28 CAPÍTULO 1 | Estructura y enlaces

Problemas adicionales
Configuraciones electrónicas
1.22 ¿Cuántos electrones de valencia tiene cada uno de los siguientes elementos traza de
la dieta?
(a) Zinc (b) Yodo (c) Silicio (d) Hierro
1.23 Proporcione la configuración electrónica de estado fundamental para cada uno de
los siguientes elementos:
(a) Potasio (b) Arsénico (c) Aluminio (d) Germanio

Estructuras electrón-punto y enlace-línea

1.24 ¿Cuáles son las fórmulas probables de las siguientes moléculas?
(a) NH?OH (b) AlCl? (c) CF2Cl? (d) CH?O
1.25 ¿Por qué no pueden existir las siguientes moléculas con las fórmulas?
(a) CH5 (b) C2H6N (c) C3H5Br2
1.26 Dibuje una estructura de electrón-punto para el acetonitrilo, C2H3N, el cual contiene
un enlace triple carbono-nitrógeno. ¿Cuántos electrones tiene el átomo de nitrógeno
en su capa externa? ¿Cuántos son de enlace y cuántos son de no enlace?

1.27 Dibuje una estructura de enlace-línea para el cloruro de vinilo, C2H3Cl, la materia
prima para la fabricación del plástico PVC (cloruro de polivinilo).
1.28 Coloque los electrones de valencia no enlazados que faltan en las siguientes
estructuras:

(a) S CH3 (b) O (c) O

H3C S
C C
H3C NH2 H3C O–

Disulfuro de dimetilo Acetamida Ion acetato

1.29 Convierta las siguientes estructuras de enlace-línea en fórmulas moleculares:

(a) O CH3 (b) CH2OH

H C HO
C O O
H C O H C C
C C H
C C
C C O
H C C HO OH

H OH

Aspirina Vitamina C
(ácido acetilsalicílico) (ácido ascórbico)

(c) H N H (d) CH2OH

C C H
H CH3 C O
C C H H
N C C
H C C H
C HO OH
C C
H H C H HO H
C
H H OH
H
H

Nicotina Glucosa
 Ejercicios 29

1.30 Convierta las siguientes fórmulas moleculares en estructuras de enlace-línea que sean
consistentes con las reglas de valencia:
(a) C3H8 (b) CH5N
(c) C2H6O (2 posibilidades) (d) C3H7Br (2 posibilidades)
(e) C2H4O (3 posibilidades) (f) C3H9N (4 posibilidades)
1.31 Dibuje una representación tridimensional del átomo de oxígeno que tiene al carbono
en etanol, CH3CH2OH, utilizando la convención de las líneas continuas, de cuña y
discontinuas.

1.32 El ácido oxaloacético, un intermediario importante en el metabolismo de los alimen-

tos, tiene la fórmula C4H4O5 y contiene tres enlaces C O y dos enlaces O!H. Pro-
ponga dos posibles estructuras.
1.33 Dibuje estructuras para las siguientes moléculas, mostrando los pares solitarios:
(a) Acrilonitrilo, C3H3N, que contiene un enlace doble carbono-carbono y un enlace
triple carbono-nitrógeno
(b) Etil metil éter, C3H8O, que contiene un átomo de oxígeno enlazado con dos
carbonos
(c) Butano, C4H10, que contiene una cadena de cuatro átomos de carbono
(d) Ciclohexano, C6H10, que contiene un anillo de seis átomos de carbono y un
enlace doble carbono-carbono

1.34 Metóxido de potasio, KOCH3, contiene enlaces covalente y iónico. ¿Cuál cree que es
cuál?

Hibridación
1.35 ¿Cuál es el tipo de hibridación de cada átomo de carbono en el acetonitrilo (problema
1.26)?
1.36 ¿Qué tipo de hibridación espera para cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas?

(a) Propano, CH3CH2CH3 (b) 2-Metílpropeno, CH3

CH3C CH2

(c) 1-Buten-3-ino, H2C CH C CH (d) Ácido acético, O

CH3COH

1.37 ¿Cuál es la forma del benceno y cuál es la hibridación que espera para cada carbono?

H H
C C
H C C H Benceno
C C
H H
30 CAPÍTULO 1 | Estructura y enlaces

1.38 ¿Cuáles son los ángulos de enlace que espera para cada una de las siguientes moléculas
y qué clase de hibridación espera para el átomo central en cada una de ellas?

(a) O (b) H N H (c) OH O

C C
H2N CH2 C OH CH3 CH C OH
C C
H C H

Glicina Piridina Ácido láctico

(un aminoácido) (en leche agria)

1.39 Proponga estructuras para moléculas que cumplan las siguientes descripciones:
(a) Contiene dos carbonos sp2-hibridizados y tres carbonos sp3-hibridizados
(b) Contiene sólo cuatro carbonos, todos son sp2-hibridizados
(c) Contiene dos carbonos sp-hibridizados y dos carbonos sp2-hibridizados

1.40 ¿Qué tipo de hibridación espera para cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas?
(a) H O H CH2 CH3 (b) CH2OH
HO
CH2 + C O
H C C N O
C C O CH2 CH2 CH3 H C C
H
C C Cl– C C
H 2N C H
HO OH
H

Procaína Vitamina C
(ácido ascórbico)

1.41 El fosfato de piridoxal, relativamente cercano a la vitamina B6, está involucrado en

un gran número de reacciones metabólicas. Indique la hibridación y prediga los
ángulos de enlace para cada átomo no terminal.

O H
C O
HO P
O O– Fosfato de piridoxal
O–
H3C N
 Ejercicios 31

Estructuras de esqueleto
1.42 Convierta las siguientes estructuras en representaciones de esqueleto:
(a) H (b) H H
H
H C C H C C H
C C C C C
C H
C C H H H H
H C N

H H

Indol 1,3-Pentadieno

(c) H (d) O
H H
C H C H
H C Cl C C
C
H C Cl
C C C
H H H C H
H
O

1,2-Diclorociclopentano Benzoquinona

1.43 Indique el número de hidrógenos unidos a cada uno de los átomos de carbono en las
siguientes sustancias y dé la fórmula molecular de cada una:

(a) (b) O (c)

Br C
OH O

C
N

1.44 La quetiapina, comercializada como Seroquel, es un medicamento fuertemente pres-

crito como antipsicótico utilizado en el tratamiento de la esquizofrenia y el desorden
bipolar. Convierta la siguiente representación en una estructura de esqueleto y pro-
porcione la fórmula molecular de la quetiapina.

OCH2CH2OCH2CH2OH

N
H2C CH2
H2C CH2
N
H H
N C
C C
H C C H
C C Quetiapina
C C (Seroquel)
C S C
C C
H H
H H
 Ejercicios 67

Problemas adicionales
Electronegatividad y momentos dipolares
2.24 Identifique al elemento más electronegativo en cada una de las siguientes moléculas:
(a) CH2FCl (b) FCH2CH2CH2Br
(c) HOCH2CH2NH2 (d) CH3OCH2Li

2.25 Utilice la tabla de electronegatividad dada en la figura 2.2 en la página 35 para pre-
decir cuál de los enlaces en cada uno de los siguientes pares es más polar, e indicar la
dirección de la polaridad del enlace para cada compuesto.
(a) H3C " Cl o Cl " Cl (b) H3C " H o H " Cl
(c) HO " CH3 o (CH3)3Si " CH3 (d) H3C " Li o Li " OH
2.26 ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene un momento dipolar? Indique la dirección
esperada en cada una.

(a) OH (b) OH (c) HO OH (d) OH

OH HO

2.27 (a) La longitud del enlace H!Cl es de 136 pm, ¿cuál sería el momento dipolar de HCl
si la molécula fuese 100 por ciento iónica, H1 Cl2?
(b) El momento dipolar real del HCl es de 1.08 D. ¿Cuál es el carácter iónico porcen-
tual del enlace H!Cl?

2.28 El fosgeno, Cl2C O, tiene un momento dipolar menor que el formaldehído, H2C O,
aun cuando contiene átomos de cloro electronegativos en lugar del hidrógeno. Ex-
plique.
2.29 El fluorometano (CH3F, 1.81 D) tiene un momento dipolar menor que el cloro-
metano (CH3Cl, 1.87 D), aun cuando el flúor es más electronegativo que el cloro.
Explique.

2.30 El metanotiol, CH3SH, tiene un momento dipolar sustancial ( 1.52), aun cuando
el carbono y el azufre tienen electronegatividades idénticas. Explique

Cargas formales
2.31 Calcule las cargas formales en los átomos mostrados en rojo.

(a) (CH3)2OBF3 (b) H2C N N (c) H2C N N

(d) O O O (e) CH3 (f)

H2C P CH3
N
CH3
O

▲ Problemas ligados a las Ideas clave en este capítulo.

68 CAPÍTULO 2 | Enlaces covalentes polares: ácidos y bases

2.32 Asigne cargas formales a los átomos en cada una de las siguientes moléculas.

(a) CH3 (b) H3C N N N (c) H3C N N N

H3C N O

CH3

Resonancia
2.33 ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan formas de resonancia?

(a) (b) –
O O
y
–
y

(c) – (d) –
O O O O

–
y y

2.34 ▲ Dibuje tantas estructuras de resonancia como pueda para las siguientes especies:

(a) O (b) – H (c) NH2

+
H 3C C CH2– H
H2N C NH2

H
+ +
(d) H3C S CH2 (e) H2C CH CH CH CH CH3

2.35 El 1,3-ciclobutadieno es una molécula rectangular con dos enlaces dobles más cortos
y dos enlaces sencillos más largos, ¿por qué las siguientes estructuras no representan
formas de resonancia?

Ácidos y bases
2.36 Los alcoholes pueden reaccionar como ácidos débiles o como bases débiles, al igual
que el agua. Muestre la reacción del metanol, CH3OH, con un ácido fuerte como el
HCl y con una base fuerte como Na1 2NH2.

2.37 ▲ El hidrógeno O!H en el ácido acético es mucho más ácido que cualquiera de los
hidrógenos C!H. Explique este resultado utilizando estructuras de resonancia.

O
H C H Ácido acético
C O
H H

▲ Problemas ligados a las Ideas clave en este capítulo.

 Ejercicios 69

2.38 Dibuje estructuras electrón-punto para las siguientes moléculas, indicando cualquier
par de electrones sin compartir. ¿Cuáles de los siguientes compuestos actúan como
ácidos de Lewis y cuáles como bases de Lewis?
(a) AlBr3 (b) CH3CH2NH2 (c) BH3
(d) HF (e) CH3SCH3 (f) TiCl4
2.39 Escriba los productos de las siguientes reacciones ácido-base:

(a) CH3OH 1 H2SO4 ^ ?

(b) CH3OH 1 NaNH2 ^ ?
(c) CH3NH3 1 Cl2 1 NaOH ^ ?

2.40 Clasifique las siguientes sustancias en orden creciente de acidez:

O O O O
OH
CH3CCH3 CH3CCH2CCH3 CH3COH

Acetona 2,4-Pentanediona Fenol Ácido acético

(pKa = 19.3) (pKa = 9) (pKa = 9.9) (pKa = 4.76)

2.41 ¿Cuál, si es que la hay, de las cuatro sustancias del problema 2.40 es un ácido sufi-
cientemente fuerte como para reaccionar casi por completo con NaOH? (El pKa del
H2O es de 15.74.)

2.42 El ion amonio (NH41, pKa 9.25), tiene un pKa menor que el del ion metilamonio
(CH3NH31, pKa 10.66). ¿Cuál es la base más fuerte, el amoniaco (NH3) o la meti-
lamina (CH3NH2)? Explique.

2.43 ¿Es el anión ter-butóxido una base suficientemente fuerte para reaccionar con el agua?
En otras palabras, ¿puede prepararse una disolución de ter-butóxido de potasio en
agua? El pKa del alcohol ter-butílico es de aproximadamente 18.

CH3
K+ –O C CH3 ter-Butóxido de potasio
CH3

2.44 Escriba la estructura del producto formado en la reacción de la base orgánica piridina
con el ácido orgánico ácido acético y utilice flechas curvas para indicar la dirección
del flujo electrónico.

O
+ C ?
H3C OH
N

Piridina Ácido acético

2.45 Calcule los valores de Ka a partir de los siguientes pKa:

(a) Acetona, pKa 19.3 (b) Ácido fórmico, pK3 3.75
2.46 Calcule los valores de pKa a partir de las siguientes Ka:
(a) Nitrometano, Ka 5.0 $ 10211 (b) Ácido acrílico, Ka 5.6 $ 1025

▲ Problemas ligados a las Ideas clave en este capítulo.