UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

ESCUELA DE INGENIERÍA TEXTIL Y
CONFECCIONES(MESA I)

CURSO: LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: WALTER RIVAS ALTEZ

TEMA: PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS. CRISTALIZACIÓN

INTEGRANTES: CALLATA ENRIQUEZ, ROCÍO 17170089

GARCIA SOTO, GERALDINE 17170095
PAURO RIVERA, MARJORIE 17170084
YOPLAC NAVARRO, MYRYAM 17170268
ZELADA ALVARADO, MARICELY 17170269

LIMA – PERU

AÑO 2017
 PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.
CRISTALIZACIÓN
INTRODUCCIÓN

La cristalización es una técnica de separación de disoluciones en la que las condiciones

se ajustan de tal forma que sólo puede cristalizar alguno de los solutos permaneciendo
los otros en la disolución. Esta operación se utiliza con frecuencia en la industria para la
purificación de las sustancias que, generalmente, se obtienen acompañadas de
impurezas.

Se puede considerar a la cristalización como el método más importante para purificar

compuestos sólidos orgánicos. Debido a que muchas especies orgánicas se encuentran
contaminadas en la naturaleza, se debe de recurrir a un método para purificarlas, pero
obteniendo una masa que sea comparable con la sustancia impura inicial.

En el presente informe utilizaremos como producto base para la cristalización un

producto obtenido en la práctica N°3: Métodos de extracción y aislamiento de
compuestos orgánicos; analizaremos el uso de esta técnica en la autopsia forense.

COMPETENCIAS

 Conocer y comprender el concepto de cristalización.

 Describir y comprender los métodos de purificación.
 Identificar las características y los factores que en ella intervienen.
 Adquirir habilidad en el desarrollo de una recristalización.
 Comprobar la purificación de sustancias solidas a través de la recristalización
basándonos en el aumento de solubilidad que experimentan la mayor parte de los
sólidos en un disolvente al aumentar la temperatura.
MARCO TEORICO

Cristalización
Técnica de separación de disoluciones en la que las
condiciones se ajustan de tal forma que sólo puede cristalizar
alguno de los solutos permaneciendo los otros en la
disolución. Esta operación se utiliza con frecuencia en la
industria para la purificación de las sustancias que,
generalmente, se obtienen acompañadas de impurezas.

Recristalización

Es una técnica empleada en el laboratorio cuando un sólido se separa de un crudo de

reacción suele ir acompañado de impurezas, por lo que es necesario someterlo a un
proceso posterior de purificación.
Fundamentos de la recristalización
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible.

 Procedimiento experimental
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas
solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se
separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a
una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.

 Elección del disolvente ideal

Propiedades
El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente
que debe cumplir las siguientes propiedades:

 Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en

cualquier rango de temperatura.
 Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
 No debe reaccionar con el soluto.
 No debe ser peligroso (inflamable).
 Debe ser barato.
 Fácil de eliminar.

 Factor importante
Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En
caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el
montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que
pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio
riesgo de incendios y explosiones.

 Secado de los cristales

Puede seguirse en el margen derecho todo el proceso de la recristalización. Los cristales
obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un
secado.
El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro
capas y los cristales se pasan a éste con ayuda de una espátula limpia. Sobre los cristales
se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del disolvente se exprime
presionando fuertemente.
Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se
cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partículas de polvo
 Etapas
El procedimiento consiste en las siguientes etapas:

 Disolver la sustancia en la mínima cantidad de disolvente en caliente (si el

disolvente es orgánico calentar a reflujo)
 Si los cristales de partida presentan coloración intensa debido a la presencia de
impurezas, añadir un poco de carbón activo para eliminarlas.
 Calentar hasta ebullición la mezcla comprobando que se ha disuelto completamente
el producto a recristalizar.
 Filtrar la solución en caliente con un embudo cónico y filtro de pliegues para
eliminar las impurezas insolubles y el carbón activo (desechando el residuo sólido,
compuesto por el carbón activo y las impurezas insolubles, que aparece en el filtro
de pliegues).
 A medida que la solución se enfríe se irán formando los correspondientes cristales
del producto.
 Finalmente, y una vez que el filtrado se enfría completamente, dichos cristales se
filtran por succión; y se lavan (disolvente usado en la recristalización en frio) en un
Büchner para eliminar las aguas madres adheridas, secándolos para eliminar las
trazas de disolvente.
 Si la cristalización no ha sido exhaustiva, concentrar la aguas madres (calentando y
dejando evaporar parte del disolvente) y repetir el proceso.
PROCEDIMIENTO

Materiales

Agua destilada
Alcohol 96°
Producto obtenido en la práctica anterior(ácido acetil salicílico)
Vaso Beaker
Papel filtro
Bagueta
Embudo
Gradilla
Tubos de ensayo
Estufa

Procedimiento

Paso 1.-Con la ayuda de una bagueta desprender el residuo sólido obtenido en clase
anterior(ácido acetil salicílico) y colocarlo en un vaso Beaker.

Fig1Formula del acetil salicíicol Fig2 Acetil salicílico en el beaker

Paso 2.-Nuestra muestra al no presentar suciedad ni coloraciones no le añadiremos

carbón activado sin embargo en algunas ocasiones con métodos didácticos y para
acelerar se tiene que agregarlo ya que tiene una alta adherencia.

Fig 3 acetil salicílico en vaso Beaker

Paso 3.-Añadimos lentamente 10 ml de agua destilada aproximadamente para luego
añadir 8 ml de alcohol .

Fig4 acetil acetílico + alcohol+agua destilada

Paso 4.-Calentaremos en la estufa, mas no lo dejaremos hervir(solo ebullir).

Fig 5 acetil acetilico calentándose en la estufa

Paso 5.-Filtraremos la solución caliente , este filtrado lo dejaremos enfriar a temperatura

ambiente.

Fig 6 Filtramos el acetil salicitico

Paso 6.-Por otro lado en otro vaso Beaker (sin agua) añadimos 8 mL de alcohol etílico ,
este también lo pondremos a la hervir un poco , recordemos que el punto de ebullición
del alcohol es de 78 ° C.Luego lo colocaremos en un tubo de ensayo.

Fig7 Muestra de alcohol + acetil salicitico

Paso 7 .-Enfriaremos nuestra solucion con chorros de agua fria.

Fig8 Chorros de agua fría a la muestra

Paso 8.-Finalmente lo pondremos a filtrar y lo dejaremos reposar.

Fig9 Filtración de nuestro compuesto

CONCLUSIONES

 Ante mayor cantidad de principio activo se van a observar cristales en mayor

cantidad
 Para que el principio activo se pueda disolver debe ser por efecto de la
temperatura
 El antidotismo del carbón activado es muy fuerte

DISCUSIONES

 Cuando se hace el lavado de los cristales que quedan en el papel filtro ,este
proceso de lavado se debe de hacer en agua fría ya que si lo hacemos con agua
caliente los cristales se van a disolver.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué otras técnicas de purificación de compuestos orgánicos se conocen?
Detallar.
Extracción:

La extracción con disolventes es una técnica de separación de compuestos (sólidos,

líquidos o gaseosos) en la que se aprovecha las diferencias de solubilidad de los
componentes de una mezcla en un disolvente adecuado.
Por otra parte la extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos
orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.
En efecto, un número muy elevado de compuestos orgánicos que poseen carácter
ácido no son solubles en agua y sí en disolventes orgánicos; por el contrario, el
comportamiento de sus sales metálicas es exactamente el inverso, son solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos. Bastará pues convertir un ácido en su sal
sódica, por ejemplo, para hacerlo soluble en agua y extraerlo así del disolvente
orgánico en el que se encuentra.

Decantación:

El método más habitual de separación de sustancias de distinta densidad se llama

decantación. Para realizar esta operación se utiliza un embudo de decantación.
Forma de operar:

1) Asegúrese de que el embudo de decantación está limpio y seco. Colóquelo en el

soporte sujetándolo con el aro con nuez. Comprobar que la llave del embudo está
cerrada.
2) Colocar en el embudo de decantación el disolvente orgánico con la mezcla de
productos. Añadir el líquido de extracción. Al no ser solubles, aparecerán dos fases
bien diferenciadas: la orgánica y la acuosa.
3) Tapar entonces el embudo y tomarlo con ambas manos. El embudo debe manejarse
con ambas manos: con una se sujeta el tapón y con la otra se manipula la llave.
Inclinar el embudo con la llave hacia arriba. Agitar suavemente durante unos
segundos. Abrir la llave para liberar el exceso de presión en el interior del embudo.
Volver a agitar y volver a abrir.
4) Repetir la agitación una vez más y dejar entonces el embudo situado en el soporte,
con el tapón abierto. Esperar hasta que las dos fases se separen nítidamente.

Cristalización simple:

El proceso de cristalización es el más utilizado como técnica de purificación de

sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más
solubles en un determinado disolvente en caliente que en frío.
Filtración:

Consiste en hacer pasar la mezcla heterogénea sólido-líquido a través de un embudo

provisto de un material filtrante (papel de filtro), con lo que el sólido queda retenido
por el papel, por ser los poros de este de un diámetro menor al de las partículas de
sólido.
Modo de operar:
Filtración normal: Se lleva a cabo con un embudo cónico y con el papel de
filtro liso o como filtro de pliegues. El profesor explicará el más indicado en
cada caso.
Filtración a vacío: Para ello se necesita un büchner, un kitasatos y una trompa
de agua que va a reducir la presión en el kitasatos lo que va a inducir una
rápida filtración.
Desecación de líquidos orgánicos:

Los líquidos orgánicos, que han estado en contacto con disoluciones acuosas, retienen
humedad. Esa humedad interfiere en los procesos que se van a seguir posteriormente,
por lo que su eliminación es necesaria.
Para su eliminación total se añade, sobre el líquido orgánico, un agente desecante
sólido adecuado. La mayoría de los agentes desecantes químicos actúan
combinándose con el agua para formar hidratos. Son, generalmente, sales anhidras
neutras, como sulfato de sodio o sulfatos de magnesio, inertes e insolubles en los
líquidos orgánicos por lo que se pueden usar para "secar" cualquier disolución
orgánica.
Destilación:

La destilación es el método más común e importante para la purificación y separación

de líquidos. Este método se emplea para separar dos o más líquidos miscibles de una
mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. Se aplica por tanto para
separar o para purificar sustancias.
Hay varios tipos de destilaciones, entre ellas destacaremos la simple y la fraccionada.
Destilación simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullición
de los componentes es grande, mayor de 80ºC, o cuando las impurezas son
sólidos disueltos en el líquido a purificar. En este tipo de destilación el líquido
se calienta, a presión atmosférica, en un recipiente cerrado que contiene una
salida hacia un tubo refrigerado donde se condensan los vapores. Con esta
sencilla operación podemos purificar un disolvente, pero no podemos separar
completamente dos o más líquidos volátiles.
Destilación fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullición
es demasiado pequeña para que una destilación simple resulte eficiente, es
necesario recurrir a destilaciones repetidas. En la práctica se emplea una
columna fraccionada, a través de la cual la fase de vapor y la fase condensada
fluyen en direcciones opuestas. De tal manera que el vapor a medida que
asciende por la columna es cada vez más rico en el componente más volátil.
 2. ¿Qué es la recristalización?
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas
que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de
recristalización.

Procedimiento experimental
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas
solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se
separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a
una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.

3. ¿Qué son las aguas madres? ¿Qué utilidad le daría usted?

Las aguas madres no son otra cosa que los residuos de la evaporación de las salinas,
donde se explota el cloruro de sodio para el consumo general; son pues un producto
derivado, bien del agua del mar, bien de las aguas minerales suministradas por las
salinas o los bancos de sal gema.
Los establecimientos de aguas minerales próximos a las salinas industriales o a las
salinas del mar, tienen las aguas madres a su disposición inmediata; de aquí son
exportadas a las estaciones lejanas que las utilizan para suplir una mineralización
insuficiente.
El agua madre, que contiene considerablemente concentrados los principios solubles de
que se separa el cloruro de sodio por cristalización, es un líquido siruposo, color
pardusco, sin olor, de sabor acre y muy salado y de gran densidad.
Se obtiene por evaporación espontánea o por evaporación artificial.
 4. ¿Qué tipos de cristales existen? ¿Qué parámetros influyen en su formación?

Cristales iónicos

El cristal está formado por iones positivos y negativos unidos entre si mediante fuerzas
de naturaleza electrostática.

Hay que decir que este tipo de cristal son malos conductores del calor y de la
electricidad ya que carecen de electrones libres. Pero cuando el cristal es sometido a una
temperatura elevada los iones adquieren movilidad y aumenta su conductividad
eléctrica.

Cristales Covalentes

Los átomos de los cristales covalentes se mantienen unidos en una red tridimensional
únicamente por enlaces covalentes. Esté tipo de cristal son extremadamente duros y
difíciles de deformar, y son malos conductores del calor y por lo tanto de la electricidad
(ya que sabemos que el calor y la conductividad tienen una relación directa) ya que no
existen electrones libres que trasladen energía de un punto a otro. Un ejemplo típico de
este tipo de cristal es el Diamante.

Cristales molecular

Son sustancias cuyas moléculas son no polares, la característica fundamental de este

tipo de cristal es que las moléculas están unidas por las denominadas fuerzas de Van der
Waals; estas fuerzas son muy débiles y correspondes a fuerzas de dipolos eléctricos.
Su conductividad es nula; es decir no son conductores ni del calor y la electricidad y son
bastante deformables.

Cristales metálicos

La estructura de los cristales metálicos es más simple porque cada punto reticular del
cristal está ocupado por un átomo del mismo metal.
Se caracterizan por tener pocos electrones débilmente ligados a sus capas más externas.
Están cargados positivamente.
Su conductividad es excelente tanto térmica como eléctrica debido a sus electrones
libres.
BIBLIOGRAFÍA
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en: http://biomodel.uah.es/tecnicas/elfo/inicio.htm

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