DROGAS CON ALCALOIDES

Arellano Quintanilla, Joselyn.1; Avila Rodriguez, Melanie.1; Bautista de la Cruz, César.1; Campbell
Sanchez, Christhy.1; Luna Minuche, Carla.1
1
Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

RESUMEN
Los alcaloides son un grupo heterogéneo de principios activos de origen natural que se
encuentran en drogas vegetales, animales, bacterias y hongos. Tienen estructura compleja
formada por carbono, hidrógeno y nitrógeno que en su mayoría forma parte de un anillo
heterocíclico. Su biosíntesis es a partir de aminoácidos y poseen actividad farmacológica a dosis
pequeñas. La práctica realizada tuvo como objetivos reconocer el origen biológico de los
alcaloides, aprender los métodos de extracción para alcaloides e identificar las reacciones
generales para el reconocimiento de alcaloides. Para el reconocimiento general la muestra
Erythroxylum coca L. (hojas desecadas) dio positivo para las reaccione de Dragendorff, mayer,
Bouchardart, Bertrand, Sonnenschein y Popoff. En la reacciones particulares dio positivo para la
reacción de Young y cloruro de bario. Los métodos de extracción aplicadas a la fueron por medio
ácido y por medio alcalino. En la cromatografía la distancia recorrida fue cercana a la muestra
estándar. Se concluye con el reconocimiento de alcaloides en Erythroxylum coca L. (hojas
desecadas).
Palabras claves: alcaloides, Erythroxylum coca L.,cocaína.

ABSTRACT
The alkaloids are a heterogeneous group of active ingredients of natural origin that are found in
vegetable drugs, animals, bacteria and fungi. They have a complex structure formed by carbon,
hydrogen and nitrogen that is mostly part of a heterocyclic ring. Its biosynthesis is from amino acids
and have pharmacological activity at small doses. The objective of the practice was to recognize the
biological origin of the alkaloids, to learn the extraction methods for alkaloids and to identify the
general reactions for the recognition of alkaloids. For general recognition the sample Erythroxylum
coca L. (dried leaves) tested positive for the reactions of Dragendorff, Mayer, Bouchardart, Bertrand,
Sonnenschein and Popoff. In the particular reactions, it was positive for the Young reaction and
barium chloride. The extraction methods applied to the were by acid medium and alkaline medium.
In chromatography the distance traveled was close to the standard sample. It concludes with the
recognition of alkaloids in Erythroxylum coca L. (dried leaves).

Keywords: alkaloids, Erythroxylum coca L., cocaine.


INTRODUCCIÓN:
La diversidad estructural y la variedad en la
actividad biológica, de los alcaloides son unos
de los grupos, más importantes entre las
sustancias naturales de interés terapéutico.
Un gran número de medicamentos se han
obtenido de plantas que contienen alcaloides,
estos se han aislado principalmente en
plantas superiores y se han encontrado en
más de 100 familias de Fanerógamas
(aquellas plantas que se reproducen por
semillas producidas en sus inflorescencias),
en menor proporción en Criptógamas (Plantas
que tienen sus órganos reproductores
ocultos) del tipo licopodios, también en
microorganismos (ergot) y animales como
peces y ranas del género Phyllobates cuyos
alcaloides constituyen algunas de las
sustancias más venenosas para el hombre. Su
actividad biológica a nivel del sistema
nervioso, dio pie a las primeras
investigaciones, siendo los alcaloides las
primeras sustancias naturales estudiadas. 1
No existe una definición exacta para los
alcaloides, pero se puede considerar como:
“Un compuesto orgánico de origen natural
(generalmente vegetal), nitrogenado (el
nitrógeno se encuentra generalmente
intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter más o menos
básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a
dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación”2
Fig. 1. Fórmula de la cafeína, un alcaloide
estimulante.2
Función en Plantas
La función de los alcaloides en las plantas no
es aun clara, existen algunas sugerencias
sobre el “rol” que juegan estas sustancias en
los vegetales como: 3
 Sirven como productos de desecho o
almacenamiento del nitrógeno sobrante,
esta función es equivalente a la del ácido
úrico o de la urea en los animales. 3
 Debido a que en su mayoría, los alcaloides
son asociados con ácidos orgánicos que le
facilita el transporte en la planta, pueden
servir como productos de
almacenamiento del nitrógeno no
metabolizado o para transporte del
mismo; en el caso de las Solanaceas
midriáticas, los ésteres del tropano se
forman en las raíces y son transportados
a las partes aéreas donde pueden ser
hidrolizados.3
 La microquímica ha permitido mostrar en
forma general, que los alcaloides son
localizados en los tejidos periféricos de
los diferentes órganos de la planta, es
decir en el recubrimiento de las semillas,
corteza del tallo, raíz o fruto y en la
epidermis de la hoja; esto nos permite
pensar que los alcaloides cumplen una
importante función como es la de
proteger a la planta, por su sabor amargo
de estos, del ataque de insectos. 3
 Los alcaloides pueden servir de
reguladores del crecimiento, se ha
demostrado que los alcaloides derivados
de la putrescina se incrementan
notablemente durante la germinación de
algunas plantas como la cebada, cuando
se encuentran en suelos deficientes de
potasio. 3
 Mediante técnicas biotecnológicas, las
plantas que normalmente acumulan
alcaloides en las partes aéreas, como es el
caso de la Nicotiana y Daturas, se han
producido sin alcaloides, la pérdida de
alcaloides en el vástago, no impide el
desarrollo de la planta, lo cual sugiere que
 los alcaloides no son esenciales para los orgánicos como Poppof, taninos. Reacciones
vegetales. Si bien, la presencia de en las cuales se hizo uso solo de 1mL de la
alcaloides no es vital para la planta, estos muestra acidificada con 5 gotas de cada
deben de participar en secuencias reactivo para las reacciones
metabólicas y no son solamente correspondientes.
productos de desecho del metabolismo.3
Tabla N°1: Reacciones generales
Reacción Reacción positiva
OBJETIVOS
 Reconocer el origen biológico de los Dragendorff Precipitado naranja
alcaloides.
 Aprender los métodos de extracción para Mayer Precipitado blanco
alcaloides. Precipitado pardo
 Identificar las reacciones generales para Bouchardart
oscuro
el reconocimiento de alcaloides
Bertrand Precipitado blanco
MATERIALES Y MÉTODOS
Guía de práctica de Farmacognosia II Sonnenschei Precipitado amarillo
n verdoso
Materiales y reactivos: se utilizaron
materiales de vidrio, solventes orgánicos e Cristales
Popoff
inorgánicos como HCl 3%, NH4OH y característicos
diclorometano; reactivos de identificación y Taninos Precipitado blanco
baño maría.

Metodología:
 Reacciones Particulares De Cocaína
 Extracción De Cocaína
Tabla N°2: Reacciones particulares de
Se pesó 3g de hojas de coca secas, se añadió cocaína
HCl 3% y se lleva 60°C en baño maría por 30 Reacción
Reacción Procedimiento
minutos con agitación constante. Se enfría, positiva
filtra y se pasa el filtrado a pera de Extracto + HCl
Cloruro de Precipitado
decantación. Con NH4OH se alcaliniza hasta 10% + BaCl
bario blanco
llegar a pH=10. Se agrega diclorometano para 10%
realizar una extracción líquido-líquido y se Extracto +
Rx de Coloración
tiocianato de
coloca a baño maría para concentrar a un Young turquesa
cobalto
tercio de su volumen inicial.

 Reacciones generales para Identificación

de Alcaloides

Se utilizó el extracto concentrado, antes

mencionado, se agregó 3 mL de HCl para la
obtención de sales de alcaloides y su posterior
reconocimiento con las reacciones de
poliyodatos complejos (Dragendorff, Mayer,
Bouchardat), poliácidos minerales complejos
(Bertrand, Sonneschein) y con reactivos
  Cromatografía en capa fina
Tabla N°3: Cromatografía en capa
fina de cocaína

Muestra Extracto concentrado

Estándar Clorhidrato de cocaína

0,1%

Sistema de Metanol : acetona (1:1)

solventes

Revelador Yodoplatinato de
potasio Fig.2: reacción de cocaína con tiocianato de
cobalto.

 Cromatografía en capa fina

RESULTADOS
 Reacciones generales

Tabla N°4: Resultados de reacciones

generales
Reacción Resultado

Dragendorff +++

Mayer +++

Bouchardart +++
Fig.3: cromatografía en capa fina de cocaína (M2).
Bertrand ++ Rf = 0,33

Sonnenschein +++

Popoff ++ DISCUSIÓN
El fundamento de la extracción se basa en el
Taninos + carácter básico de los alcaloides y en el hecho
de su existencia en las plantas como sales de
ácidos orgánicos o como combinaciones
 Reacciones específicas
solubles de otras sustancias.4 Los alcaloides se
Tabla N°5: Resultados de reacciones encuentran en forma de sales solubles en
específicas para cocaína. soluciones acuosas o hidroalcohólicas. Los
alcaloides bases son solubles en los solventes
Reacción Resultado orgánicos (éter, cloroformo y prácticamente
insolubles en agua; sus sales, por el contrario,
Cloruro de bario +++
se disuelven bien en agua y son generalmente
Rx de Young +++ insolubles en los solventes orgánicos.
 Su extracción se realizó haciendo actuar un
ácido (ácido clorhídrico) por pasajes sucesivos
del alcaloide de la fase acuosa a la orgánica,
después de acidificación. Sin embargo, la
mejor extracción de alcaloides de la hoja de
coca (Erythroxylum coca ) es extracción
alcalina5, ya que los alcaloides son
compuestos de carácter básico, su solubilidad
en los diferentes solventes varía en función
del pH, es decir según se encuentre en estad
o de base o de sal: en forma de base, son
solubles en solventes orgánicos no polares
como benceno, éter etílico, cloroformo,
diclorometano, acetato de etilo.
Para realizar el análisis cualitativo de
alcaloides se trabajó con el residuo
acidificado de hoja de coca (Erythroxylum
coca), también resaltar que para llevar a cabo
las reacciones generales
de precipitación o turbidez los alcaloides
deben estar presentes en la muestra en forma
de sales6. Mediante las reacciones generales
de Dragendorff, Bertrand, Bouchardat, Meyer
y Sonnenschein se comprobó la presencia de
alcaloides por medio de la formación
de precipitados de colores característico; sin
embargo, una reacción general especial es la
reacción de Popoff en la cual se observó la
formación de cristales de forma acicular de
color amarillo claro en el seno de la solución
debido al ácido pícrico.
CONCLUSIONES
 Se reconoció el origen biológico de los
alcaloides.
 Se conoció los diferentes métodos de
extracción de los alcaloides a partir de
material vegetal (hojas secas de
Erythroxylum coca).
 Se identificó las reacciones generales
para el reconocimiento de alcaloides.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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–A Biosynthetic Approach-“, 2ª ed. Ed.
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Niphates digitalis. Nat Prod Commun.
(2010) v.5 (8):pp.1187-1190.
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4. Paris, M. et M. Hurabielle “Abrégé de
Matière Médicale -
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5. Gabriel A. UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA -
ALCALOIDES Y COMPUESTOS
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2008- disponible [en línea]:
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloid
es.pdf
6. Bruneton, J. 2001. Farmacognosia.
Fitoquímica. Plantas Medicinales. 2ª Ed.
Zaragoza: Acribia S. A.