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Obje%vos
• IdenBficar
a
parBr
de
uma
substância
a
sua
estrutura
molecular
e
vice-‐versa
• IdenBficar
as
principais
funções
químicas,
caracterísBcas
das
substâncias
e
reações
envolvidas
na
obtenção
de
compostos
orgânicos
de
interesse
ambiental
e
tecnológico.
• Ter
noções
sobre
os
principais
processos/
procedimentos
laboratoriais,
industriais
e
tecnológicos.
07/03/17
Aula
01
2
1
09/03/17
07/03/17
Aula
01
3
2
09/03/17
3
Compostos Orgânicos
09/03/17
Metano CH4
Etano C 2H 6
Eteno
C 2H 4
(eBleno)
ü Cadeia
aberta,
acíclica
ou
alifá%ca:
é
aquela
que
apresenta
pelo
menos
duas
extremidades
(pontas)
e
nenhum
ciclo
ou
anel.
ü Lineares:
não
possuem
ramificações
ü Ramificadas:
possuem
ramificações,
que
são
radicais
ligados
ao
carbono.
ü
Cadeia
fechada
ou
cíclica:
é
aquela
que
não
apresenta
extremidades
(pontas);
os
átomos
se
unem
originando
um
ou
mais
ciclos
(anéis)
ü
Cadeia
mista:
é
aquela
que
apresenta
pelo
menos
um
ciclo
e
uma
extremidade
4
09/03/17
ü Saturados:
possuem
somente
ligações
simples
e
saturados
de
hidrogênios
(alcanos
e
cicloalcanos).
ü Insaturados:
possuem
ligações
duplas
e
triplas
,
em
função
destas
subtrai-‐se
o
hidrogênio
(alcenos
e
alcinos).
ü Aromá%cos:
são
os
hidrocarbonetos
que
possuem
o
anel
benzênico.
ü Os
alcanos,
são
hidrocarbonetos
de
cadeia
carbônica
acíclica
(alifáBca),
também
chamados
de
hidrocarbonetos
paraYnicos
ou
parafinas.
ü
As
moléculas
se
consBtuem
exclusivamente
por
carbono
e
hidrogênio
e
forma
uma
série
homóloga
de
fórmula
geral
CnH2
n
+2
ü O
ponto
de
fusão
e
ebulição
crescentes
com
o
aumento
da
cadeia
carbônica
(massa
molecular)
C1
a
C4.............gases
C5
a
C16...........líquidos
C17
a
Cn............sólidos
5
09/03/17
Ponto de Fusão
Ponto
i) Muito de Ebulição deQAlcanos
PEN5006
-‐
Fundamentos
importante
uímicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
na identificação e caracterização de compostos orgânicos,
Ponto de Ebulição de Alcanos
principalmente para avaliar a pureza.
Ponto
de
ebulição
e
de
fusão
dos
alcanos
ii) Alcanos não ramificados:
CH3 CH3
Estruturas simétricas
Temperatura ambiente (25 °C) e Pressão de 1 atm
resultam em pontos de fusão
H3C C C CH3
relativamente elevados. Exemplo: CH3 CH3
Alcanos:
Físicas
Propriedades Propriedades
psicas
dos Alcanos: Resumo
Diretamente
proporcional
ao
número
de
carbonos
6
09/03/17
ü Os
alcenos
são
hidrocarbonetos
de
cadeia
carbônica
acíclica
(alifáBca),
também
chamados
de
hidrocarbonetos
olefinicos.
ü Os
alcenos
são
insaturados
com
uma
única
dupla
ligação
ü As
moléculas
são
consBtuídas
exclusivamente
por
carbono
e
hidrogênio
e
possuem
fórmula
geral
CnH
2n
7
09/03/17
ü Os
alcinos
são
hidrocarbonetos
de
cadeia
aberta
insaturada
que
possuem
tripla
ligação
entre
átomos
de
carbono.
ü Os
alcinos
possuem
caracterísBcas
psicas
como
os
alcanos
e
alcenos,
ou
seja,
também
apresentam
pontos
de
fusão
e
ebulição
crescentes
com
o
aumento
da
cadeia
carbônica
(massa
molecular).
AceBleno
é
obBdo
a
parBr
da
reação
do
carvão
com
calcário
e
água,
07/03/17
Aula
01
16
8
09/03/17
6.3.3. Alcinos
Hidrocarbonetos
alifá%cos:
Alcinos
a) Alcinos têm propriedades físicas similares aos seus alcanos correspondentes.
Exemplos:
9
09/03/17
Hidrocarbonetos aromá%cos
10
09/03/17
tipicamente muito mais altos do que aqueles dos correspondentes isômeros orto
Benzenos:
ou meta. Isômeros
Esta tendência orto,
útil
é muito meta
e
para
do isômero para de misturas
na purificação
6.3.4. Benzenos
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Comparação
com
outros hidrocarbonetos
forma e massa molecular comparável. Exemplo:
11
09/03/17
Ramificação Anéis
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Isómeros
Isómero estrutural
Isómero
espaciais
(espelho)
12
09/03/17
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Isómero estrutural
CO2H CO2H
Isómero
espacial
H NH2 NH2 H
CH CH3
07/03/17
Aula
01
3 25
L isomer D isomer
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Qual
a
importância
de
estudarmos
as
ligações
químicas
das
moléculas
e,
principalmente
dos
hidrocarbonetos??
13
09/03/17
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Durante
uma
reação
química,
as
ligações
são
quebradas
e
novas
ligações
são
feitas.
O
resultado
final
é
que
energia
química
dos
reagentes
será
diferente
da
energia
química
dos
produtos.
ü A
quanBdade
de
energia
liberada
em
uma
reação
química
depende
do
Bpo
de
ligação
entre
as
moléculas
Grupos
Funcionais
ü
Um
átomo
ou
grupo
de
átomos
dentro
de
uma
molécula
que
mostra
um
conjunto
caracterísBco
de
propriedades
psicas
e
químicas.
ü Controlam
o
comportamento
químico
e
biológico
da
molécula
como
um
todo.
Principais
Grupos
Funcionais:
1. Hidrocarbonetos
2. Haletos
de
Alquila
3. Álcoois
4. Éteres
5. Aminas
6. Aldeídos
e
Cetonas
7. Ácidos
Carboxílicos
8. Ésteres
9. Amidas
14
09/03/17
Funções
Oxigenadas
Álcoois
São
todos
os
compostos
orgânicos
que
apresentam
um
ou
mais
radicais
hidroxila
(-‐
OH)
ligados
à
átomos
de
carbono
saturados.
Fórmula
Geral:
R
–
OH
ou
ROH
H3C
–
CH2
H2C
=
CH
–
CH2
OH
OH
15
09/03/17
H3C-‐OH
(metano)
CH3-‐CH2-‐OH
(etanol)
CH3-‐CH2-‐CH2-‐OH
(propanol-‐1)
HO-‐CH2-‐CH2-‐OH
(etanodiol)
HO-‐CH2-‐CH2-‐
CH2-‐OH
(propanodiol)
16
09/03/17
Comparação
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Enóis
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais
hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.
Fórmula Geral: R – CH = CH – OH
OH HC = C – OH
OBS: UM ENOL APESAR DE TER UM RADICAL HIDROXILA (OH), ELE NÃO É UM ALCOOL
17
09/03/17
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Fenois
São
os
compostos
orgânicos
que
apresentam
um
ou
mais
radicais
hidroxila
(-‐
OH)
ligados
diretamente
a
anel
benzênico.
Fórmula
Geral:
Ar
–
OH
ou
ArOH
(
Ar
=
aromáBco
=
anel
benzênico)
OH
OH
18
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo
09/03/17
O
//
æ C
Matemática - Série Concursos Públicos \
Curso Prático & Objetivo H
Nomenclatura Oficial: prefixo
PEN5006
+ Químicos
-‐
Fundamentos
infixo +Processos
e
Biológicos
dos
sufixo EnergéBcos
\ entre carbonos
\ H3C æ C = C æ C æ C
H H H H2 \
Nome Oficial: Metanal Nome Oficial: Etanal CH3 H
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usual formados Nome Oficial: 3-metil-3-pentenal
Nome Usual: Formaldeído Nome Usual: Acetaldeído
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
07/03/17
Aula
01
37
O
O // 4. FUNÇÃO CETONA
// H æ C
O
H3C æ C \ As cetonas apresentam o grupo carbonila , sendo este carbono
\ H Matemática - Série Concursos Públicos
H
Nome Oficial: Metanal secundário.
Curso Prático & Objetivo 4
Nome Oficial: Etanal
Nome Usual: Formaldeído
Nome Usual: Acetaldeído
Grupo Funcional:
O
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
O Cæ C æC
//
H3C æ C
O
\
Matemática - Série ConcursosH Públicos
Os
aldeídos
Nome de
Oficial:
Curso mPrático
aior
&pEtanal
eso
Objetivomolecular,
que
possuem
4 de
8
a
12
átomos
de
carbono
sNome
ão
uBlizados
como
matéria
prima
na
fabricação
de
perfumes
Usual: Acetaldeído
Nomenclatura Oficial: prefixo + infixo + sufixo
sintéBcos.
n.º de C tipo de ligação ona
entre carbonos
O
ü Aldeído
acéBco
–
etanal,
acetaldeído:
uBlizado
como
solvente
Matemática
industrial
na
- Série Concursos Públicos
Matemática - Série Concursos Públicos
4 Curso Prático & Objetivo 5
fabricação
de
espelhos
de
prata.
Curso Prático & Objetivo
ü Benzaldeido
–
uBlizado
na
industria
farmacêuBca,
alimenjcia,
etc.
ü Aldeído
fórmico
–
metanal
–
formaldeído,
formol
–
geralmente
em
solução
aquosa
40%
uBlizado
como
desinfetante,
matéria
prima
para
fabricação
de
plásBcos
fenolico
(baquelite,
galalite,
formica
etc)
07/03/17
Aula
01
38
19
09/03/17
Autonomia
de
combusjvel
e
emissão
de
aldeídos
nos
veículos
testados
por
quilômetro
rodado
e
por
consumo
de
combusjvel,
segundo
veículo
e
ensaio
–
combusjvel:
diesel
Rui
de
Abrantesa,
João
V
de
Assunçãob
e
Edegar
Yoshio
Hiraia.
Caracterização
das
emissões
de
aldeídos
de
veículos
do
ciclo
diesel
Rev
Saúde
Pública
2005;39(3):479-‐85
07/03/17
Aula
01
39
Matemática - Série Concursos Públicos
PEN5006
-‐
Fundamentos
Curso Prático & Objetivo Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
O 20
//
æ C
5. FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO \
OH
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo
carboxila, formado pela união dos grupos carbonila e hidroxila.
Nomenclatura Oficial: Ácido + prefixo + infixo + sufixo
Grupo Funcional Carboxila:
n.º de C tipo de ligação óico
09/03/17
Cetonas:
Propriedades
ü São
estruturalmente
similares
aos
aldeídos.
ü São
bastante
estáveis
e,
portanto,
não
são
facilmente
oxidáveis
ü É
inflamável,
incolor,
solúvel
em
água,
possui
um
ponto
de
ebulição
alto.
ü A
maior
parte
delas
é
líquida.
Cetonas:
Usos
ü Na
indústria
alimenjcia,
as
cetonas
possuem
uma
importante
u%lização:
extração
de
óleos
e
gorduras
de
sementes,
as
plantas
usadas
neste
processo
são
o
girassol,
amendoim
e
a
soja.
ü São
uBlizadas
também
na
fabricação
de
resinas
e
de
remédios
(expectorantes,
esBmulantes
do
sistema
nervoso
central).
ü Podem
ser
usadas
para
extrair
cocaína
das
folhas
de
coca.
O
seu
uso
é
restrito
e
fiscalizado
por
órgãos
da
polícia
federal.
07/03/17
Aula
01
41
21
09/03/17
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Éteres
São
compostos
orgânicos
que
têm
um
átomo
de
oxigênio
(
-‐
O
-‐
),
ligado
a
dois
átomos
de
carbono.
Fórmula
Geral:
R
–
O
–
R’
ou
ROR’
O
R
e
R’são
radicais
H3C
-‐
C-‐
C
-‐
O
-‐
C
-‐
CH3
etoxietano
(éter
dietlico
ou
éter
etlico)
H3
H2
H2
H3C
-‐
C
-‐
O
-‐
C
-‐
CH3
etoxietano
(éter
dietlico
ou
éter
etlico)
H2
H2
Eteres
Usos:
solvente
na
extração
de
gorduras
e
também
para
dissolver
graxas
e
Bntas
07/03/17
Aula
01
43
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
Os
ácidos
carboxílicos
sOsão
compostos
caracterizados
pela
presença
do
grupo
quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usual formados
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da terminação ico.
carboxila,
formado
pela
união
dos
grupos
carbonila
e
hidroxila.
O
Grupo
Matemática Funcional
Curso Prático &C
- Série Concursos Públicos
arboxila:
Objetivo //
O
H æ C\
Fórmula
Geral:
R
–
C
Nome
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes
usual
Oficial:
formados
OH
Ácido
ou
Metanóico
RCOOH
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da terminação
O H
Nome Usual: ico. Ácido Fórmico
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo
O O CH3 O
// //
5 4 3 2 1//
Hæ C H3C æ C
\ \ H3C æ C æ C æ C æ C
OH OH H2 H2 \
Nome Oficial: Ácido Metanóico Nome Oficial: Ácido Etanóico CH3 H
Nome Usual: Ácido Fórmico Nome Usual: Ácido Acético Nome Oficial: ácido 3,3-dimetilpentanóico
O O
// H2 //
H3C æ C H3C æ Cæ C
07/03/17
\ Aula
01
44
\
OH OH
6. FUNÇÃO ÉSTER
Nome Oficial: Ácido Etanóico Nome Oficial: Ácido Propanóico
Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:
Nome Usual: Ácido Acético Nome Usual: Ácido Propiônico
FA FA
FA
6. FUNÇÃO ÉSTER
Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:
6. FUNÇÃO
Os
ésteres
orgânicos
são
ÉSTER
caracterizados
pelo
grupo
funcional:
Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:
O
//
Grupo
funcional:
æ C O
\ //
Oæ æ C
\
Oæ
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a
partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a
um radical orgânico (R).
partir
Os
ésteres
se
odariginam
substituição do hidrogênio
a
parBr
do grupodo
da
subsBtuição
OH de um ácidodo
hidrogênio
carboxílico
grupo
Opor
H
de
um
ácido
um
carboxílico
por
radical orgânico
O um
radical
orgânico
(R).
O (R).
// -H //
Ræ C O Ræ C O
\ + R’
// -H \ //
OH
Ræ C O
R æR’
æ C
Ácido Carboxílico\ + R’ Éster \
OH O æR’
Ácido Carboxílico Éster
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação
07/03/17
ico do nome do ácido de origem por ato eAula
acrescentando-se
01
o nome do radical 46
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação
que substitui o hidrogênio.
ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical
que substitui o hidrogênio.
O O
// -H //
H3C æ C O H3C æ C O
\
// +-CH H3 \
//
H3C æ C OH
Matemática - Série Concursos C O æCH3
H3C æ Públicos
Curso PráticoEtanoato
Ácido Etanóico & Objetivo de Etila PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
\ + CH3 \
ou OH O æCH3
Ácido Etanóico Etanoato de Etila
Ácido Acético Acetato de Etila
ou
O
Ácido Acético Acetato deO Etila
Flavorizantes são//substâncias
-H que apresentam
// sabor e aroma
H3C æ C H3C æ C
característicos, geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes pertencem à
Flavorizantes são\ substâncias
+ CH3 que apresentam
\ sabor e aroma
função éster. Segue abaixoOH
exemplos de 2 ésteres empregados
O æCH3 como essências
característicos, Ácido
geralmente agradáveis.
Etanóico Muitos
Etanoato flavorizantes
de Etila pertencem à
em vários produtos alimentícios.
função éster. Segue abaixo
ou exemplos de 2 ésteres empregados como essências
em vários produtos
Ácidoalimentícios.
Acético Acetato de Etila
O
//
H3C æ C O
Flavorizantes são \ substâncias que apresentam sabor e aroma
//
característicos, H 3C æ C
O æCH
geralmente agradáveis.
2 æCH3 Muitos flavorizantes pertencem à
O
//
H3C æ C O
\
//
H3C æ C O æ(CH )7 æCH
æCH2 2æCH 3 3
Etanoato de\n-octila
Etila (Essência de Maçã)
(Essência de laranja)
O æ(CH2)7 æCH3
07/03/17
Aula
01
47
Etanoato de n-octila (Essência de laranja)
7. FUNÇÃO ÉTER O
//
Os éteres apresentam
C æ C um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais
7. FUNÇÃOH3ÉTER
\
orgânicos. Seu grupo funcional é representado por:
Os éteres apresentamOum
æ(CHátomo de oxigênio
2)7 æCH 3 (O) ligado a dois radicais
orgânicos. Seu grupo funcional
Etanoato é representado
de n-octila (Essência de por:laranja)
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo 9
Matemática - Série Concursos Públicos
9
7. FUNÇÃO ÉTER Curso Prático & Objetivo
Biodiesel
é
Matemática
um
ester
- Série Concursos Públicos
Reação de Transesterificação
Curso Prático & Objetivo 9
3 de Biodíesel Etílico O
H3C-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-COC2H5
3 de Biodíesel Metílico
O
H3C-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-COCH3
24
09/03/17
Carbohidratos
ü São
as
biomoléculas
mais
abundantes
na
natureza
(amido
e
celulose)
ü Composto
por
elementos
carbono,
hidrogênio
e
oxigênio.
ü Podendo
apresentar
nitrogênio,
fósforo
ou
enxofre
na
sua
composição
ü Carboidrato
é
um
composto
orgânico
rico
em
energia
ü Também
são
conhecidos
como:
Hidratos
de
carbono,
sacarídeos,
oses,
glicídios
ou
açúcares.
25
09/03/17
Sacarose
Polissacarídeos
PEN5006
-‐
Fundamentos
Químicos
e
Biológicos
dos
Processos
EnergéBcos
26
09/03/17
Processos bioquímicos
Fotossíntese
Fotossíntese é o processo de síntese de moléculas orgânicas na presença de luz
Processo
ü No
processo
de
fotossíntese
as
plantas
absorvem
uma
parte
da
energia
solar
(energia
em
forma
de
luz),
que
é
armazenada
pela
clorofila.
ü A
energia
luminosa
armazenada
é
usada
para
transformar
o
CO2
presente
no
ar
e
a
H2O
absorvida
pelas
raízes
em
glicose.
ü
A
glicose
é
uBlizada
como
alimento
pelas
plantas.
07/03/17
Aula
01
54
27
09/03/17
Nível
de
Produtos
energia
Reagentes
Produtos
28
09/03/17
Ø CO2:
quanto
menor
a
taxa
na
atmosférica,
menor
a
velocidade
da
fotossíntese.
Muito
CO2
satura
a
planta.
Ø Temperatura
-‐
a
velocidade
máxima
da
fotossíntese
ocorre
em
temperaturas
entre
30ºC
e
40ºC.
Temperaturas
baixa
deixa
as
enzimas
pouco
aBvas
por
outro
lado,
temperaturas
altas
anulam
o
efeito
das
enzimas
Ø Luz:
os
comprimentos
de
onda
referentes
as
luzes
azul
e
vermelho
são
mais
absorvidas.
Os
referentes
a
luzes
verde
e
amarelo
são
menos
absorvidos.
A
incidência
de
muita
luz,
satura
a
planta.
compensação
luminosa
Saturação
dos
luminoso
consumida
na
fotossíntese
29
09/03/17
Fermentação
Fermentação
é
definida
como
qualquer
processo
de
conversão
de
uma
substância
em
outra
a
parBr
de
uma
reação
catalisada
por
um
microrganismo.
O
Processo
de
fermentação
é
um
processo
bioquímico
O
processo
de
conversão
pode
ser
na
presença
de
oxigênio
ou
não.
30
09/03/17
Matéria
Orgânica
Biodigestor
Biogás: Metano e
hidrogênio
Resíduo sólido –
biofertilizante
Pequena geração de
biomassa microbiana
31
09/03/17
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