9/18/2018 100 Oral Arguments: How A DOJ Atty Made High Court History - Law360

Portfolio Media. Inc. | 111 West 19th Street, 5th floor | New York, NY 10011 | www.law360.com
Phone: +1 646 783 7100 | Fax: +1 646 783 7161 | customerservice@law360.com

100 Oral Arguments: How A DOJ Atty Made High Court
History
By Jeff Overley

Law360, New York (May 9, 2016, 4:27 PM EDT) ­­ Michael Dreeben’s first oral argument at the U.S.
Supreme Court was memorable for all the wrong reasons. His case was mocked by Justice Antonin
Scalia. He was out­dueled by a brilliant young lawyer named John Roberts. He lost 9­0. And yet it
sparked a supernova career for Dreeben, who last month delivered his 100th argument, a milestone
achieved by only seven other attorneys in the high court’s history.
   
Dreeben, 61, is the bearded, bespectacled, deputy solicitor general in charge of the U.S. Department
of Justice’s criminal docket at the Supreme Court. He first argued in 1989 and has done so every year
since, winning widespread admiration among peers.
   

Michael Dreeben argues in Montgomery v. Louisiana. (Sketch: Art
Lien, CourtArtist.com)

“There’s no finer Supreme Court advocate today than Michael Dreeben,” said Kannon Shanmugam, a
Williams & Connolly LLP partner who has argued unsuccessfully against Dreeben and worked
alongside him at the solicitor general’s office.
   
The story of how Dreeben hit the triple­digit mark stretches back to his college days, when he ditched
graduate work in history at the University of Chicago and enrolled instead at the Duke University
School of Law. It was there that he found inspiration from Sara Sun Beale, a professor of criminal law
who has argued six times before the Supreme Court.
   
“I had been interested in the SG’s office since law school,” Dreeben, now a married father of three,
recalled in an interview with Law360. “I had a professor, Sara Beale, who had worked here. And I
thought that it was amazing to have the opportunity to argue a case in the Supreme Court, which

https://www.law360.com/articles/789864/print?section=appellate 1/4
9/18/2018 100 Oral Arguments: How A DOJ Atty Made High Court History - Law360
was an opportunity I never thought that I would have.”
   
From there, the New Jersey native clerked for Fifth Circuit Judge Jerre Williams in Texas. He then
spent several years in private practice, including a stint doing securities enforcement investigations at
WilmerHale predecessor Wilmer Cutler & Pickering.
   
In 1988, an opening emerged for an assistant to then­Solicitor General Charles Fried. After an eight­
month application and interview process, Dreeben landed the job, and on Jan. 17, 1989, the day
arrived for his ill­fated first argument.
   
The case, U.S. v. Halper, involved the federal government’s attempt to levy $130,000 in civil False
Claims Act penalties against a man who had already been sentenced to two years in prison for
Medicare fraud. Arguing for the defense was Roberts, the future chief justice of the United States,
who was then in private practice at Hogan Lovells LLP predecessor Hogan & Hartson. Coincidentally,
it was also Roberts’ first argument at the high court.
   

Michael Dreeben

Dreeben, who was 34 at the time, recalled the scene: “I was very nervous. As was the future chief
justice. Probably both white as sheets waiting for the court session to begin.”
   
When the arguments began, Dreeben went first, and aside from a few clearings of the throat, his
voice was strong and steady. But the justices were clearly skeptical of the government’s stance from
the start.
   
“Justice Scalia cracked a joke at the expense of our case ... and it kind of careened downhill from
there," Dreeben said.
   
In May 1989, the justices ruled unanimously against the federal government, dealing Dreeben a
bitter welcome to the Supreme Court bar. But he rebounded swiftly: Just one month later, the court
ruled for the Internal Revenue Service in the second case that Dreeben had argued, and he was
officially a winner at the highest court in the land.
   
Dreeben’s cases took on greater prominence in ensuing years, especially after 1994, when he
became deputy solicitor general for the criminal docket. For example, in 2003, he argued Crawford v.
Washington, a major case over the admissibility of prerecorded testimony that could not be cross­
examined. In 2005 and 2010, he argued cases related to the collapse of energy giant Enron Corp.
   
But “the most memorable experience,” according to Dreeben, came in Virginia v. Black. At issue was
a state ban on the burning of crosses with the intent to intimidate. The argument hewed largely to
technical lines of questioning at first, but about midway through, Justice Clarence Thomas — usually
a silent figure on the bench — spoke up and described cross­burning by the Ku Klux Klan as a “reign
of terror.”
   

https://www.law360.com/articles/789864/print?section=appellate 2/4
9/18/2018 100 Oral Arguments: How A DOJ Atty Made High Court History - Law360
“Justice Thomas emerged with a line of questioning about how my argument was really understating
the effect of a burning cross as a symbol of terror,” Dreeben recalled. “And because he asks
questions so rarely, and because his questions were so forceful emotionally and conceptually, it
completely transformed the argument from one about how the court’s precedents worked to what a
burning cross has meant to American history. And it was an extremely dramatic transformation.”
   
After arguments in 2002, the court in 2003 ruled that states can ban cross­burning that is meant to
intimidate.
   
In preparing for arguments, Dreeben sticks to a fairly simple routine. There are moot courts and
attempts to visualize how the arguments will go. He normally dines on salmon the night before,
embracing its reputation as a “brain food.”
   
And he’ll often discuss his case with a nonlawyer. In early years, his father, a scientist, played the
role and generated “commonsense questions, many of which had never occurred to me,” Dreeben
recalled.
   
“Later on, my daughter played the same role,” he added. “She was very interested in the criminal
cases that I was arguing. And she would ask questions with the kind of skepticism and unvarnished
truth that only a teenager [can].”
   
Dreeben’s peers say that his greatest strength may be a knack for anticipating inquiries from the
justices and ensuring that they are answered. 
   
“He answers them directly. He answers them completely. And he answers them exquisitely attuned to
the concerns that motivated them,” Shanmugam said.
   
Irv Gornstein, a former colleague of Dreeben's and current executive director of the Supreme Court
Institute at Georgetown University Law Center, echoed that point.
   
“He gives you the impression when he’s arguing that he would like nothing better than to spend the
entire time answering your questions,” Gornstein said.
   
Dreeben’s focus was tested immensely on April 27, the day of his 100th argument. For one thing, he
had the weight of history on his shoulders as he was set to join an elite club.
   
Existing members included William Wirt, a former U.S. attorney general; Daniel Webster, a former
U.S. senator and secretary of state; Walter Jones, a former D.C. attorney general; Lawrence G.
Wallace, a former U.S. deputy solicitor general; John W. Davis and Erwin N. Griswold, both former
U.S. solicitors general; and Edwin S. Kneedler, a current U.S. deputy solicitor general who is the only
other person to hit the 100­argument mark in the 21st century.
   
Making matters even more theatrical, Dreeben’s case was argued on the final day of the term, and it
involved high­profile corruption charges against former Virginia Gov. Bob McDonnell, a Republican
who accepted lavish gifts in an alleged quid pro quo arrangement.
   
It was the most taxing case, Dreeben said, since his first argument 27 years ago.
   
“I was asked by a colleague ... about how hard it was getting ready for it,” he recalled. “And I said
that this was harder than 98 out of the prior 99.”
   
It turned out that the stress was warranted. At arguments, Dreeben was peppered with
aggressive questions from conservatives, including Chief Justice Roberts and Justice Samuel Alito,
as well as liberals, including Justices Stephen Breyer and Elena Kagan. Many observers expect
McDonnell’s conviction to be overturned.
   
But there was a consolation prize. As the argument concluded, Chief Justice Roberts summoned
Dreeben back to the lectern before a packed courtroom.
   
“Our records reflect that this was your 100th oral argument before the court. You are the second
person to reach that rare milestone this century,” Chief Justice Roberts said. “I distinctly recall your
https://www.law360.com/articles/789864/print?section=appellate 3/4
9/18/2018 100 Oral Arguments: How A DOJ Atty Made High Court History - Law360
first argument in January of 1989.
   
“Throughout your career,” he continued, “you have consistently advocated positions on behalf of the
United States in an exemplary manner. On behalf of the court, I extend to you our appreciation for
the many years of advocacy and dedicated service during your tenure in the solicitor general's office
and as an officer of this court. We look forward to hearing from you many more times.”
   
Dreeben thanked the chief justice and turned around toward the audience, where his wife, younger
son, mother­in­law and colleagues were watching. Asked about the moment, Dreeben deflected
attention from himself, crediting sacrifice from his family and guidance from fellow attorneys over the
years.
   
And while Dreeben expressed pride at joining the select group of 100­argument lawyers, he
suggested that he is, ultimately, merely the face of a much larger team that helped to develop all his
arguments.
   
“It’s an amazing list of advocates, some of whom were extremely important in American history,”
Dreeben said. “I think my joining them is really more of a testament to the significance of the role of
the solicitor general’s office in Supreme Court litigation. We are part of the process that the court
uses to determine the law of the land, and it is an amazing privilege and honor to play any role in
that process.”
   
­­Editing by Christine Chun.
 
 
All Content © 2003­2018, Portfolio Media, Inc.

https://www.law360.com/articles/789864/print?section=appellate 4/4