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09/03/17

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  


Processos  EnergéBcos  

AULA  01:  CONCEITOS  DE  QUÍMICA  ORGÂNICA  E  


BIOLÓGICA  
 
Profa.Dra.  Patricia  H  L  S  Matai.  
Dra.  Marilin  Mariano  dos  Santos    

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Obje%vos  
•  IdenBficar   a   parBr   de   uma   substância   a   sua  
estrutura  molecular  e  vice-­‐versa    
•  IdenBficar     as   principais   funções   químicas,  
caracterísBcas   das   substâncias   e   reações  
envolvidas   na   obtenção   de   compostos   orgânicos  
de  interesse  ambiental  e  tecnológico.    
•  Ter   noções   sobre   os   principais   processos/
procedimentos   laboratoriais,   industriais   e  
tecnológicos.  
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O  Que  é  a  química  orgânica?  

ü  A   química   orgânica   é   o   estudo   de   compostos   que   contêm   carbono  


cujos   compostos   variam   desde   de   moléculas   simples   até   moléculas  
muito  complexas  
 
ü  São,   ainda,   compostos   orgânicos   aqueles   que,   além   do   átomo  
carbono,   apresentam   átomos   de   H,   O,   N,   P,   S   e   halogênios   como  
elementos  mais  comuns  
 
ü  OBS:   deve-­‐se   observar   que   determinadas   substâncias   que   possuem   o  
elemento   carbono   (C)   não   são   classificadas   como   orgânicas,   como,  
por  exemplo,  CO2,  CO,  H2CO3,  HCN  e  outras,  estudadas  nas  química  
inorgânica.  
 
ü  A   maioria   dos   compostos   orgânicos   são   essencialmente   átomos   de  
hidrogênio  e  átomos  de  carbono  -­‐  hidrocarbonetos  

 
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Por  que  estudar  os  hidrocarbonetos?  

Os  hidrocarbonetos  podem  ser  oxidados  com  muita  


facilidade,  liberando  grandes  quan%dades  de  energia,  por  
isso  são  uBlizados  como  combusjveis  

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ü  Da  química  sabe-­‐se  que  a  configuração  eletrônica  é  a  chave  para  as  


caracterísBcas  de  um  átomo  
ü  A  configuração  eletrônica  determina  os  Bpos  e  número  de  ligações  
de  que  um  átomo  irá  formar  com  outros  átomos  e  a  energia  que  os  
une  
ü  Com  quatro  elétrons  de  valência,  o  carbono  pode  formar  quatro  
ligações  com  uma  variedade  de  átomos  
ü  Esta  tetravalência  do  átomo  de  carbono  torna  possível  a  formação  
de    moléculas  grandes  e  complexas  

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Valência dos elementos organógenos


Possibilidade  de  Ligações  dos  principais  átomos    

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Compostos Orgânicos
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Formas  de  representar  a  molécula  


Formula   Formula   Modelo  
Composto   Modelo  Vara-­‐bola  
Molecular   Estrutural   espacial  

Metano   CH4

Etano   C 2H 6

Eteno   C 2H 4
(eBleno)  

Formula  molecular  é  a  forma  mais  simples  de  representar  a  molécula  


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Definição  e  Classificação  das  cadeias  carbônicas  


Cadeia  carbônica:  é  o  conjunto  de  todos  os  átomos  de  carbono  e  todos  os  
heteroátomos  que  consBtuem  a  molécula  de  qualquer  composto  orgânico.  

ü  Cadeia  aberta,  acíclica  ou  alifá%ca:  é  aquela  que  apresenta  pelo  menos  
duas  extremidades  (pontas)  e  nenhum  ciclo  ou  anel.  
ü  Lineares:  não  possuem  ramificações  
ü  Ramificadas:   possuem   ramificações,   que   são   radicais   ligados   ao  
carbono.  
 
ü    Cadeia   fechada   ou   cíclica:   é   aquela   que   não   apresenta   extremidades  
(pontas);  os  átomos  se  unem  originando  um  ou  mais  ciclos  (anéis)  
 
ü    Cadeia   mista:   é   aquela   que   apresenta   pelo   menos   um   ciclo   e   uma  
extremidade  

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Os  hidrocarbonetos  podem  ser  subdivididos  quanto  ao  Bpo  


de  ligação  entre  os  átomos  de  carbono  

 
ü  Saturados:  possuem  somente  ligações  simples  e  
saturados  de  hidrogênios  (alcanos  e  cicloalcanos).  
ü  Insaturados:  possuem  ligações  duplas  e  triplas  ,  em  
função  destas  subtrai-­‐se  o  hidrogênio  (alcenos  e  
alcinos).  
ü  Aromá%cos:  são  os  hidrocarbonetos  que  possuem  o  
anel  benzênico.  

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Hidrocarbonetos  alifá%cos:  Alcanos    

ü  Os  alcanos,  são  hidrocarbonetos  de  cadeia  carbônica  acíclica  (alifáBca),  também    
chamados  de  hidrocarbonetos  paraYnicos  ou  parafinas.  
 
ü   As  moléculas  se  consBtuem  exclusivamente  por  carbono  e  hidrogênio  e  forma  
uma  série  homóloga  de  fórmula  geral  CnH2  n  +2  
 
ü  O  ponto  de  fusão  e  ebulição  crescentes  com  o  aumento  da  cadeia  carbônica  (massa  
molecular)  

C1  a  C4.............gases  
C5  a  C16...........líquidos  
C17  a  Cn............sólidos  

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Ponto de Fusão
Ponto
i) Muito de Ebulição deQAlcanos
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importante
uímicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  
na identificação e caracterização de compostos orgânicos,
Ponto de Ebulição de Alcanos
principalmente para avaliar a pureza.
Ponto  de  ebulição  e  de  fusão  dos  alcanos  
ii) Alcanos não ramificados:

Alcanos não ramificados: Alcanos não ramificados:


C1-C4: gases C1-C4: gases
C5-C17: líquidos C5-C17: líquidos
C18 ou mais: sólidos
C18 ou mais: sólidos

Temperatura ambiente (25 °C) e Pressão de 1 atm

CH3 CH3
Estruturas simétricas
Temperatura ambiente (25 °C) e Pressão de 1 atm
resultam em pontos de fusão
H3C C C CH3
relativamente elevados. Exemplo: CH3 CH3

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pf: 100,7 °C

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Alcanos:  Físicas
Propriedades Propriedades   psicas  
dos Alcanos: Resumo  
Diretamente  proporcional  ao  número  de  carbonos  

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Qual  a  importância  do  ponto  de  ebulição?  

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Hidrocarbonetos  alifá%cos:  Alcenos    

ü  Os  alcenos  são  hidrocarbonetos  de  cadeia  carbônica  acíclica  (alifáBca),  também  
chamados  de    hidrocarbonetos  olefinicos.  
ü  Os  alcenos  são  insaturados  com  uma  única  dupla  ligação    
ü  As  moléculas  são  consBtuídas  exclusivamente  por  carbono  e  hidrogênio  e  
possuem  fórmula  geral  CnH  2n  

ü  O  Alceno  mais  comum  é  o  eteno,  produzido  durante  o  amadurecimento  


das  frutas.  Outro  alceno  é  o  octadeceno,  presente  no  pgado  de  peixes.    

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Hidrocarbonetos  alifá%cos:  Alcenos    

ü  Ponto  de  ebulição  e  fusão:  similar  aos  alcanos.    


ü  O  ponto  de  fusão  e  ebulição  crescentes  com  o  aumento  da  cadeia  carbônica  (massa  
molecular)  
ü  Aumento  de  20-­‐30  oC  para  cada  carbono  adicionado.    
ü  Alcenos  com  até  quatro  carbonos  são  gases  à  temperatura  ambiente.  

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Hidrocarbonetos  alifá%cos:  Alcinos    

ü  Os  alcinos  são  hidrocarbonetos  de  cadeia  aberta  insaturada  que  possuem  tripla  ligação  
entre  átomos  de  carbono.    

ü  A  fórmula  geral  dos  alcinos  é:  CnH2n  –  2    

ü  Os  alcinos  possuem  caracterísBcas  psicas  como  os  alcanos  e  alcenos,  ou  seja,  também  
apresentam  pontos  de  fusão  e  ebulição  crescentes  com  o  aumento  da  cadeia  carbônica  
(massa  molecular).  

AceBleno  é  obBdo  a  parBr  da  reação  do  carvão  com    calcário  e  água,    
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6.3.3. Alcinos
Hidrocarbonetos  alifá%cos:  Alcinos    
a) Alcinos têm propriedades físicas similares aos seus alcanos correspondentes.

Exemplos:

b) Alcinos são moléculas apolares e com menor densidade do que a água.

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Hidrocarbonetos  alifá%cos:  Alcadienos    


 
Alcadienos  (dienos)  são  hidrocarbonetos  de  cadeia  aberta,  insaturadas  e  com  
duas  duplas-­‐ligações.  

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Hidrocarbonetos  ciclicos:  Ciclanos    


 
Ciclanos  são  os  hidrocarbonetos  que  fazem  parte  da  cadeia  fechada,  saturados  
(somente  simples  ligações)  
 
Formula  geral  CnH2n  
 

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Hidrocarbonetos  aromá%cos  

ü  Hidrocarbonetos  aromáBcos  são  formados  por  carbono  e  hidrogênio  em  


ligados  por  cadeia  cíclica  com  ligações  simples  e  duplas  alternadas  entre  
os  carbonos,  formando  dessa  forma  os  denominados  anéis  benzenicos  

ü  Representações  de  anéis  benzenicos  


ü  São  compostos  tóxicos  

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Benzenos: Isômeros orto, meta e para


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Os pontos de fusão de benzeno substituídos nas posições para são

tipicamente muito mais altos do que aqueles dos correspondentes isômeros orto

Benzenos:  
ou meta. Isômeros  
Esta tendência orto,  útil
é muito meta   e  para   do isômero para de misturas
na purificação

contendo os outros isômeros.

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6.3.4. Benzenos
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Os pontos de ebulição de derivados de benzeno são similares ao de

Comparação  com
outros hidrocarbonetos   forma e massa molecular comparável. Exemplo:

Os pontos de fusão do benzeno e do cicloexano são mais altos do que


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esperado por causa da simetria deles.

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Comprimento   Posição  da  dupla  ligação  

etano                                                                  propano   1-­‐buteno                                                                                    2-­‐buteno  

Ramificação   Anéis  

butano   2-­‐me%lpropano            ciclohexano                                                  benzeno  


Ou  isobutano  

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Isómeros  

Isómero  estrutural  

Isómero  de  geometria  

Isómero  espaciais  
(espelho)  

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Isómero  estrutural  

Isómero  de  geometria  

                                             Isómero  Cis                  Isómero  Trans  


                                 (Xs  do  mesmo  lado)                                              (Xs  do  lado  oposto)  

CO2H CO2H

Isómero  espacial  
H NH2 NH2 H
CH CH3
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L isomer D isomer

 
 
 
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Qual  a  importância  de  estudarmos  as  ligações  químicas  das  moléculas  e,  
principalmente    dos  hidrocarbonetos??  

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Durante  uma  reação  química,  as  ligações  são  quebradas  e  novas  ligações  
são  feitas.    
 
O  resultado  final  é  que  energia  química  dos  reagentes  será  diferente  da  
energia  química  dos  produtos.  

     Quanta  energia  é  dada  ou  tomada  em?  


 
ü  Uma  quanBdade  de  energia  é  necessária  para  quebrar  as  ligações  
químicas  
ü  Uma  quanBdade  de    energia  é  liberada,  quando  as  ligações  são  feitas  

ü  A  quanBdade  de  energia  liberada  em  uma  reação  química  depende  do  
Bpo  de  ligação  entre  as  moléculas    

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Grupos  Funcionais    
ü   Um  átomo  ou  grupo  de  átomos  dentro  de  uma  molécula  que  mostra  um  
conjunto  caracterísBco  de  propriedades  psicas  e  químicas.  
ü  Controlam  o  comportamento  químico  e  biológico  da  molécula  como  um  todo.  
   
Principais  Grupos  Funcionais:  
 
1.  Hidrocarbonetos    
2.  Haletos  de  Alquila    
3.  Álcoois  
4.  Éteres  
5.  Aminas  
6.  Aldeídos  e  Cetonas  
7.  Ácidos  Carboxílicos  
8.  Ésteres  
9.  Amidas  

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Haletos  Orgânicos  (ou  derivados  halogenados)  


 
São  compostos  derivados  de  hidrocarbonetos  pela  subsBtuição  de  um  ou  
mais  hidrogênios  por  halogênios  (X  =  F,  Cl,  Br,  I)  
 
Por  causa  do  maior  peso  molecular  os    haloalcanos  têm  maior  ponto  de  
ebulição  do  que  os  alcanos  com  o  mesmo  número  de  carbonos    
 
Densidade   de  de
ii) Densidade haletos  
haletos de  de
alquila  
alquila é  émmaior
aior  do  
doqqueue  aa  dda
a  áágua
gua  eem
m  muitos  ccasos:
muitos asos:    
 

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Funções  Oxigenadas  
 
Álcoois  
São  todos  os  compostos  orgânicos  que  apresentam  um  ou  mais  radicais  
hidroxila  (-­‐  OH)  ligados  à  átomos  de  carbono  saturados.  
 
Fórmula  Geral:  R  –  OH  ou  ROH    
 
 
                         H3C  –  CH2                                                                                      H2C  =  CH  –  CH2    
 
                                               OH                                                                                                                                OH  
                                                 

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Classificação  quanto  ao  número  de  radicais  hidroxila  (OH)  


 
ü  Monoálcool:  apresenta  apenas  um  radical  hidroxila  
ü  Diálcool,  diol  ou  glicol:  apresenta  dois  radicais  hidroxila  
ü  Polialcois:  apresenta  três  ou  mais  radicais  hidroxila:    

H3C-­‐OH  (metano)  
CH3-­‐CH2-­‐OH  (etanol)  
CH3-­‐CH2-­‐CH2-­‐OH  (propanol-­‐1)  
HO-­‐CH2-­‐CH2-­‐OH        (etanodiol)    
HO-­‐CH2-­‐CH2-­‐  CH2-­‐OH  (propanodiol)  

Propanotriol  ou  glicerina  


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Álcoois  possuem  pontos  de  ebulição  muito  mais  altos  que  


hidrocarbonetos  com  peso  molecular  comparável.  

CH3CH2CH2CH2OH  (PM=74):  118  oC          Butanol  


 
   
CH3CH2CH2CH2CH3  (PM=72):  36  oC      -­‐    Pentano  

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Comparação  
 

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Lembrar que a polaridade de álcoois é similar a de haletos de 33  
alquila.

 
 
 
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Enóis
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais
hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados.

Fórmula Geral: R – CH = CH – OH

Ex: a) H2C = C – CH3 b) H2C – CH2

OH HC = C – OH

OBS:  UM  ENOL  APESAR  DE  TER  UM  RADICAL  HIDROXILA  (OH),  ELE  NÃO  É  UM  ALCOOL  

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Fenois  
 
São  os  compostos  orgânicos  que  apresentam  um  ou  mais  radicais  hidroxila  
(-­‐  OH)  ligados  diretamente  a  anel  benzênico.  
 
Fórmula  Geral:  Ar  –  OH  ou  ArOH            (  Ar  =  aromáBco  =  anel  benzênico)    
OH  
OH

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A  fonte  específica  dos  fenóis  na  natureza  é  o  alcatrão  de  hulha.    

Uma  das  aplicações  principais  dos  fenóis  é  como  anBssépBco  


e   germicida.   Os   fenóis   tem   ação   coagulante   das   proteínas  
existentes  nas  bactérias.  
 
O   fenol   foi   muito   uBlizado   em   desinfecção   de   hospitais  
entretanto,   devido   a   ação   desinfectante,   os   fenóis   também  
são   tóxicos   e   cáusBcos,   moBvo   pelo   qual   parou   de   ser   usado  
como  anBssépBco.  

Os   fenóis   também   são   usados   para   fazer   corantes,  


explosivos,   perfumes,   resinas,   vernizes,   Bntas,   adesivos   e  
cosméBcos.  
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Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo

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O
//
æ C
Matemática - Série Concursos Públicos \
Curso Prático & Objetivo H
 
 
 
Nomenclatura Oficial: prefixo
PEN5006   + Químicos  
-­‐  Fundamentos   infixo +Processos  
e  Biológicos  dos   sufixo EnergéBcos  

n.º de C tipo de ligação al


O entre carbonos
//
æ C Matemática - Série Concursos Públicos
\ Os quatro
Matemática aldeídosPúblicos
- Série Concursos mais simples apresentam nomes usual Curso formados
Prático & Objetivo
H Curso Prático & Objetivo
Aldeídos   pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
H2 //
São   compostos   orgânicos   que   contém   o   grupo   carbonila  
H3C æ (  C æ
C   C=   O)   na  
extremidade  da  cadeia,  e+stando  
Nomenclatura Oficial: prefixo infixo
o  oxigênio  
O ligado  a  carbono  primário   \
+ sufixo H
  //
Nome Oficial: Propanal
    n.º de C tipo de ligação H æ C al
O \ O   Nome Usual: Propionaldeído
  entre carbonos
Fórmula  Geral                æ
//
         C       C  H
                            \
H   Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas.
Nome Oficial: Metanal
Os quatro aldeídos mais simples apresentam
H Nome
nomes Usual:
usual Formaldeído
formados
Como o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
será o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.

NomenclaturaO Oficial: prefixo + infixo O + sufixo


// // O
n.º de C tipo de ligação al
Hæ C H3C æ C 5 4 3 2 1//

\ entre carbonos
\ H3C æ C = C æ C æ C
H H H  H2 \
Nome Oficial: Metanal Nome Oficial: Etanal CH3 H
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usual formados Nome Oficial: 3-metil-3-pentenal
Nome Usual: Formaldeído Nome Usual: Acetaldeído
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
07/03/17   Aula  01   37  
O
O // 4. FUNÇÃO CETONA
// H æ C
O
H3C æ C \ As cetonas apresentam o grupo carbonila , sendo este carbono
\ H Matemática - Série Concursos Públicos
H
Nome Oficial: Metanal secundário.
Curso Prático & Objetivo 4
Nome Oficial: Etanal
Nome Usual: Formaldeído
Nome Usual: Acetaldeído
Grupo Funcional:
O
PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

O Cæ C æC
//
H3C æ C
O
\
Matemática - Série ConcursosH Públicos
Os  aldeídos  
Nome de  Oficial:
Curso mPrático
aior  &pEtanal
eso  
Objetivomolecular,  que  possuem  
4 de  8  a  12  átomos  de  

carbono  sNome
ão  uBlizados   como  matéria  prima  na  fabricação  de  perfumes  
Usual: Acetaldeído
Nomenclatura Oficial: prefixo + infixo + sufixo
sintéBcos.  
n.º de C tipo de ligação ona
entre carbonos

O
ü  Aldeído  acéBco  –  etanal,  acetaldeído:  uBlizado  como  solvente  Matemática
industrial   na  
- Série Concursos Públicos
Matemática - Série Concursos Públicos
4 Curso Prático & Objetivo 5
fabricação  de  espelhos  de  prata.  
Curso Prático & Objetivo

 
ü  Benzaldeido  –  uBlizado  na  industria  farmacêuBca,  alimenjcia,  etc.  
 
ü  Aldeído  fórmico  –  metanal  –  formaldeído,  formol  –  geralmente  em  solução  
aquosa  40%  uBlizado  como  desinfetante,  matéria  prima  para  fabricação  de  
plásBcos  fenolico  (baquelite,  galalite,  formica  etc)  
07/03/17   Aula  01   38  

19  
09/03/17  

Autonomia  de  combusjvel  e  emissão  de  aldeídos  nos  veículos  testados  por  quilômetro  
rodado  e  por  consumo  de  combusjvel,  segundo  veículo  e  ensaio  –  combusjvel:  diesel  

Rui  de  Abrantesa,  João  V  de  Assunçãob  e  Edegar  Yoshio  Hiraia.  Caracterização  das  emissões  de  aldeídos  de  veículos  do  ciclo  
diesel  Rev  Saúde  Pública  2005;39(3):479-­‐85    
07/03/17   Aula  01   39  

 
 
Matemática - Série Concursos Públicos  
PEN5006   -­‐  Fundamentos  
Curso Prático & Objetivo Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais


próxima do grupo funcional, quando o composto apresentar 5 ou mais
carbonos na cadeia principal.
Cetonas   Na nomenclatura usual dá-se o nome dos radicais ligados a carbonila e
 
acrescenta-se a palavra cetona.
São  compostos  orgânicos  que  contém  o  grupo  carbonila  (  C  =  O),  estando  o  
oxigênio  
Matemática - Série Concursosligado  
Públicosa  carbono  secundário  
  & Objetivo
Curso Prático
Exemplo: O
  
A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais
 Fórmula  Geral:  R  –  C  –  R              OU  C–  C  –  C       H3C æ C æ C H3
próxima do grupo funcional, quando   o composto apresentar 5 ou mais
Nome Oficial: Propanona
carbonos na cadeia principal.                                                                      O                  O   Nome Usual: dimetilcetona
 
Na nomenclatura usual dá-se o nome dos radicais ligados a carbonila e Nome Comercial: Acetona
Ex:            H3C  –  C  –  CH3                                                                                  H2C  –  CH2      
acrescenta-se a palavra cetona.  
                                                                 O                                                                                                                                    H2C  –  C  =  O                                        
Exemplo: O O
 1 2 3 4 5
H3C æ C æ C H3 H3 C æ C æ C æ C æ C H3
H2 H2
Nome Oficial: Propanona
Nome Usual: dimetilcetona Nome Oficial: 2-metilpentanona
Nome Comercial: Acetona Nome Usual: metilpropilcetona

07/03/17   Aula  01   40  

O 5. FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO


1 2 3 4 5
H3 C æ C æ C æ C Os
æ ácidos
C H3 carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo
H2 carboxila,
H2 formado pela união dos grupos carbonila e hidroxila.
Grupo Funcional Carboxila:
Nome Oficial: 2-metilpentanona
Nome Usual: metilpropilcetona

O 20  
//
æ C
5. FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO \
OH
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo
carboxila, formado pela união dos grupos carbonila e hidroxila.
Nomenclatura Oficial: Ácido + prefixo + infixo + sufixo
Grupo Funcional Carboxila:
n.º de C tipo de ligação óico
09/03/17  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Cetonas:  Propriedades  
ü  São  estruturalmente  similares  aos  aldeídos.    
ü  São  bastante  estáveis  e,  portanto,  não  são  facilmente  oxidáveis  
ü  É  inflamável,  incolor,  solúvel  em  água,  possui  um  ponto  de  ebulição  alto.  
ü  A  maior  parte  delas  é  líquida.  

Cetonas:  Usos    
ü  Na   indústria   alimenjcia,   as   cetonas   possuem   uma   importante   u%lização:  
extração   de   óleos   e   gorduras   de   sementes,   as   plantas   usadas   neste  
processo  são  o  girassol,  amendoim  e  a  soja.    
 
ü  São   uBlizadas   também   na   fabricação   de   resinas   e   de   remédios  
(expectorantes,  esBmulantes  do  sistema  nervoso  central).  
 
ü  Podem   ser   usadas   para   extrair   cocaína   das   folhas   de   coca.   O   seu   uso   é  
restrito  e  fiscalizado  por  órgãos  da  polícia  federal.  
07/03/17   Aula  01   41  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

07/03/17   Aula  01   42  

21  
09/03/17  

 
 
 
PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Éteres  
 
São  compostos  orgânicos  que  têm  um  átomo  de  oxigênio  (  -­‐  O  -­‐  ),  ligado  a  dois  
átomos  de  carbono.  
 
 
Fórmula  Geral:  R  –  O  –  R’      ou    ROR’

O  R  e  R’são  radicais  
 
H3C  -­‐  C-­‐  C  -­‐  O  -­‐  C  -­‐  CH3        etoxietano  (éter  dietlico  ou  éter  etlico)    
 
                             H3    H2                    H2  

H3C  -­‐  C  -­‐  O  -­‐  C  -­‐  CH3  etoxietano  (éter  dietlico  ou  éter  etlico)    
 
                             H2                            H2  
Eteres  Usos:  solvente  na  extração  de  gorduras  e  também  para  dissolver  graxas  e  Bntas  
07/03/17   Aula  01   43  

 
 
 
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Ácidos  Carboxílicos   Matemática - Série Concursos Públicos


Curso Prático & Objetivo

 
Os  ácidos  carboxílicos   sOsão   compostos  caracterizados  pela  presença  do  grupo  
quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usual formados
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da terminação ico.
carboxila,  formado  pela  união  dos  grupos  carbonila  e  hidroxila.    
 
O
Grupo  Matemática Funcional   Curso Prático &C
- Série Concursos Públicos
arboxila:    
Objetivo //

                                                                                             O   H æ C\
Fórmula  Geral:        R  –  C                Nome
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes
         usual
     Oficial:
     formados
         OH
 Ácido
 ou    Metanóico
RCOOH        
                     
pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da terminação                                                                         O H  
Nome Usual: ico. Ácido Fórmico
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo
                   
O O CH3 O
// //
5 4 3 2 1//
Hæ C H3C æ C
\ \ H3C æ C æ C æ C æ C
OH OH H2  H2 \
Nome Oficial: Ácido Metanóico Nome Oficial: Ácido Etanóico CH3 H
Nome Usual: Ácido Fórmico Nome Usual: Ácido Acético Nome Oficial: ácido 3,3-dimetilpentanóico

O O
// H2 //
H3C æ C H3C æ Cæ C
07/03/17   \ Aula  01   44  
\
OH OH
6. FUNÇÃO ÉSTER
Nome Oficial: Ácido Etanóico Nome Oficial: Ácido Propanóico
Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:
Nome Usual: Ácido Acético Nome Usual: Ácido Propiônico

Os ácidos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. O


Como o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre //
O æ C
H2 // será o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.
H3C æ C æ C \
\ Oæ
OH
Nome Oficial: Ácido Propanóico 22  
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a
Nome Usual: Ácido Propiônico
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático partir da substituição do
& Objetivo hidrogênio
7 do grupo OH de um ácido carboxílico por
Os ácidos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. um radical orgânico (R).
Como o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre
será o número 1; portanto, sua posição não precisa ser indicada.
O O
// -H //
Ræ C Ræ C
\ + R’ \
09/03/17  

Reação de produção do Biodiesel

FA: ácido graxo


A: álcool
G: glicerina
FA

FA FA

FA

Óleo vegetal Álcool Biodiesel Glicerina

Ácido  graxo  =  ácido  carboxilico  

Matemática - Série Concursos Públicos


07/03/17   Curso Prático &Aula   01  
Objetivo 45  
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo
CH3 O
5 4 3 2 1//
H3C æ C æ C æ C æ CH3 C O
H2 5  4
H2  3 \ 2 1//
CH
H3C æ C æ C æ C æ C
3 H
Nome Oficial: ácido
H2 3,3-dimetilpentanóico
 H2 \
CH3 H
Nome Oficial: ácido 3,3-dimetilpentanóico
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6. FUNÇÃO ÉSTER
Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:
6. FUNÇÃO
Os  ésteres  orgânicos   são  ÉSTER
caracterizados  pelo  grupo  funcional:  
Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional:
O
//
Grupo  funcional:   æ C O
\ //
Oæ æ C
\

Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a
partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por
Simplificadamente podemos considerar que os ésteres se originam a
um radical orgânico (R).
partir
Os  ésteres   se  odariginam  
substituição do hidrogênio
a  parBr   do grupodo  
da  subsBtuição   OH de um ácidodo  
hidrogênio   carboxílico
grupo  Opor
H  de  
um  ácido  um
carboxílico   por  
radical orgânico
O um  radical  orgânico  
(R).
O (R).  
// -H //
Ræ C O Ræ C O
\ + R’
// -H \ //
OH
Ræ C O
R æR’
æ C
Ácido Carboxílico\ + R’ Éster \
OH O æR’
Ácido Carboxílico Éster
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação
07/03/17  ico do nome do ácido de origem por ato eAula  
acrescentando-se
01   o nome do radical 46  
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação
que substitui o hidrogênio.
ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical
que substitui o hidrogênio.

Matemática - Série Concursos Públicos


Curso Prático & Objetivo 8
Matemática - Série Concursos Públicos 23  
Curso Prático & Objetivo 8
Matemática - Série Concursos Públicos
09/03/17  
Curso Prático & Objetivo
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo

O O
// -H //
H3C æ C O H3C æ C O
\
// +-CH H3 \
//
H3C æ C OH
Matemática - Série Concursos C O æCH3
H3C æ Públicos
Curso PráticoEtanoato
Ácido Etanóico & Objetivo de Etila PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  
\ + CH3 \
ou OH O æCH3
Ácido Etanóico Etanoato de Etila
Ácido Acético Acetato de Etila
ou
O
Ácido Acético Acetato deO Etila
Flavorizantes são//substâncias
-H que apresentam
// sabor e aroma
H3C æ C H3C æ C
característicos, geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes pertencem à
Flavorizantes são\ substâncias
+ CH3 que apresentam
\ sabor e aroma
função éster. Segue abaixoOH
exemplos de 2 ésteres empregados
O æCH3 como essências
característicos, Ácido
geralmente agradáveis.
Etanóico Muitos
Etanoato flavorizantes
de Etila pertencem à
em vários produtos alimentícios.
função éster. Segue abaixo
ou exemplos de 2 ésteres empregados como essências
em vários produtos
Ácidoalimentícios.
Acético Acetato de Etila
O
//
H3C æ C O
Flavorizantes são \ substâncias que apresentam sabor e aroma
//
característicos, H 3C æ C
O æCH
geralmente agradáveis.
2 æCH3 Muitos flavorizantes pertencem à

função éster.Etanoato de\Etila


Segue abaixo (Essência
exemplos de Maçã)
de 2 ésteres empregados como essências
O æCH2 æCH3
em vários produtos alimentícios.
Etanoato de Etila (Essência de Maçã)

O
//
H3C æ C O
\
//
H3C æ C O æ(CH )7 æCH
æCH2 2æCH 3 3

Etanoato de\n-octila
Etila (Essência de Maçã)
(Essência de laranja)
O æ(CH2)7 æCH3
07/03/17   Aula  01   47  
Etanoato de n-octila (Essência de laranja)

7. FUNÇÃO ÉTER O
//
Os éteres apresentam
C æ C um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais
7. FUNÇÃOH3ÉTER
\
orgânicos. Seu grupo funcional é representado por:
Os éteres apresentamOum
æ(CHátomo de oxigênio
2)7 æCH 3 (O) ligado a dois radicais
orgânicos. Seu grupo funcional
Etanoato é representado
de n-octila (Essência de por:laranja)
Matemática - Série Concursos Públicos
Curso Prático & Objetivo 9
Matemática - Série Concursos Públicos
9
7. FUNÇÃO ÉTER Curso Prático & Objetivo

Os éteres apresentam um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais


orgânicos. Seu grupo funcional é representado por:

Biodiesel  é  Matemática
um  ester  
- Série Concursos Públicos

Reação de Transesterificação
Curso Prático & Objetivo 9

3 de Biodíesel Etílico O
H3C-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-COC2H5

3 de Biodíesel Metílico
O
H3C-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-COCH3

07/03/17   H2C-OH Aula  01   48  


Glicerol
H C-
C-OH
H2C-OH

24  
09/03/17  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Carbohidratos  
 
ü  São  as  biomoléculas  mais  abundantes  na  natureza  (amido  e  celulose)    
ü  Composto  por  elementos  carbono,  hidrogênio  e  oxigênio.    
ü  Podendo  apresentar  nitrogênio,  fósforo  ou  enxofre  na  sua  composição    
ü  Carboidrato  é  um  composto  orgânico  rico  em  energia    
ü  Também  são  conhecidos  como:  Hidratos  de  carbono,  sacarídeos,  oses,  glicídios  
ou  açúcares.    

07/03/17   Aula  01   49  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

São  substâncias  diversas  como:  


ü  Glicose,   frutose   e   sacarose:   confere   sabor   doce   aos  
alimentos;  
ü  Amido:  principal  fonte  de  reserva  de  alguns  tecidos  vegetais;  
ü  Celulose:   mais   abundante   na   natureza   e   principal  
componente  de  tecidos  vegetais  

07/03/17   Aula  01   50  

25  
09/03/17  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Sacarose  

07/03/17   Aula  01   51  

Polissacarídeos
PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

São polímeros complexos que contêm mais de 10


unidades de monossacarídeos, iguais ou não;
Celulose  são  polímeros  complexos  

07/03/17   Aula  01   52  

26  
09/03/17  

Processos  bioquímicos  

07/03/17   Aula  01   53  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Fotossíntese    

Fotossíntese  é  o  processo  de  síntese  de  moléculas  orgânicas  na  presença  de  luz  

Processo  
ü  No  processo  de    fotossíntese  as  plantas  absorvem  uma  parte  da  energia  solar  
(energia  em  forma  de  luz),  que  é  armazenada  pela  clorofila.    
 
ü  A  energia  luminosa  armazenada  é  usada  para  transformar  o  CO2  presente  no  ar  e  
a  H2O  absorvida  pelas  raízes  em  glicose.  
 
ü   A  glicose  é  uBlizada  como  alimento  pelas  plantas.  
07/03/17   Aula  01   54  

27  
09/03/17  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Equação  Bioquímica  da  Fotossíntese  


6  CO2  +  12  H2O  +  673  Kcal                              C6H12O6  +  6  H2O  +  6  O2  
Energia  

Equação  Bioquímica  da  Respiração  

C6H12O6  +  6  H2O  +  6  O2                                6  CO2  +  12  H2O  +  673  Kcal    


Energia  
07/03/17   Aula  01   55  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Nível  de  
Produtos  
energia  

Reagentes  

Endotérmica  -­‐  Fotossintese    

Nível  de  Reagentes  


energia  

Produtos  

Exotérmica  -­‐  Respiração  


07/03/17   Aula  01   56  

28  
09/03/17  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Fatores  que  influenciam  a  fotossíntese    

Ø  CO2:  quanto  menor  a  taxa  na  atmosférica,  menor  a  velocidade  da  fotossíntese.  
Muito  CO2  satura  a  planta.  
 
Ø  Temperatura  -­‐  a  velocidade  máxima  da  fotossíntese  ocorre  em  temperaturas  
entre   30ºC   e   40ºC.   Temperaturas   baixa   deixa   as   enzimas   pouco   aBvas   por  
outro  lado,  temperaturas  altas    anulam  o  efeito  das  enzimas  
 
Ø  Luz:   os   comprimentos   de   onda   referentes   as   luzes   azul   e   vermelho   são   mais  
absorvidas.   Os   referentes   a   luzes   verde   e   amarelo   são   menos   absorvidos.   A  
incidência  de  muita  luz,  satura  a  planta.  

07/03/17   Aula  01   57  

Fatores  que  influenciam  a  fotossíntese    


Valor  óBmo  para  
Taxa  rela%va  de  fotossíntese  

Taxa  rela%va  de  fotossíntese  

atuação  da    Rubsico  


Saturação  das  
Intensidade     enzimas  rubisco  
luminosa  alta  
DesaBvação    
de  enzimas  

           10˚                20˚                    40˚            60˚    


Concentração  de  CO2  
Temperatura    
Ponto  de   Ponto  de  saturação  
Taxa  rela%va  de  fotossíntese  

compensação   luminosa  
Saturação  dos   luminoso  
consumida  na  fotossíntese  

fotossistemas   Taxa  de  fotossíntese  


Quan%dade  de  CO2  

Taxa  de  respiração  

Intensidade  luminosa     Intensidade  Luminosa  

29  
09/03/17  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Fermentação  
Fermentação  é  definida  como  qualquer  processo  de  conversão  de  uma  substância  
em  outra  a  parBr  de  uma  reação  catalisada  por  um  microrganismo.    
 
O  Processo  de  fermentação  é  um  processo  bioquímico  
 
O  processo  de  conversão  pode  ser  na  presença  de  oxigênio  ou  não.    

A  fermentação  é  o  processo  uBlizado  para  a  obtenção  de  álcool  

A  fermentação  alcoólica  é  realizada  por  leveduras  e  alguns  Bpos  de  bactérias.    


 
A  Fermentação  alcoólica  consiste  na  conversão  de  açúcares  em  álcool  ejlico  e  
dióxido  de  carbono  por  meio  da  ação    de  microorganismos.    

07/03/17   Aula  01   59  

PEN5006  -­‐  Fundamentos  Químicos  e  Biológicos  dos  Processos  EnergéBcos  

Decomposição  Biológica  ou  Biodigestão  


Biodigestão é um processo de oxidação, onde as reações podem
ocorrer, tanto na presença de O2 livre, como em sua ausência

ü  Presença de ar: aeróbia


ü  Ausência de ar : anaeróbia  

Decomposição Aeróbia: A decomposição ocorre na presença de


oxigênio, as moléculas orgânicas são degradadas por bactérias,
gerando apenas CO2 e H2O.

Decomposição Anaeróbia: Ocorre na a ausência de oxigênio a


matéria orgânica é degradada por bactérias produzindo CO2,
H2O, Metano e outros compostos orgânicos como: ácidos
orgânicos, álcoois, cetonas,
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Matéria
Orgânica

Biodigestor
Biogás: Metano e
hidrogênio
Resíduo sólido –
biofertilizante
Pequena geração de
biomassa microbiana

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Biogás (Composição em %):


ü  Metano 50 – 65 %
ü  Gás Carbônico 35 – 50 %
ü  Nitrogênio 0 – 3 %
ü  Hidrogênio 0 – 1 %
ü  Oxigênio 0 – 1 %
ü  Gás Sulfídrico 0 – 1 %

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1.  CHAMPE,  P.  C.  Bioquímica  ilustrada.  5.  ed.  Porto  Alegre:  Artmed,  2012.    
2.  STRYER,   L.;   TYMOCZKO,  J.   L.;   BERG,  J.   M.   Bioquímica.   6.   ed.   Rio   de  Janeiro:  
Guanabara  Koogan,  2008.  
3.  Lima,   U,   A,;   Borzani,   W.;   Schimidell   Ne€o,   W.   Biotecnologia   Industrial.   São  
Paulo:  Edgard  Blücher,  2001    
4.  Solomons,   T.   W.   G.;   Fryhle,   C.   B.   Organic   Chemistry.   9   ed.   Hobroken,   NJ:   John  
Wiley,  2008.  

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