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Práctica 1
Algunas propiedades químicas de alcoholes y fenoles
ABSTRACT
KEYWORDS During the practice is it worked with a series of types of
alcohols (n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, cyclo-
Properties of alcohols hexanol) and phenols (phenol, β-naphthol), where
and phenols oxidation tests were carried out with the K2Cr2O7 and
Acidity of phenols KMnO4, which allows to observe changes in the mamber
Oxidation with of oxidation and also to determine through the chemical
potassium permanganate properties the types of alcohols (primary, secondary and
for alcohols tertiary), subsequently made is reactions with the metallic
Oxidation with sodium for the alcohols with the In order to observe the how
potassium dichromate for fast it is of the reaction to moment proton detachment, so it
alcohols is observed the formation of molecular ions occurs, the
Reaction with metallic acidity of phenols in comparison with the alcohols that have
sodium. been identified through the resonance structures to observe
which is more stable
PARTE EXPERIMENTAL
C6H12O + NaOH =
Ciclohexanol C6H12O
C6H11ONa + H2O
5 gotas
NaOH
C6H6- C6H6-OH + NaOH
Fenol
OH = C6H6ONa + H2O
C10H7OH + NaOH
C10H7O
-naftol = C10H7ONa +
H
H2O
DISCUCIÓN obtiene, debido a que su cadena es
pequeña por los dos carbonos que se
De acuerdo a la tabla 1 para la prueba de encuentran en su estructura, presentando
solubilidad, se observa que el etanol es un bajo peso molecular, lo cual permite el
soluble, esto es debido a la polaridad de las desplazamiento del hidrogeno ubicado en
moléculas, generando agua; debido al agua el grupo hidroxilo, cabe resaltar que es una
que se produce en la reacción, la reacción exotérmica y se clasifica como un
solubilidad del etanol disminuye ya que alcohol primario, por ende su velocidad en
esta compite con el agua y sus puentes de la reacción es rápida; en la reacción n-
hidrógeno son mas fuertes que el butanol al analizar su estructura se deduce
etanol[1]. El ácido etanoico, n-butanol y que también es un alcohol primario, por
fenol, en sus estructuras atómicas poseen ello la reacción es rápida. En comparación
el ión hidróxilo posterior a la cadena al etanol la reacción es más lenta, puesto a
carbonada y al anillo aromático que en su estructura molecular se
respectivamente, generandó así la región encuentra con cuatro carbonos y es más
hidrofóbica (cadena carbonada o anillo larga, de manera que su peso molecular es
aromático) y la región hidrofílica siendo mayor; en la reacción con sec-butanol, en
esta muy soluble en agua[2]. Para el sec- donde al adicionarle el sodio metálico la
butanol y el ter-butanol, se presentó mayor interacción de la reacción es muy lenta,
solubilidad en el sec butanol que en el ter- esto se debe a que este alcohol es
butanol, puesto que el sec-butano es un secundario y obtiene propiedades que
alcohol secundario, siendo así mas soluble afectan la velocidad de la reacción,
que los terciarios[3]. En la reacción del finalmente en la reacción con ter-butanol
beta-naftol con agua se evidenció se observa que el alcohol utilizado es
turbiedad, esto se debe a que el beta- terciario por lo tal contiene gran cantidad
naftanol es no polar, siendo soluble en en de cadenas carbonadas las cuales
bases porque tiene un hidrógeno ácido y el proporcionan un impedimento estérico.
agua no puede disolverlo ya que es un ("prueba con sodio metálico - análisis de
compuesto orgánico que posee mas de seis alcoholes", 2018)
atomo de carbono lo que le confiere que
predomine sus partes no polares[4]; al En la reacción de oxidación con
momento de adicionar el bicarbonato de permanganato de potasio a diferente
potasio se forma beta-naftolato de potasio, valores de pH se observó coloración verde
siendo este soluble en agua, osucro en medio alcalino, este color se dió
desapareciendo así, lentamente la por presencia del ión MnO42– , además de
turbiedad de la solución puesto que es un ser una reacción de carácter lento. En una
alcohol terciario. solución básica, la reducción solo lleva
hacia el óxido de magneso (IV), MnO2 .
Reacción con sodio metálico: Al agregar el El precipitado que se evidenció para las
sodio metálico en cada uno de los reacciones en medio alcalino y ácido es,
alcoholes (etanol, n-butanol, sec-butanol y MnO2 de color característico café[5].
ter-butanol) se observó una especie de
burbujeo liberando hidrogeno en forma Reacción de oxidación de dicromato de
gaseoso, en la reacción con el etanol, se potasio de alcoholes: se utilizaron tres
evidencia respectivamente la rapidez que tipos de alcoholes los cuales fueron: n-
propanol, sec-butanol y ter-butanol, al tienen mayor porcentaje de pureza y tienen
adicionarle el dicromato de potasio y ácido una cercanía hacer secos, se adiciono
sulfúrico se observó que n-propanol es un ácido acético glacial y no adquirió un
alcohol primario debido a que la cambio significativo, posteriormente al
interacción que se generó en la reacción es dejar enfriarlo después del calentamiento
la perdida de dos hidrógenos que se se le agrego salmuera la cual permito
encontraban sujetos al carbono enlazado desprender un olor característico de
con el grupo hidroxilo, dando lugar a la acetato de etilo, el cual tiene parecido con
formación de un ácido carboxílico, cabe el olor del removedor de esmalte, se
resaltar que al interactuar se torna de color presentó de manera más eficiente en el
café oscuro, estableciendo un precipitado etílico debido a que es el que contiene
con dos fases (Fase Acuosa: agua o mayor porcentaje de pureza , mientras que
disolución acuosa y fase orgánica: en el metílico no fue tan favorable los
disolución o disolvente orgánico resultados.
inmiscible con el agua) (2018);
posteriormente al realizar el mismo Para el ensayo del salicilato, se detectó un
procedimiento con el sec-butanol se fuerte olor a vaporub en el acetato etílico y
identificó que era un alcohol secundario, un leve olor a removedor en la solución de
por lo tanto perdió su único hidrogeno que salicilado de metilo, estos olores se dan
se encuentra acoplado con el carbono que debido a que cada ester posee un olor
sostiene el grupo hidroxilo en su característico.
estructura, por ende se transforma en una
acetona, adquirió un color verde con café, De acuerdo a la tabla 8, se evidencia que
generando también dos fases, por ultimo al en la prueba de metanol y de ter-butanol se
analizar el ter-butanol, no se evidencia encontraba contaminada puesto que la
ningún tipo de cambio, por consecuencia a prueba de fodoformo da positiva para
que en la estructura el carbono que se presencia de cetonas metílicas y alcoholes
enlaza con el grupo hidroxilo no contiene en posición 2, que son oxidados por el
ningún hidrogeno, por tal razón no se reactivo [7]. Sin embargo, para los ensayos
puede generar ningún tipo de oxidación, con 1-butanol y 2-butanol fueron exitosos,
cabe destacar que el dicromato de potasio debido a que la reacción con 1-butanol no
es un indicador en el cual el ion cromato se posee el grupo carbonilo y la reacción del
reduce en la reacción y el resto se oxida. 2-butanol si, presentando un precipitado
de color amarillo pálido.
La prueba con sulfato de sodio anhidro fue
realizada con la excepción de que el Acidez de fenoles: al realizar la prueba se
reactivo (sulfato de sodio), se encontraba observa que el fenol y β-naftol al
penta hidratado, sin embargo se evidenció adicionarle hidróxido de sodio
poca decoloración del sulfato, brindandole reaccionaron de manera eficiente
color azul a la solución ya que el alcohol demostrando gran acidez, esto se debe a
no es totalmente puro y posee agua, es que tiene una estabilidad significante que
decir, hubo desprotonación del etanol[6]. se logra observar mediante resonancia.
("Acidez de fenoles", 2018)
Prueba de acetato: se trabajó con alcohol
etílico y metílico debido a que son los que CUESTIONARIO
-Escriba la fórmula para indicar la
estructura probable de las moléculas
coasociadas etanol-agua en disolución de
etanol-agua. ¿Cómo funciona el carbonato
de potasio para decrecer la solubilidad? La reacción ocurre más rápida que la del
¿Podría usted sugerir alguna razón para sodio con agua, puesto que el oxígeno se
explicar por qué un anión divalente encuentra inestable por la
debería ser particularmente efectivo? electronegatividad que posee en la
molécula. El n-butóxido de sodio es un
compuesto de tipo alcóxido o alcoholatos
(ROM), siendo R un grupo alquilo, O un
átomo de oxígeno y M un ion metálico u
otro tipo de catión.
Al disociarse completamente el carbonato
de potasio forma iones de potasio y -Compare la velocidad de reacción hacia el
carbonato, implicando más átomos en la sodio metálico de los alcoholes butílicos
solución, los cuales disminuyen la primarios, secundarios y terciarios. Podría
solubilidad. usted explicar el orden de reactividad
observado con base en la estructura? Cuál
-De los tres alcoholes butíricos isoméricos es la base más fuerte, el ion n-butóxido, el
ensayados, primario, secundario y ion sec-butóxido o el ion ter-butóxido?
terciario, cual es más soluble en agua? Y
¿cuál es menos soluble? Este orden se El alcohol que obtuvo mayor velocidad en
mantiene generalmente para una serie de la reacción es el etanol, debido a que es un
alcoholes isoméricos primarios, alcohol primario y su estructura interactúa
secundarios y terciarios. ¿Podría usted fácilmente con el sodio metálico, le sigue
ofrecer alguna explicación de este hecho? el n-butanol el cual también pertenece a
los primarios pero con una estructura más
El alcohol más soluble en agua son los grande por ende la reacción es menos
primarios y los menos solubles son los rápida que la del etanol, continua el sec-
alcoholes terciarios, esto se debe a la butanol (alcohol secundario) de manera
cantidad de carbonos que posee la cadena lenta y por último el ter-butanol, cabe
carbonada (entre menos carbonos, más resaltar que el ter-butanol al hacer parte de
soluble), al impedimento del grupo OH- , los alcoholes terciarios necesita un gasto
también a la capacidad de formación de de energía mayor puesto a que en su
puentes de hidrógeno. estructura el grupo OH se encuentra unido
a tres carbonos y los enlaces que están
-Escriba la ecuación balanceada para la formados son difíciles de romper. La base
reacción del sodio con n-butanol. Ocurrirá más fuerte es el ion ter-butóxido, ya que en
esta reacción más fácilmente o menos que su estructura se evidencia que en el carbón
la del sodio con agua? Qué tipo de terciario no se presenta ninguna presencia
compuesto es el n-butóxido de sodio? de hidrógenos, por tal es menos ácido.
AGRADECIMIENTOS
Queremos agradecer:
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS