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Facultad de Ciencias

Departamento de Ciencias Farmacéuticas

Extracción e identificación de heterósidos antracénicos


Informe de Laboratorio

Farmacognosia
2014
Nicolás Correa Bravo
pcollao91@gmail.com
Paulina Valderrama Araya
@live.com

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Introducción las hojas de la planta. Es decir, no encontramos


aloína en el gel de Aloe vera que tradicional y
Las antraquinonas pueden presentar diferentes comúnmente se utiliza en la piel.
grados de oxidación en el anillo central
(antraquinonas, oxantronas, antronas, Este látex es luego deshidratado y convertido en
antranoles). Las antronas pueden unirse por el polvo con el objetivo de obtener el producto, ya
carbono 10 y dar las diantronas. Pueden ser sea, en forma líquida para beber o en tabletas.
homodiantronas (si las dos antronas son iguales)
o heterodiantronas (si son diferentes). Dentro de los beneficios de la aloína
encontramos que aplicada sobre el cabello ayuda
Heterósidos a revitalizarlo de manera completamente natural,
haciéndolo más reluciente y flexible. Además,
 Antraquinonas, el azúcar va unido en aplicado sobre la piel ayuda a regenerar las
posición 8, puede ir en 6, o en 6 y 8. células después de la depilación o el afeitado.
 Antronas, el azúcar va en posición 10
(aloína). Consumida internamente aumenta las
 Diantronas, lleva dos azucares en 8 y 8’. contracciones peristálticas en el colon,
induciendo al vómito. Es decir, previene la
Su acción laxo-purgante es dependiente de la reabsorción de agua en el tracto intestinal,
dosis. La actividad reside en la aglicona, pero la provocando que las deposiciones pasen más
forma de heterósido es necesaria para llegar al suaves. Por ello, el Aloe vera se utiliza
lugar de acción. Son laxo-purgantes porque son popularmente a la hora de limpiar el colon,
irritantes del intestino grueso impidiendo, ejerciendo un efecto laxante en el organismo,
además, la reabsorción de agua, de esta forma pero en dosis altas puede producir diarrea y
no se endurece el contenido intestinal. Aplicando dolores abdominales, además, de una pérdida
la aglicona en el colon aumenta inmediatamente del balance electrolítico [2].
el peristaltismo. El heterósido no se absorbe en el
intestino delgado pasando al intestino grueso Hipótesis
como heterósido, aquí se produce la hidrólisis
enzimática gracias a la flora intestinal [1]. La sábila (Aloe vera) contiene aloína, al igual que
las cápsulas del fitofármaco Aloelax®.
El Aloe vera contiene dentro de sus componentes
a la aloína, que es un heterósido antraquinónico. Objetivos
Se trata de un compuesto de sabor amargo y
color amarillento, que encontramos en el látex del
aloe amarillo, exudado debajo de la superficie de

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 Realizar una extracción de Sabila de las Se trasvasijo a un embudo de separación, luego


hojas de Aloe Vera. se adiciono cloroformo en 2x15mL para cada
 Reconocer Antraquinonas y sus formar extracción (fase orgánica). Finalmente se
reducidas mediante el ensayo de posiciono sobre la plancha calefactora y se
Bomtränger. calentó hasta evaporación (5 mL aprox).
 Realizar la identificación de sabila por el
método de CCF

Materiales y métodos : Proceso de filtrado del extracto obtenido de


las hojas de Aloe vera.

Agitador de vidrio Piseta A) Extracción de heterósidos


Anillas Placa cromatográfica antracénicos de un fitofármaco.
Bomba de vacío Placa Petri
Centrifuga Plancha de Se vertió el contenido de 3 cápsulas de Aloelax®
calentamiento en un matraz Erlenmeyer, luego se agregaron
agregar 20 mL de etanol absoluto.
Embudo Probeta
Extraer por 5 minutos en un baño termo regulado,
Embudo Quitasato posteriormente filtrar la suspensión. El filtrado se
separador lava en un embudo separador 2 x 15 mL con
Embudo Buchner Termómetro cloroformo y se recibe en un vaso de precipitado
Erlenmeyer Toallas desechables cubierto con papel aluminio (solo la fase
Espátula Tubos de ensayo orgánica). Llevar a una plancha calefactora para
Gradilla Tuvo falcón evaporar el disolvente (Figura 5) y luego
reconstituir el residuo con 5 mL de cloroformo
Cámara UV-vis Vaso de precipitado
(Figura 6).
Micropipeta Vidrio reloj
Papel de filtro Acetato de etilo
Papel aluminio Agua destilada
Pinza Etanol
Pipetas Cloroformo

Parte I: Obtención de heterósidos antracénicos Parte 2: Reconocimiento de las drogas


antracénicas
Extracción de heterósidos antracénicos de hojas
de sábila. 2.1 Ensayo de Bornträger (reacción debida a
las geninas).
Se secó y lavó las hojas de sábila para
posteriormente cortarla en trozos muy pequeños.
Poner en un Erlenmeyer 20 g de los trozos de la a) Se tomaron tres tubos de ensayos y en cada
hoja y añadir 50 mL de etanol al 50% v/v y se llevo uno de ellos adicionar 1 mL de los extractos
a microondas por 10 min. (para efectos practicos obtenidos y en el tercero se adiciono 1 mL de
este proceso fue realizado por el ayudanre de Cloroformo.
laboraorio, por lo que el trabajo por parte de b) Se adiciono a cada uno de los tubos, 1 mL de
practicantes comienza desde este punto) Hidroxido de Sodio
c) Finalmente se agito y mezclo las fases.
Reconstitucion de la muestra d) Se observó coloración y se tomó nota de los
Se adiciono 50mL de etanol 50% (v/v) a la resultados.
muestra entregada por el ayudante, luego se
agito y calentó en plancha calefactora hasta la El resultado de este ensayo para cada una de las
reconstitución total de la muestra. muestras se puede observar en las Figuras 7 y 8.

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Se puede observar en ambas muestras que el


resultado es positivo para el ensayo de
Bornträger, aunque, en el ensayo con el extracto
de hojas de sábila dio un tono más amarillento,
en cambio, en el extracto del fitofármaco se
aprecia un color rojo más marcado, lo cual, se
podría atribuir a que la cantidad de heterósidos
antraquinónicos presentes en el extracto de las
hojas de sábila es mucho menor que en las
cápsulas del fitofármaco, ya sea, por una mala
manipulación del operador al realizar la
extracción o simplemente que la hoja utilizada
contenía una baja concentración del principio
activo.
Figura 7: Ensayo de Bornträger realizado al extracto
del fitofármaco. Se puede observar claramente una
coloración rosada en la parte superior del tubo Por otra parte, en el caso de la CCF, las
derecho, indicando un resultado positivo. distancias recorridas por los principios activos de
los extractos y el cálculo de sus factores de
retención (Rf) se muestran en la Figura 9.

 Distancia recorrida por el disolvente: 3,5


cm.
 Distancia recorrida por el fitofármaco: 1,4
cm; 2 cm y 3,3 cm.
 Distancia recorrida por el extracto: 1,4
cm.

Cálculo del factor de retención (Rf):

Rf fitofármaco: 0,4; 0.57; 0,94


Rf extracto: 0,4
Figura 8: Ensayo de Bornträger realizado al extracto de
las hojas de Aloe vera. Se puede observar una Según referencia bibliográfica la aloína tiene un
coloración amarilla tenue en la parte superior del tubo
derecho, lo que, podría indicar una baja cantidad de
Rf de 0,4 – 0,5 [3], y como se puede ver ambas
aloína. muestras contienen un Rf dentro del rango
2.2 Cromatografía en Capa Fina (CCF). mencionado, por lo tanto, se podría deducir que
aquellas retenciones corresponden a aloína.
Para la preparación de la cámara cromatográfica
y posterior análisis cualitativo de los extractos
obtenidos se emplearon las siguientes
condiciones:

 Adsorbente: Silica gel


 Eluyente: acetato de etilo : metanol :
agua (100 : 13,5 : 10)
 Revelador: KOH al 10% en etanol

Resultados y discusión

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Figura 9: Observación bajo lámpara UV de la placa


cromatográfica. La columna de la izquierda
corresponde al extracto del fitofármaco y la de la
derecha al extracto de las hojas de Aloe vera.

Conclusión

En base a los resultados obtenidos se pudo


corroborar la hipótesis inicialmente propuesta,
esto quedo en evidencia al momento de realizar
el ensayo Bornträger el cual dio positivo. Además
mencionar que en paralelo se realizó la CCF la
cual genero un RF similar entre la muestra
problema y la de referencia.

Referencias

1. elergonomista. [Internet] 2005. [Citado 1 Nov


2014]. Disponible desde:
http://www.elergonomista.com/fitoterapia/antrace
nosidos.htm.

2. naturalternativa. [Internet] Naturvida, 2008 -


2013. [Citado 1 Nov 2014]. Disponible desde:
http://www.naturalternativa.net/aloina-beneficios-
y-propiedades/

3. Obtención y caracterización preliminar de un


extracto de Aloe Vera L. con actividad antiviral.
Centro de investigación y desarrollo de
medicamentos CIDEM. Cuba: Plant Med, 2002.

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