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1. Qual das seguintes representações não é uma estrutura de ressonância para o 1-nitro-
hexeno? Explique por que ela não pode ser uma estrutura de ressonância válida?
d) e)
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5. A água tem pka = 15,74 e o acetileno tem pka =25. Qual é o ácido mais forte? O íon hidróxido
reage com acetileno?
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8. O ácido maleico possui um momento de dipolo, mas o parente mais próximo, que é o
ácido fumárico, uma substância envolvida no ciclo do ácido cítrico no qual as moléculas
de alimento são metabolizadas, não possui. Explique
10. Qual das quatro substâncias o problema anterior é um ácido suficientemente forte
para reagir quase completamente com a NaOH? (o pKa da água é 15.74)
12. Escreva a estrutura do produto formado na reação da base orgânica piridina com o ácido
acético e use as setas curvas para indicar o sentido do fluxo de elétrons.
Carbocátion Álcool
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Como você pode justificar o fato de o carbocátion a seguir fornecer uma mistura de dois
álcoois na reação com a água?
14. Água e éter de etílico são líquidos imiscíveis. Substâncias carregadas dissolvem-se em
água e substâncias neutras dissolvem-se em éter. Como a mistura das substâncias abaixo
poderia ser separada? Os reagentes disponíveis são água, éter, HCl 0.1 M e NaOH 0,1 M.
15. A) Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas?
B) Quais das substâncias anteriores formam ligação de hidrogênio com um solvente como o
etanol?
16. Para cada par de substâncias a seguir, indique qual é o ácido mais forte.
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18. Explique por que a água tem ponto de ebulição maior que:
CH3OH (65oC)
HF (20oC)
21. Usando projeções de Newman, desenhe todo os confôrmeros mais estáveis para os
seguintes os itens:
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22. Explique os seguintes fatos:
23. Usando os valores de pKa coloque as forças das bases em ordem decrescente:
hexetal barbital
25. Na substância a seguir, identifique todos os átomos de carbono que são deficientes em
elétrons (+) e todos os átomos de carbono que são ricos em elétrons (-). Justifique sua
resposta com as estruturas de ressonância.
Remelteon
b) Quantos átomos de carbono com hibridização sp3, sp2 e sp estão presentes nessa
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27. A nicotina é uma substância tóxica presente em folhas de tabaco.
Nicotina
B) Em geral, os pares isolados localizados são muito mais reativos do que os pares isolados
deslocalizados. Com essa informação em mente, você espera que quantos pares isolados na
nicotina sejam reativos? Justifique sua resposta.
28. Todas as reações ácido -base que são vistas a seguir são reações que vão ser estudasse
em detalhes. Para cada uma delas, represente o mecanismo e, em seguida identifique
claramente o ácido, a base, o ácido conjugado e a base conjugada:
29. Determine qual dos dois prótons identificados a seguir é o mais ácido e explique por
quê.
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e)