grano C2H5OH (etanol),
de madera CH3OH (metanol) y para las fricciones que se venden en las
farmacias, CH3CH(OH)CH3 (2-propanol), son muy conocidos. ¿Que tiene en
común estos compuestos? Se observan que contienen el grupo funcional
hidroxilo (-OH), razón por la cual estos compuestos tienen propiedades físicas
y químicas similares.

Estructura del –C–O–H¨ El carbono tiene hibridación sp3

Grupo funcional
¨

Formula general ¨
R–O–H R: grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado
¨

NOMENCLATURA:
Para nombrar a los alcoholes, se utiliza el sistema IUPAC y el sistema
común, siendo de mayor importancia el primero.
Sistema común.
Se utiliza fundamentalmente para los alcoholes de menor masa
molecular. Se antecede la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo
R- y finalmente se adiciona el sufijo ico.

Alcohol………………ico
Nombre de R
Ejemplos.
CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH
Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol propílico

Nomenclatura IUPAC o sistemática

 Lleva el sufijo “ol” la raíz que denota la cantidad de carbonos.

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH

Metanol Etanol Propanol

 Se enumera del extremo más cercano al OH- y la cadena principal debe

contener la mayor cantidad posible de los grupos OH‾

Ejemplo:
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
OH
5-metil-2-hexanol
 si la cadena principal contiene dos o más grupos OHˉ, la terminación ol se
cambia por: diol, triol, etc. Según sea la cantidad de OH-.
Ejemplo:
CH2-CH3
CH3-COH-CH2-CH2-CH-CH2-OH
CH3
2-etil-5-metil-1,5-hexandiol

 si existen dobles y/o triples enlaces (entonces múltiple), entonces para la

numeración se dará preferencia al grupo OH.

CH3-CHOH-CHOH-CH-CH=CH2
CH3
4-metil-5-hexen-2,3-diol

CHΞC-CH-CH2-OH
CH2
CH-CH3
CH3
2-(2-metilpropil)-3-butin-1-ol
2-isobutil-3-butin-1-ol

 En los alcoholes cíclicos la posición del OH corresponde al carbono Nº 1

OH OH

CH2-CH3
OH
2-ciclopentenol 2-ciclobutenol 6-etil-3-ciclohexenol
Ciclohexeno

Tipos de alcoholes.
Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles según el número de
grupos hidroxilos (oxidrilos), -OH en su estructura molecular.
Monoles.
Los alcoholes que tienen que tienen un solo grupo funcional hidroxilo
–OH se denominan monoles, los cuales a su vez pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea
portador del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química, la velocidad
de reacción y los productos obtenidos en una reacción están relacionados con
el tipo de alcohol.
Alcohol primario.
El grupo hidroxilo va unido al carbono primario.
CH3
CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH-CH2OH
1-propanol 1-butanol 2-metil-1-propanol
(Propan-1-ol) (Butan-1-ol) (2-metilpropan-1-ol)
Alcohol n-propilico Alcohol n-butilico Alcohol Isopropílico

De estos ejemplos deducimos que todo alcohol primario necesaria

mente contiene el grupo –CH2OH, unido al grupo alquilo.

H
Formula general R-C-OH
H

Alcohol secundario
El grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario.

OH
CH2
H2C CH2
OH OH H2C CH2
CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH2
2-propanol 2-butanol Ciclohexanol
(Propan-2-ol) (Butan-2-ol)
Alcohol Isopropílico Alcohol sec-butílico Alcohol ciclohexílico

Como se podrá ver, todo alcohol secundario contiene el grupo –OH

unido a un carbono que está unido a los radicales alquilo (R y R’)
 H
Formula general R-C-OH
R’

Alcohol terciario.
El gripo hidroxilo va unido a un carbono terciario.

OH OH
CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
2-metil- 2-propanol 2-metil- 2-butanol
(2-metilpropan-2-ol) (2-metil-2-Butan-2-ol)
Alcohol ter-butílico Alcohol ter- pentilico

De estos ejemplos se observa que todo alcohol terciario contiene el

grupo –OH a un carbono que está unido tres grupos alquilo (R, R’ y R’’)

R’’
Formula general R-C-OH
R’

NOTA:
Cuando el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono insaturado,
estos compuestos no pertenecen a la familia de los alcoholes.

OH sp2 OH
CH2=C-CH3

Un fenol Un enol

POLIOLES
Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos, -OH, entre los
que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos, cada átomo de carbono
solo puede contener un solo grupo -OH, por lo tanto no existen.

H OH
R-C-OH ni R-C-OH
OH OH
 Veamos algunos ejemplos de polioles muy comunes

CH2-CH2 CH2-CH-CH3 CH2-CH - CH2

OH OH OH OH OH OH OH
Etanodiol 1,2-propanodiol 1,2,3-propanotriol
Etilenglicol (glicol) Propilenglicol Glicerina o glicerol

EJERCICIOS.
I. Nombrar los siguientes compuestos:
1. (CH3)CH-CH2-OH 2. CH2=CH-COH-CH3
CH3-CH-CH2
CH3

CH2OH
3. CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2 4. CH3-C-CH2-CH=CH2
CH2

CH2-CH3
CH2-CH3
5. CH3-CH(CH3)-CH-CH-CH2-CH3 6.
CH2-OH OH

OH

7. CH3-(CH2)3-CHOH-CHOH-CH2-CH3 8. CH3

CH(CH3)2

OH
9. 10.

OH
II. Formular los siguientes compuestos:
1. Etilen glicol
2. Gricerino
 3. Alcohol bencilico
4. 1,5 – difenil – 1,4 – pentanodiol
5. 2,6 – nonadien – 1,5,9 – triol
6. 4 – isopropil – 6,6 – dimetil – 3 - heptanol

PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas depende del grupo funcional hidroxilo – OH y del
tamaño del grupo alquilo (R-)
ESTADO FISICO.
Son líquidos los alcoholes – (monoles) con menos de 11 carbono, y
sólidos los demás. Este cambio en el estado físico nos indica que al
aumentar la masa molar de los alcoholes, los enlaces intermoleculares son
más intensos.
SOLUBILIDAD.
El agua (H2O) y los alcoholes (R-OH) tienen propiedades semejantes
(son polares) debido a que ambos contienen el grupo, -OH, por lo que
pueden unirse mediante puente de hidrógeno.
Al aumentar el número de átomos de carbono, la solubilidad de los
alcoholes disminuye y esto se debe a que al aumentar el tamaño del grupo
alquilo (R– parte apolar, que rechaza el agua) los alcoholes se hacen
menos solubles.

Relación Menor M Mayor S

SOLUBILIDAD Inversa M
Mayor M Menor S

Los polioles son más solubles que los monoles porque poseen mayor
número de grupo hidroxilos, y de esta manera pueden formar mayor
número de enlaces puente de hidrógeno con el agua.
PUNTO DE EBULLICIÓN
Al aumentar el número de carbono aumenta el punto de ebullición como
incrementa e las fuerzas de dispersión o London.
En general para los alcoholes lineales podemos concluir que:

Relación Menor M Menor teb

T. de EBULLICIÓN M
Directa
Mayor M Mayor teb

Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los

alcoholes lineales

CH3 CH3
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH-CH2OH CH3-C-OH
CH3
Alcohol n—butílico > alcohol isobulilico > alcohol ter-butilico
 Al aumentar el número de grupo hidroxilo (-OH) en los alcoholes se
incrementa el punto de ebullición por la formación de mas enlaces puente
hidrogeno, esta es la razón por lo que los polioles tengan mayor punto de
ebullición que los monoles y mayor solubilidad en el agua.

CH3-CH2-CH2OH CH2-CH2 CH2-CH - CH2

OH OH OH OH OH
Alcohol n-Propilico Etilenglicol Glicerol
Teb=97ºC Teb= 197ºC Teb=290ºC

PROPIEDADES QUIMICAS.
Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos
orgánicos ya que a partir de ella podemos preparar otros compuestos, esto
debido a que el grupo funcional -OH se convierte con facilidad en cualquier
grupo funcional.
Los alcoholes pueden reaccionar por ruptura heterolítica de cualquiera
de los siguientes enlaces.

R–O–H ó R–O–H

Ruptura de enlaces

1. REACCIÓN CON METALES

Los metales alcalinos como el sodio, Litio, potasio, y los alcalinos térreos
como magnesio, calcio, etc. sustituye al hidrogeno formando un alcoxido.
Representación general

R – O – H +M ROM + ½ H2
Alcohol Metal Alcóxido metálico
Ejemplo
2CH3-O-H +2Na 2CH3-O-Na+ + H2
Metanol Metóxido de sodio

La reactividad de los alcoholes frente a un metal alcalino disminuye al

aumentar la masa molar ya que el carácter apolar del alcohol se
incrementa, por ello se asemejan a los alcanos.

Alcohol terciario < Alcohol secundario < alcohol primario < CH3OH

2. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos.
Representación general:

R – O – H + R’-COOH R’-COOR + H2O

Alcohol Ácido carboxílico Ester

Ejemplo.
CH3-OH + CH3-COOH CH3-COO-CH3 + H2O
Metanol Ácido acético Acetato de metilo

3. FORMACION DE HALOGENURO DE ALQUILO (R-X)

Los alcoholes en presencia de ácidos hidrácidos originan halogenuro
que son insolubles en agua por lo que se separa de la fase acuosa, esto
constituye la evidencia de que la reacción ha ocurrido.
Representación general:

R – O – H + H-X R-X + H2O

Alcohol Haluro de hidrógeno Halogenuro de alquilo

Donde: X= Cl, Br, I.

Ejemplo:
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los haluros de
hidrógeno a temperatura ambiente.
CH3 25º C
CH3
CH3-C-OH + HCl (ac) CH3-C-Cl + H2O
CH3 CH3
2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano
Alcohol ter-butílico Cloruro de ter-butilo
 Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con los haluros de
hidrógeno con un ligero calentamiento.
Calor
CH3-CH2-CH2-CH2OH + HBr(ac) CH3-CH2-CH2-CH2-Br + H2O
1-butanol
La mezcla de HCl y ZnCl permite convertir los 1-bromometano
alcoholes en haluros de
alquilo y recibe el nombre de reactivo de Lucas, que esde
Bromuro butilo
empleado para
reconocer los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Por lo tanto el orden de reactividad de los monoles con el reactivo de
Lucas es:

Alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario > CH3OH

4. DESHIDRATACIÓN
El producto de la deshidratación de los alcoholes depende
fundamentalmente del tipo de alcohol y la temperatura del proceso.
Por eliminación de agua de dos moléculas de alcohol primario origina
éter. Esto se logra calentando ente 130ºC a 140ºC y en presencia de un
deshidratante como el H2SO4.
En general:

H2SO4
R–O–H +H–O–R 130-140 ºC R – O – R + H2O

Alcohol primario Éter

Ejemplo:
H2SO4
CH3-CH2-OH + H-O-CH2-CH3 140 ºC CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
Etanol Dietil éter

Por deshidratación de una molécula originan alquenos. Esta

deshidratación se lleva en el laboratorio utilizando como deshidratante el
H2SO4 ó H3PO4 concentrado
En general:
H2SO4
R-OH 180ºC Alqueno + H2O
Alcohol
Ejemplo:
H2SO4
CH2-CH2 180ºC CH2=CH2 + H2O
H OH
Etanol Eteno

H2SO4
CH3-CH - CH2 95ºC CH3-CH=CH2 + H2O
OH H
2-propanol Propeno

CH3 CH3
H2SO4
CH3- C – CH2 50ºC CH3-C=CH2 + H2O
OH H
Alcohol ter-butílico Isobutileno

5.- OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES.

La oxidación de un alcohol da un compuesto carbonílico
(aldehído, cetona, ácido carboxílico). La formación de estos compuestos
depende del tipo de alcohol y del agente oxidante utilizado (H 2CrO4,
K2Cr2O7, KMnO4, etc.). El agente oxidante representaremos por el
símbolo [o]
La oxidación moderada de un alcohol primario produce un
aldehído, para ello se utiliza H2CrO4.
En general

Oxidación
R-CH2-OH Moderada
R-CHO
Alcohol primario Aldehído
Ejemplo:
H2CrO4
CH3-CH2-OH CH3-CHO
La oxidación Etanol
severa de un alcohol primario Etanal
produce directamente
el ácido carboxílico correspondiente, para ello se utiliza agentes
oxidantes fuertes como el K2Cr2O7, KMnO4 en medio ácido
En general

Oxidación
R-CH2-OH Fuerte
R-COOH
Alcohol primario Ácido Carboxílico
 Ejemplo.
K2Cr2O7
CH3-CH2-OH CH3-COOH
Etanol Ácido Acético

La oxidación de un alcohol secundario produce únicamente una

cetona, para ello se puede utilizar cualquiera de los agentes oxidantes
mencionados anteriormente.
En general:

[o]
R-CH-R’ R-CO-R’ + H2
OH
Alcohol secundario Cetona

Ejemplo:

[o]
OH O

Ciclohexanol Ciclohexanona

Los alcoholes terciarios no se oxidan.

De lo expuesto podemos establecer el orden de reactividad de
los alcoholes frente a los agentes oxidantes.

Alcohol secundario < Alcohol primario < CH3OH

Ejercicios
1. Indique el estado físico (sólido, líquido o gaseoso) de cada uno de los
siguientes alcoholes.
 CH3-(CH2)2-CH2OH
 CH3-(CH2)5-CH2OH
 CH3-(CH2)10-CH2OH
 CH3-(CH2)15-CH2OH
2. ¿A qué se debe que los alcoholes de bajo peso molecular, son
solubles en agua y los de alto peso molecular no?
3. ¿Cuál de los siguientes alcoholes es más soluble en agua y explique
por qué?
 Etanol.
 1,2-propanodiol.
 Glicerina.
4. Ordenar de mayor a menor punto de ebullición los siguientes
alcoholes.
 Alcohol n-pentílico.
  Alcohol isopentílico.
 Alcohol neopentílico.

5. ¿Para qué se usa el reactivo de Lucas? ¿Explique?

6. Complete los siguientes reactivos, balancea e indique los nombres
de los productos obtenidos.
CH3
 CH3-CH-CH2OH + K ….……...…………………….

 CH3- CH2OH + CH3-CH2-COOH ….…………………….

CH3
 CH3-CH-CH2OH + HCl(ac) ……………………………….

H2SO4
 CH3-CH2-CH2-CH2OH 140ºC ….……………………………

H2SO4
 CH3-CH2-CH2-CH2OH 180ºC ………………...……………..
H2SO4
 CH3-CH-CH2-CH3 95ºC ….……………...….………...
OH H2CrO4
 CH3-CH2-CH2OH …………….………………...
K2CrO7
 CH3-CH2-CH2OH
….…………………………
CH3
K2CrO7
 CH3-C-CH3 ….…………………….……...
OH
OH
KMnO4
 ….…………………………...

7. De los siguientes alcoholes clasifique como alcohol primario,

secundario o terciario según corresponda.
 Alcohol bencílico
 1-etilciclohexanol
 Alcohol isopentílico.
 5,5-dimetil-3-hexanol.
 Alcohol n-hexílico.
 2,3-dimetil-3-pentanol.
 3-metilciclopentanol.
8. Por hidratación en medio ácido, los alquenos se transforman en
alcoholes. Luego de hidratar 3,3-dimetil-1-buteno, señale el nombre
IUPAC del producto principal obtenido.
 2. FUNCIÓN ÉTER
Entre los éteres más conocidos tenemos: Al éter dietílico (C2H5-O-C2H5),
que en la medicina se usa como analgésico, y es común el uso en los
deportistas. Al dimetiléter (CH3-O-CH3), que en la industria se emplea como
refrigerante. Al metilter-butiléter (CH3-O-C(CH3)2), que se usa como aditivo
para mejorar la calidad de las gasolinas y reduzca la emisión de monóxido
de carbono al aire.
Como podemos observar en estos compuestos contiene el grupo
funcional oxi (-O-)

Estructura del grupo funcional: ¨

– C – ..
O–C–
 Fórmula general: R–O ¨
.. – R’ ¨
Ar – ..
O – Ar’

(Éter alifático) (Éter aromático)

Cuando los dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) que van unidos al grupo
funcional OXI son iguales, los éteres se denominan simétricos, caso
contrario se denominan asimétricos.
NOMENCLATURA
Para nombrar a los éteres se utiliza el sistema IUPAC, y el sistema común
SISTEMA COMÚN
Es la nomenclatura más usadas para los éteres, ya que esta consiste en
nombrar los grupos alquilo o arilo en orden alfabético luego se agrega la
palabra éter.

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3-O-C(CH3)2
Etilpropil éter Isopropilmetil éter

CH3-O-CH=CH2 CH3-O

Metilvinil éter Fenilmetil éter (Anisol)

NOMENCLATURA IUPAC O SISTEMATICA

Se utiliza fundamentalmente para éteres complejos. En este sistema los
éteres se consideran como alcoxialcanos, olcoxialquenos o alcoxiarenos .
Los éteres se nombran eligiendo la cadena de carbono más largo como
cadena principal y nombrando el grupo—OR unido a ella como el grupo
alcoxi.

CH3-O-CH2-CH3 CH3-O-CH2-CH2-CH3
Metoxietano 1-metoxipropano

CH3-O-CH=CH2 CH3-CH-CH2-CH2-CH3
O-CH2-CH3
Metoxieteno 2-etoxipentano

CH3-CH2-O-CH2-CH=CH2 O-CH2-CH2-CH3

3-etoxipropeno 4-propoxiclohexeno
 CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
O-CH3 CH3-CH O-CH2-CH3
CH3
3-metil-2-metoxipentano 3-etil-5-etoxi-3-metilhexano

PROPIEDADES FISICAS

 A 20º C el dimetileter y el etilmetileter son gases, mientras que restantes

son líquidos
 Los éteres son ligeramente polares, esta polaridad se atribuye a los
pares electrónicos no compartidos en el oxigeno (-O-) es por ello que los
éteres hierven a temperaturas mucho más bajo que los alcoholes. Pero
tienen puntos de ebullición similares a los alcanos de masa molecular
semejante.

CH3-(CH2)5-CH3 CH3-O-CH2-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH2-OH

n-heptano Metilpentil éter Alcohol hexílico
̅
𝑀=100g/mol 𝑀̅ =102g/mol 𝑀̅ =102g/mol
Teb=98 ºC teb=100ºC teb=157 ºC

 Los éteres son volátiles (se evaporan con facilidad debido a que los
enlaces intermoleculares son poco intenso), es por ello que tienen alta
presión de vapor
 Son poco soluble en agua debido a su pequeña polaridad. La ligera
solubilidad se debe a que los éteres ligeros forman entonces puente de
hidrogeno con moléculas de agua.

R
E.P.H. +
𝛅 𝛅−
Los éteres son únicamente aceptadores
𝛅 −
+ H R
𝛅 de puentes de hidrógeno, no son
R E.P.H. donadores de éstos
H
R

PROPIEDADES QUIMICAS

 los éteres tienen baja reactividad química, por lo que se utiliza como
disolvente e compuestos orgánicos.
 los vapores de los éteres son muy inflamables.
 la única reacción de relativa importancia de los éteres es con los
haluros de hidrogeno (HCl, HBr, HI) en caliente, en estas reacciones se
rompen el enlace carbono-oxigeno
 En general:

Calor
R – O – R + 2H – X 2R-X + H2O
Éter Haluro Haluro de
hidrógeno alquilo

Ejemplo:

Calor
CH3-O-CH3 + 2HCl 2CH3Cl + H2O
Dimetil éter Cloruro de metilo

SINTESIS DE ETERES
Existen dos métodos comunes de obtener éteres
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
Los éteres simétrico de menor peso molecular se preparan en grandes
cantidades para ser usado como disolvente a partir de alcoholes primarios
por el uso de H2SO4 y caliente (130ºC -140º C) como agente deshidratante.
En general:

H2SO4
R–O–H +H–O–R 130-140 ºC R – O – R + H2O

Alcohol primario Éter

Ejemplo:
H2SO4
2CH3-CH2-OH 140 ºC CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
Etanol Dietil éter

SINTESIS DE WILLIAMSON
Reacción de los alcóxidos metálicos (R-O-M) con los haluros de alquilo
(R-X) para producir éteres (R-O-R’).
En general:

M+1 (Li, Na, K)

R – O – M + R’ – X R-O-R’ + MX X-1 (Cl, Br, I)
Alcóxido haluros éter
Metálico de alquilo

Ejemplo:
 CH3 – ONa + CH3 – Cl CH3-O-CH3 + ClNa
Metanoato Cloruro Dimetil éter
de sodio de metilo

NOTA. La síntesis de williamson es útil únicamente cuando el haluro de

alquilo (RX) es primario o secundario, con un haluro terciario se obtiene un
alqueno y un alcohol
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3-OK + CH3-CH2-C-Cl CH3-CH=C-CH3 + CH3-OH + ClK
CH3
Metanoato Cloruro de 2-metil-2-buteno Metanol
de potasio ter-pentilo

Ejercicios
1. Nombre los siguientes éteres según la nomenclatura común
 CH3-O-CH3
 CH3-CH2-O-CH2-CH3
 CH3-CH2-O-C(CH3)3
 CH2=CH-O-CH3-CH2-CH3
 CH(CH3)2-CH2-CH2-CH2-CH3

 O-CH(CH3)2

 O

2. Nombre los siguientes éteres según la nomenclatura IUPAC

 CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
 CH3-CH2-O-CH2-CH=CH2
 CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-O-CH3
CH3

 O-CH2-CH2-CH3

O-CH3
 CH3-CH-CH-CH2-CH3
CH2-CH3
O-CH2-CH3
 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3-CH
CH3
3. Respecto a las propiedades físicas éteres indique la(s)
proposición(es) incorrecta(s)
 El dietiléter hierve a mayor temperatura que el etilpropiléter
 El metoxietano es más soluble en el agua que el 2-metoxibutano.
 El punto de ebullición del 1-butanol es mayor que la del
metilpropiléter.
 Los éteres ligeros a 20ºC son principalmente líquidos.
4. La síntesis de Williamson es el método general para obtener los
éteres a escala de laboratorio. Si se hace reaccionar cloruro de ter-
butilo con metóxido de potasio, ¿cuál es el nombre sistemático del
éter producido?
5. Respecto a las siguientes proposiciones indique cuáles son
correctas.
 Los éteres por su poca reactividad química son utilizados como
disolvente orgánico.
 El agua es el principal disolvente de los éteres
 El dietiléter tiene mayor punto de ebullición que el alcohol n-
butílico.
 En el estado líquido, los ésteres se unen por puentes de
hidrógeno.
6. Complete las siguientes reacciones de éteres.
Calor
 CH3-CH2-CH2-O-CH3+2HBr ……………………………..
H2SO4
 2CH3-OH 140ºC ……………………………..

 CH3-CH2- ONa + CH3Cl CH3 ……………………………..

CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-C-CH3 ………………………….
Cl
 3. FUNCION ALDEHIDO
El formaldehído,HCHO ampliamente utilizado como plastificante,
antiséptico y conservantes de especies biológicas (formol). El
acetaldehído, CH3-CHOes un compuesto que se produce en nuestros
organismos cuando se consume una excesiva cantidad de bebidas
alcohólicas, la acumulación de este compuesto es en parte responsable
del efecto de la resaca. El benzaldehído, C6H5-CHO es un aldehído
aromático que se emplea mucho en la elaboración de saborizantes y
fragancias. La glucosa, el másconocido de todos los azúcares,
constituyen los principales exponentes de la familia de los aldehídos.

Estructura del grupo funcional: –C

H

Fórmula general: R–C Ar-C

H H
Aldehído Aldehído
Alifático aromático
NOMENCLATURA.
Nomenclatura común:
El nombre común de un aldehído deriva del nombre común del acido
carboxílico correspondiente, y se nombra anteponiendo la palabra
aldehído al nombre terminado en ico, o combinando la terminación ico por
la palabra aldehído
Ejemplo.
H-CHO Aldehído fórmico o formaldehído
CH3-CHO Aldehído acético o acetaldehído
CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o propionaldehído
CH3-(CH2)2-CHO Aldehído butírinico o butiraldehído
CH3-(CH2)3-CHO Aldehído valérico o valeraldehído
CH3-(CH2)4-CHO Aldehído caproico o caproaldehído
CH3-(CH2)6-CHO Aldehído caprílico o caprilaldehído
CH3-(CH2)8-CHO Aldehído cáprico o caprialdehido

C-H
Aldehído benzoico o benzaldehído

Nomenclatura IUPAC o sistemática

 Los nombres de los aldehídos derivan del nombre del alcano con el
mismo número de átomos de carbono. La terminación “O” del alcano
se reemplaza por el sufijo “al”. Como el grupo funcional - CHO, está
siempre en un carbono Terminal (en posición) no es necesario
especificar su posición.

H-CHO Metanal
CH3-(CH2)3-CHO Pentanal
CH3-(CH2)8-CHO Decanal

 En los aldehídos instaurados, es necesario indicar la posición del doble

o triple enlace.
CH3-CH=CH-CHO 2-Butenal
 CH3-CΞC-CH2-CH2-CHO 4-Hexinal
CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CHO 2,4,6-Heptatrienal

 Para nombrar a los aldehídos ramificados, la numeración de la cadena

carbonada principal se debe iniciar por el carbono que contiene el grupo
funcional -CHO, los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabético,
indicando su respectiva posición.
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CHO CH3-CH-CH-CH2-CH2- CH-CHO
CH3 CH2-CH3
3-metilbutanal 5-etil-2,6-dimetilheptanal
CH3
CH2=CH-CH-CH2-CHO CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CHO
CH3 CH2=CH
3-metil-4-pentenal 5-etil-4-metil-6-heptenal
CH3-CH-CH3 CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH - CH
CH2 CH3 CH3 CHO CH3 CH3
CHO
3-etil-3-isopropil-5-metilhexanal 2-isobutil-4,5-dimetilhexanal
Cuando el grupo aldehído (-CHO)está enlazado directamente a una cadena
cíclica, el nombre de anillo es seguido por el sufijo carboaldehído.
CHO CHO

CHO
Ciclopentanocarbaldehído 1,2- ciclohexanodicabaldehído

PROPIEDADES FISICAS

 Al 20º C el formaldehido es gaseoso, el acetaldehído, propionaldehido,

butiraldehido,etc son líquidos. Los aldehídos superiores son sólidos.
 Los aldehídos alifáticos de cadena corta tienen olores desagradables.
Los aldehídos aromáticos suelen manifestar olores agradables.

CHO CHO CH=CH-CHO

OCH3
OH
Benzaldehido 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído 3-fenil-2-propenal
(Se encuentra en (Se encuentra en la vainas (Se encuentra en la
almendras amargas) de vainilla) canela)
  Los aldehídos de menor peso molecular presentan solubilidad apreciable
en el agua ya que el grupo carbonilo, debido a su polaridad, permite la
formación de enlaces puente de hidrogeno con el agua. Al aumentar la
masa molecular disminuye la polaridad de los aldehídos y con este la
solubilidad en el agua.

𝛿−
R 𝛿+ 𝛿− 𝛿+ 𝛿+ 𝛿 − 𝛿 +R
C H H C
H H
E.P.H E.P.H
. .
 En compuestos de masa molecular semejante los aldehídos tiene
mayor punto de ebullición que los éteres y menores que los alcohol.

CH3-O-CH2-CH3 CH3CH2-CHO CH3-CH2-CH2-OH

Metoxietano Propanal n-propanal
̅ =60 g/mol
𝑀 𝑀̅ =58g/mol 𝑀̅ =60g/mol
Teb= 7.9ºC Teb= 49ºC Teb = 97,2ºC

 Los aldehídos en estado liquido no poseen enlaces puente de

hidrogeno, se unen por enlaces dipolo – dipolo y por fuerza de London.
PROPIEDADES QUIMICAS
Oxidación.
Los aldehídos se oxidan con facilidad convirtiéndose en acido
carboxílicos correspondientes.

En general:

[o] [o] =K2CrO4,

R –CHO R-COOH K2Cr2O7, etc.
Aldehído Ácido carboxílico

Ejemplo.
[o]
CH3-CH2-CHO CH3-CH2-COOH
Propionaldehído Ácido propiónico

Reducción.
La reducción de los aldehídos produce alcoholes primarios, para tal
propósito se hidrogenan en presencia de catalizadores como el Pt, Pd, Ni, etc.
finalmente dividido, estas reacciones ocurren entre 25º C a 100º C y presión
de H2 entre 1 y 5 atm.
 En general:

Catalizador Catalizador= Pt, Pd,

R –CHO R-CH2OH
Ni, etc.
Aldehído Alcohol primario

Ejemplo:
Pt
CH3-CH2-CHO + H2 CH3-CH2-CH2OH
Propionaldehído 1-propanol

En el laboratorio, el reactivo más común usado para reducir el grupo

carbonilo de los aldehídos es el Li Al H4, este compuesto es un agente reductor
muy poderoso.
LiAlH4
CH3-CHO CH3-CH2OH
Acetaldehído Etanol

Ejercicios
1. nombre los siguientes compuestos:
 CH2=CH-CHO
 HC≡C- CH2–CH2–CHO
 CH2=CH-CH2-CH2-CHO
 HC≡C- CH–CH2–CHO

 CH=CH-CHO

CH3
 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CHO
CH=CH-CHO CH3
CH3-CH-CH3
 CH3-CH2-C-CH2-CH2-CHO
CH=CH-CHO
CH2
CHO
CH3 CH3
 CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-CHO
CH=CH-CHO
CH3-CH-CH3 CH2-CHO

 HOC-CH2-CHO
  CHO

2. Formule los siguientes aldehídos.

 4-pentenal
 Etanodial
 4,4-dimetil-2-hexinodial
 Ciclopentanocarbaldehido
 1,1,2,3-propanotetracarbaldehido
3. A 20ºC indique el estado (Sólido, líquido o gaseoso) de los siguientes
aldehídos.
 HCHO
 CH3-CH2-CHO
 CH3-(CH2)3-CHO
 CH3-(CH2)8-CHO
4. Explique ¿porqué los aldehídos de menor peso molecular presenta
solubilidad apreciable con el agua?
5. Complete las siguientes reacciones:
[o]
 CH3-CH-CHO ………………………………..
CH 2
[o]
 CH3-CH2-CH2-CHO ……………………………..
Pt
 CH3-CHO + H2 ……………………………..
5 atm

CH3
Ni
 CH3-C-CHO + H2 ……………………………..
5 atm
CH2
LiAlH4
 CH3-CH2-CH2-CHO ……………………………..
 4. FUNCIÓN CETONA
la acetona o dimetil cetona, (CH3-CO-CH3), ampliamente utilizada como
solvente. La etilmetilcetona (CH3-CH2-CO-CH3) se usa en la industria como
disolvente de gran cantidad de materiales orgánicos. La acetofenona,
( C6H5-CO-CH3) es una cetona aromática con un olor agradable, que es muy
empleada en la elaboración de perfumes, y la fructuosa, un azúcar presente en
casi todas las frutas, constituyen algunos de los compuestos más conocidos en
esta familia de las cetonas.

Estructura del grupo funcional: –C–

Fórmula general: C C
R R Ar R
:
Cetona Cetona
Alifática aromática

Nomenclatura
Para nombrar las cetonas se emplean dos sistemas de nomenclatura.
Sistema común:
Las cetonas de menor masa molecular son reconocidas principalmente
por sus nombres comunes.
Se deben nombrar los grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo en
orden alfabético y luego adicionar la palabra cetona.
Ejemplo.

CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3
Dimetilcetona Etilmetilcetona
Nomenclatura IUPAC o sistemática.
Los nombres IUPAC (o sistemático) se obtienen reemplazando la “O”
final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo “ona”. A partir de 5
átomos de carbono se presenta isomería de posición por lo tanto se enumera la
cadena más larga partiendo del extremo más cercano del grupo carbonilo y la
posición se indica mediante un numero (lo menor posible)
CH3
CH3-C-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
Propanona 4-metil-3-hexanona

Cuando existen dos o más grupos –CO– se reemplaza “ona” por:

diona, triona según sea la cantidad de grupos carbonilos.

CH3-C-C-CH2-CH3 CH3-C-C-CH2-C-CH3
2,3-pentanodiona 2,3,5- hexanotriona

En acetonas cíclicos, el átomo de carbono del grupo carbonilo se le asigna

el numero 1, si existe otros sustituyentes, en caso contrario no es necesario
indicar su posición.

CH3
Ciclopropanona Ciclobutanona 4-metilciclohexanona
Ciclohexeno

Al nombrar las cetonas insaturadas se debe nombrar la posición del

carbono insaturado.
CH3
CH2=CH-CH2-C-CH3 CH3-C-CH=CH-CH-CH3
4-penten-2-ona 5-metil-3-hexen-2-ona
La IUPAC acepta como nombre oficial ciertos nombres comerciales de
algunas cetonas así por ejemplo:

C-CH3 C
CH3-C-CH3

Acetona Acetofenona Benzofenona

Propiedades Físicas.
 A 20 ºC, las cetonas alifáticas de 3 a 10 átomos son líquidos ,los superiores
son sólidos
 Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable
solubilidad en el agua debido al enlace puente de hidrogeno que establece
entre el agua y el grupo carbonilo que es polar. La solubilidad disminuye al
aumentar la masa molecular de las cetonas ya que la polaridad disminuye.
𝛿−
R 𝛿+ 𝛿− 𝛿+
𝛿+ 𝛿 − 𝛿 +R
C H H C
R R
E.P.H E.P.H
 Tanto las cetonas como los aldehídos
. poseen el grupo carbonilo; la
.
polaridad de este grupo es menor que las cetonas, por ello estas tiene
mayor temperatura de ebullición que los aldehídos pero menores al de los
alcoholes de igual números de átomos de carbono; esto se debe por la
ausencia de enlaces puente de hidrógeno entre las moléculas de las
cetonas.

CH3- CH2-CH2-CHO CH3-CH2-C-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2OH

Butanal Butanona 1-butanol
Teb= 76ºC Teb= 80ºC Teb = 117ºC

Los enlaces intermoleculares en las cetonas son del tipo dipolo-dipolo

(D-D)y fuerzas de London. Al aumentar el número de átomos de carbono, el
punto de ebullición de las cetonas aumenta porque al aumentar la masa
molecular, aumentan también las fuerzas de dispersión o de London.

𝜹− R 𝜹+ R 𝜹−
C
C C
−
R 𝜹+ R 𝜹 R 𝜹+ R
D-D

Propiedades Químicas
Reducción.
La deshidrogenación de una cetona genera un alcohol
secundario, para ello se utiliza catalizadores como el níquel, platino y rodio
finamente dividido. La temperatura del proceso varía entre 25-100ºC
mientras que la presión de hidrógeno está entre 1 y 5 atm.
En general:

OH
Catalizador
R – C – R’ + H2(g) R – CH – R’
Cetona Alcohol secundario
Ejemplo:
OH
Ni
CH3-C-CH2-CH2-CH3 + H2(g) CH3-CH-CH2-CH2-CH3
2-pentanona 2-pentanol

El reactivo más común para reducir el grupo carbonilo en una cetona

es el hidruro doble de litio y aluminio (LiAlH4)

LiAlH4
OH

Ciclohexanona Ciclohexanol

Oxidación.
Las cetonas, son muy resistentes a la oxidación en comparación a
los aldehídos. A condiciones ambientales las cetonas no se oxidan
frente a agentes oxidantes como Na2Cr2O7 y KMnO4
Sin embargo las cetonas, en especial las cíclicas, se pueden oxidar
a elevadas temperaturas con Na2Cr2O7 ó KMnO4 en presencia de
ácidos muy concentrados, esta reacción implica ruptura de enlaces
carbono-carbono. Una aplicación industrial de esta reacción es la
obtención del ácido adípico a partir del ciclohexanona, mediante la
siguiente reacción.

KMnO4
H-O-C-CH2-CH2-CH2-CH2-C-O-H
HNO3

Ciclohexanona Acido adípico

El ácido adípico es el monómero de uno de los polímeros de mucha

importancia que es nylon.
Síntesis de cetonas
Oxidación de alcoholes
Los alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para convertirse
en cetona, para ello se utilizan agentes oxidantes fuertes como
Na2Cr2O7 ó KMnO4, en medio ácido.
En general:

OH
[O]
R – CH – R’ R – CH – R’
Alcohol secundario Cetona
 Ejemplo

OH
[O]
CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
Propanol Propanona

La propanona (acetona) es un líquido volátil que se utiliza como

disolvente de pinturas, lacas y barnices, es el ingrediente activo del
removedor de esmaltes de las uñas.
Acilación de Friedel-Crafts.
Es un método excelente para obtener cetonas aromáticas. Los
reactivos son el cloruro de acilo, y el benceno, catalizados con el cloruro
de aluminio.

AlCl3
CH3-C-Cl + H CH3-C + HCl

Cloruro de etanoilo Benceno Acetofenona

Ejercicios
1. Nombre los siguientes compuestos.
 CH3-C(CH3)2-CO-CH(CH3)2

 CH3-CH2-CH-C-CH3
CH3-CH-CH3

 CH3-CH2-CH-C-CH2-CH-CH3
 CH3-CH2CH
-CH-CH
3 CH 32-CH-CH2-CH3
2-C-CH

CH3-CH-CH3 CH
CH 2
 CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH2 C2H5
C=O
CH2
 CH3-CO-CO-CH3

Br

Cl CH2-CH2-CH2-CH3
2. Formule los siguientes compuestos.
 2-etil-3-ciclopentenona
 Ciclopentilfenilcetona
 Etilmetilcetona.
 4,6-dimetil-3-octanona.
 2,5-dimetil-4-heptanona
3. Respecto a las siguientes proposiciones indicar verdadero (V) o falso (F)
 Los aldehídos y cetonas son considerados compuestos carbonílicos.
 Las cetonas son más reactivas que los aldehídos
 Los aldehídos por tener un átomo de hidrógeno unido al grupo
carbonilo son susceptibles a oxidarse.
 Al reducir 2-butanona con LiAlH4 se obtiene 1-butanol
 El grado se solubilidad de la 2-hexanonaes mayor que de la 2-
octanona.
 A 20ºC, las cetonas ligeras son gaseosas.
 El punto de ebullición de la ciclohexanona es menor que el de la
ciclopentanona.
 La 2.butanona hierve a mayor temperatura que el butanal.
 Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
 Las cetonas presentan isomería de posición.
 La fórmula general de aldehídos y cetonas es CnH2nO.
 Una cetona se obtiene por oxidación de un alcohol terciario.
4. De los siguientes compuestos, señale los que dan reacción positiva con
el reactivo de Tollens.
 3-metilpentanal
 Acetona
 Benzaldehído.
 Dietilcetona.
 Formol
 Butanodial.
5. Una mezcla cuya masa es 5 g contiene butanal y butanona. Si se
adiciona suficiente cantidad de una disolución de KMnO4 para obtener
2.2 g de ácido butanoico, ¿Cuál es el porcentaje en masa de butanal en
la mezcla inicial?
6. El mentol es el componente principal del aceite de menta y se emplea en
la elaboración de las pastas dentales, su estructura es:
OH

Si al oxidar el mentol con el K2Cr2O7 en medio ácido se obtiene la

mentona, ¿cuál es el nombre IUPAC de la mentona?
 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la
química orgánica, dado que sirven para la construcción de derivados
relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la síntesis
orgánica de muchas otras moléculas.
Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los
principales componentes de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena
larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de grasas
y otros lípidos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante
de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica,
hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum
(agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su
nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se
obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en
latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las
secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

Estructura del grupo funcional: – C – O-H

Fórmula general: C C
R OH Ar OH

Ácido Ácido
Alifática aromática

NOMENCLATURA:
Para nombrar ácidos carboxílicos haremos uso de dos sistemas
Sistema común:
Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus
nombres comunes reflejan sus orígenes históricos.
Ácido………………ico
Raíz común

Las seis primeras raíces comunes, son las mismas que se utilizaron en
el sistema común de los aldehídos
 Nº de C 1 2 3 4 5 6

Raíz común form acet propion butir valer capro

Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH
Ácido valérico Ácido butírico

Nomenclatura IUPAC o sistemática:

 La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del

alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que
incluye al ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo
oico, y se antepone la palabra ácido.

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH
Ácido Pentanoico Ácido propanoico

 Para nombrar los ácidos carboxílicos ramificados, se numera la cadena

principal comenzando con el átomo de carbono del grupo carboxilo y así
especificar la posición de los sustituyentes a lo largo de la cadena principal.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.

CH3 CH3 CH3

CH3-CH2-CH-COOH CH3-CH-CH2-CH-CH-COOH
CH2-CH3
Ácido 2-metilbutanoico Ácido 3-etil-2,5-dimetilhexanoico

 Cuando hay un enlace doble o triple en la molécula del ácido, la numeración

se inicia en el carbono del grupo carboxilo y la posición de la saturación se
indica mediante el número que corresponda al átomo de carbono del doble
o triple enlace

CH3
CH2=CH-CH2-COOH CH3-CH=CH-C-CH3
CH2-COOH
Ácido 3-Butenoico Ácido 3,3-dimetil-4-hexenoico

Cuando el grupo carboxilo esta directamente enlazado a un anillo

(cadena cíclica), se nombran usando el sufijo carboxilo y anteponiendo la
palabra ácido. El carbono que esta enlazado al grupo –COOH se designa con
el número 1.
COOH
COOH

Ácido Ciclohexanocarboxílico Ácido 2-Ciclopentenocarboxílico

Ciclopenteno Ciclohexeno
 COOH
COOH
H3C CH2-CH3

Ácido Ácido
2-etil-6-isopropilciclohexanocarboxílico 2-etil-5-metilciclopentenocarboxílico

En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y

los nombres IUPAC de algunos ácidos carboxílicos simples.

Nombre IUPAC Nombre común Fórmula

Ácido metanoico Ácido fórmico H-COOH

Ácido etanoico Ácido acético CH3-COOH

Ácido propanoico Ácido propiónico CH3-CH2-COOH

Ácido 2-propenoico Ácido acrílico CH2=CH-COOH

Ácido butanoico Ácido butírico CH3-(CH2)2-COOH

Ácido 2-metilpropanoico Ácido isobutírico (CH3)2CH-COOH

Ácido Trans-2-butenoico Ácido crotónico CH3-CH=CH-COOH

Ácido Pentanoico Ácido valérico CH3-(CH2)3-COOH

Ácido 3-metilbutanoico Ácido isovalérico (CH3)2CH-CH2-COOH

Ácido 2,2-dimetilpropanoico Ácido piválico (CH3)3C-COOH

Ácido Hexanoico Ácido caproico CH3-(CH2)4-COOH

Ácido Octanoico Ácido caprílico CH3-(CH2)6-COOH

Ácido Decanoico Ácido cáprico CH3-(CH2)8-COOH

ACIDOS GRASOS SUPERIORES:

Son aquellos ácidos carboxílicos que se obtienen por hidrólisis de grasas
y aceites, generalmente contienen más de 11 átomos de carbono. La mayoría
de los ácidos graso contiene un número par de átomos de carbono. Estos
compuestos pueden ser saturados o insaturados (por lo general con dobles
enlaces carbono-carbono)
 Nombre Nombre
Ácido graso Derivación
IUPAC común
Ácido Ácido Del latin: laurus
CH3(CH2)10COOH dodecanoico laúrico (laurel)

Ácido Ácido Del griego: myristikos

CH3(CH2)12COOH tetradecanoico mirístico (fragantes)

Ácido Ácido Del latin: pakma

CH3(CH2)14COOH
hexadecanoico palmítico (palmera)

Ácido Ácido Del griego: margark

CH3(CH2)15COOH
heptadecanoico margárico (margarina)

Ácido Ácido Del griego: stear

CH3(CH2)16COOH
octadecanoico esteárico (grasa sólida)

Ácido cis-9- Ácido Del latin: pakma

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
hexadecenoico palmitoleico (palmera)

Ácido cis-9- Ácido Del latin: óleum

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
octadecenoico oleico (aceite)

Ácido cis,cis-9,12- Ácido Del latin: linum (lino) y

octadecadienoico linoleico óleum (aceite)

Los tres ácidos más abundantes en la naturaleza son el palmítico,

esteárico y oleico. La mayoría de los ácidos grasos insaturados predomina
como isómeros geométricos de tipo cis.
ACIDOS DICARBOXILICOS:
Son compuestos que contienen dos grupos carboxílicos, por lo tanto son
dipróticos. Para nombrarlos según IUPAC, se agrega el sufijo dioico al nombre
del hidrocarburo progenitor y se antepone la palabra ácido. No se indica la
posición de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos sólo pueden
encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal. Estos ácidos
pueden ser saturados o insaturados.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común

HOOC-COOH Ácido Etanodioico Ácido Oxálico

HOOC-CH2-COOH Ácido Propanodioico Ácido Malónico

HOOC-(CH2)2-COOH Ácido Butanodioico ÁcidoSuccínico

HOOC-(CH2)3-COOH Ácido Pentanodioico Ácido Glutárico

HOOC-(CH2)4-COOH ÁcidoHexanodioico Ácido Adípico

 Ácido cis-2-
Ácido Maleico
Butenodioico

Ácido trans-2-
Ácido Fumárico
Butenodioico

En los ácidos dicarboxílicos , se emplea con mayor frecuencia sus

nombres comunes que sus nombres IUPAC
PROPIEDADES FÍSICAS
Estado físico.
A 20ºC y 1 atm, los primeros nueve ácidos monocarboxílicos son
líquidos y los superiores son sólidos. Loa ácidos grasos insaturados son
líquidos y los ácidos dicarboxílicos son sólidos.
Solubilidades.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los
de menor peso molecular (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles
en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye
la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son
esencialmente insolubles.

E:P.H.
𝜹+ 𝜹+
H H H H
𝜹−
H H 𝜹− H H
C-R R-C
H-O O-H
𝜹− 𝜹+ F. London. 𝜹−
𝜹+
E:P.H. E:P.H.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque

forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan
polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más
solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son
bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido
continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes
de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un
solvente polar.
Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos
de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un
dímero estable con puentes de hidrógeno.
 CH3CH2-CHO CH3-CO-CH3 CH3-CH2-CH2OH CH3COOH
Propanal Propanona Propanol ácido etanoico
̅ =58 g/mol
𝑀 𝑀̅ =58g/mol 𝑀̅ =60g/mol 𝑀̅ =60g/mol
Teb= 49ºC Teb= 56ºC Teb = 97,2ºC Teb = 118ºC

Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

𝜹+ 𝜹− 𝜹+ 𝜹−
H-O H-O
R-C C-R R-C C-R
O-H− O-H−
𝜹 𝜹+ 𝜹 𝜹+
E.P.H. F. de London. E.P.H.

Cuando la masa molar de los ácidos carboxílicos aumenta, también se

incrementan el punto de ebullición. La razón está en que al aumentar el número
de carbonos en la cadena, las fuerzas de London son más intensas.

CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH

Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico
Teb= 118ºC Teb=141ºC Teb = 164ºC

Cuando los ácidos carboxílicos tienen ramificaciones su temperatura de

ebullición disminuye como consecuencia de la disminución de las fuerzas de
London.
CH3
CH3- CH2- CH2- CH2-COOH CH3-CH-CH2-COOH
Ácido Valerico Ácido isovalerico
Teb= 187ºC Teb = 176ºC
Los dicarboxílicos por formar mayor número de enlaces puente se
hidrógeno tienen mayor temperatura de ebullición que los mono carboxílicos
de masa molar semejante.

CH3-CH2-CH2-COOH HOOC-COOH
Ácido butírico Ácido oxálico
̅̅̅
𝑀 =88 g/mol ̅ =90g/mol
𝑀
Teb= 88ºC Teb = 189ºC

PROPIEDADES QUIMICAS.
El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos está
determinado por su grupo funcional, el carboxilo (R-COOH).
ACIDES
Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.
 R-COOH(ac) + H2O(l) R-COO-(ac) + H3O+(ac)

La constante de equilibrio iónico para esta reacción o constante de

acidez (ka) queda expresada de la forma siguiente.

[𝐑𝐂𝐎𝐎− ][𝐇𝟑 𝐎+ ]
𝑲𝒂 =
[𝐑𝐂𝐎𝐎𝐇]

La constante de equilibro a 25 ºC es.

HCOOH(Ac) Ka=1.77x10-4
CH3-COOH(Ac) Ka=1.76x10-5
CH3-CH2-COOH(Ac) Ka=1.34x10-5
Al aumentar la masa molecular de los ácidos carboxílico disminuye Ka
por ende disminuye su fuerza acida.

FORMACION DE SALES.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales
alcalinos desprendiendo gas hidrogeno y formando la sal correspondiente.
En general:

2R- COOH + 2M 2R- COOM + H2

Ácido carboxílico Sal metálica

Ejemplo:
2CH3- COOH + 2Na 2CH3- COONa + H2
Ácido etanoico Etanoato de sodio
Ácido acético Acetato de sodio

Todos los ácidos carboxílicos reaccionan con el NaOH y KOH y otras

bases fuertes formando sus sales correspondientes.

COOH + NaOH COONa + H2O

Ácido benzoico Benzoato de sodio

REDUCCIÓN DE LOS ACIDOS A ALCOHOLES
Se reduce en presencia de LiALH4 que es un agente reductor muy poderoso.
En general:
LiAlH4
R- COOH R- CH2OH
Ácido carboxílico Alcohol

Ejemplo:
LiAlH4
CH3- COOH CH3- CH2OH
Ácido etanoico Etanol

Ejercicios
1. Nombre los siguientes ácidos:
 CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
 HOOC–CH=CH–CH2–C≡C–CH3
 CH3–CH=CH–C≡C–COOH
 HOOC–CH2–C≡C–CH2–CH2–COOH
 CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2-COOH
 CH3-(CH2)7-CH=CH-CH2-COOH

CH3
 CH3-CH-CH-COOH
CH3
CH3
 CH3-C-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
CH 3 C2H5

 CH3-(CH2)7 (CH2)7-COOH
C=C
H H

COOH

2. Formule los siguientes ácidos carboxílicos

 ácido butanoico
 ácido 4-hexenoico
 ácido 2-fenil-5-hexen-3-inoico
 ácido 2-butenodioico
 ácido 4-etil-2-metil-2,4,6-octatrienoico
  ácido 2-ciclopentenocarboxílico
3. Respecto a las propiedades de los ácidos carboxílicos marque
verdadero(V) o falso (F)
 El ácido acético, CH3COOH, tiene mayor Pka que el ácido
propiónico, CH3CH2COOH.
 Todos son líquidos
 El ácido pentanoico tiene mayor solubulidad que el ácido heptanoico
en el agua.
 El ácido hexanoico tiene mayoy punto de ebullición que el ácido
butanoico.
 Los ácidos de menor masa molar se disuelven en el agua formando
puentes de hidrógeno.
 El ácido pentanoico hierve a mayor temperatura que el ácido
heptanoico
 El ácido hexanoico es más soluble en éter que en el agua.
 El 1-butanol tiene mayor punto de ebullición que el ácido butírico.
 Al oxidar el 1-pentanol se obtiene el ácido pentanoico.
 Cuando los ácidos grasos reaccionan con los hidróxidos de sodio o
potasio se producen jabones.
4. 3.52 g de un ácido carboxílico monoprótico requieren 50ml de KOH
0.80N para su neutralización total ¿qué ácido carboxílico se ha
neutralizado? Considere que el ácido es saturado.
5. ¿Cuál es el compuesto orgánico que se obtiene a partir de la siguiente
reacción:
COOH
H+
+ CH3-CH-CH3 ..…………………. + H2O
OH

FUNCION ESTER
Al consumir diversas frutas, descubrimos que tienen un olor, aroma y
sabor agradable, debido a que contienen pequeñas cantidades de compuestos
orgánicos denominados esteres. Por ejemplo, el acetato de pentilo, tiene olor a
plátano, el butirato de metilo, olor a manzana, etc. Los ásteres también son
responsables del olor agradable de las flores; por ejemplo, el acetato de bencilo
tiene olor a jazmín y así podemos seguir citando a muchos ésteres. De los
ejemplos citados todos tienen el grupo –COOR’ unido a un grupo alquilo o arilo.
Los esteres de menor masa molar son líquidos volátiles y proporcionan
los olores y aromas agradables de los frutos y flores es por esta razón que
muchos esteres se usan extensamente como saborizantes. En la actualidad se
disponen de más de mil sabores naturales y sintéticos y la mayoría de ellos es
concentrado o extracto de decenas y hasta centenas de esteres. Los esteres
aromáticos presentes en las flores se utilizan como ingredientes en los
perfumes y colonias.

Estructura del grupo funcional: – C – O-R’

Fórmula general: C C
R O-H Ar O-R’

Éster Éster
Alifática aromática

NOMENCLATURA.
Se usan la nomenclatura común y nomenclatura IUPAC, siendo la más
usada la común
SISTEMA COMÚN
Se nombran utilizando el nombre común de los ácidos, donde la
terminación “ico” del acido se cambia por “ato” y luego se nombra el grupo
alquilo o arilo unido al oxigeno con la terminación “ilo” separando las dos
palabras con la proposición “de”.
Ejemplo.

CH3-C-O-H CH3-C-O-CH3

Ácido acético Acetato de metilo

CH3-CH2-C-O-CH2-CH3 C-O

Propionato de etilo Benzoato de fenilo

 CH3-CH2-CH2-C-O-CH3 C-O-CH-CH3
CH3
Butirato de metilo Benzoato de isopropilo

NOMENCLATURA IUPAC O SISTEMATICA.

La terminación “ico” del nombre IUPAC del acido correspondiente se
sustituye por “ato” y luego se nombra el grupo alquilo o arilo unido al oxigeno
con la terminación “ilo” y las dos palabras se unen por la terminación “de”

H-C-O-CH3 CH3-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3

Metanoato de metilo Propanoato de propilo

En caso que el ester derive de un acido ramificado, se debe indicar la

posición de los grupos alquilo considerando el carbono del carbonilo como uno.

CH3
CH3-CH-C-O-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH2-C-O
CH3 CH3
2-metilpropanoato de etilo 4,4-dimetilpentanoato de fenilo

OBTENCIÓN DE ESTERES.
Un acido carboxílico se convierte directamente en un ester al calentarlo
directamente con un alcohol en presencia de una pequeña cantidad de H 2SO4
concentrado.
La esterificación de fischer esta dada por.

En general:

H+
R-C + R’-OH R-C + H2O
OH OH

A carboxílico Alcohol Éster Agua

 Ejemplo:
H+
CH3-C + CH3-OH CH3-C + H2O
OH O-CH3

A acético Metanol Acetato de metilo

NOTA. Al aumentar la masa molar del acido carboxílico o del alcohol,

disminuye la velocidad de esterificación.

PROPIEDADES FÍSICAS
Los esteres de bajo peso molecular por ser líquidos incoloros, volátiles
y poseer olor a las frutas, para los primeros términos de la serie alifática
(formiato o butirato), se emplean como esencia en la fabricación de refrescos,
bebidas, golosinas, etc. Los esteres de serie aromática se utilizan como
perfumes a continuación presentamos algunos esteres muy comunes:

 Formiato de etilo olor a ron

 Acetato de pentilo olor a plátano
 Acetato de propilo olor a pera
 Acetato e octilo olor a naranja
 Acetato de bencilo olor a jazmín
 Butirato de metilo olor a manzana
 Butirato de etilo olor a piña
 Butirato de pentilo ---------------
 Butirato de bencilo olor a rosas

Las moléculas de los esteres se unen por enlace dipolo-dipolo ya que

presentan momento dipolar resultante.
En general, los esteres son insolubles en agua, excepto los de menor
peso molecular que son poco solubles y son buenos disolventes de muchos
compuestos orgánicos.
Ejercicios
1. Nombre los siguientes esteres.
 CH3-COO-CH2-CH3
 HCOO-CH2-CH2-CH3

 CH3-CH2-C-O-CH-CH3
CH 3

 CH3-CH2-CH2-C-O-CH2-CH-CH3
CH3 CH 3
 CH3-C-O-C-CH3
CH 3
  CH3-(CH2)14-C-O-(CH2)15-CH3
2. Formule los siguientes compuestos.
 benzoato de etilo
 formiato de terc-butilo.
 Butanoato de propilo.
 3,4-dimetilpentanoato de fenilo
 Butirato debencilo
3. Respecto a los esteres, indique verdadero(V) o falso(F)
 Hierve a mayor temperatura que los ácidos carboxílicos de igual
número de carbonos.
 Contiene el grupo alcoxi unido directamente al grupo carbonilo
 Los de menor masa molar son líquidos volátiles con olores
agradables.
 Son muy solubles en disolventes polares como el agua.
 Son moderadamente polares.
 Sus moléculas se unen mediante puente de hidrógeno.
 Son más volátiles que los alcoholes de igual número de carbonos.
4. El acetato de isopentilo se emplea como disolvente del algodón,
pólvora y para preparar esencias de plátanos y peras, indique su
estructura.
5. El olor característico del jazmín se debe a la presencia de un éster, el
cual se puede obtener artificialmente a partir de la siguiente reacción.

H+
CH3-COOH + CH2-OH ……………………+ H2O

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Se denominan compuestos polifuncionales o heterofuncionales cuando
presentan dos o más grupos funcionales en su estructura molecular.
Es necesario definir el grupo funcional principal que determinara la
cadena principal y el orden de numeración de los átomos de carbono que
forman esta cadena. Los demás grupos funcionales se consideran como
sustitúyete
El grupo funcional principal, Se determina según el orden de prioridad que
ha establecido la IUPAC.

SUFIJO (CUANDO ES PREFIJO (CUANDO ES

GRUPO FUNCIONAL
GRUPO PRINCIPAL SUSTITUYENTE)

-COOH Acido………..oico ………………carboxi

-COOR’ ……..oato de…….. ………………carboalcoxi

-CONH2 ……………amida ………………amido

-CN ……………nitrilo ………………ciano

-CHO …………….al ………………formil

-CO- …………….ona ……………….oxo

-OH …………….ol ……………….hidroxi

-NH2 …………….amina ……………….amino

C=C ………….…eno

-CΞC- ………….…ino

Para formular el nombre sistemático o IUPAC de compuestos poli

funcionales se siguen los siguientes pasos:
1- Selección del grupo funcional principal según el orden de prioridad
2- Defina la estructura fundamental utilizando los criterios generales, que
debe contener el grupo funcional de mayor prioridad.
3- Numere los átomos de carbono de la estructura principal comenzando
por el extremo más cercano al grupo funcional principal
4- Nombre los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición
5- Nombre la estructura principal.

Ejemplo:
Nombrar según la IUPAC

C2H5
CH2OH-CΞC-CH-CH2-CH-CH2CHO CH3-CO-CH-CH2-CH-CH3
CH3 OH

5-ciclopentil-3-etil-8-hidroxi-6-octinal 5-hidroxi-3-metil-2-hexanona

COOH
CH3-CH-COOH HOOC-CH2-CCH2-COOH
OH OH
 Ejercicios
1. Nombre los siguientes compuestos:

C-OH
 
O-CH3 OH

HO

 HO C-OH H
HO

OH

OH


H
O

2. Formule los siguientes compuestos.

 ácido 3-carboxi-2-metilhexanodioico
 2,6-dioxoheptanal
 ácido 3-carboxihexanodioico.
 1,1,2,3-propanotetracarbaldehido
 2-bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenona