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ALCALOIDES
Las proporciones varían hasta valores que oscilan entre 0,1% - 3%,
pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas como la corteza de
quina (10%)
FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES EN
EL VEGETAL Y ESTRUCTURA
• Productos de • ESTRUCTURA:
excreción de los – Todos contienen C, H
vegetales. y N. algunos tienen
oxígeno y poco azufre.
• Función defensiva
– El nitrógeno puede
frente a parásitos o
estar formando parte
insectos, debido a su de un ciclo (N-
carácter tóxico. heterocíclico), o no (N-
• Almacén de nitrógeno no heterocíclico ej:
estricnina, colchicina,
etc.)
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
• Alcaloides sin oxígeno: líquidos a temperatura ambiente y frecuentemente
volátiles.
• Alcaloides oxigenados: sólidos cristalizables y generalmente incoloros o
blancos.
• Todos en general son amargos.
• En su forma libre: insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos
polares (alcoholes) y apolares (éter, cloroformo, hexano). excepto: las
bases xánticas y las sales de amonio cuaternarias (solubles en agua).
• En forma de sal: solubles en agua y en mezclas hidroalcohólicas, e
insolubles en disolventes orgánicos apolares. Excepto las sales de
reserpina (solubles en disolventes apolares).
• En mezclas hidroalcohólicas (ejemplo 70%), son solubles, tanto en forma
libre como en forma de sal.
• La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el nitrógeno básico
está más o menos protonado.
• A pH ácido predomina la forma protonada soluble en agua y mezclas
hidroalcohólicas.
• A pH básico están mayoritariamente en forma libre
PROPIEDADES DE LOS
ALCALOIDES
•
La mayoría de alcaloides tienen actividad óptica, siendo las formas
levógiras más activas que las dextrógiras.
•
El nitrógeno de su estructura que generalmente pertenece a un ciclo,
posee carácter más o menos básico.
•
Algunos alcaloides son muy básicos ejemplo la nicotina.
•
Otros alcaloides son apenas básicos ejemplo la colchicina y las bases
xánticas.
3. PURIFICACIÓN: 4. VALORACIÓN:
Extracciones sucesivas. Métodos volumétricos
Cristalización. Métodos gravimétricos.
Técnicas cromatográficas. Métodos ópticos.
Métodos cromatográficos.
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN EN
SOLVENTES LÍQUIDOS
VALORACIÓN DE ALCALOIDES
CLASIFICACIÓN DE LOS
ALCALOIDES
Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla
de Tropolona
Alcaloides tropánicos
Alcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidina
Alcaloides con núcleo de quinalizidina (nor-lupiano)
Alcaloides Isoquinoleínicos
Alcaloides Bisbencilisoquinoleínas
Alcaloides Isoquinoleinmonoterpénicos
Alcaloides con núcleo de Apomorfina
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Indólicos
Alcaloides Quinoleínicos
Alcaloides Diversos
Importancia Farmacológica
• Los alcaloides son importantes porque actúan a muy bajas dosis, en
muchos de los casos presentando toxicidad.
• Debe advertirse el uso de alcaloides por sus diversas reacciones
terapéuticas y porque se encuentran en muchas especies vegetales.
• Para nombrarlos se utiliza la terminación INA,
– Según la especie que los contiene ejemplo:Coca – cocaina,
atropa - atropina, quina - quinina.
– Según el nombre vulgar ejemplo: egot – ergotamina.
– Según el género del cual se obtiene ejemplo: papaver –
papaverina.
– Según la actividad farmacológica ejemplo; emética – emetina.
– Según el nombre de su investigador ejemplo: Jean Nicot -
nicotina.
Alcaloides con Nitrógeno no heterocíclico
EFEDRINA SEUDOEFEDRINA
COLCHICINA
RICININA
TUBOCURARINA
Acciones Terapéuticas:
BOLDINA
- GRUPO DE ERGOMETRINA
- GRUPO DE ERGOTAMINA
- GRUPO DE ERGOTOXINA
YOHIMBINA
1. G. Yohimbano
RESERPINA
2. G. Heteroyohimbano
CLASIFICACION
SERPENTINA AJMALICINA
3. G.Ajmalina NUCLEO
DIHIDROINDOL
Bases Débiles como la Reserpina
Bases Intermedias: ajmalina
Bases Fuertes: Serpentina OTRA CLASIFICACIÓN
Drogas con Alcaloides indólicos
Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,
Fm. Apocináceas)
RESERPINA - RESCINAMINA
AJMALINA - AJMALICINA - SERPENTINA
VINCAMINA
ESTRICNINA - BRUCINA
Corteza de Quina
(Cinchona sp, Fm. Rubiáceas)
Hojas de Jaborandi
(Pilocarpus sp, Fm. Rutáceas)
PILOCARPINA - ISOPILOCARPINA
Propiedades Farmacológicas:
Anestésica Local: Actúa sobre terminaciones nerviosas
disminuyendo la conductibilidad por un efecto estabilizador de
membrana neuronal.
Acción sobre el SNC (VIV o nasal), disminuye la sensación de fatiga.
Primero se da una fase estimulante transitoria y después se deprime
los centros vasomotor y respiratorio.
Acción sobre el sistema nervioso autónomo: Inhibe la recaptación de
noradrenalina a nivel simpático: vasoconstrictora, hipertensora,
midriática, etc.
La farmacocinética y los efectos observados dependen mucho de la
forma de administración (oral, fumada, inhalación nasal o inyección).
ALCALOIDES DE LA COCA
Usos de la Coca:
La hoja de coca y las preparaciones galénicas no se
utilizan.
Era utilizado como anestésico local en
otorrinolaringología.
Preparación del clorhidrato de cocaína.
Cocainomanía:
Luego de inhalada la cocaína, alcanza niveles
plasmáticos elevados que permanece por 1 hora, la
euforia transitoria y seguida de una sensación de
malestar.
Dosis elevadas producen angustia.
Intoxicación se manifiesta por. Cefaleas, náuseas,
palidez, convulsiones, disnea y arritmia cardiaca.
ALCALOIDES DE LA
HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA
ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA