Obtencion de Limoneno PDF

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
OBTENCION DE LIMONENO A PARTIR DEL ACEITE ESENCIAL DE NARANJA

MEDIANTE DESTILACIÓN.
TRABAJO DE TITULACIÓN, MODALIDAD PROYECTO DE INVESTIGACIÓN PARA

LA OBTENCIÓN DEL TÍTULO DE INGENIERA QUÍMICA
AUTOR: DIANA BELEN CHAVEZ MELO
QUITO
2017
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

TRABAJO DE TITULACIÓN, MODALIDAD PROYECTO DE INVESTIGACIÓN PARA

LA OBTENCIÓN DEL TÍTULO DE INGENIERA QUÍMICA
AUTOR: DIANA BELEN CHAVEZ MELO
TUTOR: Mario Romeo Calle Miñaca
QUITO
2017
©DERECHOS DE AUTOR
Yo, Diana Belén Chávez Melo, en calidad de autor del trabajo de titulación, modalidad
proyecto de investigación: OBTENCION DE LIMONENO A PARTIR DEL ACEITE
ESENCIAL DE NARANJA MEDIANTE DESTILACIÓN, autorizo a la Universidad
Central del Ecuador hacer uso de todos los contenidos que me pertenecen o de parte
de los que contiene esta obra, con fines estrictamente académicos o de investigación.
Los derechos que como autor me corresponden, con excepción de la presente

autorización, seguirán vigentes a mi favor, de conformidad con lo establecido en los
artículos 5, 6, 8; 19 y demás pertinentes de la Ley de Propiedad Intelectual y su
Reglamento.
Asimismo, autorizo/autorizamos a la Universidad Central del Ecuador para que realice
la digitalización y publicación de este trabajo de investigación en el repositorio virtual,
de conformidad a lo dispuesto en el Art. 144 de la Ley Orgánica de Educación
Superior.
En la ciudad de Quito, a los 08 días del mes de mayo del 2017.
…………………………………..
Diana Belén Chávez Melo
C.C.: 100334357-9
bel.chavez@ymail.com
iii
APROBACIÓN DEL TUTOR
Yo, Mario Calle, en calidad de tutor del trabajo de titulación, modalidad proyecto de
investigación, titulado OBTENCION DE LIMONENO A PARTIR DEL ACEITE
ESENCIAL DE NARANJA MEDIANTE DESTILACIÓN, elaborado por la estudiante
DIANA BELÉN CHÁVEZ MELO de la carrera de Ingeniería Química de la Facultad de
Ingeniería Química de la Universidad Central del Ecuador, considero que la misma
reúne los requisitos y méritos necesarios en el campo metodológico, científico y en el
campo epistemológico, para ser sometido a la evaluación por parte del jurado
examinador que se designe, por lo que lo APRUEBO, a fin de que el trabajo sea
habilitado para continuar el proceso de titulación determinado por la Universidad
Central del Ecuador.
En la ciudad de Quito, a los a los 08 días del mes de mayo del 2017.
……………………………..
Ing. Mario Calle
C.C.: 1705283420
iv
DEDICATORIA
A la memoria de mis abuelos Humberto y

Angelina los llevo siempre en mi corazón.
A mis Padres, Patricio y Azucena, por toda su
constante y total entrega en mi formación
tanto en el ámbito profesional cuanto en el
personal, mi ejemplo, mi referente.
A mis hermanos María Fernanda, Carlos
Andrés, Lorenita, Patricio Alejandro, Cris, por
ser mis compañeros de vida y por todo el
apoyo que me supieron brindar
A mi esposo Alejandro por su respaldo y
apoyo incondicional en este largo camino
A mi hijo Tomás por enseñarme a valorar los
pequeños detalles de la vida que me hacen
completamente FELIZ.
A todos mis amigos y amigas que hemos
estado en las buenas y en las malas en el
trascurso de toda mi vida estudiantil.
Diana Belén Chávez M.
v
AGRADECIMIENTOS
Agradezco a Dios y a toda mi familia por haberme brindado su apoyo incondicional.
A la Facultad de Ingeniería Química de la Universidad Central del Ecuador, dónde

adquirí los conocimientos y ética profesional.
Al Ingeniero Mario Calle, por su gran aporte a mi formación profesional y por la

dirección de este trabajo de investigación.
A mis profesores Ing. Carlos Naranjo (+), Ing. Cesar Alvarado, Ing. Humberto
González, Doc. Jorge Viteri, Dr. Patricio Peñaherrera, Ing. Cabrera, que gracias a su
don de enseñanza, me han transmitido su conocimiento y con él despertaron en mí un
profundo cariño hacia mi profesión.
A todas esas personas que me han apoyado incondicionalmente para lograr esta meta
en mi vida.
vi
CONTENIDO
Pág.
LISTA DE TABLAS ix
LISTA DE FIGURAS x
RESUMEN xi
ABSTRACT xii
INTRODUCCIÓN 1
1. MARCO TEÓRICO…………………………………………………………………... 3
1.1. Naranja………………………………………………………………………………….. 3
1.1.1. Aceite Esencial de Naranja…………………………………………………………… 3
1.1.2. Terpenos………………………………………………………………………………..4
1.1.3. Desterpenado del aceite esencial de naranja…………………………………… 6
1.2. Técnicas de Desterpenado de Aceites Esenciales……………………………….. 7
1.3. Limoneno………………………………………………………………………………. 11
1.4. Aplicaciones Industriales del Limoneno……………………………………………. 14
1.4.1. Desengrases…………………………………………………………………………… 14
1.4.2. Pinturas………………………………………………………………………………… 14
2. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL…………………………………………………. 15
2.1. Procedimiento experimental para pruebas………………………………………… 16
2.1.2. Materia prima…………………………………………………………………………. 17
2.2. Sustancias y reactivos…………………………………………………………………. 18
2.3. Materiales y equipos………………………………………………………………… 18
2.4. Procedimiento para la caracterización fisicoquímica
de la fracción orgánica producto del destilado…………………………………………….. 19
vii
3. DATOS EXPERIMENTALES…………………………………………………………. 20
3.1. Desterpenado del aceite esencial de naranja……………………………………… 20
3.2. Caracterización fracción orgánica producto de destilado………………………… 22
3.2.1. Datos de índice de refracción……………………………………………………….. 22
3.2.2. Datos densidad relativa fracción orgánica del destilado. 23
4. CÁLCULOS 24
4.1. Desterpenado de aceite esencial de naranja 24
4.1.1. Cálculo del porcentaje de rendimiento de limoneno obtenido 24
4.1.2. Cálculo del porcentaje de eficacia de la operación. 26
4.2. Caracterización fisicoquímica fase orgánica destilado. 31
4.2.1. Densidad relativa. 31
5. RESULTADOS 32
5.1. Proceso de desterpenado de aceite esencial de naranja. 32
5.1.1. Cuantificación del porcentaje de rendimiento obtenido. 32
5.1.2. Cuantificación del porcentaje de eficacia del proceso 33
5.2. Análisis estadístico. 34
5.2.1. Análisis de varianza ANOVA unifactorial 34
5.2.2. Análisis ANOVA multivariante 38
5.3. Caracterización fisicoquímica fracción orgánica producto destilado. 42
5.3.1. Apariencia. 42
5.3.2. Densidad relativa. 42
6. DISCUSIÓN 43
7. CONCLUSIONES 45
8. RECOMENDACIONES 47
CITAS BIBLIOGRÁFICAS……………………………………………………………………... 48
BIBLIOGRAFÍA…………………………………………………………………………………. 50
viii
LISTA DE TABLAS
Pág.
Tabla 1. Concentración de los principales componentes en el aceite esencial de

naranja (RUEDA, YANES, MANCILLA, LUGO, & OTROS, 2007) ................................. 4
Tabla 2. Clasificación de terpenos. (L. G. WADE, 2004) ............................................... 6
Tabla 3. Cantidad relativa (porcentaje) de monoterpenos,
compuestos oxigenados y sesquiterpenos en las esencias de
diferentes variedades de naranja (DOWDLE, 2004) ..................................................... 6
Tabla 4. Composición del aceite esencial crudo, desterpenado y de las
fracciones terpénicas obtenidas a diferentes presiones (DOWDLE, 2004) ................. 12
Tabla 5. Datos experiencias con relaciones aceite esencial crudo/ agua
de 1/ 2 y 1/3 a presiones de vacío de 70kPa, 60kPa y 40kPa. .................................... 20
Tabla 6. Datos réplicas de las experiencias correspondientes a la tabla 5 .................. 21
Tabla 7 . Datos de índice de refracción ....................................................................... 22
Tabla 8. Datos densidad relativa para la experiencia y réplicas .................................. 23
Tabla 9. Rendimiento de limoneno, obtenido a distintas presiones absolutas y
relaciones aceite esencial crudo/ agua ....................................................................... 32
Tabla 10. Porcentaje eficacia de la operación a distintas presiones absolutas y
relaciones aceite crudo / agua. ................................................................................... 33
Tabla 11. Tabla ANOVA, Porcentaje de rendimiento por presión absoluta, kPa ......... 34
Tabla 12. Tabla ANOVA Porcentaje de rendimiento vs relación aceite crudo/agua. ... 35
Tabla 13. Tabla ANOVA porcentaje de eficacia vs presión absoluta, kPa ................... 36
Tabla 14. Tabla ANOVA porcentaje de eficacia vs relación aceite crudo/agua ........... 37
Tabla 15. Tabla ANOVA porcentaje rendimiento vs presión
absoluta y relación aceite crudo/agua. Tipo III suma de cuadrados. ........................... 38
Tabla 16. Tabla ANOVA porcentaje eficacia vs presión absoluta ANOVA
MULTIFACTOR. ......................................................................................................... 40
Tabla 17. Resultados caracterización física de la fracción orgánica producto del
destilado. .................................................................................................................... 42
Tabla 18. Densidad relativa fracción orgánica destilado. ............................................ 42
ix
LISTA DE FIGURAS
Pág.
Figura 1. Partes de la naranja. (COMBARIZA & BLANCO, 1995) ................................. 3

Figura 2. Estructura simplificada del Isopreno (L. G. WADE, 2004) .............................. 5
Figura 3. Biosíntesis del carbono (L. G. WADE, 2004).................................................. 5
Figura 4. Equilibrio líquido-vapor .................................................................................. 9
Figura 5. Estructura simplificada del limoneno (L. G. WADE, 2004)............................ 11
Figura 6. Etapas experimentales para la obtención de limoneno a
partir del aceite esencial de naranja a por destilación. ................................................ 15
Figura 7. Diagrama del diseño experimental ............................................................... 16
Figura 8. Diagrama de equipo..................................................................................... 17
Figura 9. Destilado de aceite esencial de naranja ....................................................... 18
Figura 10. % Rendimiento de limoneno obtenido vs presión absoluta. ....................... 32
Figura 11. Eficacia del proceso en % en función de la presión absoluta
del sistema ................................................................................................................. 33
Figura 12. Grafica de medias % rendimiento vs presión absoluta. .............................. 34
Figura 13. Grafica de medias porcentaje de rendimiento vs
relación aceite crudo /agua ......................................................................................... 35
Figura 14. Gráfica de medias porcentaje eficacia vs presión absoluta, kPa ................ 36
Figura 15. Gráfica de medias porcentaje eficacia vs
relación aceite crudo/agua. ......................................................................................... 37
Figura 16. Grafica de medias porcentaje de rendimiento vs
presión absoluta ANOVA MULTIFACTOR. ................................................................. 39
Figura 17. Grafica de medias porcentaje rendimiento vs
relación aceite crudo/agua. ANOVA MULTIFACTOR.................................................. 39
Figura 18. Grafica de medias porcentaje eficacia vs presión absoluta ANOVA
MULTIFACTOR. ......................................................................................................... 41
Figura 19. Grafica de medias porcentaje eficacia vs
relación aceite crudo/agua ANOVA MULTIFACTOR................................................... 41
x
RESUMEN
Se estudió a nivel de laboratorio la obtención de limoneno a partir de aceite esencial

crudo de naranja mediante destilación por arrastre de vapor a baja presión.
Para lo cual, el aceite esencial crudo obtenido previamente de la cáscara de naranja
mediante arrastre de vapor fue sometido a un segundo proceso de destilación por
arrastre de vapor a baja presión para separar el limoneno del aceite esencial de
naranja. En la experimentación se estudió la influencia de las variables presión
absoluta con 40, 60 y 70 kPa y relación aceite esencial crudo / agua de 0.3 y 0.5 sobre
el porcentaje de rendimiento y eficacia del proceso de destilación. El limoneno
obtenido fue sometido a una caracterización fisicoquímica, donde se determina que es
similar al d-limoneno comercial.
Las mejores condiciones del proceso fueron presión absoluta de 60kPa y relación
aceite esencial crudo/ agua de 0.3, a las cuales se obtuvieron los % de rendimientos y
eficacia del proceso de destilación 90.98 y 98% respectivamente. El análisis
estadístico ANOVA de los resultados indica que existe una influencia significativa de
las variables sobre el rendimiento y la eficacia del proceso.
PALABRAS CLAVES: / ACEITES ESENCIALES / NARANJA / LIMONENO /

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR / PRESIÓN ABSOLUTA / CITRUS
SINENSIS/
xi
OBTENTION OF LIMONENE FROM ORANGE ESSENTIAL OIL BY DESTILATION
ABSTRACT
The study that realized at the lab It was obtained limonene of crude orange essential oil
by steam distillation under low pressure.
The crude essential oil was obtained from orange skin by steam distillation under low
pressure to separate the limonene from orange essential oil. In the experimentation It
was studied the influence of absolute pressure with 40, 60 and 70 kPa and the relation
between crude essential oil / water of 0.3 and 0.5 and also they are over the
performance and effectiveness percentage of distillation process. The limonene was
submitted to a physicochemical characterization where establish that It is similar to
trading d-limonene.
The best process conditions were 60kPa of absolute pressure and the relation
between crude essential oil / water of 0.3, which ones were obtained the best
performances and effectiveness from distillation process of 90.98% and 98%
respectively. The ANOVA statistical analysis results indicate that exist a significant
influence of the variables over the performance and effectiveness process.
KEYWORDS:/ ESSENTIAL OIL / ORANGE / LIMONENE / STEAM DESTILLATION

UNDER REDUCED PRESSURE/ ABSOLUTE PRESSURE./ CITRUS SINENSIS/
xii
INTRODUCCIÓN
En el Ecuador el cultivo de naranja representa uno de los 25 cultivos más importantes,

con una producción en el 2015, de 150 000 toneladas, según datos del ministerio de
Agricultura y Ganadería. Adicionalmente el Ecuador ha definido como política el
cambio de la matriz productiva, a través de esta los diferentes sectores productivos
deben responder de forma positiva a la producción de nuevas materias primas como lo
es el limoneno, compuesto orgánico presente en mayor proporción en el aceite
esencial de naranja; así como también el limoneno es el responsable de que el aceite
esencial sea vulnerable a degradarse frente a factores ambientales como la oxidación,
y la degradación por exposición a luz uv. Lo que convierte a este aceite en no apto
para la industria y por ello reduce su valor comercial.
El limoneno conforma una materia prima muy versátil para varias industrias, tales
como la industria alimenticia, para dar aromas a sus confites, bebidas o especias, la
industria de desengrases, ya que al ser un compuesto biodegradable se vuelve muy
apetecido para la elaboración de desengrasantes domésticos, y también para
desengrasantes industriales. Este compuesto tiene la propiedad de dispersar pinturas
lo que lo convierte también en una materia prima en la industria de pinturas
Una naranja contiene los dos tercios de la ingesta diaria de vitamina C, actualmente la
producción de jugo de naranja se ha posicionado con fuerza en el mercado, por lo cual
las cáscaras de la fruta que conforman un desecho en dicha industria, han crecido
también, por ello se fija la importante oportunidad de aprovechar este desperdicio en la
producción de aceite esencial de naranja el cual representa la materia prima de este
trabajo de investigación.
A pesar de ser el Ecuador un país productor de naranja, no se ha desarrollado una

industria que se enfoque en la obtención de limoneno como materia prima, lo cual
permite identificar la importancia de desarrollar la tecnología de la obtención de
limoneno a partir del aceite esencial de naranja.
1
Actualmente en el país se han desarrollado investigaciones acerca del aceite esencial
de naranja como lo es la investigación realizada en el 2012 sobre la extracción del
aceite esencial de la cascara de naranja caracterización y estudio de potencial
industrial en el Ecuador, investigación ejecutada en la universidad San Francisco de
Quito, adicional existen varios trabajos de investigación que se han desarrollado
enfocándose únicamente a la obtención de aceites esenciales, de varias plantas y
frutas por medio de varios métodos experimentales, siendo estos arrastre de vapor o
hidroextracción, sin embargo en la universidad de Santander de Colombia en el 2009
se ha desarrollado un trabajo de investigación sobre la obtención, caracterización y
estudio de la desterpenación del aceite esencial de naranja, donde se analiza ya no
solo la obtención del aceite esencial de naranja por hidroextracción asistida por
microondas, sino también se define el proceso de desterpenado del mismo, siendo
este el enfoque principal, para la obtención de aceite esencial de naranja
desterpenado. Ya que industrias como la de perfumería y cosmética, alimenticia,
farmacéutica, entre otras usan como parte de su materia prima el aceite esencial de
naranja desterpenado.
Este trabajo de investigación se orienta a la obtención de limoneno mediante

destilación por arrastre de vapor a presión reducida, con éste propósito se implementó
una unidad experimental de destilación en la que se estudió la influencia de la presión
de operación, así como la relación aceite crudo-agua en la eficacia y rendimiento de
limoneno en el proceso. El rango de presión reducida investigada fue de 2, 12 y 32
kPa absolutos, y la relación aceite crudo/agua fue de 0,3 y 0,5. Para significación
estadística de los resultados se utilizó el análisis de varianza con tres replicas.
Los resultados demuestran que el aceite crudo de naranja trabajando a 12 kPa, y

relación aceite crudo agua de 0,3, rinde el 90% de limoneno, y la eficacia calculada
para el proceso fue de 98%.
2
1. MARCO TEÓRICO
1.1. Naranja
“La naranja dulce es la fruta proveniente del naranjo cuyo nombre botánico
corresponde a Citrus sinensis. Pertenece a la familia de las Rutáceas, especie citrus.
Es originario del Sur de China, Birmania y Vietnam. En Europa se lo conoció en el
siglo XV cuando portugueses viajeros lo llevaron desde la India.” (GEIFOS, 1994)
El tamaño de la planta va desde los 7 a los 10 metros. El tamaño del fruto puede
variar entre 6 y 10cm de diámetro. La cáscara puede ser lisa o ligeramente rugosa, su
grosor y su color varía de acuerdo a la especie y lugar donde se cultiva. Crece en
climas subtropicales y se adapta en regiones con temperaturas promedio
comprendidas entre 13⁰C y 39⁰C. Las variedades de naranjo dulce varían según el
lugar donde se las cultiva. (COMBARIZA & BLANCO, 1995)
1.1.1. Aceite esencial de naranja. El aceite esencial de naranja se encuentra en las

glándulas ubicadas en el flavedo como se muestra en la figura 1. La composición del
Aceite esencial de naranja varía según el estado de maduración de la fruta.
Figura 1. Partes de la naranja. (COMBARIZA & BLANCO, 1995)
3
El aceite esencial de naranja tiene como componente mayoritario el limoneno con un
porcentaje del 90%, y en menor proporción poseen una gran cantidad de
monoterpenos. Debido a que el aceite se encuentra en el epicarpio de la fruta, cuando
este es extraído tiene un color anaranjado pálido, un tanto turbio ya que contiene
trazas de cera de la piel de la fruta. Es extraído principalmente por arrastre de vapor o
por hidroextracción. Su aroma es a naranja y dado que su composición principalmente
es de hidrocarburos terpénicos, convierten al aceite esencial de naranja en una
substancia vulnerable a la oxidación a condiciones ambientales pues la fracción
terpénica se oxida con mucha facilidad y esta reacción es la responsable de otorgar al
producto un aroma rancio. Por ello el valor agregado del proceso de desterpenado del
aceite esencial presenta monetariamente un valor mucho más representativo en
relación al aceite esencial crudo. (RUEDA, YANES, MANCILLA, LUGO, & OTROS,
2007)
A continuación se muestran los resultados de un estudio del aceite esencial de la

cáscara de la naranja dulce, realizado por Rueda, Yánez, Mancilla, Lugo, otros, en la
Universidad de Santander, Colombia. (RUEDA, YANES, MANCILLA, LUGO, &
OTROS, 2007)
Tabla 1. Concentración de los principales componentes en el aceite esencial de

naranja (RUEDA, YANES, MANCILLA, LUGO, & OTROS, 2007)
Concentración
Componente
relativa* (porcentaje)
Limoneno 90-93
trans-Dihidrocarvona 1,78
trans-p-Metano 1,66
Canfeno 1,62
p-Menta-1(7),8-dieno 0,69
Dihidromircenol 0,45
Isocitroneleno 0,43
*Se muestra el promedio obtenido de tres Variedades de naranja (Común
A, Común B y Tangelo)
1.1.2. Terpenos. Los terpenos o isoprenoides, son una diversa clase de

compuestos orgánicos que cumplen con la regla del isopreno, regla según la cual las
estructuras moleculares de todos los terpenos naturales pueden constituirse sobre la
base de la estructura del isopreno, misma que se muestra en la figura 2. Esta regla ha
4
permitido clasificar a los terpenos para facilitar su estudio, sin embargo nunca se han
encontrado de forma natural, ya que los terpenos son el producto de la biosíntesis
enzimática del carbono mediante el ácido mevalónico, el cual provee de la enzima
acetil coenzima A, o intermediarios de la glicólisis como se muestra en la figura 3.
Figura 2. Estructura simplificada del Isopreno (L. G. WADE, 2004)
Figura 3. Biosíntesis del carbono (L. G. WADE, 2004)
Los terpenos se clasifican según el número de unidades de isopreno que los une,
adicional los terpenos lineales pueden convertirse en cíclicos de otros enlaces C-C y
muchos tienen enlaces dobles, grupos como: OH, -CHO,-CO-, -COOH como se
muestra en la tabla 2. Clasificación de terpenos.
5
Tabla 2. Clasificación de terpenos. (L. G. WADE, 2004)
UNIDADES DE
# DE CARBONOS TIPO DE TERPENO
ISOPRENO
1 C5 Hemiterpeno
2 C10 Monoterpeno
3 C15 Sesquiterpeno
4 C20 Diterpeno
5 C25 Sesterpeno
6 C30 Triterpeno
8 C40 Tetraterpeno
1.1.3. Desterpenado del aceite esencial de naranja.- El desterpenado o holding,

es un proceso en el cual se remueve la fracción terpénica del aceite esencial, y se
incrementa la fracción de oxigenados (aldehídos, ésteres y cetonas). Mejorando su
estabilidad e incrementando su solubilidad en agua. A medida que la fracción
terpénica que se retire del aceite aumenta, aumenta también la calidad del mismo y
con ello su valor económico. (L. G. WADE, 2004)
A continuación se muestran una tabla con la cantidad relativa (porcentaje) de

monoterpenos, compuestos oxigenados y sesquiterpenos en las esencias de varios
tipos de naranja, datos obtenidos de una investigación realizada en Colombia
(DOWDLE, 2004)
Tabla 3. Cantidad relativa (porcentaje) de monoterpenos, compuestos

oxigenados y sesquiterpenos en las esencias de diferentes variedades de
naranja (DOWDLE, 2004)
Naranja Monoterpenos Oxigenados Sesquiterpenos

Común A 74 23,3 1,8
Común B 90,4 9,6 0
Tangelo 80,9 15,1 2,9
Grey 75,1 18,7 2,4
6
1.2. Técnicas de Desterpenado de aceites esenciales
Debido al valor económico agregado que obtiene el aceite esencial Desterpenado, se

han desarrollado varias técnicas para retirar de dicho aceite la fracción terpénica que
como ya se había mencionado la causa inestabilidad y vulnerabilidad del aceite frente
a la luz y a la oxidación. Lo que causa una degradación del mismo limitando sus
aplicaciones.
Entre las principales técnicas usadas para el proceso de Desterpenado tenemos:
1.2.1. Destilación a presión reducida.- Ya que esta operación unitaria de

separación liquido-líquido se basa en aprovechar los diferentes puntos de ebullición de
los distintos componentes que conforman una sustancia, para su separación, se debe
considerar que los aceites esenciales son termolábiles, es decir que son sensibles a la
temperatura, lo que dificulta e incluso imposibilita la separación de sus compuestos
terpénicos. Es por ello que se recurre a la reducción de presión ya que de esta forma
los puntos de ebullición bajan y se logra un aceite Desterpenado sin degradarlo. (Luna,
2007)
1.2.2. Extracción con CO2, Supercrítico.- Esta técnica se considera limpia y

selectiva, debido a que se aprovecha la solubilidad de una gran porción de
compuestos que conforman al aceite esencial de naranja en el CO2 a presiones muy
altas. , muy por encima del punto crítico, que es un punto en donde la densidad del
líquido y el vapor son las mismas.
A pesar de que esta técnica es usada para el desterpenado de aceites, debido a sus
altos costos de producción es necesario evaluar la eficacia para el proceso de
desterpenado del aceite esencial de naranja. (Diaz S, 2005)
1.2.3. Destilación por arrastre de vapor a presión reducida.- Esta operación

unitaria de separación de líquidos completamente inmiscibles, trata de pasar una
corriente de vapor de agua por la mezcla a separar, este vapor de agua cumple con
dos objetivos; el primero de calentar dicha mezcla y el segundo de reducir la tensión
de vapor del compuesto o compuestos volátilites, ya que la mezcla en fase vapor
obedece la ley de gases de Dalton, donde especifica que para una mezcla de
componentes A y B:
7
(1)
Dónde:
P= presión total del sistema
PA; PB= presiones parciales de los compuestos A y B.
Adicional para el caso de los gases la fracción molar de cada uno de los componentes
corresponde a la fracción en volumen y a la relación de la presión parcial del
componente respecto la presión total del sistema, como se muestra en la ecuación 2
(2)
Dónde:
PA = Presión parcial del compuesto A
XA = Fracción molar del compuesto A

= Presión parcial del compuesto A Puro.
Esta mezcla de gases se los lleva a un condensador donde se forman capas

inmiscibles las cuales se separan por decantación. La operación de destilación por
arrastre de vapor se aplica a la separación de líquidos inmiscibles en agua,
generalmente compuestos orgánicos en mezcla con otro tipo de compuestos no
volátiles. Se podrían usar otros vapores, pero con ello se verían involucrados
problemas adicionales como la separación del destilado y la recuperación del gas.
La destilación por arrastre de vapor puede darse por dos vías. La primera donde la
mezcla a separar se calienta únicamente por el contacto con el calor latente del vapor,
así el vapor condensa y forma una capa inmiscible con la mezcla y la segunda donde
la carga se calienta por una fuente externa, en esta última se evita la condensación del
vapor y se fija una temperatura de destilación que resulte más conveniente.
El enfoque principal de esta operación unitaria está en determinar la cantidad de vapor
necesaria para separar una cierta cantidad del o los compuestos volátiles de la mezcla
en función de la presión y temperatura de la operación.
Si W es la cantidad total en moles de vapor de agua, necesaria para el arrastre del

compuesto volátil A; también en moles en un determinado momento, I representa la
8
cantidad en moles del compuesto o compuestos no volátiles o inertes presentes en la
mezcla, los cuales permanecen constantes durante el proceso de separación
Figura 4. Equilibrio líquido-vapor
Como ya se había mencionado la ecuación fundamental de la destilación por arrastre

de vapor se deduce de las leyes de gases perfectos, donde, si para el sistema cerrado
que se muestra en la figura 2, se cumple la ecuación 1. De las presiones parciales, y
adicional se demuestra que las presiones parciales de los componentes de una
mezcla son proporcionales a sus respectivos números de moles, tenemos que;
relación que se muestra en la ecuación 3.
(3)
Para integrar esta ecuación 3, es necesario determinar la relación entre PW Y PA, con
W y A, donde tenemos:
PA= f (XA, ))
Esta relación corresponde a la ley de Rault, donde dado que la vaporización del
compuesto volátil se da por el intercambio de calor del vapor de agua, la presión de
vapor del compuesto A es menor en fase gas, que la correspondiente al equilibrio a la
misma temperatura, para corregir esta desviación se introduce un término de Eficacia
a la ecuación de Rault, que se muestra en la ecuación 4.
9
(4)
Dónde:
PA = Presión de vapor del compuesto A a la temperatura T
E= Eficacia
= Fracción en moles del compuesto A
= Presión parcial del componente A puro.
Este factor de eficacia dependerá de las condiciones de separación en el calderín.

Para el caso del agua, la presión de vapor de agua en presencia de agua condensada
sobre la mezcla a separar es constante, y usando la ecuación 1 siendo los
componentes en mezcla W (agua) y A (Limoneno), tenemos que:
(5)
(6)
Dónde:
nA = número de moles del compuesto A (limoneno)

nI = número de moles del compuesto no volátil
Integrando la ecuación 3, tenemos que:
( )
(7)
La ecuación 7, solamente difiere de la ecuación usada en química orgánica usada

para determinar la viabilidad de aplicar el proceso de separación por arrastre de vapor,
con el término de eficacia. (Vian & Ocon, 1952)
Para el caso del aceite esencial de naranja y tomando como referencia que el punto de
ebullición de la proporción de monoterpenos en el aceite esencial de naranja es de
150 a 180 ºC a presión atmosférica, mientras que los Sesquiterpenos los puntos de
ebullición oscilan entre los 240 a 280ºC, y el de la mayoría de los compuestos
oxigenados se encuentran en el intermedio de estos dos rangos. (8) Es por ello que es
necesario reducir la presión en la cual se desarrolla el proceso de separación para
10
lograr que estos puntos de ebullición reduzcan y el aceite no se degrade.
(GÜENTHER, 2005)
1.3. Limoneno
En el proceso de desterpenado del aceite esencial de naranja se obtiene una fracción

rica en limoneno. El limoneno es un compuesto orgánico de la clasificación de
monoterpenos debido a que posee dos unidades de isopreno, como se muestra en la
figura 5
Figura 5. Estructura simplificada del limoneno (L. G. WADE, 2004)
El limoneno es uno de los principales compuestos de la fracción terpénica del aceite

esencial de naranja, como muestra en la tabla 3, Luna Hermann, en su investigación
antes citada
11
Tabla 4. Composición del aceite esencial crudo, desterpenado y de las
fracciones terpénicas obtenidas a diferentes presiones (DOWDLE, 2004)
PORCENTAJE
N° Ik
COMPUESTO CRUDO DP1 DP2 DP3 FP1 FP2 FP3
PICO DB-1
1 - α- pineno 1,4 - - - 0,4 0,4 0,4
2 - sabineno 1,2 - - - 0,8 0,7 0,7
3 - mirceno 3,7 0,3 0,4 0,4 4,3 4,1 4,1
4 1005 n-octanal 1 0,2 - 0,2 0,5 0,9 0,6
5 1011 α- felandreno 0,1 - - - - - -
6 1012 ∆-3-careno 0,3 - - - 0,2 0,3 0,2
7 1032 p-cimeno - - - 0,2 - - 0,1
8 1044 LIMONENO 86,2 47,3 53,9 54,8 88,7 89,3 85,4
9 1046 β-felandreno 0,4 0,1 0,2 - 0,3 0,3 0,5
10 1048 silvestreno - - - - 0,1 - -
11 1063 y-terpineno 0,1 - - - - - -
12 1074 n-octanol 0,5 1,1 0,9 0,8 0,5 0,5 0,4
13 1095 p-cimeno - - - 0,3 - - -
14 1107 linalool 2,5 7,9 7,8 5,9 2,7 1,7 1,5
15 1109 nonanal 0,2 0,7 0,6 0,4 0,2 1,2 0,1
16 1107 no identificado - - - 0,1 - - 0,1
trans-menta-2,8-dien-
17 1130 - 0,4 0,4 - 0,3 0,2 0,2
1-ol
18 1141 óxido de limoneno - 1,4 0,8 3,1 0 - 1,4
trans-óxido de
19 1144 - 1,1 0,8 2,3 0,2 - 0,8
limoneno
20 1155 citronelal 0,1 0,5 0,6 0,2 - - -
21 1174 nonanol - 0,5 0,4 0,5 - - -
22 175 no identificado - - - 0,2 - - -
23 1186 no identificado - 0,2 0,1 0,2 - - -
24 1188 terpinen-4-ol - 0,5 0,5 0,3 - - -
25 1192 p-metil-acetofenona - - - 0,3 - - 0,1
26 1195 criptona - - - 0,3 - - 0,2
criptona y octanoato
27 1195 - 0,2 0,2 0 - - -
de etilo
28 1203 α- terpineol 0,3 2,7 2,6 1,9 0,2 - 0,2
29 1203 dihidrocarveol - - - 0,4 - - 0,4
30 1205 y-terpineol - - - - - - 0,4
mezcla de cis-
31 1207 - 0,4 0,3 1 - - -
piperitol Y y-terpineol
32 1210 decanal 0,8 4,1 3,8 2 0,4 0,2 0,3
33 1213 trans-dihidrocarvona - 0,2 0,1 - - - -
34 1220 no identificado - 0,1 0,1 - - - -
dihidrocarveol
35 1223 - 0,1 0,1 - - - -
"neoiso"
12
Continuación Tabla 3.
36 1227 trans-carveol 0,1 1,1 0,8 1,8 - - 0,3

sabineno hidrato
37 1228 - - - - - - 0,5
acetato "cis"
mezcla de citronelol y
38 1229 - 1,7 1,6 1,3 - - -
nerol
39 1241 cis-carveol - 0,4 0,3 0,5 - - -
40 1244 neral 0,3 2 2 1,4 - - -
41 1251 carvona - - - - - 0,1 0,6
mezcla de carvona y
42 1253 - 2,2 1,9 2,6 - - -
geraniol
43 1273 geranial 0,2 2,6 2,4 1,5 - - -
45 1274 decanol - 1,4 1,2 1,1 - - -
46 1278 no identificado - 0,4 0,4 0,5 - - -
47 1286 perilla aldehido - 0,9 0,9 0,8 - - 0,2
acetato de
48 1294 - 0,3 0,2 0,8 - - 0,8
isopulegilo
49 1298 limonen-10-ol - 1 0,8 0,8 - - -
acetato
50 1306 - - - 0,4 - - -
neoisopulegilo
51 1308 perilla alcohol - 0,3 0,2 0,3 - - -
52 1310 undecanal - 0,3 0,5 0,4 - - -
acetato de
53 1313 - 0,9 0,6 1,2 - - 0,2
dihidrocarveilo
54 1314 no identificado - 0,2 - - - - -
55 1323 no identificado - 0,5 0,4 - - - -
56 1326 no identificado - 0,4 - 0,9 - - 0,2
57 1338 no identificado - 0,7 0,2 0,4 - - -
58 1350 acetato de citronelilo - 0,2 0,1 - - - -
59 1356 α-cubebeno - 0,3 - 0,2 - - -
60 1358 acetato de nerilo - 0,2 0,2 0,2 - - -
61 1362 ácido decanóico - 0 0,5 0,2 - - -
62 1365 no identificado - 1 - 0,6 - - -
63 1371 no identificado - 0,4 0,1 0,6 - - -
64 1379 acetato de geranilo - 0,2 0,2 0,2 - - -
65 1378 no identificado - - 0,2 0,3 - - -
66 1380 isoledeno - - 0,1 - - - -
acetato trans de
67 1381 - 0,6 - - - - -
mirtanilo
68 1387 α-copaeno - 0,9 0,9 0,7 - - -
69 1397 β-cubebeno - 0,6 0,8 - - - -
70 1397 β-elemeno - - - 0,2 - - -
71 1413 dodecanal - 1,4 1,2 0,7 - - -
13
1.4. Aplicaciones industriales del limoneno.
El limoneno tiene varias aplicaciones industriales, entre las principales tenemos:
1.4.1. Desengrases.- Se lo considera un desengrasante biodegradable, se usa para

la limpieza del aceite en carreteras y pistas, en el lavado de piezas mecánicas de
máquinas automotrices, ferrocarriles, avionetas, control, limpieza de drenajes y
alcantarillado, y eliminación de grasas. (COMBARIZA & BLANCO, 1995)
1.4.2. Pinturas.- Se usa como agente dispersante y disolvente de resinas,

pigmentos y tintas. (Di Giacomo A, 2002)
14
2. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
En este capítulo se detallan las diferentes etapas experimentales empleadas para

llevar a cabo la investigación propuesta, en la Figura 6 se describen los pasos que se
siguieron.
La parte experimental se realizó en el Laboratorio de química orgánica de la Facultad

de Ingeniería Química de la Universidad Central del Ecuador.
Figura 6. Etapas experimentales para la obtención de limoneno a partir del

aceite esencial de naranja a por destilación.
15
Para el diseño experimental se determinaron dos variables independientes: la presión
de vacío y la relación aceite crudo /agua y dos variables dependientes: el rendimiento
del limoneno y la eficacia del proceso.
Para el diseño experimental se escogió un diseño completamente aleatorio. Como se

muestra en la figura 7. Se establecieron 3 niveles para la variable independiente de
presión de vacío (40, 60, 70) kPa y dos niveles para la relación aceite esencial
crudo/agua (0.3, 0.5)
Figura 7. Diagrama del diseño experimental
Dónde:
P = Presión de vacío [kPa], P1=70kPa, P2=60kPa, P3=40kPa
R = Relación aceite crudo / agua [g / g, R1=1/2, R2=1/3]

r = réplicas, se ejecutan 2 réplicas por cada experiencia.
2.1. Procedimiento experimental para pruebas.
La parte experimental se la desarrolló en el laboratorio de química orgánica de la

facultad de Ingeniería Química de la Universidad Central del Ecuador. Basándose en
la investigación bibliográfica sobre el fundamento del proceso de desterpenado de
aceites esenciales, manteniendo constante la presión de vacío aplicada, variando la
relación del aceite crudo en agua.
Para cada experiencia se siguió el siguiente procedimiento:
2.1.1. Montaje de la unidad experimental.- Armar el equipo para destilación a

presión reducida como se muestra en la figura 8.
16
Figura 8. Diagrama de equipo
2.1.2. Materia Prima.- Para la experiencia 1, pesar 20 g ± 0.1 de aceite esencial

crudo y 40g ± 0.1 de agua potable. Para la experiencia 2, pesar 20 g ± 0.1 de aceite
esencial crudo y 60g ± 0.1 de agua potable, esta es la alimentación al proceso de
destilación, colocarlo en el balón de destilación.
2.1.3. Destilación por arrastre de vapor a presión reducida.- Una vez que se
haya cargado la materia prima al balón de destilación, acoplar el termómetro y verificar
que todas las conexiones tengan un buen sello para no perder presión de vacío de la
bomba.
a) Encender la bomba de vacío, y regular para la experiencia 1.1 y 1.2

regular la presión del vacuómetro en 70 kPa, para la experiencia 2.1,
2.2. regular 60 kPa y para la experiencia 3.1 y 3.3 regular a 40 kPa. De
igual manera para cada repetición.
b) Encender el reverbero eléctrico, y regular la temperatura en 130ºC,
c) Tomar lecturas de la cantidad de destilado obtenido.
d) El residuo se separa en dos fases como se muestra en la figura 5, la
fase acuosa y la fase orgánica, separarlas mediante un embudo de
separación y pesar, tanto la fase acuosa como la fase orgánica y el
residuo.
e) Registrar los valores en una tabla de datos.
17
Figura 9. Destilado de aceite esencial de naranja
2.2. Sustancias y Reactivos
 Aceite esencial de naranja

 Agua H2O (l)
2.3. Materiales y Equipos
 Bomba de vacío R = (0-80) kPa Ap. =±5 kPa

 Termómetro R= (0-150)°C Ap.= ±1°C
 Balón de destilación V= 500 mL
 Refrigerante Liebig
 Kitasato V=250 mL R= (0-250)mL
 Probeta V= 200ml R= (0-50)ml
 Reverbero eléctrico R=(0-250)ºC Ap.=±1 ºC
 Balanza analítica R=(0-5000) g Ap.=±0.0001 g
 Refractómetro de Abbe R=( 45-85) %Brix Ap.= ± 0.2 % Brix
 Guantes de nitrilo
18
2.4. Procedimiento para la caracterización fisicoquímica de la fracción
orgánica producto del destilado.
2.4.1. Determinación del índice de refracción del destilado fase orgánica.- El

índice de refracción de la fase orgánica producto del destilado, se la realizó usando el
método NTE INEN 42 1973-08. Este método estandarizado, sirve para medir índice de
refracción en grasas, aceites comestibles, y se aplica también para la fase orgánica
obtenida.
2.4.2. Determinación de la densidad relativa del destilado fase orgánica.- La

densidad relativa al igual que el índice de refracción se midió usando un método
normado, INEN 35 1973-08. Este método sirve para medir la densidad relativa de
grasas y aceites comestibles, pero se aplica también para la fracción orgánica
producto del destilado.
19
3. DATOS EXPERIMENTALES
3.1. Desterpenado del aceite esencial de naranja
Tabla 5. Datos experiencias con relaciones aceite esencial crudo/ agua de 1/ 2 y

1/3 a presiones de vacío de 70kPa, 60kPa y 40kPa.
EXPERIENCIA
Rel aceite crudo/ agua R1=1/2 R2=1/3
Presión Absoluta, kPa. 70 60 40 70 60 40
Temperatura de operación,
16 48 69 17 49 70
°C
Componente Peso,g Peso,g Peso,g Peso,g Peso,g Peso,g
Aceite
Esencial 20,0125 20,0158 19,9954 20,0336 20,0125 20,0424
Alimentación
Crudo
Agua 40,0015 40,0610 40,0245 60,0124 60,0235 60,0650
Limoneno 15,8241 17,8324 12,1421 17,1324 18,2078 13,1457

Destilado
Agua 38,0241 38,1051 38,1314 57,9854 58,1054 58,0978
Aceite
Residuo Esencial 4,2125 2,2158 7,8954 2,9336 1,5125 6,9424
Desterpenado
La tabla 5 muestra los datos de peso de cada una de las fracciones obtenidas en el
proceso de separación, expresada en gramos. Variando la presión de vacío de 70, 60
y 40 kPa a una relación de aceite esencial / agua de ½ y 1/3
20
Tabla 6. Datos réplicas de las experiencias correspondientes a la tabla 5
RÉPLICA 1
Presión Absoluta, kPa 70 60 40 70 60 40
Temperatura de operación, °C 16 48 69 17 49 70
Aceite Esencial
20,0100 20,0178 20,0142 20,0127 20,0214 20,0354
Crudo
Alimentación
Agua 40,0015 40,0610 40,0245 60,0124 60,0235 60,0650
Limoneno 15,8241 17,8324 12,1421 17,1324 18,2078 13,1457

Destilado
Agua 38,0241 38,1051 38,1314 57,9854 58,1054 58,0978
Aceite Esencial
Residuo 4,1884 2,1834 7,8533 2,9012 1,8047 6,8967
Desterpenado
RÉPLICA 2
Temperatura de operación, °C 16 48 69 17 49 70
Aceite Esencial
19,9985 20,0120 20,0178 20,0134 20,0128 20,0354
Alimentación Crudo
Agua 40,0258 40,0740 40,0045 60,0240 60,0348 60,0578
Limoneno 15,8241 17,8324 12,1421 17,1324 18,2078 13,1457

Destilado
Agua 38,0241 38,1051 38,1314 57,9854 58,1054 58,0978
Aceite Esencial
Residuo 4,1744 2,1796 7,8757 2,8810 1,8050 6,8897
Desterpenado
La tabla 6 muestra los datos de cada una de las réplicas de las experiencias,
mostrando datos del peso en gramos de las fracciones obtenidas en el proceso de
destilación. Variando la presión de vacío de 70, 60 y 40 kPa y las relaciones de aceite
esencial crudo/ agua de 1/ 2 y 1/3
21
3.2. Caracterización fracción orgánica producto de destilado.
3.2.1. Datos de índice de refracción
Tabla 7 . Datos de índice de refracción

Experiencia 1,4710 1,4712 1,4724 1,4725 1,4735 1,4726

Índice de
Refracción Réplica 1 1,4720 1,4723 1,4721 1,4725 1,4743 1,4727
Réplica 2 1,4721 1,4721 1,4723 1,4724 1,4750 1,4724
*Se muestra el promedio de tres lecturas
La tabla 7 muestra el promedio de tres lecturas en el refractómetro para determinar el

índice de refracción.
22
3.2.2. Datos Densidad relativa fracción orgánica del destilado.
Tabla 8. Datos densidad relativa para la experiencia y réplicas

Peso, g Peso, g Peso, g Peso, g Peso, g Peso, g
EXPERIENCIA
P. vacío, g 31,0800 31,0500 31,5851 31,8100 31,5890 31,5700

P. + agua, g 46,5588 48,6381 42,3495 49,2876 50,4085 44,9210
P. muestra, g 44,1800 45,9500 40,6851 46,5100 47,4890 42,6700
RÉPLICA 1
P. vacío, g 31,0454 31,0984 31,5851 31,1521 31,0800 31,5470

P. + agua, g 46,1479 48,6911 41,5575 47,7684 49,8785 44,7056
P. muestra, g 43,7454 45,9984 40,0851 45,1521 47,0800 42,6470
RÉPLICA 2
P. vacío, g 30,9277 31,5470 32,9800 31,3100 31,2400 31,2600

P. + agua, g 46,3986 49,4031 43,6823 47,6192 50,2918 43,6060
P. muestra, g 30,9277 31,5470 32,9800 31,3100 31,2400 31,2600
Dónde:
P. vacío = masa de picnómetro vacío
P. + agua = masa de picnómetro más agua
P. muestra = masa de picnómetro más muestra
23
4. CÁLCULOS
4.1. Desterpenado de aceite esencial de naranja
4.1.1. Cálculo del porcentaje de rendimiento de limoneno obtenido.-Para iniciar

con el cálculo del rendimiento de limoneno obtenido, es necesario conocer la masa de
limoneno contenida en el aceite esencial crudo, que para fines comparativos y de
cálculo se tomará el dato que se muestra en la literatura técnica que es del 93% en
peso.
4.1.1.1. Cálculo de la masa de limoneno contenida en el aceite esencial crudo.
L= XL *A (8)
Dónde:
L= Masa de limoneno contenida en el aceite esencial crudo. En gramos
XL = Fracción en peso de limoneno en el aceite esencial crudo, 0.93

A= Masa de aceite esencial crudo, en gramos. En gramos.
Entonces:
 Para la experiencia con relación aceite crudo / agua de 1 / 2 y presión

vacuométrica de 70 kPa. Se usará la Ecuación 8. Dónde:
L= 0.93 * 20.0125 = 18.6116 g

L= 0.93 * 20.0158 = 18.6147 g
24
L= 0.93 * 19.9954 = 18.5957g
4.1.1.2. Cálculo del Porcentaje de Rendimiento de limoneno.
Para el cálculo del rendimiento usaremos la ecuación 9, que relaciona las masas de
limoneno de la fracción de destilado respecto la masa de limoneno de la alimentación.
(9)
Entonces:

vacuométrica de 70 kPa. Usamos la Ecuación 9. Donde

vacuométrica de 60 kPa. Usamos la Ecuación 9. Dónde:

vacuométrica de 40 kPa. Usamos la Ecuación 9. Dónde:
25
4.1.2. Cálculo del porcentaje de eficacia de la operación.
4.1.2.1. Cálculo de PA para la experiencia con relación aceite crudo / agua de 1 /

2 y presión vacuométrica de 70 kPa
Para encontrar la PA, se usará la ecuación 10.

P=PA+PW (10)
Dónde:
P = Presión absoluta del sistema.

PA = Presión parcial del compuesto volátil A. para nuestro análisis Limoneno
Pw = Presión parcial del vapor de agua.
P=Patm-Pvacuométrica (11)
Dónde:
P = Presión absoluta del sistema

Patm = Presión atmosférica de Quito = 72 kPa
P vacuométrica = Presión registrada por el vacuómetro de la bomba; 70kPa
Aplicamos el valor de P en la ecuaci n . se determina por medio de tablas de

vapor a la temperatura de destilaci n en este caso es de entonces
PW=1.88 KPa
Por lo tanto usando la ecuación 10, despejada para obtener el valor de PA
( )
26
4.1.2.2. Cálculo del número de moles de Limoneno (A) y Agua para la
experiencia con relación aceite crudo / agua de 1 / 2 y presión vacuométrica de
70 kPa
(12)
Dónde:
nW = número de moles de agua o Limoneno, g-mol

Peso= Peso en gramos de agua o Limoneno, 40.0015 g, 18.1661 g
PM= Peso molecular del agua o Limoneno, en gramos / mol, 18g/g-mol, 136g/g-mol
4.1.2.3. Cálculo de la fracción en moles de Limoneno (A) y Agua para la

experiencia con relación aceite crudo / agua de 1 / 2 y presión vacuométrica de
70 kPa
(13)
Dónde:
= Fracción molar de agua o Limoneno

nA= número de moles de Limoneno, 0.1369 mol
nagua = número de moles de agua en la alimentación, 2.22 mol
4.1.2.4. Cálculo de la Eficacia para la experiencia con relación aceite crudo

/ agua de 1 / 2 y presión vacuométrica de 70 kPa.
Para el cálculo de la eficacia se usó la ecuación 7 despejada:
27
Entonces:
( )
( )
4.1.2.5. Cálculo de PA para la experiencia a presión de 60 kPa y relación

aceite crudo / agua de 1/2.
La temperatura de destilaci n es de , por lo tanto la Pw=11.255 kPa. Aplicando la

Ecuación 11, tenemos que
Aplicando la ecuación 10, tenemos el valor de PA
( )

experiencia a presión de 60 kPa y relación aceite crudo / agua de 1/2.
(12)
Dónde:
PM= Peso molecular del agua o Limoneno, en gramos /mol, 18g/g-mol, 136g/g-mol
28
(13)
4.1.2.7. Cálculo de la Eficacia para la experiencia a presión de 60 kPa y

relación aceite crudo / agua de 1/2.
.
Entonces:
( )
( )
4.1.2.8. Cálculo de PA para la experiencia a presión de 40 KPa y relación

aceite crudo / agua de 1/2
La temperatura de destilación es de 69 C, por lo tanto la Pw=30.41 kPa
Aplicando la Ecuación 11, tenemos que
Aplicando la ecuación 10, tenemos el valor de PA
( )

experiencia a presión de 40 KPa y relación aceite crudo / agua de 1/2
(12)
29
Dónde:

PM= Peso molecular del agua o Limoneno, en gramos / gramo-mol, 18g/g-mol,
136g/g-mol
4.1.2.10. Cálculo de la fracción en moles de Limoneno (A) y Agua para la

experiencia a presión de 40 KPa y relación aceite crudo / agua de 1/2
Ec. (13)
Dónde:
= Fracción molar de agua o Limoneno

nA= número de moles de Limoneno, 0.1367 mol
nagua = número de moles de agua en la alimentación, 2.224 mol
4.1.2.11. Cálculo de la Eficacia para la experiencia a presión de 40 KPa y

relación aceite crudo / agua de 1/2
Entonces:
( )
30
( )
4.2. Caracterización fisicoquímica fase orgánica destilado.
Para la caracterización fisicoquímica de la fracción orgánica del destilado usamos la

ecuación 14, misma que define la densidad relativa a 25ºC.
4.2.1. Densidad relativa.
Ec. (14)
Dónde:
= densidad relativa medida a 25ºC y densidad agua medida a 25ºC

m = Peso picnómetro vacío.
m1 = Peso Picnómetro más agua destilada.
m2 = Peso Picnómetro más muestra.
Calculo modelo para la experiencia de 70 KPa de presión y relación de 1/2:
31
5. RESULTADOS
5.1. Proceso de desterpenado de aceite esencial de naranja.
5.1.1. Cuantificación del porcentaje de rendimiento obtenido.
Tabla 9. Rendimiento de limoneno, obtenido a distintas presiones absolutas y

relaciones aceite esencial crudo/ agua
EXPERIENCIA 79,07% 89,09% 60,72% 85,52% 90,98% 65,59%
RÉPLICA 1 78,69% 89,21% 60,98% 85,68% 90,88% 65,78%
RÉPLICA 2 79,13% 89,11% 60,66% 85,60% 90,98% 65,61%
Figura 10. % Rendimiento de limoneno obtenido vs presión absoluta.
32
5.1.2. Cuantificación del porcentaje de eficacia del proceso.
Tabla 10. Porcentaje eficacia de la operación a distintas presiones absolutas y

relaciones aceite crudo / agua.
Rel. aceite crudo/ agua R1 = 1/2 R2= 1/3
Presión de vacío, kPa 2 12 32 2 12 32
EXPERIENCIA 82% 89% 77% 85% 98% 83%

RÉPLICA 1 79% 90% 78% 87% 98% 85%
RÉPLICA 2 81% 89% 77% 85% 98% 89%
Figura 11. Eficacia del proceso en % en función de la presión absoluta del sistema
33
5.2. Análisis estadístico.
5.2.1. Análisis de varianza ANOVA unifactorial
5.2.1.1. Análisis de varianza simple del porcentaje rendimiento vs Presión

absoluta
Tabla 11. Tabla ANOVA, Porcentaje de rendimiento por presión absoluta, kPa
Grados
Fuente de Suma de Cuadrado Razón- P-
de
Variabilidad cuadrados s medios F Valor
libertad
Entre Grupos 0,318834 2 0,159417 212,11 0,0000
0,0157829 21 0,0007515
Dentro de grupos
65
TOTAL (Corregido) 0,334617 23
El análisis de varianza ANOVA, descompone la varianza del porcentaje del

rendimiento dentro de dos componentes: uno entre grupos y otro dentro grupos. El
valor de la razón de F que para este caso es de 212,11 es la relación de la estimación
de entre los grupos para la estimación dentro del grupo. Dado que el valor P de la
prueba F es menor de 0,05, hay una diferencia estadísticamente significativa entre la
media del % rendimiento de un nivel de presión absoluta en kPa a otro, con un nivel de
confianza 95,0 %.
Figura 12. Grafica de medias % rendimiento vs presión absoluta.
34
5.2.1.2. Análisis de varianza unifactor del porcentaje de rendimiento vs
relación aceite crudo/agua
Tabla 12. Tabla ANOVA Porcentaje de rendimiento vs relación aceite crudo/agua.
Grados
de
libertad
Entre Grupos 0,0146497 2 0,0146497 1,01 0,3265
Dentro de grupos 0,319967 21 0,014544
La tabla de ANOVA descompone la varianza del porcentaje de rendimiento en dos

componentes: un componente entre grupos y un componente dentro de los grupos. La
razón F, que en este caso es igual a 1,00727, es la relación de la estimación de entre
los grupos para la estimación dentro del grupo. Dado que el valor P de la prueba F es
mayor que o igual a 0,05, no hay una diferencia estadísticamente significativa entre la
media del porcentaje de rendimiento de un nivel de Relación Aceite esencial crudo/
agua a otro, con la confianza de un nivel del 95,0 %.
Figura 13. Grafica de medias porcentaje de rendimiento vs relación aceite

crudo /agua
35
5.2.1.3. Análisis de varianza simple porcentaje eficacia vs presión
absoluta
Tabla 13. Tabla ANOVA porcentaje de eficacia vs presión absoluta, kPa
Grados
de
libertad
Entre Grupos 0,125667 2 0,0146497 16,47 0,0000
Dentro de grupos 0,080118 21 0,014544
La tabla de ANOVA descompone la varianza de % de eficacia en dos componentes:
un componente entre grupos y un componente dentro de los grupos. La razón F, que
en este caso es igual a 16,4696, es la relación de la estimación de entre los grupos
para la estimación dentro del grupo. Dado que el valor P de la prueba F es menor de
0,05, hay una diferencia estadísticamente significativa entre la media del porcentaje de
eficacia para la Presión absoluta, kPa de un nivel de a otro, con un nivel de confianza
del 95,0 %.
Figura 14. Gráfica de medias porcentaje eficacia vs presión absoluta, kPa
36
5.2.1.4. Análisis de varianza simple porcentaje eficacia vs relación aceite
crudo/agua
Tabla 14. Tabla ANOVA porcentaje de eficacia vs relación aceite crudo/agua
Grados
Fuente de Suma de Cuadrado Razón P-
de
libertad
Entre Grupos 0,0625733 2 0,0625733 9,61 0,0052
0,143212 21 0,0065096
Dentro de grupos
4
La tabla de ANOVA descompone la varianza de % de eficacia en dos componentes:

un componente entre grupos y un componente dentro de los grupos. La razón F, que
en este caso es igual a 9,61241, es la relación de la estimación de entre los grupos
para la estimación dentro del grupo. Dado que el valor P de la prueba F es menor de
0,05, hay una diferencia estadísticamente significativa entre la media del porcentaje
de eficacia y la Relación aceite crudo /agua de un nivel a otro al nivel, con un nivel de
confianza del 95,0 %.
Figura 15. Gráfica de medias porcentaje eficacia vs relación aceite crudo/agua.
37
5.2.2. Análisis ANOVA multivariante
5.2.2.1. Análisis de varianza simple porcentaje rendimiento vs presión absoluta

y relación aceite crudo/agua
Tabla 15. Tabla ANOVA porcentaje rendimiento vs presión absoluta y relación

aceite crudo/agua. Tipo III suma de cuadrados.
GRA
SUMA DE DOS CUADRAD P-
FUENTE DE RAZÓN-
CUADRADO DE OS VALO
VARIABILIDAD F*
S LIBE MEDIOS R
RTAD
Principales Efectos
A:Presión Absoluta, kPa 0,318834 2 0,159417 128759, 0,0000
86
B:Relación Aceite Crudo 0,0146497 1 0,0146497 11832,4 0,0000
/ Agua 3
INTERACCIONES
AB 0,0011109 2 0,00055544 448,63 0,0000
9
RESIDUAL 0,000022285 18 0,00000123
7 81
TOTAL (CORREGIDO) 0,334617 23
*Todas las razones de F se basan en el error cuadrado medio residual.
La tabla ANOVA descompone la variabilidad de % de rendimiento en las

contribuciones debidas a varios factores. Desde Tipo III sumas de cuadrados (por
defecto) se han elegido, la contribución de cada factor se mide después de haber
eliminado los efectos de todos los demás factores. Los valores de P a prueba la
significación estadística de cada uno de los factores. Desde tres valores de P son
inferiores a 0,05, estos factores tienen un efecto estadísticamente significativo sobre el
% de rendimiento al nivel de confianza del 95,0 %.
38
Figura 16. Grafica de medias porcentaje de rendimiento vs presión absoluta
ANOVA MULTIFACTOR.
Figura 17. Grafica de medias porcentaje rendimiento vs relación aceite

crudo/agua. ANOVA MULTIFACTOR.
39
5.2.2.2. Análisis de varianza simple porcentaje eficacia vs presión absoluta y
relación aceite crudo/agua
Tabla 16. Tabla ANOVA porcentaje eficacia vs presión absoluta ANOVA

MULTIFACTOR.
Fuente de Variabilidad SUMA DE GRAD MEDIA DE Razón- P-
CUADRADO OS CUADRAD F* Valor
S DE OS
LIBER
TAD
Principales Efectos
A:Presión Absoluta, kPa 0,125667 2 0,0628337 328,59 0,0000
B:Relación Aceite Crudo / 0,0625733 1 0,0625733 327,23 0,0000
Agua
INTERACCIONES
AB 0,0141027 2 0,00705134 36,88 0,0000
RESIDUAL 0,00344198 18 0,00019122
1
TOTAL (CORREGIDO) 0,205785 23
*Todas las razones de F se basan en el error cuadrado medio residual.
La tabla ANOVA descompone la variabilidad del % de eficacia en las contribuciones

debidas a varios factores. Desde Tipo III sumas de cuadrados (por defecto) se han
elegido, la contribución de cada factor se mide después de haber eliminado los efectos
de todos los demás factores. Los valores de P a prueba la significación estadística de
cada uno de los factores. Desde tres valores de P son inferiores a 0,05, estos factores
tienen un efecto estadísticamente significativo sobre el % de eficacia al nivel de
confianza del 95,0 %.
40
Figura 18. Grafica de medias porcentaje eficacia vs presión absoluta ANOVA
MULTIFACTOR.
Figura 19. Grafica de medias porcentaje eficacia vs relación aceite crudo/agua

ANOVA MULTIFACTOR.
41
5.3. Caracterización fisicoquímica fracción orgánica producto destilado.
5.3.2. Apariencia.
Tabla 17. Resultados caracterización física de la fracción orgánica producto del

destilado.
PROPIEDAD RESULTADO
Líquido
Aspecto
incoloro
Olor Aroma a limón
Solubilidad en agua Insoluble
IR 1,4725
Densidad, g/cm3 0,8471
5.3.3. Densidad relativa.
Tabla 18. Densidad relativa fracción orgánica destilado.
Presión absoluta, kPa 70* 60* 40* 70* 60* 40*
Densidad Experiencia 0,8463 0,8491 0,8473 0,8430 0,8468 0,8333
Relativa Réplica 1 0,8409 0,8489 0,8543 0,8445 0,8531 0,8455

Réplica 2 0,9968 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000 0,0000
* Se muestran el promedio de tres lecturas
42
6. DISCUSIÓN
6.2. Desterpenado aceite esencial de naranja.
6.2.2. Cuantificación del porcentaje de rendimiento de limoneno obtenido.
Dado a que se asume que el aceite esencial de naranja crudo contiene un 93% en
peso de limoneno, es posible comparar los resultados obtenidos. Donde de la figura
10, se observa que el cuanto al porcentaje de rendimiento obtenido en el rango de 2 a
12kPa, este incrementa, y que para el rango de 12 a 32kPa el porcentaje de
rendimiento decae. La tendencia se replica para los dos niveles de relación aceite
esencial crudo/agua, siendo la que mejores valores de porcentaje de rendimiento
alcanza la relación 1/3. Ya que si en la alimentación existe mayor carga de agua esta
al vaporizarse arrastra mayor cantidad del componente volátil de la mezcla del aceite
esencial de naranja que para el caso se trata de limoneno.
Este comportamiento de parabola se debe a que si se trabaja a presiones cercanas a

la presión atmosférica, es necesario aplicar mas energía en la alimentación para que
tanto la fase orgánica cuanto la fase acuosa vaporicen y puedan separarse, teniendo
como riesgo la degradación del aceite esencial por temperatura, mientras que si se
aplica presiones menores a 12kPa, el porcentaje de rendimiento no incrementa ya que
el condensador no alcanza a condensar todos los vapores y estos son absorbidos por
la bomba.
Adicional se analiza la figura 16 y 17, donde se muestran las graficas de medias del
análisis de varizanza multifactor, y se observa que el porcentaje de rendimiento tiene
diferencias estadísticamente representativas entre las medias de las variables
dependientes siendo estas la presión absoluta en kPa, y la relación aceite esencial
crudo / agua entre cada uno de sus niveles, es decir que tanto la presión absoluta,
cuanto la relación aceite esencial crudo/agua, influyen en el comportamiento del
porcentaje de rendimiento de limoneno obtenido.
43
6.2.3. Cuantificación del porcentaje de eficacia del proceso.
De la figura 11, se observa que el porcentaje de eficacia de la operación incrementa

en el rango de presiones de 2 a 12kPa, para decaer en el rango de 12 a 32 kPa,
siendo la misma tendencia entre los dos niveles de relación aceite esencial
crudo/agua, obteniendo mejores valores de eficacia a presión constante con la relación
de 1/3. Esta tendencia es comparable con la que se muestra en la figura 10 del
porcentaje de rendimiento, ya que el rendimiento involucra la masa de limoneno
obtenido vs la masa de limoneno contenido en la mezcla inicial, miestras que la
eficacia del proceso mide cuanto limoneno de la mezcla original se obtuvo en el
destilado,
En cuanto al análisis estadístico de varianza multifactor, se observa de las figuras 18 y

19 que el porcentaje de eficacia del proceso tiene diferencias estadísticamente
representativas en entre las medias de los niveles de presión absoluta y relación
aceite esencial crudo / agua, es decir que el porcentaje de eficacia del proceso se verá
influenciado por los valores de presión absoluta y relación aceite / agua que se
establezca.
6.3. Caracterización fisicoquímica.
Analizando los resultados de la caracterización fisicoquímica que se muestran en las

tablas 7, 16 y 17. Los datos son comparables con los que se registran en la literatura
técnica para d-limoneno, ya que en cuanto a apariencia la fracción orgánica obtenida
presenta un aroma claro a limón, esta característica es específicamente del isómero
óptico d-limoneno, se muestra también incoloro e insoluble en agua.
Por medio de la determinación experimental del índice de refracción y la densidad
relativa de la fracción orgánica producto del destilado, se determina que la fracción
orgánica obtenida se trata de d-limoneno.
44
7. CONCLUSIONES
 De acuerdo a la figura 10.se observa que el rendimiento a presiones menores a 10

kPa absolutos, incrementa, en cuanto que para presiones mayores que 10kPa, el
rendimiento de limoneno disminuye, se observa la misma tendencia para las dos
relaciones aceite crudo agua siendo la relación de 1/3 la que tiene valores mas
altos en cuanto a porcentaje de rendimiento.
 Analizando la figura 11. Se concluye que en cuanto a porcentaje de eficacia, para

presiones entre 2kPa a 10kPa tiene una tendencia a crecer, mientras que a
presiones entre 12kPa y 32kPa, la eficacia del proceso decae, la tendencia se
replica en las dos relaciones aceite crudo/agua establecidas, alcanzando mejores
valores con la relación de 1/3
 Los mejores valores de porcentaje rendimiento de limoneno obtenido y de

porcentaje de eficacia del proceso fueron de 90.98 y 98 % respectivamente,
porcentajes obtenidos en la experiencia a 12kPa absolutos, y relación aceite
crudo/agua de 1/3
 De la figura 12, se concluye que del resultado del análisis de varianza con una sola
variable independiente, la presión absoluta tiene una diferencia estadísticamente
significativa en el porcentaje de rendimiento de limoneno entre cada uno de sus
niveles siendo estos 2, 12 y 32kPa
 De la figura 13, se concluye que resultado del análisis de varianza con una sola
variable independiente, la relación aceite crudo/ agua no tiene una diferencia
estadísticamente significativa en el porcentaje de rendimiento de limoneno. Ya que
los rangos de las medias de cada uno de los niveles de relación aceite crudo/ agua
se superponen.
 De la figura 14, se concluye que del resultado del análisis de varianza con una
sola variable independiente, la presión absoluta tiene una diferencia
estadísticamente significativa en el porcentaje de eficacia del proceso entre los
niveles de presión de 2 a 12kPa, y 12 y 32kPa, mientras que en el rango de 2Kpa
a 32kPa no existe una diferencia estadísticamente representativa en el porcentaje
de eficacia del proceso.
45
 De la figura 15, se concluye que resultado del análisis de varianza con una sola
variable independiente, la relación aceite crudo/ agua tiene una diferencia
estadísticamente significativa en el porcentaje de eficacia del proceso.
 Ejecutando un análisis de varianza con dos variables independientes, se concluye

de la figura 16 y 17 que tanto la presión absoluta y la relación aceite esencial
crudo/ agua tienen diferencias estadísticamente representativas en el porcentaje
de rendimiento de limoneno obtenido.
 Ejecutando un análisis de varianza con dos variables independientes, se concluye

de la figura 18 y 19 que la presión absoluta tiene diferencias estadísticamente
representativas en el porcentaje de eficacia del proceso de un nivel a otro, en
cuanto que la relación aceite esencial crudo/ agua entre los niveles de 0.3 y 0.5
tienen diferencias estadísticamente representativas en el porcentaje de eficacia
del proceso.
 De las tablas 7, 16, 17 de índice de refracción, apariencia y densidad relativa, son

comprables con los datos registrados en la literatura técnica para d-limoneno
comercial
46
8. RECOMENDACIONES
• Realizar un estudio económico junto con un pilotaje, para determinar la

viabilidad de la industrialización y comercialización en Ecuador de d-limoneno
• Realizar el estudio usando otra técnica de desterpenado como fluidos

supercríticos, líquidos iónicos y/o la combinación de estas.
47
CITAS BIBLIOGRÁFICAS
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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

OBTENCION DE LIMONENO A PARTIR DEL ACEITE ESENCIAL DE NARANJA

TRABAJO DE TITULACIÓN, MODALIDAD PROYECTO DE INVESTIGACIÓN PARA

AUTOR: DIANA BELEN CHAVEZ MELO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

OBTENCION DE LIMONENO A PARTIR DEL ACEITE ESENCIAL DE NARANJA

TRABAJO DE TITULACIÓN, MODALIDAD PROYECTO DE INVESTIGACIÓN PARA

AUTOR: DIANA BELEN CHAVEZ MELO

TUTOR: Mario Romeo Calle Miñaca

Los derechos que como autor me corresponden, con excepción de la presente

En la ciudad de Quito, a los 08 días del mes de mayo del 2017.

Ing. Mario Calle

A la memoria de mis abuelos Humberto y

Diana Belén Chávez M.

Agradezco a Dios y a toda mi familia por haberme brindado su apoyo incondicional.

A la Facultad de Ingeniería Química de la Universidad Central del Ecuador, dónde

Al Ingeniero Mario Calle, por su gran aporte a mi formación profesional y por la

Tabla 1. Concentración de los principales componentes en el aceite esencial de

Figura 1. Partes de la naranja. (COMBARIZA & BLANCO, 1995) ................................. 3

Se estudió a nivel de laboratorio la obtención de limoneno a partir de aceite esencial

PALABRAS CLAVES: / ACEITES ESENCIALES / NARANJA / LIMONENO /

KEYWORDS:/ ESSENTIAL OIL / ORANGE / LIMONENE / STEAM DESTILLATION

En el Ecuador el cultivo de naranja representa uno de los 25 cultivos más importantes,

A pesar de ser el Ecuador un país productor de naranja, no se ha desarrollado una

Este trabajo de investigación se orienta a la obtención de limoneno mediante

Los resultados demuestran que el aceite crudo de naranja trabajando a 12 kPa, y

1.1.1. Aceite esencial de naranja. El aceite esencial de naranja se encuentra en las

Figura 1. Partes de la naranja. (COMBARIZA & BLANCO, 1995)

A continuación se muestran los resultados de un estudio del aceite esencial de la

Tabla 1. Concentración de los principales componentes en el aceite esencial de

1.1.2. Terpenos. Los terpenos o isoprenoides, son una diversa clase de

Figura 2. Estructura simplificada del Isopreno (L. G. WADE, 2004)

Figura 3. Biosíntesis del carbono (L. G. WADE, 2004)

1.1.3. Desterpenado del aceite esencial de naranja.- El desterpenado o holding,

A continuación se muestran una tabla con la cantidad relativa (porcentaje) de

Tabla 3. Cantidad relativa (porcentaje) de monoterpenos, compuestos

Naranja Monoterpenos Oxigenados Sesquiterpenos

Debido al valor económico agregado que obtiene el aceite esencial Desterpenado, se

Entre las principales técnicas usadas para el proceso de Desterpenado tenemos:

1.2.1. Destilación a presión reducida.- Ya que esta operación unitaria de

1.2.2. Extracción con CO2, Supercrítico.- Esta técnica se considera limpia y

1.2.3. Destilación por arrastre de vapor a presión reducida.- Esta operación

P= presión total del sistema

PA; PB= presiones parciales de los compuestos A y B.

PA = Presión parcial del compuesto A

XA = Fracción molar del compuesto A

Esta mezcla de gases se los lleva a un condensador donde se forman capas

Si W es la cantidad total en moles de vapor de agua, necesaria para el arrastre del

Figura 4. Equilibrio líquido-vapor

Como ya se había mencionado la ecuación fundamental de la destilación por arrastre

PA = Presión de vapor del compuesto A a la temperatura T

Este factor de eficacia dependerá de las condiciones de separación en el calderín.

nA = número de moles del compuesto A (limoneno)

La ecuación 7, solamente difiere de la ecuación usada en química orgánica usada

En el proceso de desterpenado del aceite esencial de naranja se obtiene una fracción

Figura 5. Estructura simplificada del limoneno (L. G. WADE, 2004)

El limoneno es uno de los principales compuestos de la fracción terpénica del aceite

36 1227 trans-carveol 0,1 1,1 0,8 1,8 - - 0,3

El limoneno tiene varias aplicaciones industriales, entre las principales tenemos:

1.4.1. Desengrases.- Se lo considera un desengrasante biodegradable, se usa para