https://es.wikipedia.

org/wiki/%C3%81cido_nucleico
http://www.bionova.org.es/biocast/tema09.htm
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_nucleico

Ácido nucleico
Ir a la navegaciónIr a la búsqueda

Representación 3D del ADN.

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición

de monómeros 1denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces
fosfodiéster. Se forman largas cadenas; algunas moléculas de ácidos
nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, de millones de
nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.2
El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johann Friedrich
Miescher, que en el año 1869 aisló los núcleos de las células una sustancia
ácida a la que llamó nucleína,3 nombre que posteriormente se cambió a
ácido nucleico. Posteriormente, en 1953, James Watsony Francis
Crick descubrieron la estructura del ADN a partir de la Fotografía 51,
realizada por Rosalind Franklin empleando la técnica de difracción de
rayos X.
Importancia de los ácidos nucleicos[editar]
Todos los organismos poseen estas biomoléculas que dirigen y controlan la
síntesis de sus proteínas, proporcionando la información que determina su
especificidad y características biológicas, ya que contienen las
instrucciones necesarias para realizar los procesos vitales y son las
responsables de todas las funciones básicas en el organismo.5

Funciones de ácidos nucleicos

Entre las principales funciones de estos ácidos tenemos:

 Duplicación del ADN

 Expresión del mensaje genético:
 Transcripción del ADN para formar ARNm y otros
 Traducción, en los ribosomas, del mensaje contenido en el ARNm a
proteinas.

Tipos de ácidos nucleicos[editar]

Artículo principal: Estructura del ácido nucleico
Existen dos tipos de ácidos nucleicos : ADN (ácido desoxirribonucleico)
y ARN (ácido ribonucleico), que se diferencian:

 por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN

y desoxirribosa en el ADN);
 por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el
ADN; adenina, guanina, citosina y uracilo, en el ARN.
 por las hélices: Mientras que el ADN tiene doble hélice, el ARN tiene solo
una cadena.6

Bases nitrogenadas[editar]
Las Bases Nitrogenadas son las que contienen la información genética,
éstas presenta una estructura cíclica que
contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y oxígeno. Se dividen en dos
7

tipos:

 Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

  Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).8
La presencia de los átomos de nitrógeno le da un carácter básico a estos
compuestos. Son aromáticas y por lo tanto son planas, también
son insolubles en agua y pueden establecer
interacciones hidrofóbicas entre ellas; estas interacciones sirven para
estabilizar la estructura tridimensional de los ácidos nucleicos.9 La existencia
de distintos radicales hace que puedan aparecer varias bases
nitrogenadas, las cuales son:

 Adenina, presente en ADN y ARN

 Guanina, presente en ADN y ARN
 Citosina, presente en ADN y ARN
 Timina, presente exclusivamente en el ADN
 Uracilo, presente exclusivamente en el ARN

Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.


 Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

Estructura química del ácido fosfórico.

 Nucleósidos y nucleótidos[editar]
Artículos principales: Nucleósido y Nucleótido.
Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o
desoxirribosa) unida a una base nitrogenada. La unión se realiza mediante
un enlace N-glucosídico, con configuración beta (β), el cual es una
variante del enlace glucosídico, que se forma cuando
un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de
hacerlo con un alcohol, liberándose una molécula de agua. En los
nucleósidos se lleva a cabo entre el carbono 1 (carbonilo) del azúcar y uno
de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, si ésta es
una pirimidina se une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.10
Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las
bases pueden presentar dos conformaciones diferentes:

 "anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.

 "syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.11

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

 Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.

 Desoxirribonucléicos que contienen β-D-desoxirribosa.12

Estructura química de la ribosa.



Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base
nitrogenada es y a qué azúcar está unida; cuando es una base púrica se
añade al nombre de ésta la terminación “-osina” y la terminación “-idina”
si es una pirimidina y se antepone el prefijo “desoxi-” en el caso de los
desoxirribonucleósidos.13
Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y
químicamente son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son
el resultado de la unión entre una ribosa, una base nitrogenada y un ácido
fosfórico. La unión entre el nucleósido y el ácido fosfórico se lleva a cabo
mediante un enlace éster que puede producirse en cualquiera de los
grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como regla general tiene lugar
en el grupo alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos pueden contener de
uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo el monofosfato
que sólo contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos, trifosfato con
tres. La presencia del grupo fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado, le
confiere a la molécula un carácter marcadamente ácido.

Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos también se dividen en dos
grupos dependiendo de la ribosa que contenga:

 Ribonucleótidos si tienen ribosa.

 Desoxirribonucleótidos si tienen desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más
utilizada y la más sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con
tres letras mayúsculas. La primera de ellas corresponde a la base
nitrogenada que contenga el nucleótido, la segunda letra indica si es un
mono-, di- o trifosfato y la tercera es la inicial del grupo fosfato, la cual es
una P y por último, en el caso de los desoxirribonucleótidos se antepone
una d minúscula antes de las tres letras. Otra forma de nombrarlos consiste
en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se coloca el nombre de la
base nitrogenada con la terminación -ílico, pero éste sistema de
nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que no se puede saber la
cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido. También se suelen
nombrar como los fosfatos de los correspondientes nucleósidos.
Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina
con un grupo fosfato y una ribosa.

 Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base

nitrogenada la cual es una Adenina y por lo tanto la primera letra es
una A, la segunda letra corresponde al número de grupos fosfatos el
cual es sólo uno y por lo tanto la segunda letra es una M de
monofosfato, y por último la letra P. El nombre del nucleótido sería AMP.
En caso de que en vez de ser una ribosa fuera una desoxirribosa se
coloca la letra d al inicio, dAMP.
 Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda
como adenílico, por lo tanto el nombre del nucleótido sería ácido
adenílico.
 Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el
cual es adenosina y se le agrega fosfato de, y el nombre completo sería
fosfato de adenosina.
Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos
tienen otras funciones relevantes:

1. El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.

2. ATP es la molécula universal para transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de
glúcidos, lípidos y otras moléculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+,
NADP+ y CoA.14
6. FUNCIONES DE LOS NUCLEÓTIDOS.
7. Además de ser los sillares estructurales de los ácidos
nucleicos, los nucleótidos desempeñan en las células otras
 funciones no menos importantes. Los enlaces anhidro que
unen los grupos fosfato adicionales de los nucleótidos di~ y
trifosfato son enlaces ricos en energía: necesitan un aporte
energético importante para formarse y liberan esta energía
cuando se hidrolizan (Figura 9.5). Esto les permite actuar
como transportadores de energía. En concreto,
el trifosfato de adenosina (ATP) actúa universalmente
en todas las células transportando energía, en forma de
energía de enlace de su grupo fosfato terminal, desde los
procesos metabólicos que la liberan hasta aquellos que la
requieren. En algunas reacciones del metabolismo, otros
nucleótidos trifosfato como el GTP, CTP y UTP, pueden
sustituir al ATP en este papel.

8.
9. Por otra parte, algunos nucleótidos o sus derivados pueden
actuar como coenzimas (sustancias orgánicas no proteicas
que resultan imprescindibles para la acción de muchos
enzimas). Tal es el caso del NAD, NADP, FAD o FMN,
nucleótidos complejos en los que aparecen bases
nitrogenadas diferentes a las típicas de los ácidos
nucleicos, que actúan como transportadores de electrones
en reacciones metabólicas de oxidación-reducción.
10. Otros nucleótidos como el cAMP, un fosfato cíclico de
adenosina en el que el grupo fosfato está unido mediante
enlace éster al hidroxilo de la posición 3' y al de la posición
5', actúan como mediadores en determinados procesos
 hormonales, transmitiendo al citoplasma celular señales
químicas procedentes del exterior.

Características del ADN[editar]

Artículo principal: ADN
El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas
unidas entre sí en toda su longitud.15 Esta doble cadena puede disponerse
en forma lineal (ADN del núcleo de las células eucarióticas) o en forma
circular (ADN de las células procarióticas, así como de
las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos). La molécula de ADN porta la
información necesaria para el desarrollo de las características biológicas
de un individuo y contiene los mensajes e instrucciones para que las células
realicen sus funciones. 16Dependiendo de la composición del ADN
(refiriéndose a composición como la secuencia particular de bases),
puede desnaturalizarse o romperse los puentes de hidrógenos entre bases
pasando a ADN de cadena simple o ADNsc abreviadamente.8
Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.17
El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas,
como la desanimación de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-
azúcar N-glucosídicos, la formación de dímeros de pirimidina inducida por
radiación, ocurren lentamente, pero son importantes debido a que la
célula tiene una baja tolerancia a los cambios en el material genético.
Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros
de ADN por un reglamento que incorpora métodos químicos y
enzimáticos.18
Estructuras del ADN[editar]

 Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos

(monocatenario) es decir, está formado por un solo polinucleótido, sin
cadena complementaria.19 No es funcional, excepto en algunos virus.
 Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos
cadenas de nucleótidos complementarias, antiparalelas, unidas entre sí
por las bases nitrogenadas por medio de puentes de hidrógeno. Está
enrollada helicoidalmente en torno a un eje imaginario.20 Hay tres tipos:
  Doble hélice A, con giro dextrógiro, 21pero las vueltas se encuentran
en un plano inclinado (ADN no codificante).
 Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN
funcional).
 Doble hélice Z, con giro levógiro,22 vueltas perpendiculares (no
funcional); se encuentra presente en los parvovirus.

Características del ARN[editar]

Artículo principal: ARN
El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes
es ribosa en lugar de desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases
A, G, C, T, aparece A, G, C, U (es decir, uracilo en lugar de timina). Las
cadenas de ARN son más cortas que las de ADN, aunque dicha
característica es debido a consideraciones de carácter biológico, ya que
no existe limitación química para formar cadenas de ARN tan largas como
de ADN, al ser el enlace fosfodiéster químicamente idéntico. El ARN está
constituido casi siempre por una única cadena (es monocatenario),
aunque en ciertas situaciones, como en los ARNt y ARNr puede formar
estructuras plegadas complejas y estables.23
Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha
información,24 pasando de una secuencia lineal de nucleótidos, a una
secuencia lineal de aminoácidos en una proteína. Para expresar dicha
información, se necesitan varias etapas y, en consecuencia existen varios
tipos de ARN:

 El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia

de bases es complementaria de un fragmento de una de las cadenas
de ADN.25 Actúa como intermediario en el traslado de la información
genética desde el núcleo hasta el citoplasma. Poco después de su
síntesis sale del núcleo a través de los poros nucleares asociándose a los
ribosomas donde actúa como matriz o molde que ordena los
aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es muy corta: una vez
cumplida su misión, se destruye.

 El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente

pequeñas. La única hebra de la que consta la molécula puede llegar a
presentar zonas de estructura secundaria gracias a los enlaces por
puente de hidrógeno que se forman entre bases complementarias, lo
 que da lugar a que se formen una serie de brazos, bucles o asas. Su
función es la de captar aminoácidos en el citoplasma uniéndose a ellos
y transportándolos hasta los ribosomas, colocándolos en el lugar
adecuado que indica la secuencia de nucleótidos del ARN
mensajero 26para llegar a la síntesis de una cadena polipeptídica
determinada y por lo tanto, a la síntesis de una proteína

 El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del
ARN), se encuentra en los ribosomas y forma parte de ellos, 26aunque
también existen proteínas ribosómicas. El ARN ribosómico recién
sintetizado es empaquetado inmediatamente con proteínas
ribosómicas, dando lugar a las subunidades del ribosoma.

Química de los ácidos nucleicos[editar]

El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.
La elevación de la temperatura y los valores extremos de pH producen la
desnaturalización del ADN de doble hélice (generalmente sucede a la
temperatura de su punto de fusión). Esto provoca el desenrrollamiento de
la doble hélice, debido a las desestabilización de los puentes de
hidrógeno entre los pares de bases, no hay ruptura de enlaces covalentes.
La renaturalización es un proceso rápido que consiste en un solo paso,
para esto deberá existir un segmento de doble hélice de una docena o
más residuos que mantengan unidas las dos hebras. Cuando el pH y la
temperatura regresan a valores normales, lo que estaba desenrrollado se
vuelve a enrollar espontáneamente. Pero si las dos hebras están
totalmente separadas, se lleva a cabo en dos pasos. En el primero, el
proceso es lento, las hebras de ADN se reconocen al azar y forman un
pequeño fragmento de doble hélice. En el segundo, el proceso es más
rápido y las bases que se encuentran no apareadas, se aparean
progresivamente para formar la doble hélice.
Efecto hipocrómico.
Cuando se dan interacciones próximas del apilamiento de las bases de los
ácidos nucleicos, estos producen una disminución de la absorción del la luz
UV, en relación con la absorción de una disolución de nucleótidos libres de
la misma concentración; la adsorción disminuye cuando se forma la doble
cadena. A este fenómeno se le conoce como efecto hipocrómico.
Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico se produce un efecto
contrario, hay un incremento de adsorción, se le llama hipercrómico.
Las moléculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolución se
desnaturalizan en su punto de fusión (tm; es la temperatura a la que la
mitad del ADN, las hebras están separadas). Dependiendo del contenido
de CΞG, es mayor el punto de fusión, debido a que son tres puentes de
hidrógeno los que se deben romper.27

Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos[editar]

Existen, aparte de los naturales, algunos ácidos nucleicos no presentes en
la naturaleza (análogos de ácidos nucleicos), sintetizados en el laboratorio.

 Ácido nucleico peptídico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa

ha sido sustituido por 2-(N-aminoetil)glicina, unida por un enlace
peptídico clásico. Las bases púricas y pirimidínicas se unen al esqueleto
por el carbono carbonílico. Al carecer de un esqueleto cargado (el ion
fosfato lleva una carga negativa a pH fisiológico en el ADN/ARN), se
une con más fuerza a una cadena complementaria de ADN
monocatenario, al no existir repulsión electrostática. La fuerza de
interacción crece cuando se forma un ANP bicatenario. Este ácido
nucleico, al no ser reconocido por algunos enzimas debido a su
diferente estructura, resiste la acción de nucleasas y proteasas.

 Morfolino y ácido nucleico bloqueado (LNA, en inglés). El morfolino es

un derivado de un ácido nucleico natural, con la diferencia de que usa
un anillo de morfolina en vez del azúcar, conservando el enlace
fosfodiéster y la base nitrogenada de los ácidos nucleicos naturales. Se
usan con fines de investigación, generalmente en forma de oligómeros
de 25 nucleótidos. Se usan para hacer genética inversa, ya que son
capaces de unirse complementariamente a pre-ARNm, con lo que se
evita su posterior recorte y procesamiento. También tienen un uso
farmacéutico, y pueden actuar contra bacterias y virus o para tratar
enfermedades genéticas al impedir la traducción de un determinado
ARNm.

 Ácido nucleico glicólico. Es un ácido nucleico artificial donde se

sustituye la ribosa por glicerol, conservando la base y el enlace
fosfodiéster. No existe en la naturaleza. Puede unirse
 complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace
de forma más estable. Es la forma químicamente más simple de un
ácido nucleico y se especula con que haya sido el precursor ancestral
de los actuales ácidos nucleicos.

 Ácido nucleico treósico. Se diferencia de los ácidos nucleicos naturales

en el azúcar del esqueleto, que en este caso es una treosa. Se han
sintetizado cadenas híbridas ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une
complementariamente al ARN, y podría haber sido su precursor.

 Quimeroplasto. Es una molécula formada por la mezcla de ADN y ARN

que se utiliza en terapia génica.