IFPA – CAMPUS SANTARÉM

QUÍMICA ORGÂNICA
3º ANO
ISOMERIA ESPACIAL LISTA DE EXERCÍCIOS
A isomeria espacial é aquela em que os isômeros possuem a mesma 1. (PUC-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto dizer que:
fórmula estrutural plana e são reconhecidos, identificados e a) O isômero trans é sempre mais estável.
diferenciados por suas estruturas espaciais. Ela pode ser: geométrica b) Suas fórmulas moleculares são diferentes.
ou óptica. c) O isômero cis apresenta cadeia mais longa.
ISOMERIA GEOMÉTRICA: também é chamada de isomeria cis- d) A massa molecular do isômero cis é sempre maior.
trans. Uma fórmula estrutural plana aberta representa dois isômeros
geométricos, somente, quando existem:
e) Ambos apresentam a mesma disposição no espaço.
2. (UNESP) A molécula orgânica de fórmula
➢ Uma dupla ligação entre dois átomos de carbono;
H H CH3
➢ Radicais diferentes em cada carbono da dupla ligação.
A C
H C C C H
C C
CH3
B D
Tem a seguinte característica:
AB CD
Exemplos: Quais substâncias abaixo tem isomeria cis-trans?
a) Só possui ligações sigma.
H3C CH3 H OOC H
b) Possui uma única ligação pi.
C C C C c) Apresenta isomeria óptica.
H H H COOH d) Apresenta isomeria cis-trans.
e) Possui dois átomos de carbono terciário.
H3C CH2 CH3 3. (UNESP) O sildefanil, princípio ativo do medicamento VIAGRA®,
H Cl tem a fórmula estrutural
C C C C
O CH3
H H H H
H3C CH 2 N
O HN
CH 2 N
H Cl O O
N
C C
C C H2C CH 2 CH3
HO
Cl H OH
SO2
Segundo a convenção proposta por Cahan, Ingold e Prelog, os N
isômeros que apresentarem 4 ligantes diferentes entre si, ou quando
os ligantes forem complexos (grandes) estes serão chamados de
isômeros Z e E. N
Z de Zusammen que significa juntos. CH3
E de Entgegen, que significa opostos.
Sobre o sildefanil, é correto afirmar que apresenta:
ISOMERIA ÓPTICA: A isomeria óptica estuda as substâncias que
a) Átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis.
tem a capacidade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. b) Átomo de carbono assimétrico.
Essas substâncias são química e fisicamente iguais, mas c) Somente anéis aromáticos.
fisiologicamente diferentes. Essas substâncias são denominadas d) Isomeria cis-trans.
opticamente ativas, e o desvio do plano de vibração pode ocorrer em e) Função éster.
dois sentidos: 4. (UNESP) As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula
Desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d); é apresentada a seguir. Sabe-se que o composto responsável pelo
Desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l); poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a é a estrutura mostrada abaixo, que somente a abelha rainha é capaz
molécula apresente assimetria. O caso mais importante de assimetria de sintetizar.
molecular ocorre quando existe, pelo menos um carbono assimétrico H3C CO (CH 2)5 H
ou quiral. Para que um átomo de carbono seja assimétrico, deve C C
apresentar quatro ligantes diferentes entre si. Veja este exemplo: H COOH
OH Sobre essa situação podemos afirmar que:
O a) a substância que a abelha rainha usa para dominar as demais é
H3C C C um isômero D.
b) a substância que a abelha rainha usa para dominar as demais é
OH um isômero L.
H
c) a substância que a abelha rainha usa para dominar as demais é
Ao par de isômeros ópticos (dextrogiro e levogiro) dá-se o nome de um isômero cis.
enantiomorfos ou enantiômeros. E suas misturas em quantidades d) a substância que a abelha rainha usa para dominar as demais é
equimolares resulta numa mistura opticamente inativa, denominada um isômero trans.
mistura racêmica. A maneira mais prática de determinar a e) a substância que a abelha rainha usa para dominar as demais é
quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de uma uma mistura racêmica.
substância é utilizar as expressões matemáticas propostas por Van’t 5. (UEPA) As propriedades químicas, físicas e biológicas de
Hoff e Le Bel: substâncias orgânicas que apresentam isomeria espacial são
IA = 2n Ii = 2n – 1 afetadas pelo arranjo espacial dos átomos na molécula. Assim, em
Prof. Reginaldo S. Sales Página 1
 IFPA – CAMPUS SANTARÉM
QUÍMICA ORGÂNICA
alguns pares desses isômeros, um apresenta sabor amargo e o outro
doce, um atrai insetos e o outro não, um apresenta atividade
farmacológica enquanto que o outro não o faz, um é mais polar que o
outro, um gira o plano da luz polarizada para a direita e o outro para
a esquerda, etc. Dadas as estruturas abaixo, assinale aquela que
pode se enquadrar no que foi exposto no texto.
H CH2CH3
a) C C
H H
CH3
b)
H3C CH CH2OH
c)
OH
d)
H3C CH CH2CH3
e) Cl Br
C C
Cl H c) III é correta.
6. (IFPA) As drogas mais misteriosas e talvez mais perigosas que
afetam o sistema nervoso central são os alucinógenos. Estas drogas
podem alterar a percepção de espaço, tempo forma, cor e som. As
pessoas sob a influência destas substâncias podem, embora
conscientes, entrar em estado psicodélico incontrolável, no qual todos
os sentidos são perturbados: os sons podem ser percebidos como
cores e vice-versa. O uso indiscriminado e não supervisionado de
drogas alucinógenas pode levar a complicações psíquicas
duradouras. Um poderoso estimulante do sistema nervoso é o
alucinógeno 2-amino-1-fenil-propano, uma droga sintética, utilizada
ilegalmente como doping nos esportes, conhecida como benzedrina
ou anfetamina. A molécula da anfetamina apresenta isomeria óptica,
possuindo, portanto, um carbono quiral. Na anfetamina esse átomo
de carbono está representado pelo ...
2 1
3º ANO
entre si por ligações peptídicas. Apenas cerca de cem aminoácidos
puderam ser isolados a partir de fontes naturais e identificados até
hoje. Dos aminoácidos isolados de seres vivos, apenas cerca de vinte
são componentes naturais de proteínas. Os demais são encontrados
como intermediários ou produtos finais do metabolismo. Todos os
seres vivos são capazes de sintetizar aminoácidos. No corpo humano
apenas doze aminoácidos podem ser sintetizados pelas células, a
partir de outras substâncias mais simples que contenham carbono,
hidrogênio, oxigênio e nitrogênio.
A asparagina é um dos aminoácidos que podem ser produzidos no
corpo humano. A fórmula molecular estrutural da asparagina é:
O
H2N
OH
O NH2
Examinando-se a fórmula da asparagina, pode-se afirmar que as
moléculas desta substância:
I) Contêm carbono assimétrico.
II) Podem se apresentar na forma cis ou na forma trans.
III) Contêm o grupo funcional cetona.
Dessas afirmações, somente:
a) I e III são corretas. d) II é correta.
b) I e II são corretas. e) I é correta.
9. (UEL) A margarina é obtida através do processo de hidrogenação
de óleos vegetais. Durante o processo de hidrogenação parcial dos
óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às duplas ligações dos
triglicerídeos, formando, além dos compostos saturados, ácidos
graxos praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que se
formam estão representados nas estruturas I e II. A ingestão do
isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de
doenças coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram
também o efeito carcinógeno desse ácido graxo.
I

6 7 8 9
3 CH2 CH CH3

4 5 NH2
II
a) C1 d) C8 Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que
b) C6 e) C9 a isomeria entre elas é:
c) C7 a) Isomeria geométrica d) Isomeria óptica
7. (UNB) Observe as estruturas de dois ácidos carboxílicos: b) Isomeria de posição e) Metameria
H H H COOH c) Isomeria de cadeia
C C C C 10. (USP) A molécula da Vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula
COOH H estrutural plana abaixo. O número de grupos hidroxila ligados a
COOH COOH
carbonos assimétricos é:
ácido maléico ácido fumárico
HO OH
No que se refere aos dois ácidos é correto afirmar que eles:
a) apresentam propriedades químicas iguais.
b) são isômeros geométricos (cis e trans).
c) apresentam o mesmo ponto de fusão. O O OH
d) possuem a mesma solubilidade em água a 20°C. OH
e) são isômeros ópticos (levógiro e dextrógiro). VITAMINA C
8. (FDC) Existem três tipos de polímeros que são essenciais aos a) 0 d) 3
processos vitais das células: os polissacarídeos, os ácidos nucléicos b) 1 e) 4
e as proteínas. As proteínas são formadas por aminoácidos ligados c) 2

Prof. Reginaldo S. Sales Página 2

 IFPA – CAMPUS SANTARÉM
QUÍMICA ORGÂNICA
3º ANO
11. (UFSCar) A morfina é um alcaloide que constitui 10% da a) Ibuprofeno
composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos b) Fenacetina
desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em c) Paracetamol
pacientes com doenças terminais muito dolorosas. d) Ácido Acetilsalicílico
HO 14. Observe as estruturas abaixo, designadas por algarismos.
I II
N CH3

O HO CH2
H H H
C C
Cl Cl H CH2 CH3
HO
MORFINA III
Sobre a morfina são feitas as seguintes afirmações: O O
I. Apresenta as funções éter, amina e fenol; C C
II. A estrutura acima é o isômero trans-morfina;
III. A morfina desvia o plano da luz polarizada; HO
OH
IV. A morfina apresenta 16 isômeros levogiro. Possuem isômeros geométricos, somente as estruturas:
Estão corretas: a) I e III
a) I e III d) I, III e IV b) II e III
b) I e IV e) II, III e IV c) I e II
c) I, II e III d) II
12. (UFAM) São verdadeiras as afirmações sobre isomeria: e) III
I. O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 15. (UFRS) Na natureza existem produtos que, pela modificação da
II. A isomeria óptica é decorrente da existência de uma assimetria disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono
molecular. assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um
III. A mistura equimolar de um par de enantiômeros é denominada exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais,
mistura racêmica. onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro de limão.
a) II Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros:
b) I e II a) Ópticos.
c) I, II e III b) de cadeia.
d) I e III c) de função.
e) II, III d) de posição.
13. (UFPA) A bula de um medicamento traz as seguintes informações: e) Geométricos.
A atividade biológica do medicamento é devida ao isômero 16. (IFPA) A talidomida foi empregada no passado como um agente
dextrógiro de uma substância A, enquanto que o isômero sedativo e hipnótico, mas foi retirado do mercado devido à sua
levógiro é inativo. Cada drágea contém 5,0 mg do isômero associação com anormalidades fetais. Esses problemas são
dextrógiro da substância A. O isômero levógiro não é causados devido ao fato de que um de seus isômeros tem a atividade
empregado na composição do medicamento. sedativa esperada e outro é teratogênico. Observe a estrutura a
A seguir estão apresentadas 4 (quatro) substâncias químicas que seguir:
são utilizadas como medicamentos, dentre elas a substância A. O
NHCOCH 3

COOH

COCH 3
N O

NH
OH O O
Ácido Acetilsalicílico Paracetamol
TALIDOMIDA
CH3
NHCOCH 3 Sobre esta substância são feitas algumas afirmações:
CHCOOH
I. O composto apresenta isomeria cis-trans.
II. Há dois átomos de carbono assimétrico na estrutura.
III. A estrutura apresenta isomeria óptica.
IV. Podemos dizer que o isômero relacionado com as anormalidades
fetais é um dos dois enanciômeros possíveis para esta estrutura.
São FALSAS as proposições:
OCH2CH 3 CH 2CH(CH 3) 2 a) I somente
Fenacetina Ibuprofeno b) II e III somente
c) IV somente
Com base nas informações do texto podemos afirmar que o medicamento d) I e II somente
A é: e) I e IV somente

Prof. Reginaldo S. Sales Página 3

 IFPA – CAMPUS SANTARÉM
QUÍMICA ORGÂNICA
3º ANO
17. (UNAMA) Plantas medicinais são bastante CH3 d-talidomida que é separada da l-talidomida porque elas têm
utilizadas no tratamento de doenças causadas por densidades diferenciadas.
vírus, bactérias e outros. A estrutura ao lado e) A formulada da talidomida atual não é mais opticamente ativa,
representa o óleo essencial do limoeiro graças ao avanço na área da indústria farmacêutica.
(LIMONENO) que é utilizado como bactericida, 20. (UEPA) Quando praticamos um esporte radical, milhares de
antivirótico, analgésico, cicatrizante e relaxante. moléculas de adrenalina são liberadas em nossa corrente sanguínea.
Sobre esta estrutura, podemos afirmar que: O nosso organismo, então, fica "turbinado", pronto para enfrentar a
C
a) possui isomeria de função. H3C CH2
situação de perigo ou alerta. A adrenalina é um estimulante natural e
b) possui isomeria geométrica. é representada pela estrutura química abaixo:
c) possui assimetria devida a presença de carbono quiral.
d) não é capaz de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
e) a fórmula apresentada é o isômero dextrógiro.
18. (IFPA) Um exemplo de assimetria molecular ocorre com o
aspartame, um adoçante sintético largamente difundido no mundo: Sobre a adrenalina podemos afirmar que:
um enantiômero é doce enquanto o outro é amargo. Sabendo que são a) Apresenta somente as funções álcool e amina.
possíveis dois racêmicos do aspartame. Qual das estruturais abaixo b) Apresenta as funções álcool, fenol e amida.
corresponde ao adoçante? c) A Adrenalina possui isômeros geométricos.
d) Existem moléculas de adrenalina opticamente ativas.
e) A adrenalina possui simetria molecular.
OH
21. (PSS-2004) Os óleos essenciais são constituídos por substâncias
C voláteis. Em muitos casos possuem odor agradável e por isso são
bastante empregados na indústria de perfumes. Por exemplo, o
NH2 linalol, um ÁLCOOL que NÃO apresenta isomeria geométrica, é o
I II principal constituinte da essência do “pau rosa”. Aqui estão
representadas quatro estruturas químicas de substâncias
O constituintes de óleos essenciais.
NH2 OH
HC .
H .
III IV A
. .
.
CHO
O OH
B
C . .
O . OH
CH 2 H CH 2

H2N C C N C C O CH3 C
. .
H O H
.
V .
a) I c) III e) V D
b) II d) IV . .
19. (UFPA) A talidomida, sintetizada pela primeira vez na forma Considerando o exposto acima e os conceitos de química, identifique
racêmica, na Alemanha em 1954, é uma substância dotada de dentre as quatro estruturas químicas, a do linalol.
propriedades químicas capazes de controlar ansiedade, tensão a) A c) C
nervosa e náuseas. Em 1960, foram descobertos seus efeitos b) B d) D
teratogênicos. Os estudos demonstraram que gestantes que 22. (USJT-SP) O manitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na
consumiram essa substância geraram fetos com má formação e que fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em
o causador dessa anomalia é o isômero l-talidomida. rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos
O podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. A fórmula
estrutural do manitol é mostrada abaixo:
H H OH OH
N O
HOH2C C C C C CH 2OH
NH
O O OH OH H H
Admitindo que 4mg de l-talidomida seja a dose mínima capaz de Sobre o manitol são feitas as seguintes afirmações:
provocar a má formação do feto, marque a alternativa correta: I. O manitol tem quiralidade;
a) Uma grávida que tomou um comprimido com 6 mg de talidomida II. Todos os seus átomos de carbono são assimétricos;
racêmica certamente irá desenvolver teratogenia fetal. III. Existem 8 isômeros d-manitol e 8 l-manitol;
b) Um estudante preocupado com esta questão utilizou o método IV. Existem 9 isômeros do manitol que são opticamente inativos,
do ponto de fusão para separar os enantiômeros da talidomida. sendo oito racemados e um meso-manitol.
c) Os comprimidos de 8 mg que desviam a luz polarizada de forma Estão corretas as afirmações:
positiva, não são teratogênicos. a) I e III d) I, II e III
d) A talidomida não é mais prejudicial como na década de 1960, b) I e IV e) I, II, III e IV
porque atualmente os comprimidos são fabricados apenas com c) II e III
Prof. Reginaldo S. Sales Página 4
 IFPA – CAMPUS SANTARÉM
QUÍMICA ORGÂNICA
3º ANO
(IFPA) A visão humana e, também de muitos outros animais se deve
quimicamente a transformação de uma substância (retinal) em seu
isômero geométrico pela ação da luz. Esse processo pode ser
explicado, resumidamente da seguinte forma: a rodopsina é um
pigmento vermelho, fotossensível, existente na retina. Ela é
constituída pelo cis-retinal combinado com uma proteína chamada
opsina. Quando o complexo cis-retinal-proteína absorve luz,
transforma-se, pela isomerização e posterior hidrolise em trans-retinal
e opsina. Essa mudança geométrica provoca uma resposta nas
células nervosas, que é transmitida ao cérebro e permite a visão.
A seguir são apresentadas as estruturas do cis-retinal e do trans-
retinal.
O H
C 15

H3C 14
13
H3C CH3
1
8 10
2 6 11 12
7 9

3 CH3
5 CH3
4

H3C CH3
1 12 14 O
8 10
2 6 11 13
7 9 C
15 H
3 CH3 CH3
5 CH3
4
transretinal
A isomeria cis-trans do retinal se deve aos substituintes diferentes
que se encontram ligados nos carbonos insaturados, cujos números
valem:
(A) 7 e 8.
(B) 8 e 9.
(C) 9 e 10.
(D) 10 e 11.
(E) 11 e 12.

Prof. Reginaldo S. Sales Página 5