1.

TEMA: Obtención del éter β-naftil metílico (NEROLINA)

2. OBJETIVOS

a. General: Obtener el éter β-naftil metílico a partir de β-naftol.

b. Específicos: Calcular el rendimiento de la obtención del éter β-naftil
Metílico.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

a. Fundamento teórico y aplicaciones

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo
o arilo (fenilo). Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser
muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas (Wade, 2011). A
continuación se presenta algunos ejemplos de la aplicación de los éteres en distintos campos.

La nerolina, un éter, importante ingrediente en muchos perfumes. Aunque su acción no

es la de añadir una olor a la fragancia. Esta sustancia actúa como fijador, encargándose de
mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la
mayoría de los compuestos volátiles. Si un fijador como la no está presente, la fragancia de un
perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen
atrás sustancias menos volátiles, cambiando las proporciones exactas de cada aroma (Serer,
2013).

b. Reacciones

c. Mecanismo de reacción

1
 4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

INICIO

MEZCLAR REFLUJAR (40 min)

O.5 g de β-naftol / 6.21 ml de CH3OH / 1.25 ml H2SO4

Dejar enfriar a temperatura

ambiente

PRECIPITAR
FILTRAR AL VACIO AGREGANDO
Y secar a 50 ml de agua helada y
temperatura esperar la formación
ambiente de cristales

CALCULAR EL RENDIMIENTO TEST DE ROSEN

TEST DE ROSEN

INICIO

DISOLVER
Pequeña cantidad de los cristales obtenidos en cloroformo

AÑADIR REACTIVO DE
ROSEN

(1 ml de H2SO4 y gotas de
formaldehído)

2
 OBSERVAR INTERFASE

¿Se forma un
anillo coloreado
SI NO
entre las
interfaces?

VERIFICAR PROCESO

CONCLUIR

FIN

5. REGISTRO DE DATOS
a. Datos teóricos

CH3OH H2SO4 β-naftol

δ (Densidad) 0.7918g/cm3 1.8 g/cm3 1,22 g/cm3
Masa Molar 32,04 g/mol 98,08 g/mol 144,17 g/mol
solido color
Apariencia liquido incoloro liquido incoloro
café
Pf 176 K 10 °C 123 °C
Pe 64,7 °C 337 °C 286 °C
Solubilidad en
miscible Miscible 0.74g/L
agua
Acidez 15,5 1.99 9.51

éter β-naftil metílico

δ (Densidad) 0.7918g/cm3
Formula C11H10O
Masa Molar 158.20 g/mol
Pf 121ºc – 123ºC

3
 b. Datos experimentales

CH3OH H2SO4 β-naftol

Cantidad (ml) (ml) (g)
6.21 1.25 0.5

éter β-naftil metílico

Gramos obtenidos 0.46 g
Apariencia Solido rosáceo brillante
Pf 121.5 ºC

6. CÁLCULOS Y RESULTADOS

C10H7OH + CH3OH + H2SO4 C11H10O + H2O + H2SO4

1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol

144,17 g/mol 32,04 g/mol 98,08 g/mol 158.20 g/mol

Reactivo limitante:

0.5 g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 1 mol de C11H10O = 0.0034 mol C11H10O

144.17g de C10H7OH 1mol C10H7OH

1.25 ml H2SO4 1.8 g H2SO4 1mol H2SO4 1 mol de C11H10O =0.0229 mol C11H10O
1 ml 98.08 g H2SO4 1mol H2SO4
6.21 ml CH3OH 0.7918 g CH3OH 1mol CH3OH 1 mol de C11H10O = 0.1534 mol C11H10O
1 ml 32.04 g CH3OH 1mol CH3OH

Reactivo limitante es el de β-naftol

Masa teórica:

0.5 g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 1mol C11H10O 158.20 g C11H10O = 0.548 g C11H10O
144.17g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 1mol C11H10O

4
Rendimiento = masa experimental x100%
Masa teórica
Rendimiento = 0.46 g de C11H10O x100% = 83. 94 % de rendimiento
0.548 g C11H10O

7. DISCUSIONES

Al agregar metanol y ácido sulfúrico al B-naftol se obtiene B - naftil metílico mediante una
reacción de deshidratación de alcoholes en donde al calentar el alcohol (B naftol ) y el ácido
sulfúrico este último se desprotona dejando un protón H libre que es atraído por los pares de
electrones libres el oxígeno presente en el B naftol formando el ion oxonio que posteriormente
reaccionan con el metanol en exceso en donde interactúan el ion oxonio atacando al oxígeno y
liberando una molécula de agua y sustituyendo una molecula de oxigeno por una molecula
carbonatada en este caso el metil todo este proceso se evidenció en el reflujo ( método utilizado
para reacciones que transcurren a temperatura superior al ambiente evitando perdida de
disolvente ) por el cambio de tonalidad a simple viste siento la solución más obscura que la inicial
.Este tipo de reacción es nucleofilica en donde el sustrato es el alcohol protonado y como
nucleofilico actúa otro alcohol por lo que podemos decir que es una sustitución biomolecular
catalizada por un ácido.

8. CONCLUSIONES

Se obtuvo β-naftil metílico un éter aromático a partir de β-naftol que se lo comprueba con
su olor característico, se lo obtuvo con la ayuda de metanol en medio ácido.

La cantidad de β-naftil metílico obtenido fue de 0.46g partiendo de un 0.5g de β-naftol

dejando un rendimiento del 83.94%, lo que quiere decir que la mayor parte de β-naftol se
convirtió en el éter deseado.

Luego para la verificación de que si el producto obtenido se empleó el método de Le Rosen

donde se evidencio en medio del β-naftil metílico diluido en cloroformo y el reactivo de Le
Rosen, compuesto de formaldehido y ácido sulfúrico, un anillo de color azul intenso, lo que
demostró que el producto obtenido era un compuesto aromático.

9. REFERENCIAS

 Serer, L. (6 de Febrero de 2013). Perfume de la Fragance. Recuperado el 17 de Octubre

de 2015, de

5
 http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/nerolina-precio-
y-usos-en-perfumes-y.html

 Wade. (2011). Quimcia Organica. Mexico: Pearson.

 Marambio, H. (Mayo de 2009). Reaccion de hidrocarburos aromáticos Test de Le Rosen.

Recuperado de. https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-
2010/e1a--e/e2a/test-le-rosen

10. ANEXOS

 Proceso de obtención del β-naftil metílico mediante el reflujo

Equipo de reflujo β-naftol en reflujo Cristales de β-naftil metílico

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 Proceso para el Test de Le Rosen

Ácido Sulfúrico Cloroformo Formaldehido

Anillo azul intenso evidencia del compuesto aromático